Le phénol a d'abord été extrait du goudron de houille, mais il est aujourd'hui produit à grande échelle (environ 7 milliards de kg/an) à partir de matières premières dérivées du pétrole.
Le phénol est un produit industriel important en tant que précurseur de nombreux matériaux et composés utiles.
En chimie organique, les phénols, parfois appelés phénoliques, sont une classe de composés chimiques constitués d'un ou plusieurs groupes hydroxyle (-OH) liés directement à un groupe hydrocarbure aromatique.
Numéro CAS : 108-95-2
N° EINECS 203-632-7
Formule chimique : C6H6O
Masse molaire : 94,113 g/mol
Le phénol (également appelé acide carbolique) est un composé organique aromatique de formule moléculaire C6H5OH.
Le phénol est un solide cristallin blanc volatil.
La molécule est constituée d'un groupe phényle (-C6H5) lié à un groupe hydroxy (-OH).
Légèrement acide, le Phénol nécessite une manipulation prudente car il peut provoquer des brûlures chimiques.
Le plus simple est le phénol, C6H5OH.
Les composés phénoliques sont classés en phénols simples ou en polyphénols en fonction du nombre d'unités phénol dans la molécule.
Le phénol est principalement utilisé pour synthétiser les plastiques et les matériaux connexes.
Le phénol et ses dérivés chimiques sont essentiels pour la production de polycarbonates, d'époxydes, de bakélite, de nylon, de détergents, d'herbicides tels que les herbicides phénoxy et de nombreux médicaments pharmaceutiques.
Les phénols sont à la fois synthétisés industriellement et produits par les plantes et les micro-organismes.
Les phénols sont similaires aux alcools mais forment des liaisons hydrogène plus fortes.
Ainsi, les phénols sont plus solubles dans l'eau que les alcools et ont des points d'ébullition plus élevés.
Les phénols se présentent sous forme de liquides incolores ou de solides blancs à température ambiante et peuvent être hautement toxiques et caustiques.
Les phénols sont largement utilisés dans les produits ménagers et comme intermédiaires de synthèse industrielle.
Par exemple, le phénol lui-même est utilisé (à de faibles concentrations) comme désinfectant dans les nettoyants ménagers et dans les bains de bouche.
Le phénol a peut-être été le premier antiseptique chirurgical.
En 1865, le chirurgien britannique Joseph Lister a utilisé le phénol comme antiseptique pour stériliser son champ opératoire.
Avec le phénol utilisé de cette manière, le taux de mortalité dû aux amputations chirurgicales est passé de 45 à 15 % dans le service de Lister.
Le phénol est cependant assez toxique et les solutions concentrées provoquent des brûlures graves mais indolores de la peau et des muqueuses.
Les phénols moins toxiques, tels que le n-hexylrésorcinol, ont supplanté le phénol lui-même dans les pastilles contre la toux et autres applications antiseptiques.
L'hydroxytoluène butylé (BHT) a une toxicité beaucoup plus faible et est un antioxydant courant dans les aliments.
Dans l'industrie, le phénol est utilisé comme matière première pour fabriquer des plastiques, des explosifs comme l'acide picrique et des médicaments comme l'aspirine.
L'hydroquinone phénolique commune est le composant du révélateur photographique qui réduit les cristaux de bromure d'argent exposés en argent métallique noir.
D'autres phénols substitués sont utilisés dans l'industrie des colorants pour fabriquer des colorants azoïques intensément colorés.
Des mélanges de phénols (en particulier les crésols) sont utilisés comme composants dans les produits de préservation du bois tels que la créosote.
Propriétés du Phénol :
Le phénol est un composé organique sensiblement soluble dans l'eau, avec environ 84,2 g se dissolvant dans 1000 ml (0,895 M).
Des mélanges homogènes de phénol et d'eau à des rapports massiques phénol/eau d'environ 2,6 et plus sont possibles.
Le sel de sodium du phénol, le phénoxyde de sodium, est beaucoup plus soluble dans l'eau.
Le phénol est un type de composé organique.
Bien que toxique à consommer seul, le phénol est disponible en petites doses dans de nombreux produits ménagers comme les rince-bouche et les nettoyants en aérosol.
Sous forme pure de Phénols, il peut être incolore ou blanc.
Le phénol a une odeur légèrement sucrée qui pourrait vous rappeler un endroit stérile, comme une chambre d'hôpital.
En quantités limitées, le phénol est disponible pour plusieurs utilisations médicales et liées à la santé.
A quoi sert le phénol ?
Le phénol pur est utilisé dans certaines procédures médicales et comme ingrédient dans de nombreux traitements et applications de laboratoire.
Injection de phénol :
Le phénol peut être injecté dans vos muscles pour traiter une affection connue sous le nom de spasticité musculaire.
Cela se produit lorsque votre cerveau ne communique pas correctement avec votre moelle épinière et vos nerfs.
Le phénol provoque une contraction de vos muscles.
La spasticité musculaire peut même interrompre votre capacité à marcher ou à parler.
Le phénol peut être causé par des conditions telles que la maladie de Parkinson, la paralysie cérébrale ou un traumatisme cérébral.
Une injection de phénol aide à limiter les signaux envoyés de vos nerfs à vos muscles qui provoquent des contractions.
Cela vous permet de bouger plus facilement et de ressentir moins d'inconfort.
Ce traitement est similaire à une injection de toxine botulique A (Botox).
Mais le phénol a tendance à être plus utile pour les gros muscles.
Conservateur de vaccin :
Le phénol est utilisé comme conservateur dans au moins quatre vaccins.
Le phénol aide à empêcher les bactéries de se développer et de contaminer les solutions de vaccin.
Le spray au phénol peut être utilisé en toute sécurité à la dose recommandée pendant une courte période.
Mais en utiliser trop ou en donner à des enfants de moins de 3 ans peut être dangereux.
Lisez attentivement l'étiquette des ingrédients pour vous assurer que vous n'êtes pas allergique à d'autres composants du spray.
Et si votre mal de gorge s'accompagne de fièvre, de nausées et de vomissements, consultez un médecin dès que possible avant d'utiliser le phénol pour les maux de gorge.
Analgésiques oraux :
De nombreux produits à base de phénol qui aident à soulager la douleur ou l'irritation dans ou autour de la bouche peuvent également être achetés en vente libre pour engourdir les tissus de la bouche et des lèvres.
Ces produits sont utilisés comme traitement à court terme des symptômes de la pharyngite.
Cela se produit lorsque votre gorge est enflammée à cause d'une infection bactérienne ou virale.
Les produits à base de phénol pour les douleurs de la bouche et de la gorge sont largement disponibles et sûrs à utiliser à petites doses.
Mais les sprays pour la gorge et les liquides antiseptiques ne doivent pas être utilisés plus de quelques jours à la fois.
Et si vous avez des symptômes comme de la fièvre et des vomissements, consultez un médecin.
Dérivés phénoliques :
Les composés dérivés du phénol ont une variété d'utilisations, notamment :
Pelures chimiques:
Le phénol contenu dans l'acide trichloracétique est utilisé pour pénétrer à travers les couches de la peau afin de se débarrasser de la peau ancienne ou endommagée.
Conservateurs alimentaires et cosmétiques.
L'hydroxytoluène butylé dérivé du phénol (BHT) est un conservateur couramment approuvé par la FDA utilisé dans les cosmétiques et pour empêcher les aliments de se gâter.
Le phénol est sûr à consommer en petites quantités.
Mais certaines entreprises ont retiré le BHT de leurs aliments en réponse à la pression du public.
Phénol liquide :
Le phénol liquide est souvent utilisé en biologie moléculaire avec le trichlorométhane et le chloroforme pour séparer l'ARN, l'ADN ou les protéines et les isoler sous forme pure.
Ce processus est connu sous le nom d'extraction liquide-liquide.
Le phénol se fait en ajoutant une quantité égale de phénol et de chloroforme à une solution de cellules ou de tissus.
Le mélange phénol-chloroforme sépare les molécules en fonction de la solubilité de l'échantillon de tissu dans cette solution.
Le niveau de pH du phénol aide à séparer l'ADN et l'ARN.
Savon et antiseptique :
Le savon contenant des composés à base de phénol est souvent appelé savon carbolique.
Le phénol est utilisé comme antiseptique pendant la chirurgie depuis au moins 1867.
Le phénol était également un élément courant dans les écoles publiques d'Angleterre et d'Écosse jusqu'aux années 1980.
Le phénol est connu de millions de personnes au Royaume-Uni pour son odeur distincte et les traces rouges qu'il a laissées sur les lavabos.
Le savon carbolique est encore largement utilisé dans le monde.
Le phénol est également un outil couramment utilisé pour aider les pays qui reçoivent une aide étrangère d'organisations telles que la Croix-Rouge ou Médecins sans frontières.
Le phénol fournit une hygiène efficace et peu coûteuse aux communautés frappées par la pauvreté.
Au fil du temps, le phénol pur a été remplacé par certains de ses dérivés comme antiseptique.
Un dérivé est le n-hexylrésorcinol, que l'on trouve dans les pastilles contre la toux.
Le phénol, butylhydroxytoluène (BHT), a remplacé le phénol comme antioxydant alimentaire.
No CAS : 108-95-2
Japon, Loi sur le contrôle des substances chimiques METI-No. : 3-481
Formule : C6H5OH
Poids moléculaire : 94
Aspect : Solide incolore ou blanc
Point de fusion (℃): 41
Point d'ébullition (℃): 182
Gravité spécifique : 1,07
Point d'éclair (℃): 79
Température d'auto-inflammation (℃): 715
Plage d'inflammabilité (%) : 1,8 ~ 8,6
Paramètre de solubilité : 14,5
Le phénol et ses dérivés chimiques sont essentiels pour la production de polycarbonates, d'époxydes, de bakélite, de nylon, de détergents, d'herbicides tels que les herbicides phénoxy et de nombreux médicaments pharmaceutiques.
MOTS CLÉS:
108-95-2, 203-632-7, CHEMBL14060, 339NCG44TV,DTXSID5021124, CHEBI:15882, Solution d'hydroxybenzène, Phénol solide, NCGC00091454-04, Solutions de phénol
Acidité du Phénol :
Le phénol est un acide faible.
En solution aqueuse dans la plage de pH env. 8 - 12 il est en équilibre avec l'anion phénolate C6H5O− (aussi appelé phénoxyde) :
C6H5OH ⇌ C6H5O− + H+
Le phénol est plus acide que les alcools aliphatiques.
Le pKa différent est attribué à la stabilisation de la résonance de l'anion phénoxyde.
De cette façon, la charge négative sur l'oxygène est délocalisée sur les atomes de carbone ortho et para à travers le système pi.
Une explication alternative implique le cadre sigma, postulant que l'effet dominant est l'induction à partir des carbones hybrides sp2 plus électronégatifs; le retrait inductif comparativement plus puissant de la densité d'électrons fourni par le système sp2 par rapport à un système sp3 permet une grande stabilisation de l'oxyanion.
À l'appui de la deuxième explication, le pKa de l'énol de l'acétone dans l'eau est de 10,9, ce qui le rend à peine moins acide que le phénol (pKa 10,0).
Ainsi, le plus grand nombre de structures de résonance disponibles pour le phénoxyde par rapport à l'énolate d'acétone semble contribuer très peu à sa stabilisation.
Cependant, la situation change lorsque les effets de solvatation sont exclus.
Une récente comparaison in silico des acidités en phase gazeuse des vinylogues du phénol et du cyclohexanol dans des conformations qui permettent ou excluent la stabilisation de la résonance conduit à la conclusion qu'environ 1⁄3 de l'augmentation de l'acidité du phénol est attribuable à des effets inductifs, avec une prise en compte de la résonance pour la différence restante.
Liaison hydrogène :
Dans les solvants de tétrachlorure de carbone et d'alcane, les liaisons hydrogène du phénol avec une large gamme de bases de Lewis telles que la pyridine, l'éther diéthylique et le sulfure de diéthyle.
Les enthalpies de formation d'adduits et les décalages de fréquence IR –OH accompagnant la formation d'adduits ont été étudiés.
Le phénol est classé comme un acide dur compatible avec le rapport C/E du modèle ECW avec EA = 2,27 et CA = 1,07.
La force acceptrice relative du phénol vis-à-vis d'une série de bases, par rapport à d'autres acides de Lewis, peut être illustrée par des tracés CB.
Anion phénoxyde :
L'anion phénoxyde est un nucléophile fort avec une nucléophilie comparable à celle des carbanions ou des amines tertiaires.
Le phénol peut réagir à la fois sur ses sites oxygène ou carbone en tant que nucléophile ambiant (voir la théorie HSAB ).
Généralement, l'attaque à l'oxygène des anions phénoxyde est cinétiquement favorisée, tandis que l'attaque au carbone est préférée du point de vue thermodynamique.
Attaque mixte oxygène/carbone et de ce fait une perte de sélectivité est généralement observée si la vitesse de réaction atteint le contrôle de diffusion.
Les phénols ont des propriétés uniques et ne sont pas classés comme alcools.
Ils ont des acidités plus élevées en raison du couplage étroit du cycle aromatique avec l'oxygène et d'une liaison relativement lâche entre l'oxygène et l'hydrogène.
Ce chapitre s'ouvre sur la discussion des conditions générales de séparation des phénols et des impuretés dowtherm.
Le phénol traite de la séparation par chromatographie en phase gazeuse des phénols dérivés et des dihydroxybenzènes.
Les pics sont très intenses dans le phénol, le méthylphénol et le diméthylphénol, comme on pourrait le prévoir pour les composés aromatiques.
Les régioisomères du diméthylphénol ne peuvent pas être déterminés uniquement par spectrométrie de masse.
La différenciation de ces régioisomères dans une analyse GC/MS peut être possible en utilisant des indices de rétention.
Un point important concernant les spectres de masse des phénols substitués est l'effet ortho.
Lorsque la position de certains substituants est en ortho par rapport à un groupe à hydrogène labile, une fragmentation de réarrangement se produira avec la perte d'une molécule et la formation d'un ion à électron impair.
L'étude compare les spectres de masse du 2,6-dichlorophénol et du 4,5-dichlorophénol.
Applications du phénol :
Le phénol est utilisé comme matière première pour fabriquer des résines phénoliques et le bisphénol A qui à son tour est une matière première pour les résines époxy.
Le phénol est également utilisé comme matière première pour une variété de colorants, tensioactifs, désinfectants, produits chimiques agricoles, produits pharmaceutiques et produits chimiques intermédiaires.
Tautomérie :
Le phénol présente une tautomérie céto-énol avec son tautomère céto instable cyclohexadiénone, mais seule une infime fraction de phénol existe sous la forme céto.
La constante d'équilibre pour l'énolisation est d'environ 10−13, ce qui signifie qu'une seule molécule sur dix billions est sous forme céto à tout moment.
La faible stabilisation obtenue en échangeant une liaison C=C contre une liaison C=O est plus que compensée par la grande déstabilisation résultant de la perte d'aromaticité.
Le phénol existe donc essentiellement entièrement sous la forme énol.
La 4, 4' cyclohexadiénone substituée peut subir un réarrangement diénone-phénol dans des conditions acides et former un phénol 3,4-disubstitué stable.
Les phénoxydes sont des énolates stabilisés par l'aromaticité.
Dans des circonstances normales, le phénoxyde est plus réactif en position oxygène, mais la position oxygène est un nucléophile "dur" alors que les positions alpha-carbone ont tendance à être "molles".
Le phénol est très réactif vis-à-vis de la substitution aromatique électrophile.
L'amélioration de la nucléophilie est attribuée au don de densité d'électrons pi de O dans l'anneau.
De nombreux groupes peuvent être attachés au cycle, via une halogénation, une acylation, une sulfonation et des processus associés.
Le cycle du phénol est si fortement activé que la bromation et la chloration conduisent facilement à la polysubstitution.
Le phénol réagit avec l'acide nitrique dilué à température ambiante pour donner un mélange de 2-nitrophénol et de 4-nitrophénol tandis qu'avec l'acide nitrique concentré, des groupes nitro supplémentaires sont introduits, par exemple pour donner du 2,4,6-trinitrophénol.
Les solutions aqueuses de phénol sont faiblement acides et tournent légèrement le tournesol bleu au rouge.
Le phénol est neutralisé par l'hydroxyde de sodium formant du phénate ou du phénolate de sodium, mais étant plus faible que l'acide carbonique, il ne peut pas être neutralisé par le bicarbonate de sodium ou le carbonate de sodium pour libérer du dioxyde de carbone.
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
Lorsqu'un mélange de phénol et de chlorure de benzoyle est agité en présence d'une solution diluée d'hydroxyde de sodium, du benzoate de phényle se forme.
Voici un exemple de la réaction de Schotten-Baumann :
C6H5COCl + HOC6H5 → C6H5CO2C6H5 + HCl
Le phénol est réduit en benzène lorsqu'il est distillé avec de la poussière de zinc ou lorsque sa vapeur est passée sur des granulés de zinc à 400 °C :
C6H5OH + Zn → C6H6 + ZnO
Lorsque le phénol est traité avec du diazométhane en présence de trifluorure de bore (BF3), l'anisole est obtenu comme produit principal et l'azote gazeux comme sous-produit.
C6H5OH + CH2N2 → C6H5OCH3 + N2
Lorsque le phénol réagit avec une solution de chlorure de fer (III), une solution violet-violet intense se forme.
Les phénols sont des composés qui possèdent un groupe hydroxyle directement attaché à un noyau carbocyclique aromatique.
Le phénol est le nom trivial du monohydroxybenzène.
Les o-, m- et p-crésols sont des monohydroxytoluènes (CH3.C6H4OH) et se distinguent par leurs propriétés et leurs réactions du composé hydroxy isomère de la chaîne latérale, l'alcool benzylique (C6H5.CH2OH), qui est un alcool aromatique typique.
Les phénols monohydriques simples sont soit des liquides corrosifs, soit des solides à bas point de fusion.
Les phénols dihydriques et trihydriques sont des solides.
Les composés mono-hydroxy ne sont que légèrement solubles dans l'eau mais sont miscibles avec les solvants organiques.
La solubilité dans l'eau augmente et la solubilité dans les solvants organiques diminue avec l'introduction de groupes hydroxyle supplémentaires.
Ils sont tous caractérisés et distingués des alcools aliphatiques ou aromatiques par leur solubilité facile dans les alcalis aqueux.
Les phénols et les crésols sont largement utilisés comme antiseptiques et désinfectants ; les crésols sont contenus dans le fluide conservateur du bois, la créosote.
De nombreux phénols ont une large application dans la production industrielle de plastiques, de colorants, d'insecticides, de désherbants sélectifs et de germicides.
Production de Phénol :
En raison de l'importance commerciale du phénol, de nombreuses méthodes ont été développées pour sa production, mais le procédé au cumène est la technologie dominante.
Utilisations du Phénol :
L'utilisation principale du phénol est dans la production de résines phénoliques, qui sont utilisées dans les industries du contreplaqué, de la construction, de l'automobile et de l'électroménager.
Le phénol est également utilisé dans la production de caprolactame et de bisphénol A, qui sont des intermédiaires dans la fabrication de nylon et de résines époxy, respectivement.
Parmi les autres utilisations du phénol, on peut citer comme slimicide, comme désinfectant et dans des produits médicinaux tels que les gouttes pour les oreilles et le nez, les pastilles pour la gorge et les bains de bouche.
Sources et exposition potentielle :
Les individus peuvent être exposés au phénol en respirant de l'air contaminé ou par contact avec la peau sur le lieu de travail.
D'autres expositions au phénol peuvent survenir lors de l'utilisation de médicaments contenant du phénol (y compris les bains de bouche, les gouttes contre les maux de dents, les pastilles pour la gorge, les crèmes analgésiques et les lotions antiseptiques) ou la consommation de tabac.
Évaluation de l'exposition personnelle :
Le phénol peut être détecté dans l'urine; ce test peut être utilisé pour déterminer si une personne a récemment été exposée au phénol ou à des substances qui se transforment en phénol dans le corps.
Cependant, aucun test ne dira si une personne a été exposée uniquement au phénol, car de nombreuses substances sont transformées en phénol dans le corps.
Propriétés du Phénol :
Les phénols sont plus acides que les alcools typiques.
L'acidité du groupe hydroxyle des phénols est généralement intermédiaire entre celle des alcools aliphatiques et des acides carboxyliques (leur pKa est généralement compris entre 10 et 12).
La déprotonation d'un phénol forme un ion phénolate négatif correspondant ou un ion phénoxyde, et les sels correspondants sont appelés phénolates ou phénoxydes.
Condensation avec des aldéhydes et des cétones
Les phénols sont sensibles aux substitutions aromatiques électrophiles.
La condensation avec du formaldéhyde donne des matériaux résineux, dont la fameuse bakélite.
Une autre substitution aromatique électrophile à l'échelle industrielle est la production de bisphénol A, qui est produit par la condensation avec l'acétone.
C-Alkylation avec des alcènes :
Le phénol est facilement alkylé aux positions ortho en utilisant des alcènes en présence d'un acide de Lewis tel que le phénoxyde d'aluminium :
CH2=CR2 + C6H5OH → R2CHCH2-2-C6H4OH
Plus de 100 000 tonnes de tert-butylphénols sont ainsi produites annuellement (année : 2000), en utilisant l'isobutylène (CH2=CMe2) comme agent alkylant.
Le 2,6-ditert-butylphénol est particulièrement important, un antioxydant polyvalent.
Autres réactions du Phénol :
Les phénols subissent une estérification.
Les esters de phénol sont des esters actifs, sujets à l'hydrolyse.
Les phénols sont des espèces réactives à l'oxydation.
Clivage oxydatif, par exemple clivage du 1,2-dihydroxybenzène en ester monométhylique de l'acide 2,4 hexadiènedioïque avec de l'oxygène, du chlorure de cuivre dans la pyridine Désaromatisation oxydative en quinones également connues sous le nom de réaction de Teuber et oxone.
Dans la réaction illustrée ci-dessous, le 3,4,5-triméthylphénol réagit avec l'oxygène singulet généré à partir d'oxone/carbonate de sodium dans un mélange acétonitrile/eau en un para-peroxyquinole.
Cet hydroperoxyde est réduit en quinole avec du thiosulfate de sodium.
Les phénols sont oxydés en hydroquinones lors de l'oxydation du persulfate d'Elbs.
Réaction des naphtols et des hydrazines et du bisulfite de sodium dans la synthèse du carbazole Bucherer.
Le phénol est un composé hydrocarboné aromatique composé d'un cycle benzénique avec un groupe hydroxyle.
Le phénol est utilisé comme matière première pour fabriquer des résines phénoliques, du bisphénol A pour les résines époxy et divers produits pharmaceutiques.
CAS : n° 108-95-2
EINECS : n° 203-632-7
Sources naturelles de phénols :
Les phénols sont courants dans la nature; les exemples incluent la tyrosine, l'un des acides aminés standard trouvés dans la plupart des protéines; l'épinéphrine (adrénaline), une hormone stimulante produite par la médullosurrénale; la sérotonine, un neurotransmetteur dans le cerveau ; et l'urushiol, un irritant sécrété par l'herbe à puce pour empêcher les animaux de manger ses feuilles.
Bon nombre des phénols les plus complexes utilisés comme arômes et arômes sont obtenus à partir d'huiles essentielles de plantes.
Par exemple, la vanilline, le principal arôme de la vanille, est isolée des gousses de vanille, et le salicylate de méthyle, qui a un goût et une odeur mentholés caractéristiques, est isolé de la gaulthérie.
D'autres phénols obtenus à partir de plantes comprennent le thymol, isolé du thym, et l'eugénol, isolé des clous de girofle.
Le phénol, les crésols (méthylphénols) et d'autres phénols alkylés simples peuvent être obtenus à partir de la distillation du goudron de houille ou du pétrole brut.
Nomenclature des phénols :
De nombreux composés phénoliques ont été découverts et utilisés bien avant que les chimistes ne puissent déterminer leurs structures.
Par conséquent, des noms triviaux (par exemple, vanilline, acide salicylique, pyrocatéchol, résorcinol, crésol, hydroquinone et eugénol) sont souvent utilisés pour les composés phénoliques les plus courants.
Propriétés physiques des phénols :
Semblables aux alcools, les phénols ont des groupes hydroxyle qui peuvent participer à la liaison hydrogène intermoléculaire ; en fait, les phénols ont tendance à former des liaisons hydrogène plus fortes que les alcools.
La liaison hydrogène entraîne des points de fusion plus élevés et des points d'ébullition beaucoup plus élevés pour les phénols que pour les hydrocarbures de poids moléculaires similaires.
Par exemple, le phénol (poids moléculaire [MW] 94, point d'ébullition [bp] 182 °C [359,6 °F]) a un point d'ébullition supérieur de plus de 70 degrés à celui du toluène (C6H5CH3; MW 92, bp 111 °C [ 231,8 °F]).
Formation de résines phénol-formaldéhyde :
Les résines phénoliques représentent une grande partie de la production de phénol.
Sous le nom commercial Bakelite, une résine phénol-formaldéhyde était l'un des premiers plastiques, inventé par le chimiste industriel américain Leo Baekeland et breveté en 1909.
Les résines phénol-formaldéhyde sont peu coûteuses, résistantes à la chaleur et imperméables, bien qu'un peu cassantes.
La polymérisation du phénol avec le formaldéhyde implique une substitution aromatique électrophile aux positions ortho et para du phénol (probablement de manière quelque peu aléatoire), suivie d'une réticulation des chaînes polymères.
Bienfaits du Phénol pour la santé :
Malgré la toxicité des phénols sous sa forme pure, il a été démontré que le phénol a de nombreux avantages pour la santé.
Antioxydants :
Les composés végétaux contenant du phénol sont connus pour être des antioxydants.
Cela signifie qu'ils peuvent arrêter la réaction des radicaux libres avec d'autres molécules de votre corps, empêchant ainsi les dommages à votre ADN ainsi que les effets à long terme sur la santé.
Les radicaux libres sont des molécules qui ont perdu un électron et sont devenues instables.
Cela les rend susceptibles de réagir avec et d'endommager des molécules comme l'ADN.
Les radicaux libres font parfois réagir les molécules avec lesquelles ils créent encore plus de radicaux libres
Les molécules antioxydantes sont comme une barrière entre les radicaux libres et les molécules saines : les antioxydants remplacent l'électron manquant et le rendent inoffensif.
Certains antioxydants phénoliques notables ayant des effets prouvés sur la santé comprennent :
-des bioflavonoïdes, présents dans les vins, les thés, les fruits et les légumes
-tocophérols, y compris la vitamine E, présents dans de nombreux fruits, noix et légumes
-resvératrol, présent dans les fruits, les noix et le vin rouge
-huile d'origan, composée de nombreux phénols bénéfiques comme le carvacrol, le cymène, la terpinine et le thymol
Prévention du cancer :
Les composés à base de phénol se sont avérés avoir certaines propriétés de prévention du cancer.
Une revue animale de 2010 dans Advances in Experimental Medicine and Biology a suggéré que l'obtention de phénols à partir d'un régime alimentaire riche en plantes contenant des composés phénoliques et des aliments enrichis en phénols contribuait à renforcer le système immunitaire et à rendre les cellules plus résistantes au cancer tout au long de leur cycle de vie.
La plupart de ces recherches proviennent de modèles animaux, mais les études humaines sont également prometteuses.
Selon un article publié en 2014 dans Current Pharmaceutical Biotechnology, les structures complexes des composés phénoliques peuvent aider à rendre les cellules cancéreuses plus réceptives aux traitements de chimiothérapie.
Le phénol est dérivé du benzène et du propylène.
Ces matières premières sont d'abord utilisées pour produire du cumène, qui est ensuite oxydé en hydroperoxyde de cumène, avant d'être scindé en phénol et son co-produit, l'acétone.
Le phénol joue un rôle majeur dans notre vie quotidienne.
Le contreplaqué, les vitrages, les DVD et les CD, les ordinateurs, les équipements sportifs, les bateaux en fibre de verre, les pièces et accessoires automobiles, les circuits imprimés et les téléviseurs à écran plat sont quelques-uns des nombreux articles qui dépendent de cette importante matière première.
Le plus grand marché unique pour le phénol est celui de la production de bisphénol A (BPA), qui est fabriqué à partir de phénol et d'acétone.
Le BPA est, à son tour, utilisé pour fabriquer du polycarbonate (l'utilisation la plus importante et la plus rapide du BPA) et des résines époxy.
Les résines polycarbonate et époxy sont utilisées dans de nombreuses industries différentes et dans d'innombrables articles que nous rencontrons chaque jour.
Le phénol est un composant majeur des adhésifs phénoliques utilisés dans les produits du bois tels que le contreplaqué et les panneaux à copeaux orientés.
Le phénol est également utilisé pour produire des résines phénoliques utilisées dans le moulage de composants résistants à la chaleur pour les appareils électroménagers, les stratifiés de comptoirs et de revêtements de sol et les moulages de fonderie.
En outre, le phénol est un intermédiaire précieux dans la fabrication de détergents, de produits chimiques agricoles, de médicaments, de plastifiants et de colorants.
Lorsqu'il réagit avec le brome, le BPA forme le tétrabromobisphénol A ignifuge.
Le BPA est également utilisé pour fabriquer des thermoplastiques techniques tels que les polysulfones et les polyacrylates.
Des risques:
Le phénol peut avoir sa part d'utilisations et d'avantages pour la santé, mais il peut aussi être toxique ou avoir des effets à long terme sur la santé si vous y êtes exposé en grande quantité.
Voici quelques conseils pour éviter l'exposition :
Soyez prudent au travail. Être exposé au phénol dans des installations industrielles peut augmenter votre risque de maladie cardiaque.
Cela peut être dû en partie à l'exposition à de nombreux autres produits chimiques industriels en plus du phénol.
Ne mangez rien qui pourrait contenir du phénol.
La consommation de phénol sous forme pure de phénols peut endommager votre œsophage, votre estomac, vos intestins et d'autres organes digestifs.
Le phénol peut être mortel si vous en avez assez à la fois.
Ne mettez pas de phénol sur votre peau.
Le phénol pur peut endommager votre peau en cas de contact direct.
Cela peut inclure des brûlures et des cloques.
Ne pas inhaler le Phénol.
Les animaux de laboratoire éprouvaient des difficultés respiratoires et des contractions musculaires lorsqu'ils respiraient beaucoup de phénol, même pendant une courte période.
Il a également été démontré que le phénol cause des dommages systémiques aux organes chez les animaux de laboratoire.
Ne buvez pas de Phénol.
Consommer de l'eau contenant beaucoup de phénol peut provoquer des spasmes musculaires et affecter votre capacité à marcher.
Trop de phénol peut être fatal.
Emporter:
Le phénol a de nombreux avantages pour la santé et peut être utile pour traiter quelques conditions différentes.
Mais le phénol peut être dangereux et même mortel en grande quantité.
Soyez prudent dans les endroits qui peuvent contenir des niveaux élevés de phénol, comme les installations industrielles.
Ne mangez et ne buvez rien qui pourrait avoir été exposé au phénol ou qui contient des quantités incontrôlées de phénol.
Synthèse du Phénol :
De nombreux phénols d'intérêt commercial sont préparés par élaboration de phénol ou de crésols.
Ils sont généralement produits par l'alkylation du benzène/toluène avec du propylène pour former du cumène, puis O2 est ajouté avec H2SO4 pour former du phénol (procédé Hock).
En plus des réactions ci-dessus, de nombreuses autres réactions plus spécialisées produisent des phénols :
-réarrangement des esters dans le réarrangement de Fries
-réarrangement des N-phénylhydroxylamines dans le réarrangement de Bamberger
-désalkylation des éthers phénoliques
-réduction des quinones
-remplacement d'une amine aromatique par un groupe hydroxyle avec de l'eau et du bisulfure de sodium dans la réaction de Bucherer
-décomposition thermique des sels d'aryle diazonium, les sels sont convertis en phénol
-par l'oxydation des arylsilanes - une variation aromatique de l'oxydation Fleming-Tamao
-synthèse catalytique à partir de bromures et d'iodures d'aryle à l'aide de protoxyde d'azote
Processus Cumène :
Vue d'ensemble du processus du cumène :
Le procédé au cumène, également appelé procédé Hock, représente 95 % de la production (2003).
Le phénol implique l'oxydation partielle du cumène (isopropylbenzène) via le réarrangement de Hock :
Comparé à la plupart des autres procédés, le procédé au cumène utilise des conditions relativement douces et des matières premières relativement peu coûteuses.
Pour que le procédé soit économique, le phénol et le sous-produit de l'acétone doivent être en demande.
En 2010, la demande mondiale d'acétone était d'environ 6,7 millions de tonnes, dont 83 % étaient satisfaits par l'acétone produite par le procédé au cumène.
Une voie analogue au procédé au cumène commence par le cyclohexylbenzène.
Le phénol est oxydé en hydroperoxyde, semblable à la production d'hydroperoxyde de cumène.
Via le réarrangement de Hock, l'hydroperoxyde de cyclohexylbenzène se clive pour donner du phénol et de la cyclohexanone.
La cyclohexanone est un précurseur important de certains nylons.
Oxydation du benzène et du toluène :
L'oxydation directe du benzène en phénol est théoriquement possible et d'un grand intérêt, mais elle n'a pas été commercialisée :
C6H6 + O → C6H5OH
L'oxyde nitreux est un oxydant potentiellement "vert" qui est un oxydant plus puissant que l'O2.
Les voies de génération de protoxyde d'azote restent cependant non compétitives.
Une électrosynthèse par courant alternatif donne du phénol à partir du benzène.
L'oxydation du toluène, telle que développée, implique une réaction catalysée par le cuivre du benzoate de sodium fondu avec de l'air :
C6H5CH3 + 2 O2 → C6H5OH + CO2 + H2O
Il est proposé que la réaction se déroule via la formation de benzyoylsalicylate.
Anciennes méthodes :
Les premières méthodes reposaient sur l'extraction du phénol à partir de dérivés du charbon ou sur l'hydrolyse de dérivés du benzène.
Hydrolyse de l'acide benzènesulfonique :
Une première voie commerciale, développée par Bayer et Monsanto au début des années 1900, commence par la réaction d'une base forte avec de l'acide benzènesulfonique.
La conversion est représentée par cette équation idéalisée :
C6H5SO3H + 2 NaOH → C6H5OH + Na2SO3 + H2O
Hydrolyse du chlorobenzène :
Le chlorobenzène peut être hydrolysé en phénol à l'aide d'une base ( procédé Dow ) ou de vapeur ( procédé Raschig – Hooker ):
C6H5Cl + NaOH → C6H5OH + NaCl
C6H5Cl + H2O → C6H5OH + HCl
Ces procédés souffrent du coût du chlorobenzène et de la nécessité d'éliminer le sous-produit chlorure.
Pyrolyse du charbon :
Le phénol est également un sous-produit récupérable de la pyrolyse du charbon.
Dans le procédé Lummus, l'oxydation du toluène en acide benzoïque est effectuée séparément.
Numéro CAS : 108-95-2
CHEBI : 15882
ChEMBL : ChEMBL14060
ChemSpider : 971
DrugBank : DB03255
InfoCard ECHA : 100.003.303
KEGG : D00033
PubChem CID : 996
Numéro RTECS : SJ3325000
UNII : 339NCG44TV
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID5021124
Utilisations du Phénol :
Les principales utilisations du phénol, consommant les deux tiers de sa production, concernent sa transformation en précurseurs des plastiques.
La condensation avec l'acétone donne le bisphénol-A, un précurseur clé des polycarbonates et des résines époxydes.
La condensation du phénol, des alkylphénols ou des diphénols avec le formaldéhyde donne des résines phénoliques, dont un exemple célèbre est la bakélite.
L'hydrogénation partielle du phénol donne la cyclohexanone, un précurseur du nylon.
Les détergents non ioniques sont produits par alkylation du phénol pour donner les alkylphénols, par exemple le nonylphénol, qui sont ensuite soumis à une éthoxylation.
Le phénol est également un précurseur polyvalent d'une grande collection de médicaments, notamment l'aspirine, mais aussi de nombreux herbicides et médicaments pharmaceutiques.
Le phénol est un composant de la technique d'extraction liquide-liquide au phénol-chloroforme utilisée en biologie moléculaire pour obtenir des acides nucléiques à partir de tissus ou d'échantillons de culture cellulaire.
Selon le pH de la solution, l'ADN ou l'ARN peuvent être extraits.
Médical:
Le phénol est largement utilisé comme antiseptique.
L'utilisation des phénols a été lancée par Joseph Lister (voir la section Histoire).
Du début des années 1900 aux années 1970, il a été utilisé dans la production de savon carbolique.
Les liquides concentrés de phénol sont couramment utilisés pour le traitement permanent des ongles incarnés des orteils et des doigts, une procédure connue sous le nom de matricectomie chimique.
La procédure a été décrite pour la première fois par Otto Boll en 1945.
Depuis ce temps, il est devenu le produit chimique de choix pour les matriceectomies chimiques pratiquées par les podiatres.
Le phénol liquide concentré peut être utilisé par voie topique comme anesthésique local pour les procédures d'otologie, telles que la myringotomie et le placement du tube de tympanotomie, comme alternative à l'anesthésie générale ou à d'autres anesthésiques locaux.
Le phénol possède également des qualités hémostatiques et antiseptiques qui le rendent idéal pour cette utilisation.
Le spray au phénol, généralement à 1,4% de phénol comme ingrédient actif, est utilisé médicalement pour traiter les maux de gorge.
Le phénol est l'ingrédient actif de certains analgésiques oraux tels que le spray Chloraseptic, le TCP et le Carmex.
Utilisations de niche du phénol :
Le phénol est si bon marché qu'il attire de nombreuses utilisations à petite échelle.
Le phénol est un composant des décapants de peinture industriels utilisés dans l'industrie aéronautique pour enlever l'époxy, le polyuréthane et d'autres revêtements résistants aux produits chimiques.
Les dérivés de phénol ont été utilisés dans la préparation de cosmétiques, y compris les écrans solaires, les colorations capillaires et les préparations éclaircissantes pour la peau.
Cependant, pour des raisons de sécurité, l'utilisation du phénol dans les produits cosmétiques est interdite dans l'Union européenne et au Canada.
Informations générales sur le phénol :
Le phénol, également connu sous le nom d'acide carbolique, est un composé organique aromatique. Le phénol pur est un solide cristallin blanc volatil.
Le phénol est légèrement acide et nécessite une manipulation prudente en raison de sa propension à provoquer des brûlures chimiques.
Bien que similaires aux alcools, les phénols ont des propriétés distinctives uniques.
Contrairement aux alcools où le groupe hydroxyle est lié à un atome de carbone saturé, dans les phénols, le groupe hydroxyle est lié à un cycle hydrocarboné aromatique insaturé (double et simple liaison alternée) tel que le benzène.
Par conséquent, les phénols ont une plus grande acidité que les alcools en raison de la stabilisation de la base conjuguée par résonance dans le cycle aromatique.
Les utilisations industrielles impliquent sa conversion en plastique ou en matériaux connexes.
Dans les laboratoires de recherche, le phénol, lorsqu'il est en suspension dans du chloroforme, est couramment utilisé dans l'extraction d'ADN à partir d'échantillons biologiques.
L'extraction liquide-liquide d'échantillons aqueux est mélangée à des volumes égaux d'une solution de phénol: chloroforme.
Après combinaison, le mélange est centrifugé et deux phases non miscibles se forment.
La phase aqueuse moins dense est en haut, et la phase organique (phénol : chloroforme) est en bas.
Les protéines se répartissent dans la phase organique inférieure tandis que les acides nucléiques (ainsi que d'autres contaminants tels que les sels, les sucres, etc.) restent dans la phase aqueuse supérieure.
Si le mélange est acide, l'ADN précipitera dans la phase organique tandis que l'ARN reste dans la phase aqueuse car l'ADN est plus facilement neutralisé que l'ARN.
Santé et sécurité du phénol :
Le phénol et ses vapeurs sont corrosifs pour les yeux, la peau et les voies respiratoires.
L'effet corrosif sur la peau et les muqueuses est dû à un effet de dégénérescence des protéines.
Un contact cutané répété ou prolongé avec le phénol peut provoquer une dermatite et potentiellement des brûlures au deuxième et au troisième degré. L'inhalation de vapeurs de phénol peut provoquer un œdème pulmonaire.
Le phénol peut nuire au système nerveux central et au cœur.
Une exposition à long terme ou répétée au phénol peut avoir des effets nocifs sur le foie et les reins.
Bien qu'il n'y ait aucune preuve que le phénol cause le cancer chez l'homme, il est facilement absorbé par la peau ; un empoisonnement systémique peut survenir en plus des brûlures caustiques locales.
L'empoisonnement par résorption par une grande quantité de phénol peut se produire même avec seulement une petite surface de peau, entraînant rapidement une paralysie du système nerveux central et une chute sévère de la température corporelle.
Le phénol est également une toxine reproductive entraînant un risque accru d'avortement et un faible poids à la naissance indiquant un retard de développement in utero.
Les brûlures chimiques dues à des expositions cutanées peuvent être décontaminées par lavage avec du polyéthylèneglycol ou de l'alcool isopropylique; rincer abondamment à l'eau aidera à remédier à la brûlure.
Le retrait des vêtements contaminés est nécessaire, ainsi qu'un traitement hospitalier immédiat pour les éclaboussures importantes.
Équipement de protection individuelle - La tenue de laboratoire minimale doit toujours être portée lors de travaux avec du phénol : pantalon long, chaussures fermées et lunettes de protection (lunettes de sécurité ou lunettes anti-éclaboussures).
Une blouse de laboratoire bien ajustée et des gants résistants aux produits chimiques doivent également être portés.
Lorsque vous ne travaillez qu'avec du phénol, un gant en chloroprène sera approprié, l'utilisation d'un gant plus épais est recommandée si des volumes plus importants sont utilisés.
Malheureusement, les gants en chloroprène n'offrent pas une protection suffisante contre le chloroforme.
Le meilleur gant à utiliser lors de travaux avec des mélanges phénol-chloroforme est un gant multicouche butyle/viton.
Formule chimique : C6H6O
Masse molaire : 94,113 g/mol
Aspect : Solide cristallin transparent
Odeur : Douce et goudronneuse
Densité : 1,07 g/cm3
Point de fusion : 40,5 ° C (104,9 ° F; 313,6 K)
Point d'ébullition : 181,7 ° C (359,1 ° F; 454,8 K)
Solubilité : dans l'eau 8,3 g/100 mL (20 °C)
log P : 1,48
Pression de vapeur : 0,4 mmHg (20 °C)
Acidité (pKa):
9.95 (dans l'eau),
18,0 (dans le DMSO),
29,1 (dans l'acétonitrile)
Base conjuguée : Phénoxyde
UV-vis (λmax): 270,75 nm
Moment dipolaire : 1,224 D
Histoire du Phénol :
Le phénol a été découvert en 1834 par Friedlieb Ferdinand Runge, qui l'a extrait (sous forme impure) du goudron de houille.
Runge appelé phénol "Karbolsäure" (charbon-huile-acide, acide carbolique).
Le goudron de houille est resté la principale source jusqu'au développement de l'industrie pétrochimique.
En 1841, le chimiste français Auguste Laurent a obtenu le phénol à l'état pur.
En 1836, Auguste Laurent a inventé le nom « phène » pour le benzène ; c'est la racine du mot « phénol » et « phényle ».
En 1843, le chimiste français Charles Gerhardt a inventé le nom "phénol".
Les propriétés antiseptiques du phénol ont été utilisées par Sir Joseph Lister (1827–1912) dans sa technique pionnière de chirurgie antiseptique.
Lister a décidé que les blessures elles-mêmes devaient être soigneusement nettoyées.
Il a ensuite couvert les blessures avec un morceau de chiffon ou de peluche recouvert de phénol, ou d'acide carbolique comme il l'appelait.
L'irritation cutanée causée par une exposition continue au phénol a finalement conduit à l'introduction de techniques aseptiques (sans germes) en chirurgie.
Joseph Lister était étudiant à l'University College de Londres sous la direction de Robert Liston, avant d'atteindre le rang de chirurgien à l'infirmerie royale de Glasgow.
Lister a expérimenté des chiffons recouverts d'acide carbolique après avoir étudié les travaux et les expériences de son contemporain, Louis Pasteur, dans la stérilisation de divers milieux biologiques.
Lister a été inspiré pour essayer de trouver un moyen de stériliser des blessures vivantes, ce qui ne pouvait pas être fait avec la chaleur requise par les expériences de Pasteur.
En examinant les recherches de Pasteur, Lister a commencé à reconstituer sa théorie : que les patients étaient tués par des germes.
Il a émis l'hypothèse que si les germes pouvaient être tués ou prévenus, aucune infection ne se produirait.
Lister a estimé qu'un produit chimique pouvait être utilisé pour détruire les micro-organismes qui causent l'infection.
Pendant ce temps, à Carlisle, en Angleterre, les responsables expérimentaient un traitement des eaux usées, utilisant de l'acide carbolique pour réduire l'odeur des fosses d'égout.
Ayant entendu parler de ces développements et ayant lui-même expérimenté sans grand succès d'autres produits chimiques à des fins antiseptiques, Lister a décidé d'essayer l'acide carbolique comme antiseptique pour les plaies.
Il eut sa première chance le 12 août 1865, lorsqu'il reçut un patient : un garçon de onze ans avec une fracture de l'os du tibia qui lui perça la peau du bas de la jambe.
Normalement, l'amputation serait la seule solution.
Cependant, Lister a décidé d'essayer l'acide carbolique.
Après avoir mis l'os et soutenu la jambe avec des attelles, Lister a trempé des serviettes de coton propres dans de l'acide carbolique non dilué et les a appliquées sur la plaie, recouvertes d'une couche de papier d'aluminium, les laissant pendant quatre jours.
Lorsqu'il a vérifié la plaie, Lister a été agréablement surpris de ne trouver aucun signe d'infection, juste une rougeur près des bords de la plaie due à une légère brûlure par l'acide carbolique.
Réappliquant des bandages frais avec de l'acide carbolique dilué, le garçon a pu rentrer chez lui à pied après environ six semaines de traitement.
Le 16 mars 1867, lorsque les premiers résultats des travaux de Lister furent publiés dans le Lancet, il avait traité un total de onze patients en utilisant sa nouvelle méthode antiseptique.
Parmi eux, un seul était mort, et c'était à cause d'une complication qui n'avait rien à voir avec la technique de pansement de Lister.
Maintenant, pour la première fois, les patients avec des fractures composées étaient susceptibles de quitter l'hôpital avec tous leurs membres intacts
- Richard Hollingham, Blood and Guts: A History of Surgery, p. 62
Avant l'introduction des opérations antiseptiques à l'hôpital, il y avait seize décès sur trente-cinq cas chirurgicaux.
Près d'un patient sur deux est décédé.
Après l'introduction de la chirurgie antiseptique à l'été 1865, il n'y a eu que six décès sur quarante cas.
Le taux de mortalité est passé de près de 50 % à environ 15 %.
Ce fut une réalisation remarquable
- Richard Hollingham, Blood and Guts: A History of Surgery, p. 63
Le phénol était l'ingrédient principal du Carbolic Smoke Ball, un dispositif inefficace commercialisé à Londres au 19e siècle comme protection contre la grippe et d'autres affections, et le sujet de la célèbre affaire Carlill contre Carbolic Smoke Ball Company.
Deuxième Guerre mondiale:
L'effet toxique du phénol sur le système nerveux central, discuté ci-dessous, provoque un effondrement soudain et une perte de conscience chez les humains et les animaux; un état de crampes précède ces symptômes en raison de l'activité motrice contrôlée par le système nerveux central.
Les injections de phénol ont été utilisées comme moyen d'exécution individuelle par l'Allemagne nazie pendant la Seconde Guerre mondiale.
Le phénol a été utilisé à l'origine par les nazis en 1939 dans le cadre du programme d'euthanasie Aktion T4.
Les Allemands ont appris que l'extermination de petits groupes était plus économique en injectant du phénol à chaque victime.
Des injections de phénol ont été administrées à des milliers de personnes.
Maximilian Kolbe a également été tué par une injection de phénol après avoir survécu à deux semaines de déshydratation et de famine à Auschwitz lorsqu'il s'est porté volontaire pour mourir à la place d'un étranger.
Environ un gramme suffit pour causer la mort.
Poids moléculaire : 94,11
XLogP3 : 1,5
Nombre de donneurs d'obligations hydrogène : 1
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 1
Nombre d'obligations rotatives : 0
Masse exacte : 94.041864811
Masse monoisotopique : 94,041864811
Surface polaire topologique : 20,2 Ų
Nombre d'atomes lourds : 7
Charge formelle : 0
Complexité : 46,1
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes non définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Le composé est canonisé : Oui
Occurrences de phénol :
Le phénol est un produit métabolique normal, excrété en quantités allant jusqu'à 40 mg/L dans l'urine humaine.
La sécrétion de la glande temporale des éléphants mâles a montré la présence de phénol et de 4-méthylphénol pendant le musth.
Le phénol est également l'un des composés chimiques présents dans le castoreum.
Le phénol est ingéré à partir des plantes que le castor mange.
Occurrence dans le whisky :
Le phénol est un composant mesurable de l'arôme et du goût du whisky écossais distinctif d'Islay, généralement ~ 30 ppm, mais il peut dépasser 160 ppm dans l'orge maltée utilisée pour produire le whisky.
Cette quantité est différente et vraisemblablement supérieure à la quantité dans le distillat.
Biodégradation :
Cryptanaerobacter phenolicus est une espèce de bactérie qui produit du benzoate à partir du phénol via le 4-hydroxybenzoate.
Rhodococcus phenolicus est une espèce de bactérie capable de dégrader le phénol comme seule source de carbone.
Nom IUPAC préféré :
Phénol
Nom IUPAC systématique :
Benzénol
Autres noms
L'acide carbolique
Acide phénylique
Hydroxybenzène
Acide phénique
Informations utiles sur le phénol :
Le phénol est enregistré dans le cadre du règlement REACH et est fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 1 000 000 à < 10 000 000 tonnes par an.
Le phénol est utilisé par les consommateurs, dans des articles, par des travailleurs professionnels (usages répandus), dans la formulation ou le reconditionnement, sur des sites industriels et dans la fabrication.
Utilisations grand public du phénol :
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels produits chimiques le phénol pourrait être utilisé. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles cette substance est le plus susceptible d'être rejetée dans l'environnement.
Durée de vie de l'article du phénol :
D'autres rejets de phénol dans l'environnement sont susceptibles de se produire à partir de : l'utilisation en extérieur dans des matériaux à longue durée de vie à faible taux de rejet (par exemple, la construction et les matériaux de construction en métal, en bois et en plastique) et l'utilisation en intérieur dans des matériaux à longue durée de vie avec un faible taux de rejet (par exemple revêtements de sol, meubles, jouets, matériaux de construction, rideaux, chaussures, produits en cuir, produits en papier et carton, équipements électroniques).
Le phénol peut se trouver dans des articles complexes, sans intention de rejet : machines, appareils mécaniques, produits électriques/électroniques non couverts par la directive relative aux déchets d'équipements électriques et électroniques (DEEE) (par exemple, outils industriels fixes à grande échelle) et machines, appareils mécaniques et appareils électriques. /produits électroniques (par exemple ordinateurs, caméras, lampes, réfrigérateurs, machines à laver).
Le phénol peut être présent dans des produits dont les matériaux sont à base de : cuir (par exemple, gants, chaussures, sacs à main, meubles).
Utilisations répandues du Phénol par les travailleurs professionnels :
Le phénol est utilisé dans les produits suivants : engrais et polymères.
Le phénol est utilisé dans les domaines suivants : recherche scientifique et développement.
Le phénol est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques et produits en plastique. D'autres rejets dans l'environnement de cette substance sont susceptibles de se produire à partir de : l'utilisation en intérieur (par exemple, les liquides/détergents de lavage en machine, les produits d'entretien automobile, les peintures et revêtements ou les adhésifs, les parfums et les désodorisants) et l'utilisation en extérieur.
Formulation ou reconditionnement du Phénol :
Le phénol est utilisé dans les produits suivants : polymères, produits de revêtement, adhésifs et produits d'étanchéité, engrais, produits chimiques de laboratoire, produits de traitement du cuir, produits d'entretien de l'air, produits antigel, biocides (par exemple, désinfectants, produits antiparasitaires), enduits, mastics, plâtres , pâte à modeler, produits de traitement de surface non métalliques, lubrifiants et graisses, produits phytosanitaires, produits pharmaceutiques, photochimiques, polish et cires, produits de lavage et de nettoyage et produits de soudage et brasage.
Le rejet dans l'environnement de Phénol peut se produire lors d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges, dans les auxiliaires de fabrication sur les sites industriels, formulation dans les matériaux et dans la production d'articles.
Utilisations sur sites industriels du Phénol :
Le phénol est utilisé dans les produits suivants : polymères, produits de revêtement, produits photochimiques, produits chimiques de laboratoire, produits de lavage et de nettoyage, engrais, produits pharmaceutiques et cosmétiques et produits de soins personnels.
Le phénol est utilisé dans les domaines suivants : recherche scientifique et développement.
Le phénol est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques, produits en plastique et produits en caoutchouc.
Le rejet dans l'environnement de Phénol peut se produire à la suite d'une utilisation industrielle : en tant qu'étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), dans les auxiliaires technologiques sur les sites industriels, pour la fabrication de thermoplastiques, en tant qu'auxiliaire technologique et dans la production d'articles.
Fabrication de Phénol :
Le rejet dans l'environnement de Phénol peut provenir d'une utilisation industrielle : fabrication de la substance.
Le phénol est produit à partir de cumène dans ce que l'on appelle le processus de production Hock en quatre étapes.
Le phénol est une matière première essentielle pour un large éventail d'applications dans les secteurs de l'électricité/électronique, de l'automobile, de la construction et de l'électroménager/de l'ameublement.
Le phénol peut être combiné avec du formaldéhyde pour produire des résines phénoliques, qui représentent la deuxième plus grande utilisation commerciale du phénol.
Les résines phénoliques sont utilisées dans un large éventail d'applications, y compris le contreplaqué et les panneaux de copeaux orientés, les meubles, les matériaux d'isolation, les stratifiés, les moules de fonderie et les adhésifs.
Une autre application du phénol est la matière première du caprolactame et de l'acide adipique pour la production d'intermédiaires en nylon.
Les principales utilisations du phénol comprennent les thermoplastiques techniques et les fibres synthétiques pour les vêtements et les tapis.
UTILISATIONS DES PHÉNOLS :
Le phénol est une matière première essentielle pour un large éventail d'applications dans les secteurs de l'électricité/électronique, de l'automobile, de la construction et de l'ameublement/ménager.
Le phénol peut être combiné avec du formaldéhyde pour produire des résines phénoliques, qui représentent la deuxième plus grande utilisation commerciale du phénol.
Les résines phénoliques sont utilisées dans un large éventail d'applications, y compris le contreplaqué et les panneaux de copeaux orientés, les meubles, les matériaux d'isolation, les stratifiés, les moules de fonderie et les adhésifs.
Une autre application du phénol est la matière première du caprolactame et de l'acide adipique pour la production d'intermédiaires en nylon.
Les principales utilisations comprennent les thermoplastiques techniques et les fibres synthétiques pour les vêtements et les tapis.
Toxicité du phénol :
Le phénol et ses vapeurs sont corrosifs pour les yeux, la peau et les voies respiratoires.
L'effet corrosif des phénols sur la peau et les muqueuses est dû à un effet de dégénérescence des protéines.
Un contact cutané répété ou prolongé avec le phénol peut provoquer une dermatite, voire des brûlures au deuxième et au troisième degré.
L'inhalation de vapeurs de phénol peut provoquer un œdème pulmonaire.
Le phénol peut avoir des effets nocifs sur le système nerveux central et le cœur, entraînant une dysrythmie, des convulsions et le coma.
Les reins peuvent également être touchés.
Une exposition à long terme ou répétée à la substance peut avoir des effets nocifs sur le foie et les reins.
Il n'y a aucune preuve que le phénol cause le cancer chez l'homme.
Outre ses effets hydrophobes, un autre mécanisme de toxicité du phénol pourrait être la formation de radicaux phénoxyles.
Étant donné que le phénol est absorbé relativement rapidement par la peau, un empoisonnement systémique peut survenir en plus des brûlures caustiques locales.
L'empoisonnement par résorption par une grande quantité de phénol peut se produire même avec seulement une petite surface de peau, entraînant rapidement une paralysie du système nerveux central et une chute sévère de la température corporelle. La DL50 pour la toxicité orale est inférieure à 500 mg/kg pour les chiens, les lapins ou les souris ; la dose humaine létale minimale a été citée comme étant de 140 mg/kg.
Les brûlures chimiques résultant d'expositions cutanées peuvent être décontaminées par un lavage avec du polyéthylène glycol, de l'alcool isopropylique ou peut-être même de grandes quantités d'eau.
Le retrait des vêtements contaminés est nécessaire, ainsi qu'un traitement hospitalier immédiat pour les éclaboussures importantes.
Ceci est particulièrement important si le phénol est mélangé avec du chloroforme (un mélange couramment utilisé en biologie moléculaire pour la purification de l'ADN et de l'ARN).
Le phénol est également une toxine reproductive entraînant un risque accru de fausse couche et de faible poids à la naissance indiquant un retard de développement in utero.
Manipulation du Phénol :
Porter des vêtements imperméables, y compris des chaussures fermées, une blouse ou un tablier de laboratoire et des gants en caoutchouc butyle ou en néoprène.
Éviter la chaleur, les flammes et les sources d'inflammation.
Le phénol liquide chaud attaquera l'aluminium, le magnésium, le plomb et le zinc.
Stockage du Phénol :
Entreposez le phénol dans un endroit frais, sec et aéré, loin des sources de chaleur ou d'ignition.
Entreposer à l'écart des matières réactives ou combustibles et à l'abri de la lumière directe du soleil.
Le mot phénol est également utilisé pour désigner tout composé contenant un cycle aromatique à six chaînons, lié directement à un groupe hydroxyle (-OH).
Ainsi, les phénols sont une classe de composés organiques dont le phénol discuté dans cet article est le membre le plus simple.
phénol
108-95-2
l'acide carbolique
Hydroxybenzène
Acide phénique
Oxybenzène
Acide phénylique
Benzénol
Alcool phénylique
Monophénol
Hydrate de phényle
Hydroxyde de phényle
PhOH
Monohydroxybenzène
Paosclé
Phénol
Izal
Alcool phénolique
Alcool phénylique
Phénol liquéfié
Acide carbonique
Fénolo
Carbolsaure
Fénosmoline
Fénosmoline
Phénosmoline
Fénol
Phénol liquide
Huile carbolique
Phénol pur
Homopolymère de phénol
Fenolo [italien]
Phénol [Allemand]
Benzène, hydroxy-
Numéro de déchet Rcra U188
Gel Campho-Phénique
phénique
Carbolsaure [Allemand]
Liquide Campho-Phénique
NCI-C50124
Phénol liquéfié
Phénol fondu
Baker's P&S Liquide & Pommade
Fenol [néerlandais, polonais]
Baker's P and S Liquide et Pommade
Monohydroxy benzène
Phénol, sulfuré
Un 2812 (solution)
UN 2312 (fondu)
Acide carbonique [Français]
UN 1671 (solide)
NSC 36808
Gel contre les boutons de fièvre Campho-Phénique
Anbésol
Alcool phénique
Phénol synthétique
Phénol liquéfié
Phénol, dimère
Carbolicum acidum
N° de déchet RCRA U188
UNII-339NCG44TV
MFCD00002143
UN1671
UN2312
UN2821
AI3-01814
CHEMBL14060
339NCG44TV
DTXSID5021124
CHEBI:15882
Phénol (ou solutions avec 5% ou plus de phénol)
NSC-36808
Solution d'hydroxybenzène
Phénol solide [UN1671] [Poison]
Phénol fondu [UN2312] [Poison]
NCGC00091454-04
Solutions de phénol [UN2821] [Poison]
DSSTox_CID_1124
Phénol, >=99.0%
DSSTox_RID_75955
DSSTox_GSID_21124
27073-41-2
61788-41-8
Phénol [JAN]
Caswell n ° 649
phénylalcool
hydroxybenzène
Phénol 100 microg/mL dans du méthanol
Phénol, liquide
Phénol, solide
p et s de Baker
17442-59-0
CAS-108-95-2
CCRIS 504
FEMA n° 3223
HSDB 113
(14C)Phénol
Phénol [USP:JAN]
PHÉNOL (2,3,4,5,6-D5)
EINECS 203-632-7
Code chimique des pesticides EPA 064001
arénols
Benzophénol
Carbolsaeure
Karbolsaeure
Extraits d'alk d'huile de goudron de houille.
acide phénique
Hydroxy-benzène
Solution de phénol
Phénol liquide
Phénol fondu
Solutions de phénol
Phénol synthétique
Phénol liquéfié
Eau phénolée
Réactif de Pandy
2-allphénol
Cepastat pastilles
Phénol, marqué au carbone 14
Phénol (liquide)
Alcool 2-phénylique
Phénol liquéfié
Phénol, synthétique
Phénol, ultra pur
Grade phénol ACS
EINECS 262-972-4
Phénol liquéfié BP
Paoscle (TN)
Liquide d'acide carbolique
Lié au polymère de phénol
Phénol (TN)
Phénol,(S)
Phénol, réactif ACS
Acide carbolique, liquide
1ai7
1li2
4i7l
Phénol liquéfié (TN)
Phénol (JP17/USP)
Phénol, cristaux détachés
Phénol, >=99%
WLN : QR
Phénol liquéfié (JP17)
bmse000290
bmse010026
C6H5OH
Fenol (néerlandais, polonais)
CE 203-632-7
PHÉNOL, 80 % dans l'éthanol
Phénol, LR, >=99%
65996-83-0
MLS001065591
Phénol, pour la biologie moléculaire
OFFRE : ER0293
Phénol pour la désinfection (TN)
Phénol, naturel, 97%, FG
Phénol, solution aqueuse à 90 %
Cuticura pommade anti-douleur
Phénol, AR, >=99,5 %
BDBM26187
CHEBI:33853
Phénol pour la désinfection (JP17)
Eau phénolée pour la désinfection
Composé apparenté à l'acide salicylique c
3f39
Phénol 10 microg/mL dans du méthanol
Solution de phénol, 1,0 M dans du THF
ENT-1814
NSC36808
ZINC5133329
Phénol, verre distillé sous argon
Tox21_113463
Tox21_201639
Tox21_300042
Phénol 5000 microg/mL dans du méthanol
phénol;phénol [jan];phénol, pur;phénol phénol [jan] phénol, pur
STL194294
AKOS000119025
Tox21_113463_1
DB03255
MCULE-9943948107
NA 2821
Phénol, BioXtra, >=99.5% (GC)
Phénol, SAJ première année, >= 98,0 %
ONU 1671
ONU 2312
ONU 2821
Phénol, solution aqueuse à 80 % de qualité BP
NCGC00091454-01
NCGC00091454-02
NCGC00091454-03
NCGC00091454-05
NCGC00091454-06
NCGC00091454-07
NCGC00254019-01
NCGC00259188-01
Solution de phénol, 1 M dans du dichlorométhane
Phénol, qualité spéciale JIS, >= 99,0 %
63496-48-0
73607-76-8
AM802906
BP-30160
SMR000568492
Phénol, PESTANAL(R), étalon analytique
Phénol liquéfié (contient 7-10 % d'eau)
FT-0645154
FT-0673707
FT-0693833
P1610
Solution mère de phénol, 100 mg/dL, standard
C00146
D00033
Phénol, non stabilisé, ReagentPlus(R), >=99%
Phénol, pa, réactif ACS, 99,5-100,5 %
Phénol, >=96.0% (calc. sur matière sèche, T)
Q130336
J-610001
Phénol, pour la biologie moléculaire, ~90% (T), liquide
F1908-0106
Phénol, non stabilisé, purifié par redistillation, >=99%
Phénol, BioUltra, pour la biologie moléculaire, >=99.5% (GC)
Phénol, étalon de référence de la pharmacopée des États-Unis (USP)
Composant UNII-3JYG22FD73 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N
Phénol liquéfié, conforme aux spécifications de test USP, >= 89,0 %
Phénol, BioUltra, pour la biologie moléculaire, saturé en TE, ~73% (T)
Solution de phénol, 5000 mug/mL dans du méthanol, matériau de référence certifié
Solution de phénol, matériau de référence certifié, 500 mug/mL dans du méthanol
Phénol pur. pa, réactif ACS, reag. Ph. Eur., 99,0-100,5 %
p-Hydroxy polystyrène (100-200 mesh, 0,5-1,5 mmol/g)@CRLFMFCD03703209
Solution de phénol, 100 mug/mL dans de l'acétonitrile, PESTANAL(R), étalon analytique
Phénol, contient de l'hypophosphore comme stabilisant, cristaux libres, réactif ACS, >=99,0 %
Phénol, puriss., répond aux spécifications analytiques de Ph. Eur., BP, USP, 99,5-100,5 % (GC)
Solution de phénol, BioReagent, équilibrée avec 10 ? mM Tris HCl, pH ? 8,0, 1 ? mM EDTA, pour la biologie moléculaire
Solution de phénol, BioReagent, saturée de tampon citrate 0,1 M, pH ??4,3 +/- 0,2, pour la biologie moléculaire
Phénol, lié au polymère, 100-200 mesh, degré de marquage : 0,5-1,5 mmol/g de charge, 1 % réticulé avec du divinylbenzène
Phénol, puriss., conforme aux spécifications analytiques de Ph. Eur., BP, USP, >=99,5 % (GC), cristallin (détaché)
Noms des processus réglementaires :
l'acide carbolique
monohydroxybenzène
Phénol
Phénol
phénol
SOLUTION DE PHÉNOL
PHÉNOL FONDU
PHÉNOL SOLIDE
phénylalcool
Noms traduits :
acide carbolique (ro)
fénil-alcool (hr)
fénilalcool(es)
fénilalcool (ro)
fenilalkohol (hu)
fenilalkohol (sl)
fenilalkoholis (lt)
fenilspirts (lv)
fenol (cs)
fenol (da)
fenol(s)
fenol (h)
fenol (hu)
fenol (nl)
fenol (non)
Fénol (pl)
fenol (pt)
fenol (ro)
fenol (sk)
fenol (sl)
fenol (sv)
Fenoli (fi)
fénolis (lt)
fenolo (le)
fenols (lv)
fenouil (et)
fenylalcool (sk)
fenylalcool (sv)
fenüülalkohol (et)
hydroxibenceno (es)
Hydrokybenzène (pl)
karbolhape (et)
karbolio rūgštis (lt)
karbolna kiselina (hr)
karbolna kislina (sl)
karbolova kyselina (cs)
karbolsav (hu)
karbolskābe (lv)
Karbolsäure (de)
kyselina karbolová (sk)
monohidroksibenzen (hr)
monohidroksibenzen (sl)
monohidroksibenzènes (lt)
monohidroksibenzols (lv)
monohydroxibenzène (ro)
monohydroxibenzène (pt)
monohydroxibenzol (hu)
Monohydroxybenzène (de)
monohydroxybenzène (sk)
monohüdroksübenseen (et)
phénol (da)
Phénol (de)
Phénylalcool (de)
phénol; acide carbolique; monohydroxybenzène; phényléthanol (fr)
acide carbólico (es)
acide carbólico (pt)
álcool fenílico (pt)
φαινόλh (el)
карболова киселина (bg)
монохидроксибензен (bg)
фенилалкохол (bg)
фенол (bg)
Noms CAS :
Phénol
Noms IUPAC :
acide carbonique
Benzénol
benzénol
l'acide carbolique
fenolo
Hydroxybenzène
hydroxybenzène
Hydroxybenzène, Acide carbolique
Monohydroxybenzène
monohydroxybenzène
PHÉNOL
Phénol
phénol
Phénol
phénol
Phénol - ML0107B
phénol acide carbolique monohydroxybenzène phénylalcool
Phénol pur
phénol pur
phénolphénol
phénylalcool
Le nom public du Phenol Pur F900B est le phénol ; le nom public de Phenol Tech F900A est le diacétone alcool
Appellations commerciales:
(Mono)hydroxybenzène
ACIDE CARBOLIQUE
Acide Carbolique
Acide fenico
Acido fenico - Idrossibenzène
Benzénol
L'alcool benzylique
L'acide carbolique
Carbolsaeure
Carbolsäure, Karbolsäure, Monohydroxybenzol,
Carbolsäure, Karbolsäure, Monohydroxybenzol, Phenylalkohol, Benzophenol
CARBOLZUUR HYDROXY BENZEEN
CARBONATE OLIGOMER DE TETRABROMOBISPHENOL A
fenol
fenolo
HYDROXIBENCENO
hydrater; acide phénylique; Fenolo (italien)
Hydroxybenzène
hydroxybenzène
hydroxybenzène; oxybenzène; acide phénique; phényle
hydroxybenzène; oxybenzène; acide phénique; hydrate de phényle; acide phénylique; Fenolo (italien)
Hydroxybenzol, Benzophénol, Karbolsäure
Idrossido di fenile
Karbolsaeure
MONOHIDROXIBENCENO
Monohydroxybenzène
Monohydroxybenzol
Monoidrossibenzène
Oxybenzène
Acide phénique
acide phénique, acide carbolique, hydroxyde de phényle,
acide phénique, acide carbolique, hydroxyde de phényle, hydroxybenzène
PHÉNOL
Phénol
phénol
Phénol Pur F900A
Phénol Pur F900B
phénol synthétique, technique
Phénol synthétique technique, type A
PHÉNOL, ACIDE CARBOLIQUE, HYDROXYDE DE PHÉNYLE
hydrate de phényle
hydroxyde de phényle
Phénylalcool
Phénylalcool, Benzophénol
Phénylhydroxyde
acide phénylique
alcool phénylique
Phénylsaure
PhOH
Autres identifiants :
108-95-2
14534-23-7
14534-23-7
50356-25-7
50356-25-7
604-001-00-2
8002-07-1
8002-07-1