Le méthylal est un liquide incolore et inflammable avec un faible point d'ébullition, une faible viscosité et un excellent pouvoir dissolvant.
Le méthylal a une odeur semblable à celle du chloroforme et un goût piquant.
Le méthylal est le diméthylacétal du formaldéhyde.
Le méthylal est soluble dans trois parties d'eau et miscible avec la plupart des solvants organiques courants.
Numéro CAS : 109-87-5
Nom IUPAC : Méthylal
Numéro CE : 203-714-2
Formule chimique : C3H8O2
Autres noms : Diméthoxyméthane, 109-87-5, MÉTHYLAL, Formel, Méthane diméthoxy-, Formaldéhyde diméthylacétal, Diméthylformal, Anesthényle, 2 4-Dioxapentane, Méthylène diméthyléther, Bis(méthoxy)méthane, Méthoxyméthylméthyléther, Métylal, Formaldéhyde méthylcétal, formaldéhyde diméthylacétal, bis(méthyloxy)méthane, méthylèneglycol diméthyléther, 7H1M4G2NUE, CHEBI:48341, diméthoxyméthane, MFCD00008495, HSDB 1820, EINECS 203-714-2, UN1234, UNII-7H1M4G2NUE, diméthylformal, AI3-16096 CC, RIS 9397, éther diméthylique de méthylèneglycol, diméthoxy-méthane, méthylènedioxydiméthane, EC 203-714-2, CHEMBL15537, (CH3O)2CH2, DTXSID1025564, AKOS000120977, UN 1234, D0637, NS00003248, Q411496, 0, InChI=1/C3H8O2/ c1-4-3-5-2/h3H2,1-2H, F0001-0207
Synthèse et structure du Méthylal :
Le méthylal peut être fabriqué par oxydation du méthanol ou par réaction du formaldéhyde avec le méthanol.
Dans l'acide aqueux, le méthylal est hydrolysé en formaldéhyde et en méthanol.
En raison de l'effet anomérique, le méthylal a une préférence vers la conformation gauche par rapport à chacune des liaisons C – O, au lieu de l'anti conformation.
Puisqu'il y a deux liaisons C – O, la conformation la plus stable est gauche-gauche, qui est environ 7 kcal/mol plus stable que la conformation anti-anti, tandis que la gauche-anti et l'anti-gauche sont intermédiaires en énergie.
Le méthylal étant l’une des plus petites molécules présentant cet effet, qui présente un grand intérêt dans la chimie des glucides, le méthylal est souvent utilisé pour les études théoriques de l’effet anomérique.
Applications du méthylal :
Industriellement, le méthylal est principalement utilisé comme solvant et dans la fabrication de parfums, de résines, d'adhésifs, de décapants pour peinture et de revêtements protecteurs.
Une autre application du méthylal est comme additif pour l’essence pour augmenter l’indice d’octane.
Le méthylal peut également être utilisé en mélange avec du diesel.
Réactif de synthèse organique du Méthylal :
Une autre application utile du méthylal consiste à protéger les alcools avec un éther méthoxyméthylique (MOM) en synthèse organique.
Cela peut être fait en utilisant du pentoxyde de phosphore dans du dichlorométhane ou du chloroforme sec.
Il s’agit d’une méthode préférée à l’utilisation de l’éther chlorométhylméthylique (MOMCl).
Alternativement, MOMCl peut être préparé sous forme de solution dans un solvant ester méthylique en faisant réagir du méthylal et un chlorure d'acyle en présence d'un catalyseur acide de Lewis comme le bromure de zinc :
MeOCH2OMe + RC(=O)Cl → MeOCH2Cl + RC(=O)(OMe)).
La solution du réactif peut être utilisée directement sans purification, minimisant ainsi le contact avec l'éther chlorométhylméthylique cancérigène.
Contrairement au procédé classique, qui utilise du formaldéhyde et du chlorure d'hydrogène comme matières premières, le produit secondaire hautement cancérigène, l'éther bis(chlorométhyle) n'est pas généré.
Description générale du Méthylal :
Le méthylal est un diméthylacétal biodégradable.
Le méthylal peut être synthétisé par condensation catalysée par un acide du formaldéhyde avec du méthanol.
Le méthylal est de nature amphiphile avec une faible viscosité, une faible tension superficielle et un point d'ébullition.
Le méthylal est un solvant inflammable et hautement volatil doté d'un bon pouvoir dissolvant.
Le DMM est considéré comme un carburant alternatif potentiel et un additif pour carburant en raison de sa teneur élevée en oxygène et de sa capacité à améliorer les caractéristiques de combustion du diesel et de l’essence.
La diffusivité thermique du méthylal a été déterminée par méthode photoacoustique.
L'analyse de la structure moléculaire du DMM par technique de diffraction électronique montre qu'il présente une symétrie C2 avec une conformation gauche-gauche.
Applications du méthylal :
Le méthylal (formaldéhyde diméthylacétal) peut être utilisé dans la synthèse des éthers méthoxyméthyliques (MOM).
Le méthylal peut également être utilisé comme agent de réticulation externe pour former des polymères microporeux.
Le méthylal est un liquide incolore et inflammable avec un faible point d'ébullition, une faible viscosité et un excellent pouvoir dissolvant.
Le méthylal est un liquide inflammable clair, incolore, avec un point d'ébullition bas, une faible viscosité et un excellent pouvoir dissolvant.
Le méthylal a une odeur semblable à celle du chloroforme et un goût piquant.
Le méthylal est le diméthylacétal du formaldéhyde.
Le méthylal est soluble dans trois parties d'eau et miscible avec la plupart des solvants organiques courants.
Le méthylal peut être fabriqué par oxydation du méthanol ou par réaction du formaldéhyde avec le méthanol.
Dans l'acide aqueux, le méthylal est hydrolysé en formaldéhyde et en méthanol.
Le méthylal est principalement utilisé comme solvant et dans la fabrication de parfums, de résines, d'adhésifs, de décapants pour peinture et de revêtements protecteurs.
En raison de l'effet anomérique, le méthylal a une préférence pour la conformation gauche autour des liaisons C – O, au lieu de l'anti conformation.
Le méthylal étant l’une des plus petites molécules présentant cet effet, qui présente un grand intérêt dans la chimie des glucides, le méthylal est souvent utilisé pour les études théoriques de l’effet anomérique.
Le méthylal est un liquide incolore et inflammable avec un faible point d'ébullition, une faible viscosité et un excellent pouvoir dissolvant.
Le méthylal a une odeur semblable à celle du chloroforme et un goût piquant.
Le méthylal est le diméthylacétal du formaldéhyde.
Le méthylal est soluble dans trois parties d'eau et miscible avec la plupart des solvants organiques courants.
Applications du méthylal :
Le méthylal est un intermédiaire synthétique utile.
Le méthylal est utilisé pour synthétiser le fragment macrocyclique à neuf chaînons sulfure de vinyle de la griséoviridine.
Le méthylal est également utilisé pour préparer la (-)-callystatine A.
Le méthylal est un produit chimique polyvalent qui trouve des applications dans de nombreuses industries telles que les peintures, les parfums, la pharmacie et les additifs pour carburants.
Le DMM peut être produit par la réaction du méthanol et du formaldéhyde en présence de catalyseurs acides ou, directement, par l'oxydation sélective du méthanol sur des catalyseurs dotés de fonctionnalités rédox et acides.
En termes de durabilité, le biométhanol dérivé du gaz de synthèse obtenu par gazéification de la biomasse peut être utilisé dans la synthèse du DMM.
Dans cet article de synthèse, nous avons condensé et classé les résultats de recherche publiés au cours de la dernière décennie visant à produire du DMM à partir de méthanol sur différents types de catalyseurs.
La majorité des études ont décrit la réaction du méthanol en DMM de manière prometteuse en utilisant des catalyseurs hétérogènes en phase gazeuse pour faciliter la récupération du produit et du catalyseur ainsi que pour son aptitude à un traitement continu.
De même, l'influence de paramètres tels que le composant du catalyseur, la composition de la charge et la température sur les performances des catalyseurs utilisés dans la production de DMM est analysée et discutée.
En outre, certaines perspectives concernant l’évolution du marché potentiel du DMM en ce qui concerne les caractéristiques des meilleurs matériaux catalytiques pour une productivité élevée du DMM sont exprimées.
La présente invention concerne un procédé de préparation de méthylal, dans lequel du méthanol et du paraformaldéhyde sont adoptés comme matières premières, un acide est adopté comme catalyseur, une réaction est effectuée dans un solvant organique de manière intermittente sous agitation pour générer du méthylal, et une séparation est effectuée. pour obtenir l'azéotrope du méthanol et du méthylal ou le méthylal de haute pureté.
Selon la présente invention, le procédé de préparation présente des caractéristiques de réaction rapide et de taux de conversion élevé, et convient au domaine de l'industrie chimique organique.
Masse molaire : 76,095 g·mol−1
Aspect : Liquide incolore
Odeur : chloroforme
Densité : 0,8593 g cm−3 (à 20 °C)
Point de fusion : −105 °C (−157 °F ; 168 K)
Point d'ébullition : 42 °C (108 °F ; 315 K)
Solubilité dans l'eau : 33 % (20 °C)
Pression de vapeur : 330 mmHg (20 °C)
XLogP3 : 0,2
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 2
Nombre de liaisons rotatives : 2
Masse exacte : 76,052429494 g/mol
Masse monoisotopique : 76,052429494 g/mol
Surface polaire topologique : 18,5 Ų
Nombre d'atomes lourds : 5
Complexité : 12,4
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : oui
Utilisations du méthylal par les consommateurs :
Le méthylal est utilisé dans les produits suivants : produits de revêtement, produits de traitement de l'air, lubrifiants et graisses, carburants, produits de lavage et de nettoyage, adhésifs et produits d'étanchéité, biocides (par exemple désinfectants, produits antiparasitaires), mastics, plâtres, pâte à modeler et produits à polir. et les cires.
D'autres rejets de méthylal dans l'environnement sont susceptibles de se produire lors d'une utilisation en extérieur et en intérieur (par exemple, liquides/détergents de lavage en machine, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et assainisseurs d'air).
Durée de vie du Méthylal :
D'autres rejets de méthylal dans l'environnement sont susceptibles de provenir de : l'utilisation en extérieur dans des matériaux à longue durée de vie avec un taux de rejet élevé (par exemple les pneus, les produits en bois traités, les textiles et tissus traités, les plaquettes de frein des camions ou des voitures, le ponçage des bâtiments (ponts, façades) ou véhicules (navires)) et utilisation en intérieur dans des matériaux à longue durée de vie avec un taux de libération élevé (par exemple libération des tissus, textiles lors du lavage, enlèvement des peintures intérieures).
Le méthylal peut être trouvé dans des articles complexes, sans rejet prévu : machines, appareils mécaniques et produits électriques/électroniques (par exemple ordinateurs, appareils photo, lampes, réfrigérateurs, machines à laver).
Utilisations répandues du méthylal par les travailleurs professionnels :
Le méthylal est utilisé dans les produits suivants : lubrifiants et graisses, produits de revêtement, explosifs, carburants, fluides hydrauliques, produits chimiques de laboratoire, produits phytopharmaceutiques, polymères et produits de lavage et de nettoyage.
Le méthylal est utilisé pour la fabrication de : .
D'autres rejets de méthylal dans l'environnement sont susceptibles de se produire lors d'une utilisation en extérieur et en intérieur (par exemple, liquides/détergents de lavage en machine, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et assainisseurs d'air).
Utilisations sur sites industriels du Méthylal :
Le méthylal est utilisé dans les produits suivants : carburants, fluides hydrauliques, lubrifiants et graisses, polymères, produits de revêtement, fluides caloporteurs, produits chimiques de laboratoire, produits de lavage et de nettoyage et agents d'extraction.
Le méthylal a une utilisation industrielle conduisant à la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
Le rejet dans l'environnement du méthylal peut résulter d'une utilisation industrielle : dans des auxiliaires technologiques sur des sites industriels, de substances dans des systèmes fermés avec un rejet minimal, comme étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires) et pour la fabrication de thermoplastiques.
Le méthylal est un solvant à bas point d’ébullition, stable en présence d’alcalis et d’acides doux, ainsi qu’à des températures et pressions élevées.
Le méthylal diffère des autres éthers en ce sens qu’il ne forme que d’infimes quantités de peroxydes.
Le méthylal dissoudra des résines synthétiques telles que la nitrocellulose, l'acétate et le propionate de cellulose, l'éthylcellulose, le vinyle, les « Epons » et le polystyrène, ainsi que de nombreuses gommes et cires naturelles.
Le méthylal en tant que solvant latent est activé par l'ajout d'esters, de cétones ou d'alcools.
Utilisation et fabrication du méthylal :
En parfumerie ; fabrication de résines artificielles; milieu réactionnel pour les réactions de Grignard et de Reppe.
Le méthylal est un solvant d'extraction précieux pour les produits pharmaceutiques et un solvant stable et peu coûteux pour les réactions de Grignard.
Le méthylal est stable dans des conditions alcalines et légèrement acides.
Propriétés chimiques du méthylal :
Le méthylal est un solvant à bas point d’ébullition, stable en présence d’alcalis et d’acides doux, ainsi qu’à des températures et pressions élevées.
Le méthylal diffère des autres éthers en ce sens qu’il ne forme que d’infimes quantités de peroxydes.
Le méthylal dissoudra des résines synthétiques telles que la nitrocellulose, l'acétate et le propionate de cellulose, l'éthylcellulose, le vinyle, les « Epons » et le polystyrène, ainsi que de nombreuses gommes et cires naturelles.
Le méthylal en tant que solvant latent est activé par l'ajout d'esters, de cétones ou d'alcools.
Le taux d'évaporation du méthylal, deux fois supérieur à celui de l'acétone, place cet éther dans une classe avec des solvants tels que l'acétone, l'acétate de méthyle et l'acétate d'éthyle dans les formulations de résine.
Propriétés chimiques du méthylal :
Le méthylal est un liquide incolore avec une odeur âcre.
Propriétés physiques du Méthylal :
Liquide incolore avec une odeur âcre semblable à celle du chloroforme
Utilisations du méthylal :
En parfumerie ; fabrication de résines artificielles; milieu réactionnel pour les réactions de Grignard et de Reppe.
Utilisations du méthylal :
Solvant; carburant; en parfum
Utilisations du méthylal :
Le méthylal (formaldéhyde diméthylacétal) peut être utilisé dans la synthèse des éthers méthoxyméthyliques (MOM).
Le méthylal peut également être utilisé comme agent de réticulation externe pour former des polymères microporeux.
Utilisations du méthylal :
Le méthylal est un solvant d'extraction précieux pour les produits pharmaceutiques et un solvant stable et peu coûteux pour les réactions de Grignard.
Le méthylal est stable dans des conditions alcalines et légèrement acides.
Profil de réactivité du méthylal :
Le méthylal, un acétal, est incompatible avec les agents oxydants forts et les acides.
Se décompose en formaldéhyde et méthanol dans les solutions acides.
Un risque d'incendie très dangereux en cas d'exposition à la chaleur, aux flammes ou à des agents oxydants.
Peut s'enflammer ou exploser s'il est chauffé avec de l'oxygène [Lewis].
Réactivité chimique du méthylal :
Réactivité avec l'eau : Aucune réaction ; Réactivité avec des matériaux courants : Aucune réaction ; Stabilité pendant le transport : Stable ; Agents neutralisants pour acides et produits caustiques : Non pertinent ; Polymérisation : Non pertinent ; Inhibiteur de polymérisation : Non pertinent.
Profil de sécurité du méthylal :
Modérément toxique par voie sous-cutanée.
Légèrement toxique par ingestion et inhalation.
Peut causer des lésions aux poumons, au foie, aux reins et au cœur.
Un stupéfiant et un anesthésique à fortes concentrations.
Un risque d'incendie très dangereux en cas d'exposition à la chaleur, aux flammes ou aux comburants.
Modérément explosif lorsqu'il est exposé à la chaleur ou aux flammes.
Peut s'enflammer ou exploser lorsqu'il est chauffé avec de l'oxygène.
Pour lutter contre l'incendie, utilisez de la mousse, du CO2, de la poudre chimique.
Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, il émet une fumée âcre et des vapeurs irritantes.
Exposition potentielle:
Les vapeurs peuvent former un mélange explosif avec l'air.
Le méthylal peut former des peroxydes instables et explosifs.
Le chauffage peut provoquer une explosion.
Incompatible avec les oxydants (chlorates, nitrates, peroxydes, permanganates, perchlorates, chlore, brome, fluor, etc.) ; tout contact peut provoquer des incendies ou des explosions.
Tenir à l'écart des matières alcalines, des bases fortes, des acides forts, des oxoacides et des époxydes.
S'hydrolyse facilement en présence d'acides pour générer des aldéhydes.
Source:
Le méthylal est un sous-produit de la synthèse du trioxane, un intermédiaire dans la fabrication des plastiques polyacétals.
Méthodes de purification du méthylal :
Le méthylal est un liquide inflammable volatil qui est soluble dans trois parties de H2O et qui est facilement hydrolysé par les acides.
Purifiez le méthylal en l'agitant avec un volume égal de NaOH aqueux à 20 %, laissez reposer pendant 20 minutes, séchez sur du CaCl2 fondu, filtrez et distillez-le de manière fractionnée à travers une colonne efficace.
Conservez le méthylal sur des tamis moléculaires.
Les préoccupations croissantes concernant les gaz d’échappement et les émissions de CO2 des carburants de transport d’origine fossile ont propulsé des recherches intensives visant à trouver des carburants alternatifs candidats pour réaliser un système de carburant propre et renouvelable.
Dans ce contexte, le méthylal et ses dérivés, les éthers oxyméthylène, une classe de carburant synthétique oxygéné, ont récemment suscité un intérêt croissant en raison de leurs caractéristiques fascinantes en tant que composé de mélange diesel permettant de réduire considérablement la formation de suie et d'oxyde d'azote.
À l'heure actuelle, la production de méthylal repose principalement sur un processus établi en deux étapes comprenant l'oxydation du méthanol et la condensation du méthanol avec du formaldéhyde.
Plusieurs nouvelles voies de synthèse à base de méthanol ou de CO2/H2 ont été proposées en adoptant une stratégie de couplage réactionnel, qui permet la production de Méthylal en une seule étape.
Une grande variété de catalyseurs bi- et multifonctionnels ont été développés pour chaque voie de synthèse.
Cette revue résume de manière exhaustive les dernières avancées en matière d'approches de synthèse, de systèmes catalytiques, de relations structure-activité et de mécanismes de réaction pour la synthèse catalytique du méthylal.
Des comparaisons concernant les caractéristiques et les limites des différentes approches de synthèse ainsi que les matériaux catalytiques associés sont également fournies afin d'indiquer des orientations possibles pour de futures recherches, notamment sur la conception rationnelle des catalyseurs, un facteur essentiel pour la production commerciale du méthylal.
Le méthylal (OME1) est un composant potentiel du mélange de carburant diesel qui permet de réduire considérablement la formation de polluants.
Cependant, avec la technologie actuelle, la production d’OME1 à partir d’électricité renouvelable serait moins efficace que d’autres procédés de conversion d’électricité en carburant.
Nous présentons donc un procédé alternatif basé sur une voie de synthèse différente : l'oxydation directe du méthanol.
Nous utilisons l'optimisation globale déterministe pour maximiser l'efficacité exergétique du processus.
Le problème peut être résolu globalement malgré la complexité du schéma de traitement et des modèles détaillés d’équilibre de phase et d’enthalpie utilisés pour la plupart des unités.
En revanche, seuls des modèles simples sont utilisés pour la distillation.
Les effets de cette simplification et celui de l'intégration thermique sont quantifiés.
Le procédé optimisé a un rendement exergétique supérieur à celui de la référence et élimine toute demande de chaleur externe.