Le menthol est un composé organique, plus précisément un monoterpénoïde, fabriqué synthétiquement ou obtenu à partir d'huiles de menthe de maïs, de menthe poivrée ou d'autres menthes.
Le menthol est une substance cristalline cireuse, claire ou blanche, solide à température ambiante et fond légèrement au-dessus.
Nom IUPAC : 5-méthyl-2-(propan-2-yl)cyclohexan-1-ol
Numéro CAS : 2216-51-5
Numéro CE : 218-690-9
Formule chimique : C10H20O
Autres noms : l-Menthol, (-)-menthol, 2216-51-5, Levomenthol, Menthomenthol, l-(-)-Menthol, Menthacamphor, Menthe poivrée camphre, (1R,2S,5R)-2-Isopropyl-5- méthylcyclohexanol, USP Menthol, Levomentholum, Racementhol, (1r,2s,5r)-(-)-menthol, (-)-Alcool menthylique, Menthol racémique, Hexahydrothymol, (1R)-(-)-Menthol, d,l-Menthol , (-)-(1R,3R,4S)-Menthol, (R)-(-)-Menthol, 89-78-1, D-(-)-Menthol, Cyclohexanol, 5-méthyl-2-(1- méthyléthyl)-, (1R,2S,5R)-, p-Menthan-3-ol, (-)-trans-p-Menthan-cis-ol, rac-Menthol, 1-Menthol, (L)-MENTHOL, Menthol (-), (1R,2S,5R)-5-méthyl-2-(propan-2-yl)cyclohexan-1-ol, Menthol, (1R,3R,4S)-(-)-, (1R,3R ,4S)-(-)-MENTHOL, Menthol, dl-, NCI-C50000, Cyclohexanol, 5-méthyl-2-(1-méthyléthyl)-, (1R,2S,5R)-rel-, 1R-Menthol, NSC 62788, (1R,2S,5R)-Menthol, 5-méthyl-2-(1-méthyléthyl)cyclohexanol, (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-méthylcyclohexan-1-ol, BZ1R15MTK7, (1R, 2S,5R)-5-méthyl-2-(1-méthyléthyl)cyclohexanol, (+/-)-Menthol, (1R-(1-alpha,2-beta,5-alpha))-5-Méthyl-2- (1-méthyléthyl)cyclohexanol, (1R,2S,5R)-5-méthyl-2-propan-2-ylcyclohexan-1-ol, CHEMBL470670, YS08XHA860, DTXSID1020805, DTXSID1022180, CHEBI,15409, NSC2603, (1R,2S, 5R)-2-isopropyl-5-méthyl-cyclohexanol, cristaux de maux de tête, NSC-2603, FEMA n° 2665, MFCD00062979, NSC-62788, menthol (VAN), racementholum, thymomenthol, menthol, cis-1,3, trans- 1,4-, Racementol, NSC 2603, (+-)-Menthol, I-menthol, Menthol racemique, Levomenthol ; (-)-Menthol, Cyclohexanol, 5-méthyl-2-(1-méthyléthyl)-, [1R-(1.alpha.,2.beta.,5.alpha.)]-, Menthol, l-, rel- (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-méthylcyclohexanol, DTXCID802180, (1alpha,2beta,5alpha)-5-méthyl-2(1-méthyléthyl)cyclohexanol, DTXCID101305276, MEGGEZONE, CAS-89-78-1, CCRIS 375, CAS-2216-51-5, l-Menthol (TN), CCRIS 3728, CCRIS 4666, HSDB 5662, SR-05000001936, (-)-p-Menthan-3-ol, EINECS 201-939-0, EINECS 218-690-9, EINECS 239-388-3, UNII-BZ1R15MTK7, (1R,2S,5R)-rel-2-Isopropyl-5-méthylcyclohexanol, BRN 1902288, BRN 3194263, lévomentol, UNII-YS08XHA860, (+ -)-(1R*,3R*,4S*)-Menthol, AI3-52408, Cyclohexanol, 5-méthyl-2-(1-méthyléthyl)-, (1.alpha.,2.beta.,5.alpha. )-, Cyclohexanol, 5-méthyl-2-(1-méthyléthyl)-, (1R-(1alpha,2beta,5alpha))-, CYCLOHEXANOL, 5-METHYL-2-(1-METHYLETHYL)-, (1R-( 1.ALPHA.,2.BETA.,5.ALPHA.))-, L-Menthol naturel, 1 -menthol, NCGC00159382-02, 98167-53-4, L-MENTHOLUM, Spectrum_000305, 5-Méthyl-2-( 1-méthyléthyl)cyclohexanol, (1alpha,2beta,5alpha)-, Menthol, (+/-)-, Spectrum2_000855, Spectrum3_001561, Spectrum5_001060, M0545, Menthol,3,trans-1,4-, livre - livre(c)- Menthol, EC 201-939-0, EC 218-690-9, SCHEMBL4613, (1R,2S,5S)-2-Isopropyl-5-méthyl-cyclohexanol, BSPBio_003062, KBioSS_000785, 2-06-00-00052, 4- 06-00-00151, MLS002207256, DivK1c_000820, RACEMATE DE MENTHOL [MI], SPECTRUM1503134, Menthol,3R,4S)-(-)-, SPBio_000869, GTPL2430, NPO-11, HMS502I22, KBio1_000820, KBio 2_000785, KBio2_003353, KBio2_005921, KBio3_002562, NOOLISFMXDJSKH-KXUCPTDWSA-, (-)-Menthol, étalon analytique, NINDS_000820, Cyclohexanol, 5-méthyl-2-(1-méthyléthyl)-, (1R,3R,4S)-, HMS1922G13, HMS2092L14, HMS3885J18, Pharmakon1600-01503134, NSC62788, WLN, L6TJ AY1&1 BQ D1, BDBM50318482, CCG-40300, Cyclohexanol, 2-isopropyl-5-méthyl-, Cyclohexanol, 5-méthyl-2-(1-méthyléthyl)-, (1alpha,2beta,5alpha)-, NSC758395, s4714, AKOS016842647, (1R, 2S, 5R-)-(-)-Menthol, 1ST1669, BS-3863, DB00825, LMPR0102090001, NSC-758395, SDCCGMLS-0066659.P001, (-)-TRANS-P -MÉTHAN -CIS-3-OL, IDI1_000820, WLN, L6TJ AY1&1 DQ D1 -L, FEMA NO. 2665, (-)-, SMR001306785, SBI-0051777.P002, NS00068027, NS00102112, S5868, EN300-92163, FEMA NO. 2665, (+/-)-, (+/-)-(1R*,3R*,4S*)-MENTHOL, (1R,2S,5R)-(-)-Menthol, granulés synthétiques, C00400, Cyclohexanol, ( 1.alpha.,2.beta.,5.alpha.)-, D00064, D70313, (1R,2R,5S)-2-isopropyl-5-méthyl-cyclohexanol, AB00052320_02, A843308, Q407418, Q-201316, SR -05000001936-1, SR-05000001936-2, (-)-Menthol, étalon de référence pharmaceutique primaire, (1R,2S,5R)-(-)-Menthol, ReagentPlus(R), 99 %, 2-Isopropyl-5- méthylcyclohexanol-, (1R,2S,5R)- #, Cyclohexanol, [1R-(1.alpha.,2.beta.,5.alpha.)]-, (1R,2S,5R)-5-méthyl-2 -propan-2-yl-cyclohexan-1-ol, Z1255438640, (1R,2S,5R)-(-)-Menthol, qualité réactif Vetec(TM), 98 %, 6C6A4A8C-A054-468C-A1F0-F29E39838CF2, ( Alcool 1R, 2S, 5R)-5-méthyl-2-(1-méthyléthyl)cyclohexylique, menthol, étalon de référence de la Pharmacopée des États-Unis (USP), (1R,2S,5R)-REL-5-METHYL-2-(1 -MÉTHYLÉTHYL)CYCLOHEXANOL, L-Menthol, étalon secondaire pharmaceutique ; Matériau de référence certifié, (-)-Menthol, puriss., répond aux spécifications analytiques de Ph. Eur., BP, USP, 98,0-102,0 %, (1R-(1-.alpha.,2-.beta.,5-. alpha.))-5-méthyl-2-(1-méthyléthyl)cyclohexanol, 114376-98-6
La principale forme de menthol présente dans la nature est le (-)-menthol, auquel est attribuée la configuration (1R,2S,5R).
Le menthol a des qualités anesthésiques locales et contre-irritantes, et il est largement utilisé pour soulager les irritations mineures de la gorge. Le menthol agit également comme un faible agoniste des récepteurs κ-opioïdes.
Structure
Le menthol naturel existe sous la forme d’un stéréoisomère pur, presque toujours sous la forme (1R,2S,5R).
Dans le composé naturel, le groupe isopropyle est en orientation trans vers les groupes méthyle et hydroxyle.
Ainsi, il peut être dessiné de n’importe quelle manière.
Les énantiomères (+) et (−) du menthol sont les plus stables parmi ceux-ci en fonction de leurs conformations cyclohexane. Avec l'anneau lui-même en forme de chaise, les trois groupes volumineux peuvent s'orienter dans des positions équatoriales.
Les deux formes cristallines du menthol racémique ont des points de fusion de 28 °C et 38 °C.
Le (-)-menthol pur a quatre formes cristallines, dont la plus stable est la forme α, les larges aiguilles familières.
Propriétés biologiques
La capacité du menthol à déclencher chimiquement les récepteurs TRPM8 sensibles au froid dans la peau est responsable de la sensation de fraîcheur bien connue qu'il provoque lorsqu'il est inhalé, mangé ou appliqué sur la peau.
En ce sens, il est similaire à la capsaïcine, le produit chimique responsable du piquant des piments forts (qui stimule les capteurs de chaleur, sans provoquer de réel changement de température).
Les propriétés analgésiques du menthol sont médiées par une activation sélective des récepteurs κ-opioïdes.
Le menthol bloque les canaux calciques et les canaux sodiques sensibles au voltage, réduisant ainsi l'activité neuronale qui peut stimuler les muscles.
Certaines études montrent que le menthol agit comme un modulateur allostérique positif aux récepteurs GABAA et augmente la transmission GABAergique dans les neurones PAG.
Le menthol a des propriétés anesthésiques similaires à celles du propofol, bien que moins puissantes, car il interagit avec les mêmes sites du récepteur GABAA.
Le menthol peut également améliorer l’activité des récepteurs de la glycine et moduler négativement les récepteurs 5-HT3 et les nAChR.
Le menthol est largement utilisé dans les soins dentaires comme agent antibactérien topique, efficace contre plusieurs types de streptocoques et de lactobacilles.
Le menthol abaisse également la tension artérielle et s'oppose à la vasoconstriction grâce à l'activation de TRPM8.
Occurrence
Mentha arvensis (menthe sauvage) est la principale espèce de menthe utilisée pour fabriquer des cristaux de menthol naturels et des flocons de menthol naturels. Cette espèce est principalement cultivée dans la région de l’Uttar Pradesh en Inde.
Le menthol est présent naturellement dans l'huile de menthe poivrée (avec un peu de menthone, l'ester acétate de menthyle et d'autres composés), obtenue à partir de Mentha × piperita (menthe poivrée).
Le menthol japonais contient également un petit pourcentage de néomenthol à 1 épimère.
Biosynthèse
La biosynthèse du menthol a été étudiée chez Mentha × piperita et les enzymes impliquées ont été identifiées et caractérisées.
Cela commence par la synthèse du terpène limonène, suivie d'une hydroxylation, puis de plusieurs étapes de réduction et d'isomérisation.
Plus précisément, la biosynthèse du (-)-menthol a lieu dans les cellules des glandes sécrétoires de la menthe poivrée. Les étapes de la voie de biosynthèse sont les suivantes :
La géranyl diphosphate synthase (GPPS) catalyse d'abord la réaction de l'IPP et du DMAPP en géranyl diphosphate.
La (-)-limonène synthase (LS) catalyse la cyclisation du diphosphate de géranyle en (-)-limonène.
La (−) -Limonène-3-hydroxylase (L3OH), utilisant O2 puis le nicotinamide adénine dinucléotide phosphate (NADPH), catalyse l'hydroxylation allylique du (−) -limonène en position 3 en (−) -trans-isopipériténol.
La (-)-trans-isopipériténol déshydrogénase (iPD) oxyde davantage le groupe hydroxyle en position 3 en utilisant NAD+ pour produire la (-)-isopipériténone.
La (−)-Isopiperitenone réductase (iPR) réduit ensuite la double liaison entre les carbones 1 et 2 en utilisant le NADPH pour former la (+)-cis-isopulégone.
La (+)-cis-Isopulegone isomérase (iPI) isomérise ensuite la double liaison restante pour former la (+)-pulegone.
La (+) -Pulégone réductase (PR) réduit cette double liaison en utilisant le NADPH pour former la (-)-menthone.
(-)-Menthone réductase (MR) réduit ensuite le groupe carbonyle en utilisant du NADPH pour former du (-)-menthol.
Production
Le menthol naturel est obtenu en congelant de l’huile de menthe poivrée.
Les cristaux de menthol résultants sont ensuite séparés par filtration.
La production mondiale totale de menthol en 1998 était de 12 000 tonnes, dont 2 500 tonnes de synthèse.
En 2005, la production annuelle de menthol synthétique était presque le double.
Les prix se situent dans la fourchette de 10 à 20 dollars/kg avec des pics dans la région des 40 dollars/kg, mais ont atteint jusqu'à 100 dollars/kg.
En 1985, on estimait que la Chine produisait la majeure partie de l'approvisionnement mondial en menthol naturel, même s'il semble que l'Inde ait relégué la Chine à la deuxième place.
Le menthol est fabriqué sous forme d'énantiomère unique (94 % ee) à l'échelle de 3 000 tonnes par an par Takasago International Corporation.
Le processus implique une synthèse asymétrique développée par une équipe dirigée par Ryōji Noyori, qui a remporté le prix Nobel de chimie en 2001 en reconnaissance de ses travaux.
Le processus commence par la formation d'une amine allylique à partir du myrcène, qui subit une isomérisation asymétrique en présence d'un complexe de rhodium BINAP pour donner (après hydrolyse) du R-citronellal énantiomériquement pur.
Celui-ci est cyclisé par une réaction carbonylène initiée par le bromure de zinc en isopulégol, qui est ensuite hydrogéné pour donner du (1R,2S,5R)-menthol pur.
Un autre procédé commercial est le procédé Haarmann-Reimer (du nom de la société Haarmann & Reimer, qui fait désormais partie de Symrise). Ce procédé part du m-crésol qui est alkylé avec du propène en thymol.
Ce composé est hydrogéné à l'étape suivante.
Le menthol racémique est isolé par distillation fractionnée.
Les énantiomères sont séparés par résolution chirale en réaction avec le benzoate de méthyle, cristallisation sélective suivie d'une hydrolyse.
Le menthol racémique peut également être formé par hydrogénation du thymol, de la menthone ou de la pulégone.
Dans les deux cas, avec un traitement ultérieur (résolution par entraînement cristallisant du conglomérat de benzoate de menthyle), il est possible de concentrer l'énantiomère L, mais cela tend à être moins efficace, bien que les coûts de traitement plus élevés puissent être compensés par des coûts de matières premières plus faibles.
Un autre avantage de ce procédé est que le D-menthol devient disponible à moindre coût pour être utilisé comme auxiliaire chiral, aux côtés du L-antipode plus habituel.
Applications
Le menthol est présent dans de nombreux produits et pour diverses raisons.
Cosmétique
Dans les produits en vente libre pour le soulagement à court terme des maux de gorge mineurs et des irritations mineures de la bouche ou de la gorge, par exemple : baumes à lèvres et médicaments contre la toux.
Dans certains produits de beauté tels que les après-shampooings, à base d'ingrédients naturels (par exemple, St. Ives).
Médical
Comme antiprurigineux pour réduire les démangeaisons.
En tant qu'analgésique topique, il est utilisé pour soulager les douleurs mineures, telles que les crampes musculaires, les entorses, les maux de tête et autres affections similaires, seul ou en combinaison avec des produits chimiques tels que le camphre, l'huile d'eucalyptus ou la capsaïcine.
En Europe, il se présente généralement sous forme de gel ou de crème, tandis qu'aux États-Unis, les patchs et les manchons corporels sont très fréquemment utilisés, par exemple : Tiger Balm, ou les patchs IcyHot ou les manchons genoux/coudes.
En tant qu'amplificateur de pénétration dans l'administration transdermique de médicaments.
En décongestionnants pour la poitrine et les sinus (crème, patch ou inhalateur nasal).
Exemples : Vicks VapoRub, Mentholatum, Axe Brand, VapoRem, Mentisan.
Dans certains médicaments utilisés pour traiter les coups de soleil, car il procure une sensation de fraîcheur (alors souvent associée à l'aloès).
Couramment utilisé dans les produits d'hygiène bucco-dentaire et les remèdes contre la mauvaise haleine, tels que les bains de bouche, les dentifrices, les sprays pour la bouche et la langue, et plus généralement comme agent aromatisant les aliments ; comme dans les chewing-gums et les bonbons.
Dans les produits de premiers secours comme la « glace minérale » pour produire un effet rafraîchissant en remplacement de la vraie glace en l'absence d'eau ou d'électricité (pochette, patch/manchon corporel ou crème).
Autres
Dans les produits après-rasage pour soulager le feu du rasoir.
Comme additif au tabac à fumer dans certaines marques de cigarettes, pour la saveur et pour réduire l'irritation de la gorge et des sinus causée par le tabagisme.
Le menthol augmente également la densité des récepteurs de nicotine, augmentant ainsi le potentiel addictif des produits du tabac.
Comme pesticide contre les acariens trachéaux des abeilles mellifères.
En parfumerie, le menthol est utilisé pour préparer des esters menthyliques pour souligner les notes florales (notamment la rose).
En divers patchs allant des patchs anti-fièvre appliqués sur le front des enfants aux « patchs pour les pieds » pour soulager de nombreux maux (ces derniers étant beaucoup plus fréquents et élaborés en Asie, notamment au Japon : certaines variétés utilisent des « protubérances fonctionnelles », ou petites bosses pour masser les pieds ainsi que les apaiser et les rafraîchir).
Comme antispasmodique et relaxant des muscles lisses en endoscopie gastro-intestinale supérieure.
Chimie organique
En chimie organique, le menthol est utilisé comme auxiliaire chiral en synthèse asymétrique.
Par exemple, les esters sulfinates fabriqués à partir de chlorures de sulfinyle et de menthol peuvent être utilisés pour fabriquer des sulfoxydes énantiomériquement purs par réaction avec des réactifs organolithiens ou des réactifs de Grignard.
Le menthol réagit avec les acides carboxyliques chiraux pour donner des esters menthyliques diastéréomiques, qui sont utiles pour la résolution chirale.
Le menthol peut être utilisé comme catalyseur pour la production de sodium pour le chimiste amateur via le processus de réduction du magnésium catalysé par l'alcool.
Le menthol est potentiellement ergogène (améliorant les performances) pour les performances sportives dans des environnements chauds.
Réactions
Le menthol réagit à bien des égards comme un alcool secondaire normal. Il est oxydé en menthone par des agents oxydants tels que l'acide chromique ou le dichromate, bien que dans certaines conditions, l'oxydation puisse aller plus loin et briser l'anneau.
Le menthol se déshydrate facilement pour donner principalement du 3-menthène, par l'action de 2% d'acide sulfurique.
Le pentachlorure de phosphore (PCl5) donne du chlorure de menthyle.
Histoire
En Occident, le menthol a été isolé pour la première fois en 1771 par l’Allemand Hieronymus David Gaubius.
Les premières caractérisations ont été réalisées par Oppenheim, Beckett, Moriya et Atkinson.
Le menthol a été nommé par FL Alphons Oppenheim (1833-1877) en 1861.
Sécurité
La dose létale estimée de menthol (et d'huile de menthe poivrée) chez l'homme peut être aussi faible que 50 à 500 mg/kg (DL50 aiguë : 3 300 mg/kg [Rat]. 3 400 mg/kg [Souris]. 800 mg/kg [ Chat]).
La survie après des doses de 8 à 9 g a été rapportée.
Les effets du surdosage sont des douleurs abdominales, une ataxie, une fibrillation auriculaire, une bradycardie, un coma, des étourdissements, une léthargie, des nausées, une éruption cutanée, des tremblements, des vomissements et des vertiges.
Masse molaire : 156,269 g
Aspect : Solide cristallin blanc ou incolore
Odeur : menthe-réglisse
Densité : 0,890 g·cm
Point de fusion : 36-38 °C
Point d'ébullition : 214,6 °C
Solubilité dans l'eau : Légèrement soluble
XLogP3-AA : 3
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 1
Nombre de liaisons rotatives : 1
Masse exacte : 156,151415257 g/mol
Masse monoisotopique : 156,151415257 g/mol
Surface polaire topologique : 20,2Ų
Nombre d'atomes lourds : 11
Complexité : 120
Nombre d'atomes d'isotopes : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 3
Nombre de stéréocentres atomiques non définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison non défini : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : oui
Utilisations par les consommateurs
Le menthol est utilisé dans les produits suivants : cirages et cires, produits de soins de l'air, produits de lavage et de nettoyage, biocides (par exemple désinfectants, produits antiparasitaires), cosmétiques et produits de soins personnels, parfums et fragrances et produits pharmaceutiques.
D'autres rejets de menthol dans l'environnement sont susceptibles de provenir de : l'utilisation en intérieur (par exemple, liquides/détergents de lavage en machine, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et assainisseurs d'air) et l'utilisation en extérieur comme auxiliaire technologique.
Le rejet de menthol dans l'environnement peut survenir lors d'une utilisation industrielle : traitement par abrasion industrielle avec un faible taux de libération (par exemple, découpe de textile, découpe, usinage ou meulage de métal). D'autres rejets de menthol dans l'environnement sont susceptibles de se produire : équipement), utilisation en intérieur dans des matériaux à longue durée de vie avec un taux de libération élevé (par exemple, libération des tissus, des textiles lors du lavage, élimination des peintures intérieures), utilisation en intérieur comme auxiliaire technologique et utilisation en extérieur comme auxiliaire technologique.
Le menthol est destiné à être libéré par les parfums : vêtements, produits en papier, CD, gommes et jouets.
Utilisations répandues par les travailleurs professionnels
Le menthol est utilisé dans les produits suivants : produits de lavage et de nettoyage, cirages et cires, ainsi que produits cosmétiques et de soins personnels.
Le menthol est utilisé dans les domaines suivants : services de santé.
Le menthol est utilisé pour la fabrication de : produits alimentaires et chimiques.
D'autres rejets de menthol dans l'environnement sont susceptibles de provenir de : l'utilisation en intérieur (par exemple, liquides/détergents de lavage en machine, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et assainisseurs d'air) et l'utilisation en extérieur comme auxiliaire technologique.
Formulation ou reconditionnement
Le menthol est utilisé dans les produits suivants : parfums et fragrances, cosmétiques et produits de soins personnels, produits pharmaceutiques et produits de lavage et de nettoyage.
Le rejet dans l'environnement du Menthol peut survenir lors d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges.
Utilisations sur sites industriels
Le menthol est utilisé dans les produits suivants : produits de lavage et de nettoyage, produits cosmétiques et de soins personnels et produits chimiques de laboratoire.
Le menthol est utilisé dans les domaines suivants : impression et reproduction sur supports enregistrés.
Le menthol est utilisé pour la fabrication de produits chimiques, de produits alimentaires, de pâte à papier, de papier et de produits en papier, de produits en caoutchouc et de produits en plastique.
Le rejet de menthol dans l'environnement peut survenir lors d'une utilisation industrielle : dans des auxiliaires technologiques sur des sites industriels et comme étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance.
Le menthol est un produit chimique naturellement présent dans la menthe poivrée et d’autres plantes de menthe, mais il peut également être fabriqué en laboratoire.
Ajouté pour la première fois au tabac dans les années 1920 et 1930, le menthol réduit l'âpreté de la fumée de cigarette et l'irritation causée par la nicotine.
En vertu de la loi de 2009 sur la prévention du tabagisme familial et la lutte contre le tabac qui donne à la Food and Drug Administration l'autorité sur les produits du tabac, le menthol était le seul arôme autorisé dans les cigarettes en quantité suffisante pour être un « arôme caractéristique ».
Les compagnies de tabac se sont appuyées sur les effets apaisants et rafraîchissants du menthol pour rendre les cigarettes plus attrayantes auprès des nouveaux fumeurs, des jeunes, des Américains noirs et des Américains LGBTQ, entre autres. La commercialisation des cigarettes mentholées cible les Noirs américains depuis des décennies.
Plus de 18,9 millions de personnes fument actuellement des cigarettes mentholées.
Les saveurs, y compris le menthol, sont l’une des principales raisons pour lesquelles les enfants commencent à consommer des produits du tabac.
Effets du menthol sur la santé
Lorsqu'il est inhalé, le menthol peut réduire la douleur des voies respiratoires et l'irritation causées par la fumée de cigarette et supprimer la toux, donnant aux fumeurs l'illusion de respirer plus facilement. Cependant, malgré ce que certains messages marketing peuvent suggérer, les cigarettes mentholées n’offrent aucun avantage pour la santé par rapport aux cigarettes non mentholées.2 En fait, le goût et l’odeur mentholés peuvent masquer les premiers symptômes de problèmes respiratoires induits par le tabagisme.3
Il a également été démontré que les cigarettes mentholées augmentent à la fois le risque de devenir dépendant ainsi que le degré de dépendance.2,4 leur dépendance au tabac.5
Une étude récente a quantifié les méfaits disproportionnés des cigarettes mentholées sur les Noirs américains, révélant que les cigarettes mentholées étaient responsables de 1,5 million de nouveaux fumeurs, de 157 000 décès prématurés liés au tabagisme et de 1,5 million d’années de vie perdues chez les Noirs américains entre 1980 et 2018.
Populations touchées de manière disproportionnée
Depuis les années 1950, l’industrie du tabac cible spécifiquement la commercialisation des cigarettes mentholées auprès de certains groupes raciaux/ethniques, en particulier les Noirs américains.
Les huiles essentielles sont dérivées de plantes.
Leur objectif n'est pas exactement connu, mais certains experts pensent qu'il pourrait s'agir d'un mécanisme de protection de la plante ; d'autres suggèrent qu'ils pourraient attirer les pollinisateurs.
La menthe poivrée est une huile essentielle populaire utilisée seule ou en combinaison avec d’autres huiles essentielles.
Le menthol est le composant principal de l’huile de menthe poivrée et est responsable de la sensation de fraîcheur perceptible.
Le menthol est extrait de plantes ou synthétisé et peut être trouvé dans les pastilles pour la gorge, les inhalateurs intranasaux, les lotions, les crèmes contre la douleur, les aliments et de nombreux autres produits.
Certaines personnes pensent que la sensation de fraîcheur provoquée par le menthol est causée par des dommages mécaniques causés par les cristaux de menthol ou par l'évaporation (comme lorsque vous touchez de l'alcool à friction), mais ce n'est pas le cas.
Le refroidissement est une interaction au niveau moléculaire avec le calcium et les canaux de notre corps.
Les récepteurs responsables de la sensation de froid sont déclenchés par les effets du menthol sur les canaux calciques et sodiques et une sensation de refroidissement se produit.
Il existe des canaux calcium et sodium dans les membranes cellulaires de notre corps, et c’est pourquoi nous pouvons constater une toxicité systémique après avoir avalé ou inhalé des quantités concentrées de menthol.
Les effets graves comprennent les convulsions, le coma et la mort.
Le menthol peut provoquer une irritation des yeux et de la peau.
Lorsqu'il est utilisé sur la peau, le menthol est généralement dilué dans une « huile de support », une lotion ou un autre véhicule.
Si un produit à forte teneur en menthol est appliqué sur la peau, des irritations et même des brûlures chimiques ont été signalées.
Il existe quelques rapports faisant état de personnes très sensibles au menthol et présentant de graves réactions cutanées, même à de petites quantités.
Les produits contenant du menthol sont inflammables. En 2000, la FDA a ajouté un avertissement contre le fait de placer des produits contenant du menthol près d'une flamme, dans de l'eau chaude ou dans un four à micro-ondes.
Il existe un avertissement supplémentaire concernant l’application d’un produit mentholé sur la peau et le placement d’un coussin chauffant dessus.
La chaleur augmente l'absorption par la peau. Dans un cas, mettre un coussin chauffant sur une friction mentholée a entraîné la mort des tissus.
Certains inhalateurs nasaux contiennent du menthol.
Le menthol nous donne l’impression de mieux respirer, mais il ne soulage pas réellement la congestion.
En fait, il semble que davantage d’inflammation se développe.
Enfin, certains chercheurs pensent que les cigarettes mentholées pourraient augmenter le risque de dépendance au tabac et pourraient être plus toxiques que les cigarettes ordinaires. Les produits de remplacement de la nicotine utilisés pour arrêter de fumer fonctionnent également pour les fumeurs de cigarettes mentholées.
Le menthol est un agent aromatisant couramment utilisé dans les cigarettes et autres produits du tabac.
Les cigarettes mentholées sont consommées plus fréquemment par les jeunes fumeurs, les femmes et les minorités ethniques, et leur consommation facilite à la fois l'initiation et la poursuite du tabagisme, conduisant à une dépendance. Ces questions ont suscité une préoccupation mondiale.
Pour répondre à ce problème de santé publique, le Groupe d'étude de l'OMS sur la réglementation des produits du tabac (TobReg) a préparé cette note consultative sur le menthol, qui synthétise les études récentes sur la prévalence et les effets sur la santé du menthol dans les produits du tabac.
Menthol fournit des conclusions et des recommandations fondées sur des preuves aux décideurs politiques et aux régulateurs, notamment une interdiction du menthol (et de ses analogues, dérivés et précurseurs) dans les cigarettes.
Le composé organique menthol est présent naturellement dans la plante Mentha arvensis, qui est la principale variété de menthe utilisée pour obtenir des cristaux de menthol ainsi que des flocons de menthol naturels.
Dans leur état naturel à température ambiante, les cristaux de menthol semblent être une matière cristalline incolore ou blanche, solide mais petite, cassante et satinée avec une texture cireuse.
Utilisés en aromathérapie, les cristaux de menthol favorisent une respiration plus facile, soulagent temporairement la congestion nasale, apaisent les maux de gorge, atténuent les symptômes de fièvre, la toux, les maux de tête et les inconforts des sinus, soutiennent l'immunité et stabilisent les émotions.
Utilisés en cosmétique, les cristaux de menthol apportent une sensation de fraîcheur à la peau, calment les irritations, les démangeaisons et les brûlures, éliminent les points noirs et blancs, diminuent l'apparence des taches brunes et des taches de vieillesse et favorisent une peau plus claire. Ils nettoient et hydratent également la peau, la laissant radieuse, plus ferme et plus lisse.
Utilisés dans les cheveux, les cristaux de menthol régulent la production de sébum, éliminent l'accumulation de pellicules, éliminent ou réduisent le nombre de poux et de lentes, réparent les dommages, éliminent les polluants et l'excès de sébum, soulagent l'inflammation et l'irritation, stimulent la circulation, purifient les mèches, favorisent l'éclat naturel des cheveux. , et favorisent la croissance de cheveux plus longs, plus forts et plus luxuriants.
Utilisés en médecine, leur sensation de fraîcheur rend les cristaux de menthol idéaux pour traiter les douleurs, les crampes, les entorses et les irritations. Ils aident à détendre les muscles tout en soulageant les céphalées de tension, les nausées et les étourdissements, et ils peuvent être utilisés comme agents décongestionnants pour leur capacité à favoriser la sensation d’ouverture des voies respiratoires.
La menthe appartient à la famille des Lamiacées et au genre Mentha. Dans le genre Mentha, il existe de nombreuses espèces dont la teneur en produits chimiques, l'odeur et l'utilisation varient. L'huile obtenue à partir de ce composé est utilisée dans le monde entier. Les espèces de menthe couramment cultivées sont la menthe poivrée, la menthe japonaise/mentholée, la menthe verte et la menthe bergamote.
Ce sont toutes des plantes herbacées. La tige aérienne et les feuilles constituent ensemble la source d’huile essentielle riche en carvone, menthol, acétate de linalyle et linalol. Ils sont utilisés dans les préparations médicinales et les industries des arômes.
La menthe de maïs ou japonaise est originaire de Chine et du Brésil. Par la suite, l’Inde et la Chine s’emparent du Brésil. L'Inde a pris la première position dans la culture de cette menthe, les menthes sont cultivées commercialement en Inde. Dans le nord de l'Inde, on cultive du menthol japonais, et la Thaïlande et le Vietnam cultivent de la menthe, mais dans une moindre mesure. La menthe poivrée est obtenue à partir de Mentha piperita, la menthe poivrée chinoise est aussi appelée Bohe, elle est obtenue à partir des feuilles de Mentha piperita. On peut aussi mâcher des feuilles de Menthe poivrée pour éliminer la mauvaise haleine et soulager les maux de gorge. La menthe poivrée est également utilisée pour traiter les petites coupures, brûlures, plaies et furoncles. Certains pays, comme l’Égypte, l’Asie et la Grèce, utilisaient les feuilles de menthe poivrée dans des applications culinaires.
Le menthol est un composé organique fabriqué synthétiquement ou dérivé de la menthe poivrée ou d'autres menthes. C'est une substance cristalline et cireuse de couleur blanche et solide à température ambiante.
Le composant principal de l’huile de menthe poivrée est le menthol qui possède des propriétés anesthésiques locales et est principalement utilisé pour soulager les coupures et les maux de gorge.
Le menthol est le composé obtenu à partir de l'huile de menthe poivrée, les cristaux de menthol sont distillés à la vapeur à partir de Mentha Arvensis. Ces cristaux naturels sont largement utilisés en raison de leur arôme, de leur saveur et de leur effet rafraîchissant et picotant spécifiques.
Les cristaux de menthol sont utilisés dans les cosmétiques, les parfums, les lotions, les crèmes, les baumes analgésiques, les shampoings et les revitalisants.
Les cristaux de menthol sont utilisés à de nombreuses fins, ils aident votre corps dans son processus naturel de guérison. cela change la qualité de votre vie.
Le menthol réduit les démangeaisons lorsqu'il est appliqué sur la zone affectée, nous pouvons l'utiliser en le mélangeant avec une huile de support ou avec du gel d'aloe vera.
Le menthol est un accélérateur de croissance des cheveux, on peut l'utiliser en ajoutant des cristaux de menthol à l'huile capillaire.
Le menthol augmente la fabrication du savon en l'ajoutant à votre savon, le cristal de menthol est complètement mélangé à l'huile de savon, il peut réduire les irritations cutanées.
Les cristaux de menthol sont utilisés pour traiter les nausées dues au mal des transports, en raison de la menthe poivrée utilisée dans la fabrication du menthol, c'est une herbe carminative naturelle qui traite les problèmes digestifs.
Le menthol a une merveilleuse odeur de menthe, c'est pourquoi nous pouvons l'utiliser dans la fabrication de désodorisants faits maison sans aucune toxine.
Le menthol est également utilisé comme pesticide naturel, nous pouvons l'utiliser dans le jardin autour des ruches d'abeilles pour prévenir les mites et autres insectes.
Le cristal de menthol aide également contre les coups de soleil ; il calme les coups de soleil lorsqu'il est mélangé au gel d'aloe vera.
Le menthol soulage également le feu du rasoir ; il est utilisé par de nombreuses industries dans la fabrication de lotions après-rasage.
Le menthol peut réduire la fièvre en plaçant une très petite quantité de cristaux de menthol sur le front ou la plante des pieds.
Le menthol réduit l'inflammation causée par un mal de gorge, nous pouvons appliquer directement du menthol sur les restes, les coupures et les contusions pour réduire l'irritation et l'inflammation.
brûler des cristaux de menthol repousse également les insectes de toutes sortes. C'est un excellent moyen de réduire les acariens dans la maison.
Le menthol est utilisé dans de nombreux produits à base de vapeur, il procure des sensations de refroidissement et de picotement qui ouvrent également les sinus.
Le menthol peut soulager les maux de tête. Vous pouvez appliquer ce mélange sur les tempes, la clavicule, les pommettes et sous le nez avant de dormir.
Le menthol soulagera la congestion, induira le sommeil et traitera les sinus.
Le menthol est utilisé en aromathérapie, le parfum mentholé du menthol est utilisé dans le traitement de l'anxiété, du stress et de la nervosité.
Le menthol peut provoquer une irritation des yeux et de la peau. Lorsqu'il est utilisé directement sur la peau, nous devons diluer le cristal de menthol avec de l'huile de support ou des lotions.
Le menthol aide à prévenir et à traiter diverses infections cutanées comme l’acné, les boutons, l’eczéma, les coups de soleil et les éruptions cutanées.
Le menthol est un ingrédient actif de la menthe, qui procure une sensation rafraîchissante et apaisante à la peau. La menthe est idéale pour soulager instantanément les démangeaisons ou la peau irritée.
Le menthol est un alcool produit à partir d'huiles de menthe ou préparé synthétiquement.
Le menthol est un composé organique covalent fabriqué synthétiquement ou obtenu à partir de menthe poivrée ou d'autres huiles de menthe.
Le menthol est une substance cireuse et cristalline, de couleur claire ou blanche, qui est solide à température ambiante et fond légèrement au-dessus.
La principale forme de menthol présente dans la nature est le (-)-menthol, auquel est attribuée la configuration (1R,2S,5R). Le menthol a des qualités anesthésiques locales et contre-irritantes, et il est largement utilisé pour soulager les irritations mineures de la gorge.
Le menthol est un composé organique covalent fabriqué synthétiquement ou obtenu à partir de menthe poivrée ou d'autres huiles de menthe.
Formant une substance cristalline cireuse claire ou blanche, le menthol est généralement solide à température ambiante. Le (-)-Menthol est la forme naturelle et principale de menthol et se voit attribuer la configuration (1R,2S,5R).
Le menthol assure localement les propriétés anesthésiques et anti-irritantes, il est donc largement utilisé pour soulager les irritations mineures de la gorge.
Le menthol est un composé organique fabriqué synthétiquement ou obtenu à partir de menthe poivrée ou d'huiles de menthe possédant des propriétés aromatisantes et anesthésiques locales.
Lorsqu’il est ajouté aux produits pharmaceutiques et alimentaires, le menthol fonctionne comme un fortifiant pour les arômes de menthe poivrée.
Le menthol a également un effet contre-irritant sur la peau et les muqueuses, produisant ainsi un effet analgésique ou anesthésique local.