Numéro CAS : 1643-20-5
Un oxyde d'amine, également connu sous le nom d'amine N-oxyde et N-oxyde, est un composé chimique qui contient le groupe fonctionnel R3N+−O−, une liaison covalente coordonnée N−O avec trois chaînes latérales supplémentaires d'hydrogène et/ou d'hydrocarbure attachées à N.
Parfois, l'oxyde d'amine s'écrit R3N→O ou, à tort, R3N=O.
Au sens strict, le terme oxyde d'amine ne s'applique qu'aux oxydes d'amines tertiaires.
Parfois, l'oxyde d'amine est également utilisé pour les dérivés analogues d'amines primaires et secondaires.
Des exemples d'oxydes d'amine comprennent le N-oxyde de pyridine, un solide cristallin soluble dans l'eau avec un point de fusion de 62 à 67 °C, et le N-oxyde de N-méthylmorpholine, qui est un oxydant.
Les oxydes d'amine sont une classe amphotère de tensioactifs qui sont d'excellents détergents, boosters de mousse et stabilisants de mousse.
Les oxydes d'amine sont utilisés dans les formulations de détergents pour assurer l'émulsification des graisses et la suspension des salissures.
En tant qu'amphotère, les oxydes d'amine agissent comme tensioactif non ionique dans les formulations à pH neutre et alcalin.
Utilisations des oxydes d'amine
Comme nous l'avons mentionné au début de cette leçon, les industries du nettoyage et des cosmétiques dépendent fortement des oxydes d'amine.
Au sein de ces industries, les oxydes d'amines jouent souvent un rôle de tensioactif.
Un tensioactif sert à abaisser la tension superficielle d'un ou de plusieurs liquides.
L'oxyde d'amine est cette propriété sur laquelle s'appuient les industries du nettoyage et des cosmétiques pour créer des détergents.
Pour avoir une bonne lessive, deux qualités importantes doivent être réunies :
1. La molécule doit avoir un « groupe de tête » chargé ou polaire.
2. La molécule doit avoir au moins une longue chaîne d'atomes de carbone et d'hydrogène non polaires.
Applications de l'oxyde d'amine :
Les oxydes d'amine sont des tensioactifs couramment utilisés dans les produits de consommation tels que les shampooings, les revitalisants, les détergents et les nettoyants pour surfaces dures.
L'oxyde d'alkyldiméthylamine (longueurs de chaîne C10-C16) est l'oxyde d'amine le plus utilisé dans le commerce.
Ils sont considérés comme une classe de composés à haut volume de production dans plus d'un pays membre de l'Organisation de coopération et de développement économiques (OCDE); avec une production annuelle de plus de 26 000, 16 000 et 6 800 tonnes (28 700, 17 600 et 7 500 tonnes courtes) aux États-Unis, en Europe et au Japon, respectivement.
En Amérique du Nord, plus de 95 % des oxydes d'amines sont utilisés dans les produits d'entretien ménager.
Ils servent de stabilisants, d'épaississants, d'émollients, d'émulsifiants et de conditionneurs avec des concentrations actives comprises entre 0,1 et 10 %.
Le reste (< 5%) est utilisé dans les produits de soins personnels, institutionnels, commerciaux et pour des utilisations brevetées uniques telles que la photographie.
Propriétés de l'oxyde d'amine :
Les oxydes d'amines sont utilisés comme groupe protecteur pour les amines et comme intermédiaires chimiques.
Les oxydes d'alkylamine à longue chaîne sont utilisés comme tensioactifs amphotères et stabilisants de mousse.
Les oxydes d'amines sont des molécules très polaires et ont une polarité proche de celle des sels d'ammonium quaternaire.
Les petits oxydes d'amines sont très hydrophiles et ont une excellente solubilité dans l'eau et une très mauvaise solubilité dans la plupart des solvants organiques.
Les oxydes d'amines sont des bases faibles avec un pKb d'environ 4,5 qui forment des R3N+-OH, des hydroxylamines cationiques, lors de la protonation à un pH inférieur à leur pKb.
Les oxydes d'amine, appelés N-oxydes d'amines tertiaires, sont classés comme aromatiques ou aliphatiques, selon que l'azote fait partie d'un système cyclique aromatique ou non.
Cette différence structurelle explique la différence de propriétés chimiques et physiques entre les deux types.
Les oxydes d'aminés aliphatiques supérieurs sont commercialement importants en raison de leurs propriétés tensioactives et sont largement utilisés dans les détergents.
Les oxydes d'amine qui ont des propriétés tensioactives peuvent être en outre classés comme tensioactifs non ioniques ; cependant, comme dans des conditions acides, ils présentent des propriétés cationiques, ils ont également été appelés tensioactifs cationiques.
La plupart des oxydes d'amine subissent une décomposition thermique entre 90 et 200°C.
Les oxydes d'amines aromatiques ont une certaine importance pharmaceutique, ne présentent pas de propriétés tensioactives et sont plus résistants que les oxydes d'amines aliphatiques à la réduction.
Les alpha-oléfines linéaires sont la source du plus grand volume d'oxydes d'amines aliphatiques.
Les alcools gras et les acides gras sont également utilisés pour produire des oxydes d'amine.
Les oxydes d'amines utilisés dans l'industrie sont préparés par oxydation d'amines tertiaires avec une solution de peroxyde d'hydrogène.
Les oxydes d'amine sont utilisés dans les industries des détergents, de la synthèse organique, du textile et de la pharmacie.
Les oxydes d'amines aliphatiques varient de pratiquement non toxiques à légèrement toxiques.
Parmi les aromatiques, le N-oxyde de 4-nitroquinoléine est un puissant cancérigène, produisant des tumeurs malignes sur la peau des souris.
Les dérivés 2-méthyl, 2-éthyl et 6-chloro de l'oxyde de 4-nitroquinoléine sont également cancérigènes.
Les oxydes d'amine sont des tensioactifs couramment utilisés dans les produits de consommation tels que les shampooings, les après-shampooings, les détergents et les nettoyants pour surfaces dures.
MOTS CLÉS:
1643-20-5, ammonyx DO, oxyde de diméthylamine caprique, DDAO, 1-décanamine NN-diméthyl-N-oxyde, oxyde de décyldiméthylamine, oxyde de décyl(diméthyl)amine, NN-diméthyldécylamine N-oxyde, NN- diméthyl-1-décanamine-N-oxyde, oxyde d'amine
Résumé d'oxyde d'amine :
Les oxydes d'amine sont des tensioactifs à base d'amine, représentent l'une des plus petites classes de tensioactifs par rapport aux éthoxylates d'alcool et aux tensioactifs anioniques sulfonés et sulfatés.
Cependant, le caractère unique de l'hydrophile dans de tels tensioactifs fournit des propriétés spécifiques qui sont difficiles, voire impossibles, à reproduire par l'utilisation de tensioactifs non ioniques et anioniques classiques.
L'objectif du présent article est d'examiner les développements et les compréhensions les plus importants de la chimie de la production d'oxyde d'amine, les études physico-chimiques, les applications et les propriétés environnementales de l'oxyde d'amine.
Mots clés : oxyde d'amine, tensioactif à base d'amine, hydrophile, physico-chimique, environnemental
Synthèse d'oxyde d'amine :
Presque tous les oxydes d'amines sont préparés par oxydation d'amines aliphatiques tertiaires ou de N-hétérocycles aromatiques.
Le peroxyde d'hydrogène est le réactif le plus courant à la fois dans l'industrie et dans le milieu universitaire, mais les peracides sont également importants.
Des agents oxydants plus spécialisés peuvent voir une utilisation de niche, par exemple l'acide de Caro ou le mCPBA.
Les réactions spontanées ou catalysées utilisant l'oxygène moléculaire sont rares.
Certaines autres réactions produiront également des oxydes d'amines, comme l'élimination rétro-Cope, mais elles sont rarement employées.
Un oxyde d'amine est un composé chimique qui contient le groupe fonctionnel R3N+−O−, un N−O avec trois chaînes latérales supplémentaires d'hydrogène et/ou d'hydrocarbure attachées à N.
Un oxyde d'amine agit comme un tensioactif non ionique à pH neutre et alcalin et cationique dans des conditions acides, et est compatible avec la plupart des autres tensioactifs.
Pourquoi utiliser l'oxyde d'amine ?
L'oxyde d'amine peut être appliqué sur les produits de nettoyage, ils sont d'excellents détergents, tout en offrant d'excellentes propriétés de renforcement et de stabilisation de la mousse.
Les oxydes d'amine sont souvent utilisés pour fournir une viscosité et de puissants pouvoirs de nettoyage (émulsification de graisse et suspension de saleté) et sont largement utilisés avec l'hypochlorite de sodium et le peroxyde d'hydrogène pour produire des produits à base d'eau de Javel.
L'oxyde d'amine est une mousse stable qui peut être utilisée dans la formulation de composés de nettoyage à haute alcalinité.
L'oxyde d'amine est utilisé dans le nettoyage industriel, une fois que le produit est pulvérisé sur un équipement contaminé, l'oxyde d'amine permet une excellente adhérence à la surface, offrant un temps de séjour prolongé si nécessaire.
Les oxydes d'amines peuvent également être appliqués dans les produits de soins personnels (shampooings, gels de bain et de douche), car le produit offre d'excellentes propriétés épaississantes, émollientes et émulsifiantes.
Applications d'oxyde d'amine :
-Bains à bulles
-Après-shampooings et shampoings
-Détergents pour lave-vaisselle
-Détergents à lessive
-Agents de nettoyage tout usage
-Produits de blanchiment liquide
-Stabilisateurs de mousse dans les industries du caoutchouc et des polymères
-Capacités moussantes élevées ou faibles
Pourquoi l'oxyde d'amine ?
L'oxyde d'amine est un processus de fabrication étroitement affiné impliquant l'ozonation, l'osmose inverse et la filtration UV qui garantit que les oxydes d'amine sont microbiologiquement purs, exempts de bactéries et autres contaminants.
Les oxydes d'amine présentent des effets synergiques lorsqu'ils sont combinés avec des tensioactifs anioniques et d'autres tensioactifs non ioniques.
Par exemple, lorsque l'oxyde d'amine est utilisé en combinaison avec du lauryl éther sulfate de sodium anionique (SLES), il augmente l'effet de détergence de l'oxyde d'amine.
L'oxyde d'amine a un faible taux de peroxyde d'hydrogène résiduel, inférieur à 800 ppm, alors que la norme de l'industrie est de 1500 ppm.
Le produit fini a un aspect "blanc d'eau" limpide, garantissant qu'aucun colorant supplémentaire n'est nécessaire dans la formulation finie.
Structure des oxydes d'amine
Maintenant que nous pouvons reconnaître la formule générale d'un oxyde d'amine, allons plus loin dans l'oxyde d'amine et examinons-les d'un point de vue structurel.
Comme nous l'avons déjà mentionné, tout oxyde d'amine a trois groupes « R » et un oxygène lié à un atome d'azote central.
Remarquez la charge formelle positive sur l'atome d'azote et la charge formelle négative sur l'atome d'oxygène.
Bien que nous utilisions la même désignation R pour chaque chaîne latérale, elles ne doivent pas nécessairement toutes appartenir au même groupe.
Tous les groupes R pourraient être identiques, deux pourraient être identiques et un différent, ou tous les trois pourraient être différents.
La nature des chaînes latérales peut varier à travers une grande variété d'oxydes d'aminé.
L'oxyde d'amine est cette caractéristique que les chimistes exploitent pour aider à ajuster les propriétés d'un oxyde d'amine aux spécifications exactes dont ils ont besoin pour une application spécifique.
Utilisation d'oxyde d'amine
L'oxyde d'amine est utile comme booster de mousse et détergent dans les formulations ou applications suivantes :
-Des détergents à vaisselle
-Détergents à lessive
-Agents de nettoyage tout usage
-Produits de blanchiment liquides (comme tensioactif)
-Shampoings
-Bains à bulles
-Les conditionneurs de cheveux
-Stabilisateur de mousse pour les industries du caoutchouc et des polymères
Points clés de l'oxyde d'amine
Facilement biodégradable signifie que l'oxyde d'amine aura un faible impact environnemental.
L'oxyde d'amine produit généralement une mousse riche et stable.
Un bon profil de compatibilité signifie que l'oxyde d'amine peut être utilisé dans une grande variété de produits
Dans la réaction de la pyridine et du N-oxyde de -picoline avec le chlorure de p-nitrobenzènesulfinyle, la liaison N–O du sel intermédiaire semble se scinder de manière homolytique, comme dans le cas du N-oxyde avec le chlorure de p-nitrobenzènesulfényle, et le p- Le radical nitrosulfonyle qui résulte du clivage homolytique de la liaison N–O est considéré comme si stable que seuls les produits de réaction secondaires du radical sulfonyle, et aucun produit substitué par un hétérocycle, sont obtenus.
L'oxyde d'amine est le même dans le cas du chlorure de benzènesulfinyle non substitué.
Les composés de structure générale R3NO, où les groupes R peuvent être semblables ou différents, sont nommés en ajoutant le nom de classe « oxyde » comme mot séparé après le nom de l'aminé R3N.
Les analogues cycliques sont nommés de la même manière, la position de l'atome d'oxygène étant indiquée, le cas échéant, par le locant de l'atome du cycle (les nombres arabes sont préférés aux symboles des éléments majuscules en italique comme locants).
Le cas échéant, le groupe peut être désigné par un préfixe dérivé de "azinoyl-".
L'oxyde d'amine peut être utilisé pour de nombreuses applications telles qu'un émulsifiant, un stabilisateur d'émulsion et un agent antistatique.
Dans les formulations de shampooing, l'oxyde d'amine est utilisé comme renforçateur et épaississant de mousse, et peut être utilisé avec ou à la place des alcanolamides.
En solutions neutres ou alcalines, l'oxyde d'amine présente un caractère non ionique et est donc compatible avec les anioniques.
Dans les solutions acides, l'oxyde d'amine présente des propriétés quaternaires douces qui permettent à l'oxyde d'amine de conférer une substantivité à la peau et aux cheveux.
L'oxyde d'amine est recommandé pour une utilisation dans les nettoyants pour le corps, les savons pour les mains et les shampooings.
Métabolites d'oxyde d'amine
Les oxydes d'amine sont des métabolites courants des médicaments et des substances psychoactives.
Les exemples incluent la nicotine, le zolmitriptan et la morphine.
Les oxydes d'amine de médicaments anticancéreux ont été développés en tant que promédicaments qui sont métabolisés dans le tissu cancéreux déficient en oxygène en le médicament actif.
Les amines sont des composés organiques qui contiennent et sont souvent en fait à base d'un ou plusieurs atomes d'azote.
Structurellement, les amines ressemblent à l'ammoniac en ce sens que l'azote peut lier jusqu'à trois hydrogènes, mais les amines ont également des propriétés supplémentaires basées sur leur connectivité carbone.
Dans une amine, un ou plusieurs des atomes d'hydrogène de l'ammoniac sont remplacés par des substituants organiques tels que des groupes alkyle (chaîne alcane) et aryle (cycle aromatique).
Un autre type de molécule organique contient de l'azote sans être à proprement parler une amine : les dérivés d'acides carboxyliques contenant un ammoniac trivalent (trois liaisons) à l'état fondamental sont en fait des amides au lieu d'amines.
Les amides et les amines ont des structures et des propriétés différentes, la distinction est donc en fait très importante.
Les composés organiques azotés contenant des métaux sont également appelés amides, donc si vous voyez une molécule qui a un azote et un groupe carbonyle ou un métal à côté de cet azote, alors vous savez que cette molécule devrait être un amide au lieu d'une amine.
Les amines peuvent être primaires, secondaires ou tertiaires, selon le nombre de groupes contenant du carbone qui leur sont attachés.
S'il n'y a qu'un seul groupe contenant du carbone (comme dans la molécule CH3NH2), alors cette amine est considérée comme primaire.
Deux groupes contenant du carbone rendent une amine secondaire et trois groupes rendent l'oxyde d'amine tertiaire.
Utilisant la paire d'électrons isolés d'azote, l'oxyde d'amine est parfois énergétiquement favorisé pour utiliser l'azote comme nucléophile et ainsi lier un quatrième groupe contenant du carbone à l'amine.
Dans ce cas, l'oxyde d'amine pourrait être appelé ion ammonium quaternaire.
Un composé organique avec plusieurs groupes amine est appelé diamine, triamine, tétraamine et ainsi de suite, en fonction du nombre de groupes amine (également appelés groupes amino) attachés à la molécule.
La formule chimique de la méthylène diamine (également appelée diaminométhane), par exemple, serait la suivante : H2N-CH2-NH2
Amines aromatiques
Les amines aromatiques ont l'atome d'azote directement connecté à une structure cyclique aromatique.
En raison de ses propriétés d'attraction d'électrons, le cycle aromatique diminue considérablement la basicité de l'amine - et cet effet peut être soit renforcé, soit compensé en fonction des substituants présents sur le cycle et sur l'azote.
La présence de la paire d'électrons isolés de l'azote a l'effet inverse sur le cycle aromatique lui-même ; parce que l'atome d'azote peut « prêter » la densité électronique à l'anneau, l'anneau lui-même devient beaucoup plus réactif aux autres types de chimie.
Conventions de nommage
Pour les amines primaires, où l'amine n'est pas le groupe caractéristique principal, le préfixe « amino- » est utilisé.
Par exemple : acide 4-aminobenzoïque où l'acide carboxylique est la caractéristique principale.
Sinon, le suffixe "-amine" est utilisé avec soit l'hybride parent, soit le nom du substituant du groupe R.
Exemple : éthanamine ou éthylamine.
Alternativement, le suffixe « -azane » peut être ajouté au nom du substituant du groupe R : Exemple : propylazane.
Pour les amines secondaires, tertiaires et quaternaires, la convention de dénomination est un peu différente, mais les suffixes sont les mêmes.
Pour les amines symétriques, le préfixe « di » ou « tri » est utilisé selon qu'il y a 2 ou 3 substituants.
Par exemple, la dipropylamine est une amine secondaire et la triphénylamine est une amine tertiaire.
Pour les amines asymétriques, la chaîne parente obtient le suffixe "-amine".
Ce nom est ensuite préfixé par « N- » (indiquant la liaison azote) et le nom du groupe substituant, pour chaque substituant, en utilisant l'ordre alphabétique pour les amides tertiaires.
Par exemple, la N-éthyl-N-méthyl-propylamine, et non la N-méthyl-N-éthyl-propylamine.
Oxyde d'amine Propriétés physiques
Oxyde d'amine, comme on pourrait facilement le deviner, l'inclusion d'un hétéroatome tel que l'azote dans des molécules autrement exclusivement de carbone et d'hydrogène a un effet considérable sur les propriétés des amines par rapport aux alcanes.
Oxyde d'amine Propriétés générales
La liaison hydrogène influence de manière significative les propriétés des amines primaires et secondaires ainsi que les dérivés protonés de toutes les amines.
Ainsi la température d'ébullition des amines est supérieure à celle des phosphines correspondantes (composés contenant du phosphore), mais généralement inférieure à celle des alcools correspondants.
Les alcools, ou alcanols, ressemblent aux amines mais comportent un groupe -OH à la place de NR2.
Étant donné que l'oxygène est plus électronégatif que l'azote, le RO-H est généralement plus acide que le composé R2N-H apparenté.
Les amines méthyle, diméthyle, triméthyle et éthylique sont des gaz dans des conditions standard.
Les alkylamines les plus courantes sont des liquides, et les amines de haut poids moléculaire sont, tout naturellement, des solides à des températures standard.
De plus, les amines gazeuses possèdent une odeur caractéristique d'ammoniac, tandis que les amines liquides ont une odeur caractéristique de « poisson ».
La plupart des amines aliphatiques présentent une certaine solubilité dans l'eau, reflétant leur capacité à former des liaisons hydrogène.
La solubilité diminue relativement proportionnellement à l'augmentation du nombre d'atomes de carbone dans la molécule, en particulier lorsque le nombre d'atomes de carbone est supérieur à six.
Les amines aliphatiques présentent également une solubilité importante dans les solvants organiques, en particulier dans les solvants organiques polaires.
Cependant, les amines primaires réagissent facilement avec les composés cétoniques (tels que l'acétone) et la plupart des amines sont incompatibles avec le chloroforme ainsi qu'avec le tétrachlorure de carbone en tant que solutions de solvant.
Les amines aromatiques ont leurs électrons à paire unique conjugués («partagés») dans le cycle benzénique, de sorte que leur tendance à s'engager dans des liaisons hydrogène est quelque peu diminuée.
Les points d'ébullition de ces molécules sont donc généralement un peu plus élevés que d'autres amines plus petites en raison de leur taille généralement plus grande.
Ils ont aussi souvent une solubilité relativement réduite dans l'eau, bien qu'ils conservent leur solubilité dans d'autres solvants organiques.
Les amines aromatiques conjuguées sont souvent assez toxiques et ont le potentiel d'être facilement absorbées par la peau, elles doivent donc toujours être traitées comme « dangereuses ».
Ammonyx DO
oxyde de diméthylamine caprique
DDAO
1-décanamine, N,N-diméthyl-, N-oxyde
oxyde de décyl diméthyl amine
oxyde de décyl(diméthyl)amine
N,N-diméthyl décylamine N-oxyde
N,N-diméthyl-1-décanamine-N-oxyde
Oxyde de N,N-diméthyldécan-1-amine
N,N-diméthyldécylamine N-oxyde
Oxyde de N,N-diméthyldécylamine
N,N-diméthyldécylamine-N-oxyde
Solution de N,N-diméthyldécylamine-N-oxyde
31820-06-1 [IA]
Oxyde d'amine, éthyl(diméthyl)- [ACD/Nom de l'index]
Éthanamine, N,N-diméthyl-, N-oxyde
Oxyde d'éthyl(diméthyl)amine [Nom ACD/IUPAC]
Ethyl(dimethyl)aminoxid [Allemand] [Nom ACD/IUPAC]
N,N-Diméthyléthanamine N-oxyde
Oxyde d'éthyl(diméthyl)amine [français] [Nom ACD/IUPAC]
36855-76-2 [IA]
diméthyléthylamine-N-oxyde
DMEAO
MFCD16036319
Oxyde de N,N-diméthyléthanamine
N,N-diméthyléthanamineN-oxyde