AMİN OKSİT

CAS numarası: 1643-20-5

Amin N-oksit ve N-oksit olarak da bilinen bir amin oksit, R3N+−O− fonksiyonel grubunu, üç ek hidrojen ve/veya hidrokarbon yan zincirine bağlı bir N−O koordinat kovalent bağı içeren kimyasal bir bileşiktir. N.
Bazen Amin Oksit, R3N→O veya yanlışlıkla R3N=O olarak yazılır.
Tam anlamıyla, amin oksit terimi yalnızca üçüncül aminlerin oksitleri için geçerlidir.
Bazen Amin Oksit, birincil ve ikincil aminlerin benzer türevleri için de kullanılır.
Amin oksitlerin örnekleri arasında, erime noktası 62-67 °C olan suda çözünür bir kristal katı olan piridin N-oksit ve bir oksidan olan N-metilmorfolin N-oksit yer alır.

Amin Oksitler, mükemmel deterjanlar, köpük güçlendiriciler ve köpük stabilizatörleri olan bir Amfoterik yüzey aktif madde sınıfıdır.
Amin Oksitler, deterjan formülasyonlarında yağ emülsifikasyonu ve kir süspansiyonu sağlamak için kullanılır.
Amfoterik olarak Amin Oksitler, nötr ve alkali pH formülasyonlarında iyonik olmayan yüzey aktif madde olarak işlev görür.

Amin Oksitlerin Kullanımları
Bu dersin başında belirttiğimiz gibi, temizlik ve kozmetik endüstrileri büyük ölçüde amin oksitlere dayanmaktadır.
Bu endüstrilerde, amin oksitler genellikle bir yüzey aktif madde olarak rol oynar.
Bir yüzey aktif madde, bir sıvının veya sıvıların yüzey gerilimini düşürmeye yarar.
Amin Oksit, temizlik ve kozmetik endüstrilerinin deterjan oluşturmak için güvendiği bu özelliktir.

İyi bir deterjana sahip olmak için iki önemli özelliğin karşılanması gerekir:
1. Molekülün yüklü veya polar bir 'baş grubu' olması gerekir.
2. Molekülün, polar olmayan karbon ve hidrojen atomlarından oluşan en az bir uzun zincire sahip olması gerekir.

Amin Oksit Uygulamaları:
Amin oksitler, şampuanlar, saç kremleri, deterjanlar ve sert yüzey temizleyiciler gibi tüketici ürünlerinde yaygın olarak kullanılan yüzey aktif maddelerdir.
Alkil dimetil amin oksit (zincir uzunlukları C10–C16), ticari olarak en çok kullanılan amin oksittir.
Ekonomik İşbirliği ve Kalkınma Örgütü'nün (OECD) birden fazla üye ülkesinde yüksek üretim hacimli bileşik sınıfı olarak kabul edilirler; ABD, Avrupa ve Japonya'da sırasıyla 26.000, 16.000 ve 6.800 tonun (28.700, 17.600 ve 7.500 kısa ton) üzerinde yıllık üretim ile.
Kuzey Amerika'da amin oksitlerin %95'inden fazlası ev temizlik ürünlerinde kullanılmaktadır.
Aktif konsantrasyonları %0,1-10 aralığında olan stabilizatörler, koyulaştırıcılar, yumuşatıcılar, emülgatörler ve yumuşatıcılar olarak hizmet ederler.
Kalan kısım (< %5) kişisel bakımda, kurumsal, ticari ürünlerde ve fotoğrafçılık gibi benzersiz patentli kullanımlar için kullanılır.

Amin Oksit Özellikleri:
Amin oksitler, aminler için koruyucu grup ve kimyasal ara ürünler olarak kullanılır.
Uzun zincirli alkil amin oksitler, amfoterik yüzey aktif maddeler ve köpük stabilizatörleri olarak kullanılır.
Amin oksitler oldukça polar moleküllerdir ve kuaterner amonyum tuzlarına yakın bir polariteye sahiptirler.
Küçük amin oksitler çok hidrofiliktir ve çoğu organik çözücüde mükemmel suda çözünürlüğe ve çok zayıf çözünürlüğe sahiptir.
Amin oksitler, pKb'lerinin altındaki bir pH'ta protonasyon üzerine R3N+-OH, katyonik hidroksilaminler oluşturan, pKb'si 4,5 civarında olan zayıf bazlardır.

Üçüncül aminlerin N-oksitleri olarak bilinen amin oksitler, nitrojenin aromatik bir halka sisteminin parçası olup olmamasına bağlı olarak aromatik veya alifatik olarak sınıflandırılır.
Bu yapısal farklılık, iki tip arasındaki kimyasal ve fiziksel özelliklerdeki farkı açıklar.
Daha yüksek alifatik amin oksitler, sürfaktan özellikleri nedeniyle ticari olarak önemlidir ve deterjanlarda yaygın olarak kullanılır.
Yüzeyde etkili özelliklere sahip olan amin oksitler ayrıca iyonik olmayan yüzey aktif maddeler olarak kategorize edilebilir; ancak asidik koşullar altında katyonik özellikler gösterdikleri için, aynı zamanda katyonik yüzey aktif maddeler olarak da adlandırılırlar.

Çoğu amin oksit, 90 ve 200°C arasında termal bozunmaya uğrar.
Bazı farmasötik öneme sahip olan aromatik amin oksitler, yüzey etkili özellikler göstermezler ve indirgenmeye karşı alifatik amin oksitlerden daha dirençlidirler.
Lineer alfa-olefinler, en büyük hacimli alifatik amin oksitlerin kaynağıdır.
Amin oksitleri üretmek için yağ alkolleri ve yağ asitleri de kullanılır.
Sanayide kullanılan amin oksitler, üçüncül aminlerin hidrojen peroksit çözeltisi ile oksidasyonu ile hazırlanır.

Amin oksitler deterjan, organik sentez, tekstil ve ilaç endüstrilerinde kullanılmaktadır.
Alifatik amin oksitler, pratik olarak toksik olmayandan hafif toksik olana kadar değişir.
Aromatikler arasında 4-nitrokinolin N-oksit, farelerin derisinde kötü huylu tümörler üreten güçlü bir kanserojendir.
4-nitrokinolin oksitin 2-Metil, 2-etil ve 6-kloro türevleri de kanserojendir.

Amin Oksit Özeti:
Amin oksitler amin bazlı yüzey aktif maddelerdir, alkol etoksilatlar ve sülfonatlı ve sülfatlanmış anyonik yüzey aktif maddeler ile karşılaştırıldığında daha küçük yüzey aktif madde sınıflarından birini temsil eder.
Bununla birlikte, bu tür sürfaktanlarda hidrofilin benzersizliği, klasik noniyonik ve anyonik sürfaktanların kullanımıyla taklit edilmesi imkansız olmasa da zor olan belirli özellikler sağlar.
Bu makalenin amacı, amin oksit üretiminin kimyasındaki en önemli gelişmeleri ve anlayışları, Amin Oksit'in fiziko-kimyasal çalışmalarını, uygulamalarını ve çevresel özelliklerini incelemektir.

Anahtar kelimeler: amin oksit, amin bazlı yüzey aktif madde, hidrofil, fiziko-kimyasal, çevresel

Amin Oksit Sentezi:
Hemen hemen tüm amin oksitler, üçüncül alifatik aminlerin veya aromatik N-heterosikllerin oksidasyonu ile hazırlanır.
Hidrojen peroksit hem endüstriyel hem de akademik alanda en yaygın reaktiftir, ancak perasitler de önemlidir.
Daha özel oksitleyici ajanlar, örneğin Caro asidi veya mCPBA gibi niş kullanımını görebilir.
Moleküler oksijen kullanan spontan veya katalize reaksiyonlar nadirdir.
Retro-Cope eliminasyonu gibi bazı diğer reaksiyonlar da amin oksitler üretecektir, ancak bunlar nadiren kullanılır.

Bir amin oksit, R3N+−O− fonksiyonel grubunu, N'ye bağlı üç ek hidrojen ve/veya hidrokarbon yan zinciri olan bir N−O'yu içeren kimyasal bir bileşiktir.
Bir amin oksitler, nötr ve alkali pH'da iyonik olmayan bir yüzey aktif madde ve asidik koşullarda katyonik bir yüzey aktif madde olarak hareket eder ve diğer çoğu yüzey aktif madde ile uyumludur.

Amin Oksit neden kullanılır?
Amin Oksit temizlik ürünlerine uygulanabilir, mükemmel deterjanlar olarak performans göstermelerinin yanı sıra mükemmel köpük artırma ve köpük stabilize etme özellikleri sağlarlar.
Amin Oksitler genellikle viskozite ve güçlü temizleme güçleri (gres emülsifikasyonu ve kir süspansiyonu) sağlamak için kullanılır ve ağartıcı bazlı ürünler üretmek için hem sodyum hipoklorit hem de hidrojen peroksit ile yaygın olarak kullanılır.
Amin Oksit, yüksek alkaliniteli temizleme bileşiklerinin formülasyonunda kullanılabilen stabil bir köpüktür.
Amin Oksit endüstriyel temizlikte kullanılır, ürün kirlenmiş ekipmana püskürtüldüğünde, amin oksit yüzeye mükemmel yapışma sağlar ve gerektiğinde daha uzun bekleme süresi sağlar.
Amin Oksitler ayrıca kişisel bakım ürünlerinde (şampuanlar, banyo bakımı ve duş jelleri) kullanılabilir, çünkü ürün mükemmel koyulaştırıcı, yumuşatıcı ve emülsifiye edici özellikler sağlar.

Amin Oksit uygulamaları:
-Köpük banyoları
-Saç kremleri ve şampuanlar
-Bulaşık makinesi deterjanları
-Çamaşır deterjanları
-Çok amaçlı temizlik maddeleri
-Sıvı Çamaşır Suyu ürünleri
-Kauçuk ve polimer endüstrilerinde köpük stabilizatörleri
-Yüksek veya düşük köpürme yetenekleri

Neden Amin Oksit?
Amin Oksit, ozonlama, ters ozmoz ve UV filtrasyonu içeren sıkı bir şekilde honlanmış üretim sürecidir, Amin Oksitlerin mikrobiyolojik olarak saf olmasını, bakteri ve diğer kirleticilerden arınmış olmasını sağlar.

Amin oksitler, anyonik ve diğer iyonik olmayan yüzey aktif maddelerle birleştirildiğinde sinerjik etkiler sergiler.
Örneğin, Amin Oksit, anyonik sodyum lauril eter sülfat (SLES) ile birlikte kullanıldığında, Amin Oksit'in deterjan etkisini arttırır.
Amin Oksit, endüstri normu 1500 ppm iken, 800 ppm'den az düşük bir hidrojen peroksit kalıntısına sahiptir.
Bitmiş ürün kristal berraklığında "su beyazı" bir görünüme sahiptir ve bitmiş formülasyonda ilave renklendiriciye ihtiyaç duyulmamasını sağlar.

Amin Oksitlerin Yapısı
Artık bir amin oksitin genel formülünü anladığımıza göre, Amin Oksit'i bir adım daha ileri götürelim ve onlara yapısal bir bakış açısından bakalım.
Daha önce bahsettiğimiz gibi, herhangi bir amin oksitin üç 'R' grubu ve bir merkezi nitrojen atomuna bağlı bir oksijeni vardır.
Nitrojen atomundaki formal pozitif yüke ve oksijen atomundaki formal negatif yüke dikkat edin.

Her bir yan zincir için aynı R tanımını kullanmamıza rağmen, hepsinin mutlaka aynı grup olması gerekmez.
Tüm R grupları aynı olabilir, ikisi aynı, biri farklı olabilir veya üçü de farklı olabilir.
Yan zincirlerin doğası, çok çeşitli amin oksitler arasında değişebilir.
Amin Oksit, kimyagerlerin bir amin oksidin özelliklerini, belirli bir uygulama için tam olarak ihtiyaç duydukları spesifikasyonlara ayarlamaya yardımcı olmak için kullandıkları bu özelliktir.

Amin Oksit Kullanımı
Amin Oksit, aşağıdaki formülasyonlarda veya uygulamalarda köpük güçlendirici ve deterjan olarak yararlıdır:
-Bulaşık deterjanları
-Çamaşır deterjanları
-Çok amaçlı temizlik maddeleri
-Sıvı ağartıcı ürünler (yüzey aktif madde olarak)
-Şampuanlar
-Köpük banyoları
-Saç kremi
-Kauçuk ve polimer endüstrileri için köpük stabilizatörü

Amin Oksit Önemli Noktalar
Kolayca biyolojik olarak parçalanabilir olması, Amin Oksit'in düşük çevresel etkiye sahip olacağı anlamına gelir.
Amin Oksit genellikle zengin ve stabil bir köpük üretir.
İyi uyumluluk profili, Amin Oksit'in çok çeşitli ürünlerde kullanılabileceği anlamına gelir

Piridin ve a-pikolin N-oksidin p-nitrobenzensülfinil klorür ile reaksiyonunda, ara tuzun N-O bağı, N-oksidin p-nitrobenzensülfenil klorür ile ve p- N–O bağının homolitik bölünmesinden kaynaklanan nitrosülfonil radikalinin o kadar kararlı olduğu düşünülür ki, sadece sülfonil radikalinden ikincil reaksiyon ürünleri elde edilir ve heteroring ikameli ürünler elde edilmez.
Amin Oksit, ikame edilmemiş benzensülfinil klorür durumunda aynıdır.

R gruplarının benzer veya farklı olabileceği R3NO genel yapısına sahip bileşikler, aminin R3N adından sonra ayrı bir kelime olarak "oksit" sınıf adının eklenmesiyle adlandırılır.
Döngüsel analoglar aynı şekilde adlandırılır, oksijen atomunun konumu, gerektiğinde, halka atomunun yeri tarafından belirtilir (yer tespiti olarak büyük italik eleman sembollerine göre arapça sayılar tercih edilir).
Gerektiğinde grup, "azinoil-"den türetilen bir önek ile gösterilebilir.

Amin Oksit, emülgatör, emülsiyon stabilizatörü ve antistatik ajan gibi çok sayıda uygulama için kullanılabilir.
Şampuan formülasyonlarında, Amin Oksit köpük güçlendirici ve koyulaştırıcı olarak kullanılır ve alkanolamidlerle birlikte veya alkanolamidler yerine kullanılabilir.
Nötr veya alkali çözeltilerde, Amin Oksit iyonik olmayan bir karakter sergiler ve bu nedenle anyoniklerle uyumludur.
Asit çözeltilerinde Amin Oksit, Amin Oksit'in cilt ve saç üzerinde kalıcılık kazandırmasını sağlayan hafif kuaterner özellikler sergiler.
Amin Oksit vücut yıkamalarında, el sabunlarında ve şampuanlarda kullanılması tavsiye edilir.

Amin Oksit Metabolitleri
Amin oksitler, ilaç ve psikoaktif ilaçların yaygın metabolitleridir.
Örnekler arasında nikotin, Zolmitriptan ve morfin bulunur.
Anti-kanser ilaçlarının amin oksitleri, oksijen eksikliği olan kanser dokusunda aktif ilaca metabolize olan ön ilaçlar olarak geliştirilmiştir.

Aminler, bir veya daha fazla nitrojen atomu içeren ve çoğu zaman aslında buna dayanan organik bileşiklerdir.
Yapısal olarak aminler, nitrojenin üç hidrojene kadar bağlanabilmesi bakımından amonyağa benzer, ancak aminler ayrıca karbon bağlantılarına dayalı olarak ek özelliklere de sahiptir.
Bir aminde, amonyaktan bir veya daha fazla hidrojen atomu, alkil (alkan zinciri) ve aril (aromatik halka) grupları gibi organik ikamelerle değiştirilir.
Başka bir organik molekül türü, kesinlikle bir amin olmaksızın nitrojen içerir: temel halde üç değerlikli (üç bağ) bir amonyak içeren karboksilik asit türevleri, aslında aminler yerine amidlerdir.
Amidler ve aminler farklı yapılara ve özelliklere sahiptir, bu nedenle ayrım aslında çok önemlidir.
Metal içeren organik nitrojen bileşiklerine amidler de denir, bu nedenle nitrojen ve ya karbonil grubu ya da nitrojenin yanında bir metal olan bir molekül görürseniz, o molekülün amin yerine amid olması gerektiğini bilirsiniz.

Aminler, kendilerine bağlı karbon içeren grupların sayısına bağlı olarak birincil, ikincil veya üçüncül olabilir.
Yalnızca bir karbon içeren grup varsa (CH3NH2 molekülünde olduğu gibi), o amin birincil olarak kabul edilir.
İki karbon içeren grup, bir amini ikincil, üç grup ise Amin Oksit üçüncül yapar.
Azotun yalnız elektron çiftini kullanan Amin Oksit, bazen nitrojeni bir nükleofil olarak kullanmak ve böylece amine dördüncü bir karbon içeren grubu bağlamak için enerjik olarak tercih edilir.
Bu durumda, Amin Oksit kuaterner amonyum iyonu olarak adlandırılabilir.
Birden fazla amin grubuna sahip organik bir bileşiğe, moleküle bağlı amin gruplarının (amino grupları olarak da adlandırılır) sayısına bağlı olarak diamin, triamin, tetraamin vb. denir.
Örneğin metilen diamin (diaminometan olarak da adlandırılır) için kimyasal formül aşağıdaki gibi olacaktır: H2N-CH2-NH2

aromatik aminler
Aromatik aminler, bir aromatik halka yapısına doğrudan bağlı nitrojen atomuna sahiptir.
Elektron çekme özelliklerinden dolayı aromatik halka, aminin bazlığını büyük ölçüde azaltır ve bu etki, halka ve nitrojen üzerinde hangi sübstitüentlerin bulunduğuna bağlı olarak güçlendirilebilir veya dengelenebilir.
Azottan yalnız elektron çiftinin varlığı, aromatik halkanın kendisi üzerinde zıt etkiye sahiptir; nitrojen atomu elektron yoğunluğunu halkaya "ödünç verebildiğinden", halkanın kendisi diğer kimya türlerine karşı çok daha reaktif hale gelir.

adlandırma kuralları
Aminin temel karakteristik grup olmadığı birincil aminler için "amino-" öneki kullanılır.
Örneğin: karboksilik asidin ana karakteristik olduğu 4-aminobenzoik asit.
Aksi takdirde, "-amin" soneki, ana hibrit veya R grubu ikame adı ile birlikte kullanılır.
Örnek: etanamin veya etilamin.
Alternatif olarak, "-azan" soneki R grubu ikame adına eklenebilir: Örnek: propilazan.

İkincil, üçüncül ve dördüncül aminler için adlandırma kuralı biraz farklıdır, ancak son ekler aynıdır.
Simetrik aminler için 2 veya 3 ikame olmasına bağlı olarak "di" veya "tri" öneki kullanılır.
Örneğin, dipropilamin ikincil bir amindir ve trifenilamin bir üçüncül amindir.
Asimetrik aminler için ana zincir “-amin” son ekini alır.
Bu ad daha sonra, üçüncül amidler için alfabetik sıra kullanılarak, her bir ikame için "N-" (azot bağını gösterir) ve ikame grubu adının önüne eklenir.
Örneğin, N-metil-N-etil-propilamin değil, N-etil-N-metil-propilamin.

Amin Oksit Fiziksel özellikler
Amin Oksit, kolayca tahmin edilebileceği gibi, nitrojen gibi bir heteroatomun, aksi takdirde yalnızca karbon ve hidrojen moleküllerine dahil edilmesinin, alkanlara kıyasla aminlerin özellikleri üzerinde oldukça etkisi vardır.

Amin Oksit Genel özellikleri
Hidrojen bağı, birincil ve ikincil aminlerin özelliklerini ve ayrıca tüm aminlerin protonlanmış türevlerini önemli ölçüde etkiler.
Bu nedenle, aminlerin kaynama noktası, karşılık gelen fosfinlerden (fosfor içeren bileşikler) daha yüksektir, ancak genellikle karşılık gelen alkollerden daha düşüktür.
Alkoller veya alkanoller, aminlere benzerler ancak NR2 yerine bir -OH grubuna sahiptirler.
Oksijen nitrojenden daha elektronegatif olduğundan, RO-H tipik olarak ilgili R2N-H bileşiğinden daha asidiktir.

Metil, dimetil, trimetil ve etil aminler, standart koşullar altında gazlardır.
En yaygın alkil aminler sıvılardır ve yüksek moleküler ağırlıklı aminler, oldukça doğal olarak standart sıcaklıklarda katıdır.
Ek olarak, gaz halindeki aminler karakteristik bir amonyak kokusuna sahipken, sıvı aminler belirgin bir "balık" kokusuna sahiptir.

Çoğu alifatik amin, hidrojen bağları oluşturma yeteneklerini yansıtan suda bir miktar çözünürlük gösterir.
Çözünürlük, moleküldeki karbon atomu sayısındaki artışla orantılı olarak azalır - özellikle karbon atomu sayısı altıdan büyük olduğunda.
Alifatik aminler ayrıca organik çözücülerde, özellikle polar organik çözücülerde önemli çözünürlük gösterir.
Birincil aminler, keton bileşikleri (aseton gibi) ile kolayca reaksiyona girer ve çoğu amin, kloroform ve ayrıca solvent çözeltileri olarak karbon tetraklorür ile uyumsuzdur.

Aromatik aminlerin yalnız elektron çifti benzen halkasına konjuge (“paylaşılır”) olur, bu nedenle hidrojen bağına girme eğilimleri bir şekilde azalır.
Bu nedenle, bu moleküllerin kaynama noktaları, tipik olarak daha büyük boyutlarından dolayı genellikle diğer daha küçük aminlerden biraz daha yüksektir.
Diğer organik çözücülerde çözünürlüklerini muhafaza etmelerine rağmen, genellikle suda nispeten düşük çözünürlükleri vardır.
Aromatik olarak konjuge aminler genellikle oldukça toksiktir ve cilt yoluyla kolayca emilme potansiyeline sahiptir, bu nedenle her zaman “tehlikeli” olarak ele alınmalıdır.

amonyak DO
kaprik dimetil amin oksit
DDAO
1-dekanamin, N,N-dimetil-, N-oksit
desil dimetil amin oksit
desil(dimetil)amin oksit
N,N-dimetil desil amin N-oksit
N,N-dimetil-1-dekanamin-N-oksit
N,N-dimetildekan-1-amin oksit
N,N-dimetildesilamin N-oksit
N,N-dimetildesilamin oksit
N,N-dimetildesilamin-N-oksit
N,N-dimetildesilamin-N-oksit çözeltisi
31820-06-1 [RN]
Amin oksit, etil(dimetil)- [ACD/Dizin Adı]
Etanamin, N,N-dimetil-, N-oksit
Etil(dimetil)amin oksit [ACD/IUPAC Adı]
Etil(dimetil)aminoksit [Almanca] [ACD/IUPAC Adı]
N,N-Dimetiletanamin N-oksit
Oxyde d'éthyl(diméthyl)amine [Fransızca] [ACD/IUPAC Adı]
36855-76-2 [RN]
dimetiletilamin-N-oksit
DMEAO
MFCD16036319
N,N-dimetiletanamin oksit
N,N-dimetilEtanaminN-oksit

Bu internet sitesinde sizlere daha iyi hizmet sunulabilmesi için çerezler kullanılmaktadır. Çerezler hakkında detaylı bilgi almak için Kişisel Verilerin Korunması Kanunu mevzuat metnini inceleyebilirsiniz.