FENOL

Fenol ilk olarak kömür katranından çıkarıldı, ancak bugün petrol türevi hammaddelerden büyük ölçekte (yaklaşık 7 milyar kg/yıl) üretiliyor.
Fenol, birçok malzeme ve yararlı bileşiklerin öncüsü olarak önemli bir endüstriyel emtiadır.
Organik kimyada, bazen fenolikler olarak adlandırılan fenoller, doğrudan bir aromatik hidrokarbon grubuna bağlı bir veya daha fazla hidroksil grubundan (—OH) oluşan bir kimyasal bileşikler sınıfıdır.

CAS Numarası: 108-95-2
EINECS No. 203-632-7
Kimyasal formül: C6H6O
Molar kütle: 94.113 g/mol

Fenol (karbolik asit olarak da adlandırılır), moleküler formülü C6H5OH olan aromatik bir organik bileşiktir.
Fenol, uçucu olan beyaz kristal bir katıdır.
Molekül, bir hidroksi grubuna (-OH) bağlı bir fenil grubundan (-C6H5) oluşur.
Hafif derecede asidik olan Fenol, kimyasal yanıklara neden olabileceğinden dikkatli kullanım gerektirir.

En basiti fenol, C6H5OH'dir.
Fenolik bileşikler, moleküldeki fenol birimlerinin sayısına göre basit fenoller veya polifenoller olarak sınıflandırılır.

Fenol öncelikle plastikleri ve ilgili malzemeleri sentezlemek için kullanılır.
Fenol ve kimyasal türevleri, polikarbonatlar, epoksiler, Bakalit, naylon, deterjanlar, fenoksi herbisitler gibi herbisitler ve çok sayıda farmasötik ilacın üretimi için gereklidir.
Fenoller hem endüstriyel olarak sentezlenir hem de bitkiler ve mikroorganizmalar tarafından üretilir.

Fenoller alkollere benzer, ancak daha güçlü hidrojen bağları oluşturur.
Bu nedenle fenoller suda alkollerden daha fazla çözünür ve kaynama noktaları daha yüksektir.
Fenoller, oda sıcaklığında renksiz sıvılar veya beyaz katılar halinde bulunur ve oldukça toksik ve yakıcı olabilir.

Fenoller, ev ürünlerinde ve endüstriyel sentez için ara ürünler olarak yaygın şekilde kullanılmaktadır.
Örneğin, fenolün kendisi (düşük konsantrasyonlarda) ev temizleyicilerinde ve gargaralarda dezenfektan olarak kullanılır.
Fenol ilk cerrahi antiseptik olabilir.

1865'te İngiliz cerrah Joseph Lister, ameliyat alanını sterilize etmek için fenolü antiseptik olarak kullandı.
Fenolün bu şekilde kullanılmasıyla Lister'in koğuşunda cerrahi amputasyonlardan ölüm oranı yüzde 45'ten yüzde 15'e düştü.
Bununla birlikte, fenol oldukça zehirlidir ve konsantre çözeltiler ciltte ve mukoza zarlarında şiddetli fakat ağrısız yanıklara neden olur.

N-heksilrezorsinol gibi daha az toksik fenoller öksürük pastili ve diğer antiseptik uygulamalarda fenolün yerini almıştır.
Bütillenmiş hidroksitoluen (BHT) çok daha düşük bir toksisiteye sahiptir ve gıdalarda yaygın olarak kullanılan bir antioksidandır.

Endüstride fenol, plastik, pikrik asit gibi patlayıcılar ve aspirin gibi ilaçlar yapmak için başlangıç maddesi olarak kullanılır.
Yaygın fenol hidrokinon, açıkta kalan gümüş bromür kristallerini siyah metalik gümüşe indirgeyen fotoğrafik geliştiricinin bileşenidir.

Diğer ikame edilmiş fenoller, yoğun renkli azo boyaları yapmak için boya endüstrisinde kullanılır.
Fenol karışımları (özellikle kresoller), kreozot gibi ahşap koruyucularda bileşen olarak kullanılır.

Fenolün Özellikleri:
Fenol, 1000 mL'de (0.895 M) yaklaşık 84.2 g çözünen, suda kayda değer ölçüde çözünen organik bir bileşiktir.
Fenol:su kütle oranları ~2.6 ve daha yüksek olan homojen fenol ve su karışımları mümkündür.
Fenolün sodyum tuzu, sodyum fenoksit, suda çok daha fazla çözünür.

Fenol bir tür organik bileşiktir.
Fenol kendi başına tüketmek için zehirli olsa da, gargara ve sprey temizleyiciler gibi birçok ev ürününde küçük dozlarda bulunur.

Fenol saf halde renksiz veya beyaz olabilir.
Fenol, size hastane odası gibi steril bir yeri hatırlatabilecek hafif şekerli bir kokuya sahiptir.
Sınırlı miktarlarda, Fenol çeşitli tıbbi ve sağlıkla ilgili kullanımlar için mevcuttur.

Fenol ne için kullanılır?
Saf fenol, bazı tıbbi prosedürlerde ve çok sayıda tedavi ve laboratuvar uygulamasında bir bileşen olarak kullanılır.

Fenol Enjeksiyonu:
Kas spastisitesi olarak bilinen bir durumu tedavi etmek için kaslarınıza fenol enjekte edilebilir.
Bu, beyniniz omuriliğiniz ve sinirlerinizle düzgün iletişim kurmadığında olur.
Fenol, kaslarınızın sıkılaşmasına neden olur.

Kas spastisitesi yürüme veya konuşma yeteneğinizi bile kesintiye uğratabilir.
Fenol, Parkinson hastalığı, serebral palsi veya beyin travması gibi durumlardan kaynaklanabilir.

Bir fenol enjeksiyonu, sinirlerinizden kaslarınıza gönderilen ve kasılmalara neden olan sinyalleri sınırlamaya yardımcı olur.
Bu, daha kolay hareket etmenizi ve daha az rahatsızlık hissetmenizi sağlar.

Bu tedavi, botulinum toksin A (Botoks) aşısı yaptırmaya benzer.
Ancak fenol, büyük kaslar için daha yararlı olma eğilimindedir.

Aşı koruyucu:
Fenol en az dört aşıda koruyucu olarak kullanılıyor.
Fenol, bakterilerin aşı solüsyonlarında büyümesini ve kontamine olmasını önlemeye yardımcı olur.

Fenol sprey tavsiye edilen dozda kısa süre için güvenle kullanılabilir.
Ancak çok fazla kullanmak veya 3 yaşından küçük çocuklara vermek güvensiz olabilir.
Spreyin diğer bileşenlerine alerjiniz olmadığından emin olmak için içindekiler etiketini dikkatlice okuyun.
Ve boğaz ağrınıza ateş, mide bulantısı ve kusma eşlik ediyorsa, boğaz ağrısı için fenol kullanmadan önce mümkün olan en kısa sürede bir doktora görünün.

Oral analjezikler:
Ağzınızın içinde veya çevresinde ağrı veya tahrişi hafifletmeye yardımcı olan birçok fenol bazlı ürün, ağız ve dudaklardaki dokuları uyuşturmak için reçetesiz olarak da satın alınabilir.
Bu ürünler, farenjit semptomları için kısa süreli bir tedavi olarak kullanılır.
Bu, boğazınız bakteriyel veya viral bir enfeksiyondan iltihaplandığında olur.

Ağız ve boğaz ağrısı için fenol bazlı ürünler yaygın olarak bulunur ve küçük dozlarda kullanımları güvenlidir.
Ancak boğaz spreyleri ve antiseptik sıvılar iki günden fazla kullanılmamalıdır.
Ve ateş ve kusma gibi semptomlarınız varsa, bir doktora görünün.

Fenol türevleri:
Fenol türevi bileşikler, aşağıdakiler dahil çeşitli kullanımlara sahiptir:

Kimyasal peeling:
Trikloroasetik asitteki fenol, eski veya hasarlı ciltten kurtulmak için derinin katmanlarına nüfuz etmek için kullanılır.
Gıda ve kozmetik koruyucular.

Fenol türevi bütillenmiş hidroksitoluen (BHT), kozmetikte ve yiyeceklerin bozulmasını önlemek için kullanılan yaygın bir FDA onaylı koruyucudur.
Fenol küçük miktarlarda tüketilebilir.
Ancak bazı şirketler, kamuoyu baskısına yanıt olarak BHT'yi gıdalarından çıkardı.

Fenol sıvısı:
Fenol sıvısı genellikle moleküler biyolojide triklorometan ve kloroform ile RNA, DNA veya proteinleri ayırmak ve onları saf formda izole etmek için kullanılır.
Bu işlem sıvı-sıvı ekstraksiyonu olarak bilinir.
Fenol, bir hücre veya doku çözeltisine eşit miktarda fenol ve kloroform eklenerek yapılır.

Fenol-kloroform karışımı, doku örneğinin o solüsyonda ne kadar çözünür olduğuna bağlı olarak molekülleri ayırır.
Fenolün pH seviyesi, DNA ve RNA'nın ayrılmasına yardımcı olur.

Sabun ve antiseptik:
Fenol bazlı bileşikler içeren sabuna genellikle karbolik sabun denir.
Fenol, en az 1867'den beri ameliyat sırasında antiseptik olarak kullanılıyor.

Fenol, 1980'lere kadar İngiltere ve İskoçya'daki devlet okullarında da yaygın bir demirbaştı.
Fenol, Birleşik Krallık'ta milyonlarca kişi tarafından kendine özgü kokusu ve banyo lavabolarında bıraktığı kırmızı çizgilerle hatırlanıyor.

Karbolik sabun hala dünya çapında yaygın olarak kullanılmaktadır.
Fenol ayrıca Kızıl Haç veya Sınır Tanımayan Doktorlar gibi kuruluşlardan dış yardım alan ülkelere yardımcı olmak için kullanılan yaygın bir araçtır.
Fenol, yoksul topluluklara etkili, düşük maliyetli hijyen sağlar.

Zamanla saf fenolün yerini antiseptik olarak bazı türevleri almıştır.
Bir türev, öksürük pastillerinde bulunabilen n-hexylresorsinol'dür.
Fenol, bütillenmiş hidroksitoluen (BHT), bir gıda antioksidanı olarak fenolün yerini almıştır.

CAS No: 108-95-2
Japonya, Kimyasal Maddeler Kontrol Yasası METI-No.: 3-481
Formül: C6H5OH
Moleküler Ağırlık: 94
Görünüm: Renksiz veya beyaz katı
Erime Noktası (℃): 41
Kaynama Noktası (℃): 182
Özgül Ağırlık: 1.07
Parlama Noktası (℃): 79
Kendi kendine tutuşma Sıcaklığı (℃): 715
Yanıcılık Aralığı (%): 1.8~8.6
Çözünürlük parametresi: 14.5

Fenol ve kimyasal türevleri, polikarbonatlar, epoksiler, Bakalit, naylon, deterjanlar, fenoksi herbisitler gibi herbisitler ve çok sayıda farmasötik ilacın üretimi için gereklidir.

ANAHTAR KELİMELER:
108-95-2, 203-632-7, CHEMBL14060, 339NCG44TV,DTXSID5021124, CHEBI:15882, Hidroksibenzen solüsyonu, Fenol katı, NCGC00091454-04, Fenol solüsyonları

Fenolün Asitliği:
Fenol zayıf bir asittir.
pH aralığında sulu çözeltide ca. 8 - 12 fenolat anyonu C6H5O− (fenoksit olarak da adlandırılır) ile denge halindedir:
C6H5OH ⇌ C6H5O− + H+

Fenol, alifatik alkollerden daha asidiktir.
Farklı pKa, fenoksit anyonunun rezonans stabilizasyonuna bağlanır.
Bu şekilde, oksijen üzerindeki negatif yük, pi sistemi aracılığıyla orto ve para karbon atomlarına dağıtılır.
Alternatif bir açıklama, baskın etkinin daha elektronegatif sp2 hibritleştirilmiş karbonlardan gelen indüksiyon olduğunu varsayan sigma çerçevesini içerir; bir sp3 sistemine kıyasla sp2 sistemi tarafından sağlanan elektron yoğunluğunun nispeten daha güçlü endüktif geri çekilmesi, oksianyonun büyük ölçüde dengelenmesini sağlar.
İkinci açıklamayı desteklemek için, sudaki aseton enolünün pKa'sı 10.9'dur, bu da onu fenolden yalnızca biraz daha az asidik yapar (pKa 10.0).

Bu nedenle, aseton enolata kıyasla fenoksit için mevcut olan daha fazla sayıda rezonans yapısının stabilizasyonuna çok az katkıda bulunduğu görülmektedir.
Ancak çözme etkileri hariç tutulduğunda durum değişir.
Fenol ve sikloheksanolün viniloglarının rezonans stabilizasyonuna izin veren veya hariç tutan konformasyonlardaki gaz fazı asitliklerinin yakın zamanda yapılan bir in silico karşılaştırması, fenolün artan asitliğinin yaklaşık 1⁄3'ünün rezonans muhasebesi ile endüktif etkilere atfedilebileceği sonucuna götürür. 

Hidrojen bağı:
Karbon tetraklorür ve alkan çözücülerde fenol hidrojen, piridin, dietil eter ve dietil sülfid gibi çok çeşitli Lewis bazlarıyla bağlanır.
Adükt oluşumu entalpileri ve adükt oluşumuna eşlik eden –OH IR frekans kaymaları incelenmiştir.

Fenol, EA = 2.27 ve CA = 1.07 olan ECW modelinin C/E oranı ile uyumlu bir sert asit olarak sınıflandırılır.
Diğer Lewis asitlerine karşı fenolün bir dizi baza göre nispi alıcı gücü CB çizimleri ile gösterilebilir.

Fenoksit anyonu:
Fenoksit anyonu, karbanyonlar veya üçüncül aminlerle karşılaştırılabilir bir nükleofilliğe sahip güçlü bir nükleofildir.
Fenol, hem oksijen hem de karbon bölgelerinde ortamdaki bir nükleofil olarak reaksiyona girebilir (HSAB teorisine bakın).
Genel olarak, fenoksit anyonlarının oksijen saldırısı kinetik olarak tercih edilirken, karbon saldırısı termodinamik olarak tercih edilir.
Karışık oksijen/karbon saldırısı ve bu nedenle, reaksiyon hızı difüzyon kontrolüne ulaşırsa genellikle seçicilik kaybı gözlenir.

Fenoller benzersiz özelliklere sahiptir ve alkol olarak sınıflandırılmaz.
Aromatik halkanın oksijenle sıkı bağlanması ve oksijen ile hidrojen arasındaki nispeten gevşek bağ nedeniyle daha yüksek asitliğe sahiptirler.
Bu bölüm, fenollerin ve dowtherm safsızlıklarının ayrılması için genel koşulların tartışılmasıyla açılır.
Fenol, türetilmiş fenollerin ve dihidroksibenzenlerin gaz kromatografisiyle ayrılmasını tartışır.

Pikler, aromatik bileşikler için tahmin edileceği gibi, fenol, metilfenol ve dimetilfenolde çok yoğundur.
Dimetilfenolün bölgesel izomerleri, yalnızca kütle spektrometresi kullanılarak belirlenemez.
Bir GC/MS analizinde bu bölgesel izomerleri ayırt etmek, tutma indeksleri kullanılarak mümkün olabilir.

Sübstitüe edilmiş fenollerin kütle spektrumları hakkında önemli bir nokta orto etkisidir.
Belirli sübstitüentlerin konumu kararsız hidrojene sahip bir gruba orto olduğunda, bir molekülün kaybı ve bir tek elektron iyonunun oluşumu ile bir yeniden düzenleme parçalanması meydana gelecektir.
Çalışma, 2,6-diklorofenol ve 4,5-diklorofenolün kütle spektrumlarını karşılaştırır.

Fenol Uygulamaları:
Fenol, fenolik reçineler yapmak için bir hammadde olarak ve epoksi reçineler için bir hammadde olan bisfenol A'yı yapmak için kullanılır.
Fenol ayrıca çeşitli boyalar, yüzey aktif maddeler, dezenfektanlar, tarım kimyasalları, ilaçlar ve ara kimyasallar için hammadde olarak kullanılır.

Tautomerizm:
Fenol, kararsız keto totomeri siklohekzadienon ile keto-enol tautomerizmi sergiler, ancak keto formu olarak fenolün yalnızca küçük bir kısmı bulunur.
Enolizasyon için denge sabiti yaklaşık 10−13'tür, yani her on trilyon molekülden yalnızca biri herhangi bir anda keto formundadır.

Bir C=C bağının bir C=O bağıyla değiştirilmesiyle kazanılan az miktardaki stabilizasyon, aromatiklik kaybından kaynaklanan büyük dengesizleşmeyle fazlasıyla dengelenir.
Fenol bu nedenle esas olarak tamamen enol formunda bulunur.
4, 4' Sübstitüe siklohekzadienon, asit koşullarında bir dienon-fenol yeniden düzenlemesine uğrayabilir ve kararlı 3,4-disübstitüe fenol oluşturabilir.

Fenoksitler, aromatiklik ile stabilize edilmiş enolatlardır.
Normal koşullar altında fenoksit, oksijen konumunda daha reaktiftir, ancak oksijen konumu "sert" bir nükleofilken, alfa-karbon konumları "yumuşak" olma eğilimindedir.

Fenol, elektrofilik aromatik ikameye karşı oldukça reaktiftir.
Artan nükleofilite, O'dan halkaya bağış pi elektron yoğunluğuna atfedilir.

Halojenleme, asilasyon, sülfonasyon ve ilgili işlemler yoluyla halkaya birçok grup eklenebilir.
Fenol halkası o kadar güçlü bir şekilde aktive edilir ki, bromlama ve klorlama kolayca çoklu ikameye yol açar.
Fenol, oda sıcaklığında seyreltik nitrik asit ile reaksiyona girerek 2-nitrofenol ve 4-nitrofenol karışımı verir, konsantre nitrik asit ile ilave nitro grupları eklenir, örneğin 2,4,6-trinitrofenol elde edilir.

Fenolün sulu çözeltileri zayıf asidiktir ve mavi litmusu hafifçe kırmızıya çevirir.
Fenol, sodyum fenat veya fenolat oluşturan sodyum hidroksit tarafından nötralize edilir, ancak karbonik asitten daha zayıf olduğundan, karbon dioksiti serbest bırakmak için sodyum bikarbonat veya sodyum karbonat tarafından nötrleştirilemez.
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O

Bir fenol ve benzoil klorür karışımı, seyreltik sodyum hidroksit çözeltisi varlığında çalkalandığında, fenil benzoat oluşur.
Bu, Schotten-Baumann reaksiyonunun bir örneğidir:
C6H5COCl + HOC6H5 → C6H5CO2C6H5 + HCI

Fenol, çinko tozu ile damıtıldığında veya buharı 400 °C'de çinko granülleri üzerinden geçirildiğinde benzene indirgenir:
C6H5OH + Zn → C6H6 + ZnO

Fenol, bor triflorür (BF3) varlığında diazometan ile işlendiğinde, ana ürün olarak anisol ve yan ürün olarak nitrojen gazı elde edilir.
C6H5OH + CH2N2 → C6H5OCH3 + N2
Fenol, demir(III) klorür çözeltisi ile reaksiyona girdiğinde yoğun bir mor-mor çözelti oluşur.

Fenoller, aromatik bir karbosiklik çekirdeğe doğrudan bağlı bir hidroksil grubuna sahip bileşiklerdir.
Fenol, monohidroksibenzenin önemsiz adıdır.
o-, m- ve p-kresoller monohidroksitoluenlerdir (CH3.C6H4OH) ve özellikleri ve reaksiyonları bakımından izomerik yan zincir hidroksi bileşiği, tipik bir aromatik alkol olan benzil alkolden (C6H5.CH2OH) farklıdır.

Basit monohidrik fenoller ya aşındırıcı sıvılar ya da düşük erime noktalı katılardır.
Dihidrik ve trihidrik fenoller katıdır.
Mono-hidroksi bileşikleri suda çok az çözünür, ancak organik çözücülerle karışabilir.
Ek hidroksil gruplarının eklenmesiyle suda çözünürlük artar ve organik çözücülerde çözünürlük azalır.

Hepsi alifatik veya aromatik alkollerle karakterize edilir ve sulu alkalide hazır çözünürlükleri ile ayırt edilir.
Fenoller ve kresoller yaygın olarak antiseptik ve dezenfektan olarak kullanılır; kresoller, odun koruma sıvısı olan kreozot içinde bulunur.
Pek çok fenol plastik, boya maddeleri, böcek öldürücüler, seçici yabani ot öldürücüler ve mikrop öldürücülerin endüstriyel üretiminde geniş bir uygulamaya sahiptir.

Fenol Üretimi:
Fenolün ticari önemi nedeniyle üretimi için birçok yöntem geliştirilmiştir, ancak kümen prosesi baskın teknolojidir.

Fenolün Kullanım Alanları:
Fenolün birincil kullanımı, kontrplak, inşaat, otomotiv ve beyaz eşya endüstrilerinde kullanılan fenolik reçinelerin üretimindedir.
Fenol, sırasıyla naylon ve epoksi reçinelerinin üretiminde ara ürünler olan kaprolaktam ve bisfenol A üretiminde de kullanılır.
Fenolün diğer kullanımları arasında balçık öldürücü, dezenfektan olarak ve kulak ve burun damlaları, boğaz pastilleri ve gargaralar gibi tıbbi ürünler yer alır.

Kaynaklar ve Potansiyel Maruz Kalma:
Bireyler, kirli havayı solumak veya iş yerinde cilt teması yoluyla fenole maruz kalabilir.
Fenole diğer maruziyetler, fenol içeren tıbbi ürünlerin (ağız gargaraları, diş ağrısı damlaları, boğaz pastilleri, analjezik losyonlar ve antiseptik losyonlar dahil) veya sigara içilmesi yoluyla meydana gelebilir.

Kişisel Maruziyetin Değerlendirilmesi:
Fenol idrarda saptanabilir; Bu test, bir kişinin yakın zamanda fenole veya vücutta fenole dönüşen maddelere maruz kalıp kalmadığını belirlemek için kullanılabilir.
Bununla birlikte, bir kişinin sadece fenole maruz kalıp kalmadığını hiçbir test söyleyemez, çünkü vücutta birçok madde fenole dönüşür.

Fenolün Özellikleri:
Fenoller tipik alkollerden daha asidiktir.
Fenollerdeki hidroksil grubunun asitliği genellikle alifatik alkoller ve karboksilik asitler arasında orta düzeydedir (pKa'ları genellikle 10 ila 12 arasındadır).
Bir fenolün deprotonasyonu, karşılık gelen bir negatif fenolat iyonu veya fenoksit iyonu oluşturur ve karşılık gelen tuzlara fenolatlar veya fenoksitler denir.

Aldehitler ve ketonlar ile yoğuşma
Fenoller, Elektrofilik aromatik ikamelere karşı hassastır.
Formaldehit ile yoğuşturma, meşhur Bakalit olan reçineli malzemeler verir.
Diğer bir endüstriyel ölçekli elektrofilik aromatik ikame, aseton ile yoğuşturularak üretilen bisfenol A'nın üretilmesidir.

Alkenlerle C-Alkilasyon:
Fenol, alüminyum fenoksit gibi bir Lewis asidi varlığında alkenler kullanılarak orto pozisyonlarında kolayca alkile edilir:
CH2=CR2 + C6H5OH → R2CHCH2-2-C6H4OH

Yılda 100.000 tondan fazla tert-bütil fenol bu şekilde alkile edici madde olarak izobütilen (CH2=CMe2) kullanılarak üretilir (yıl: 2000).
Çok yönlü bir antioksidan olan 2,6-ditert-bütilfenol özellikle önemlidir.

Fenolün diğer reaksiyonları:
Fenoller esterleşmeye uğrar.
Fenol esterler, hidrolize eğilimli aktif esterlerdir.
Fenoller oksidasyona karşı reaktif türlerdir.

Oksidatif bölünme, örneğin 1,2-dihidroksibenzenin oksijen, piridin içinde bakır klorür ile 2,4 hekzadiendioik asidin monometilesterine bölünmesi Teuber reaksiyonu ve okson olarak da bilinen kinonlara oksidatif de-aromatizasyon.
Aşağıda gösterilen reaksiyonda 3,4,5-trimetilfenol, bir asetonitril/su karışımı içinde okson/sodyum karbonattan üretilen singlet oksijen ile bir para-peroksikinole reaksiyona girer.
Bu hidroperoksit, sodyum tiyosülfat ile kinole indirgenir.

Fenoller, Elbs persülfat oksidasyonunda hidrokinonlara oksitlenir.
Bucherer karbazol sentezinde naftollerin ve hidrazinlerin ve sodyum bisülfitin reaksiyonu.

Fenol, bir hidroksil grubu ile bir benzen halkasından oluşan aromatik bir hidrokarbon bileşiğidir.
Fenol, fenolik reçineler, epoksi reçineler için bisfenol A ve çeşitli farmasötikler yapmak için bir hammadde olarak kullanılır.

CAS: Hayır. 108-95-2
EINECS: No. 203-632-7

Doğal fenol kaynakları:
Fenoller doğada yaygındır; örnekler arasında çoğu proteinde bulunan standart amino asitlerden biri olan tirozin; adrenal medulla tarafından üretilen bir uyarıcı hormon olan epinefrin (adrenalin); beyindeki bir nörotransmiter olan serotonin; ve hayvanların yapraklarını yemesini önlemek için zehirli sarmaşık tarafından salgılanan tahriş edici bir madde olan urushiol.
Tatlandırıcılar ve aromalar olarak kullanılan daha karmaşık fenollerin çoğu, bitkilerin esansiyel yağlarından elde edilir.
Örneğin, vanilyadaki ana tatlandırıcı olan vanilin, vanilya çekirdeklerinden izole edilir ve karakteristik bir nane tadı ve kokusu olan metil salisilat keklik üzümünden izole edilir.

Bitkilerden elde edilen diğer fenoller arasında kekikten izole edilen timol ve karanfilden izole edilen öjenol bulunur.
Fenol, kresoller (metilfenoller) ve diğer basit alkillenmiş fenoller, kömür katranı veya ham petrolün damıtılmasından elde edilebilir.

Fenollerin isimlendirilmesi:
Pek çok fenolik bileşik, kimyagerler yapılarını belirlemeden çok önce keşfedildi ve kullanıldı.
Bu nedenle, en yaygın fenolik bileşikler için genellikle önemsiz isimler (vanilin, salisilik asit, pirokatekol, resorsinol, kresol, hidrokinon ve öjenol) kullanılır.

Fenollerin fiziksel özellikleri:
Alkollere benzer şekilde fenoller, moleküller arası hidrojen bağına katılabilen hidroksil gruplarına sahiptir; aslında fenoller, alkollerden daha güçlü hidrojen bağları oluşturma eğilimindedir.
Hidrojen bağı, fenoller için benzer moleküler ağırlıklara sahip hidrokarbonlara göre daha yüksek erime noktaları ve çok daha yüksek kaynama noktaları sağlar.
Örneğin, fenol (molekül ağırlığı [MW] 94, kaynama noktası [bp] 182 °C [359.6 °F]), toluenden (C6H5CH3; MW 92, bp 111 °C) 70 dereceden daha yüksek bir kaynama noktasına sahiptir [ 231,8 °F]).

Fenol-formaldehit reçinelerinin oluşumu:
Fenolik reçineler, fenol üretiminin büyük bir bölümünü oluşturur.
Bakalit ticari adı altında, bir fenol-formaldehit reçinesi, Amerikalı endüstriyel kimyager Leo Baekeland tarafından icat edilen ve 1909'da patenti alınan en eski plastiklerden biriydi.
Fenol-formaldehit reçineleri ucuzdur, ısıya dayanıklıdır ve biraz kırılgan olmasına rağmen su geçirmezdir.
Fenolün formaldehit ile polimerizasyonu, fenolün orto ve para konumlarında (muhtemelen biraz rastgele) elektrofilik aromatik ikameyi ve ardından polimerik zincirlerin çapraz bağlanmasını içerir.

Fenolün sağlık yararları:
Fenollerin saf formundaki toksisitesine rağmen, fenolün çok sayıda sağlık yararına sahip olduğu gösterilmiştir.

Antioksidanlar:
Fenol içeren bitki bazlı bileşiklerin antioksidan olduğu bilinmektedir.
Bu, serbest radikallerin vücudunuzdaki diğer moleküllerle reaksiyonunu durdurabilecekleri, DNA'nızın hasar görmesini ve uzun vadeli sağlık etkilerini önleyebilecekleri anlamına gelir.

Serbest radikaller, bir elektron kaybetmiş ve kararsız hale gelmiş moleküllerdir.
Bu onları DNA gibi moleküllerle reaksiyona girmeye ve onlara zarar vermeye eğilimli hale getirir.
Serbest radikaller bazen reaksiyona girdikleri moleküllerin daha da fazla serbest radikal oluşturmasına neden olur.
Antioksidan moleküller, serbest radikaller ile sağlıklı moleküller arasında bir bariyer gibidir: antioksidanlar eksik elektronun yerini alır ve onu zararsız hale getirir.

Kanıtlanmış sağlık etkileri olan bazı önemli fenolik antioksidanlar şunları içerir:
-şaraplarda, çaylarda, meyvelerde ve sebzelerde bulunan biyoflavonoidler
- birçok meyve, kabuklu yemiş ve sebzede bulunan E vitamini dahil olmak üzere tokoferoller
-resveratrol, meyvelerde, kuruyemişlerde ve kırmızı şarapta bulunur
-Karvakrol, simen, terpinin ve timol gibi birçok faydalı fenolden oluşan kekik yağı

Kanser önleme:
Fenol bazlı bileşiklerin bazı kanser önleme özelliklerine sahip olduğu bulunmuştur.
Advances in Experimental Medicine and Biology'de 2010 yılında yapılan bir hayvan incelemesi, fenolik bileşikler içeren bitkilerde ağır bir diyetten ve fenollerle güçlendirilmiş gıdalardan fenol almanın, bağışıklık sistemini güçlendirmeye ve yaşam döngüleri boyunca hücreleri kansere karşı daha dirençli hale getirmeye yardımcı olduğunu ileri sürdü.

Bu araştırmaların çoğu hayvan modellerinden geliyor, ancak insan çalışmaları da umut verici.
Current Pharmaceutical Biotechnology'deki 2014 tarihli bir makaleye göre, fenolik bileşiklerin karmaşık yapıları, kanser hücrelerinin kemoterapi tedavilerine daha duyarlı olmasına yardımcı olabilir.

Fenol, benzen ve propilenden elde edilir.
Bu hammaddeler ilk önce kümen üretmek için kullanılır, bu daha sonra fenol ve yan ürünü asetona ayrılmadan önce kümen hidroperoksit haline gelmek için oksitlenir.

Fenol günlük hayatımızda önemli bir rol oynar.
Kontrplak, pencere camı, DVD'ler ve CD'ler, bilgisayarlar, spor malzemeleri, fiberglas tekneler, otomotiv parçaları ve aksesuarları, devre kartları ve düz panel televizyonlar bu önemli hammaddeye dayanan birçok üründen bazılarıdır.

Fenol için en büyük tek pazar, fenol ve asetondan üretilen Bisfenol A'nın (BPA) üretimindedir.
BPA ise polikarbonat (BPA'nın en büyük ve en hızlı büyüyen kullanımı) ve epoksi reçineleri üretmek için kullanılır.
Hem polikarbonat hem de epoksi reçineler birçok farklı endüstride ve her gün karşılaştığımız sayısız üründe kullanılmaktadır.

Fenol, kontrplak ve yönlendirilmiş yonga levha gibi ahşap ürünlerde kullanılan fenolik yapıştırıcıların önemli bir bileşenidir.
Fenol ayrıca ev aletleri, tezgah üstü ve döşeme laminatları ve dökümhane dökümleri için ısıya dayanıklı bileşenlerin kalıplanmasında kullanılan fenolik reçineleri üretmek için kullanılır.

Ek olarak Fenol, deterjanların, tarım kimyasallarının, ilaçların, plastikleştiricilerin ve boyaların üretiminde değerli bir ara maddedir.
BPA, brom ile reaksiyona girdiğinde yangın geciktirici tetrabromobisfenol A'yı oluşturur.
BPA ayrıca polisülfonlar ve poliakrilatlar gibi mühendislik termoplastiklerinin üretiminde de kullanılır.

Riskler:
Fenol kullanım payına ve sağlık yararlarına sahip olabilir, ancak yüksek miktarlarda maruz kalırsanız toksik olabilir veya uzun vadeli sağlık etkilerine neden olabilir.

Maruz kalmayı önlemek için birkaç ipucu:
İş yerinde dikkatli olun. Endüstriyel tesislerde fenole maruz kalmak kalp hastalığı riskinizi artırabilir.
Bu kısmen fenole ek olarak diğer birçok endüstriyel kimyasala maruz kalma nedeniyle olabilir.
Fenol içerebilecek hiçbir şey yemeyin.

Fenolün saf formunda fenol tüketmek yemek borunuza, midenize, bağırsaklarınıza ve diğer sindirim organlarınıza zarar verebilir.
Bir seferde yeterince fenol alırsanız ölümcül olabilir.
Fenol'ü cildinize sürmeyin.

Saf fenol doğrudan temas ederse cildinize zarar verebilir.
Bu, yanıkları ve kabarcıkları içerebilir.
Fenol solumayın.
Laboratuar hayvanları, kısa bir süre için bile çok fazla fenol soluduklarında nefes alma güçlükleri ve kaslarında seğirme yaşadılar.

Fenolün laboratuvar hayvanlarında sistemik organ hasarına neden olduğu da gösterilmiştir.
Fenol içmeyin.
Çok fazla fenol içeren su tüketmek kasların spazm yapmasına neden olabilir ve yürüme yeteneğinizi etkileyebilir.
Çok fazla Fenol ölümcül olabilir.

Götürmek:
Fenolün sağlık açısından çok sayıda faydası vardır ve birkaç farklı durumu tedavi etmede yardımcı olabilir.

Ancak Fenol, yüksek miktarlarda tehlikeli ve hatta ölümcül olabilir.
Endüstriyel tesisler gibi yüksek düzeyde fenol içerebilecek yerlerde dikkatli olun.
Fenole maruz kalmış veya içinde kontrolsüz miktarda fenol bulunan hiçbir şey yemeyin veya içmeyin.

Fenol sentezi:
Ticari açıdan ilgi çekici birçok fenol, fenol veya kresollerin detaylandırılmasıyla hazırlanır.
Tipik olarak, kümen oluşturmak için propilen ile benzen/toluenin alkilasyonuyla üretilirler, ardından fenol oluşturmak için H2SO4 ile O2 eklenir (Hock işlemi).

Yukarıdaki reaksiyonlara ek olarak, daha birçok özel reaksiyon fenol üretir:
- Fries yeniden düzenlemesinde esterlerin yeniden düzenlenmesi
- Bamberger yeniden düzenlemesinde N-fenilhidroksilaminlerin yeniden düzenlenmesi
- fenolik eterlerin dealkilasyonu
- kinonların azaltılması
- Bucherer reaksiyonunda aromatik bir aminin, su ve sodyum bisülfür içeren bir hidroksil grubu ile yer değiştirmesi
- aril diazonyum tuzlarının termal ayrışması, tuzlar fenole dönüştürülür
- aril silanların oksidasyonu ile - Fleming-Tamao oksidasyonunun aromatik bir varyasyonu
- azot oksit kullanılarak aril bromürler ve iyodürlerden katalitik sentez

Kümen süreci:
Kümen sürecine genel bakış:
Üretimin (2003) %95'ini oluşturan, Hock işlemi olarak da adlandırılan kümen işlemidir.
Fenol, Hock yeniden düzenlemesi yoluyla kümenin (izopropilbenzen) kısmi oksidasyonunu içerir:
Diğer birçok işlemle karşılaştırıldığında, kümen işlemi nispeten yumuşak koşullar ve nispeten ucuz ham maddeler kullanır.

Prosesin ekonomik olabilmesi için hem fenol hem de aseton yan ürününün talep görmesi gerekir.
2010 yılında, dünya çapında aseton talebi yaklaşık 6,7 milyon tondu ve bunun yüzde 83'ü kümen işlemiyle üretilen asetondan karşılandı.

Kümen işlemine benzer bir yol, sikloheksilbenzen ile başlar.
Fenol, kümen hidroperoksit üretimine benzer şekilde bir hidroperoksite oksitlenir.
Hock yeniden düzenlemesi yoluyla, sikloheksilbenzen hidroperoksit, fenol ve sikloheksanonu vermek üzere ayrılır.
Sikloheksanon, bazı naylonların önemli bir öncüsüdür.

Benzen ve toluenin oksidasyonu:
Benzenin fenole doğrudan oksidasyonu teorik olarak mümkündür ve büyük ilgi görmektedir, ancak ticarileştirilmemiştir:
C6H6 + O → C6H5OH

Azot oksit potansiyel olarak "yeşil" bir oksitleyicidir ve O2'den daha güçlü bir oksitleyicidir.
Bununla birlikte, nitröz oksit üretimi için yollar rekabetçi değildir.
Alternatif akım kullanan bir elektrosentez benzenden fenol verir.

Geliştirildiği şekliyle toluenin oksidasyonu, erimiş sodyum benzoatın hava ile bakır katalizli reaksiyonunu içerir:
C6H5CH3 + 2 O2 → C6H5OH + CO2 + H2O
Reaksiyonun, benzioilsalisilat oluşumu yoluyla ilerlemesi önerilmiştir.

Daha eski yöntemler:
İlk yöntemler, fenolün kömür türevlerinden ekstraksiyonuna veya benzen türevlerinin hidrolizine dayanıyordu.

benzensülfonik asidin hidrolizi:
1900'lerin başında Bayer ve Monsanto tarafından geliştirilen erken bir ticari yol, güçlü bir bazın benzensülfonik asitle reaksiyonuyla başlar.

Dönüşüm, bu idealleştirilmiş denklemle temsil edilir:
C6H5SO3H + 2 NaOH → C6H5OH + Na2SO3 + H2O

Klorobenzenin hidrolizi:
Klorobenzen, baz (Dow işlemi) veya buhar (Raschig-Hooker işlemi) kullanılarak fenole hidrolize edilebilir:
C6H5Cl + NaOH → C6H5OH + NaCl
C6H5Cl + H2O → C6H5OH + HCI
Bu yöntemler, klorobenzenin maliyetinden ve klorürün yan ürün olarak bertaraf edilmesi ihtiyacından muzdariptir.

Kömür pirolizi:
Fenol ayrıca kömür pirolizinin geri kazanılabilir bir yan ürünüdür.
Lummus İşleminde, toluenin benzoik aside oksidasyonu ayrı olarak gerçekleştirilir.

CAS Numarası: 108-95-2
ChEMBL: ChEMBL14060
ECHA Bilgi Kartı: 100.003.303
PubChem Müşteri Kimliği: 996
RTECS numarası: SJ3325000
UNII: 339NCG44TV
CompTox Panosu (EPA): DTXSID5021124

Fenolün Kullanım Alanları:
Üretiminin üçte ikisini tüketen fenolün başlıca kullanımları, plastikler için öncü maddelere dönüştürülmesini içerir.
Aseton ile yoğuşturma, polikarbonatlar ve epoksit reçinelerinin önemli bir öncüsü olan bisfenol-A'yı verir.
Fenol, alkilfenoller veya difenollerin formaldehit ile yoğunlaştırılması, ünlü bir örneği Bakalit olan fenolik reçineler verir.

Fenolün kısmi hidrojenasyonu, naylonun bir öncüsü olan siklohekzanonu verir.
İyonik olmayan deterjanlar, daha sonra etoksilasyona tabi tutulan nonilfenol gibi alkilfenolleri vermek üzere fenolün alkillenmesiyle üretilir.
Fenol aynı zamanda geniş bir ilaç koleksiyonunun, özellikle aspirinin ve aynı zamanda birçok herbisit ve farmasötik ilacın çok yönlü öncüsüdür.

Fenol, moleküler biyolojide dokulardan veya hücre kültürü örneklerinden nükleik asit elde etmek için kullanılan sıvı-sıvı fenol-kloroform ekstraksiyon tekniğindeki bir bileşendir.
Çözeltinin pH'ına bağlı olarak DNA veya RNA ekstrakte edilebilir.

Tıbbi:
Fenol yaygın olarak antiseptik olarak kullanılır.
Fenol kullanımına Joseph Lister öncülük etmiştir (bkz. Tarih bölümü).

1900'lerin başından 1970'lere kadar karbolik sabun üretiminde kullanıldı.
Konsantre fenol sıvıları, genellikle kimyasal matriksektomi olarak bilinen bir prosedür olan batık ayak ve parmak tırnaklarının kalıcı tedavisi için kullanılır.
Prosedür ilk olarak 1945 yılında Otto Boll tarafından tanımlanmıştır.
O zamandan beri ayak hastalıkları uzmanları tarafından gerçekleştirilen kimyasal matrisektomiler için tercih edilen kimyasal haline geldi.

Konsantre sıvı fenol, miringotomi ve timpanotomi tüpü yerleştirme gibi otoloji prosedürleri için genel anestezi veya diğer lokal anesteziklere alternatif olarak lokal anestezik olarak topikal olarak kullanılabilir.
Fenol ayrıca onu bu kullanım için ideal kılan hemostatik ve antiseptik niteliklere sahiptir.

Aktif madde olarak genellikle %1.4 fenol içeren fenol spreyi, tıbbi olarak boğaz ağrısını tedavi etmek için kullanılır.
Fenol, Kloraseptik sprey, TCP ve Carmex gibi bazı oral analjeziklerin aktif maddesidir.

Fenolün niş kullanımları:
Fenol o kadar ucuzdur ki birçok küçük ölçekli kullanımı kendine çeker.
Fenol, havacılık endüstrisinde epoksi, poliüretan ve diğer kimyasal olarak dayanıklı kaplamaların çıkarılması için kullanılan endüstriyel boya sökücülerin bir bileşenidir.

Fenol türevleri, güneş kremleri, saç boyaları ve cilt aydınlatma müstahzarları dahil olmak üzere kozmetiklerin hazırlanmasında kullanılmıştır.
Bununla birlikte, güvenlik endişeleri nedeniyle, Avrupa Birliği ve Kanada'da fenolün kozmetik ürünlerde kullanımı yasaklanmıştır.

Fenolün Genel Bilgileri:
Karbolik asit olarak da bilinen fenol, aromatik bir organik bileşiktir. Saf fenol, uçucu olan beyaz kristal bir katıdır.
Fenol hafif asidiktir ve kimyasal yanıklara neden olma eğilimi nedeniyle dikkatli kullanım gerektirir.

Alkollere benzer olmasına rağmen, fenollerin benzersiz ayırt edici özellikleri vardır.
Hidroksil grubunun doymuş bir karbon atomuna bağlı olduğu alkollerden farklı olarak, fenollerde hidroksil grubu, benzen gibi doymamış aromatik (alternatif çift ve tek bağ) bir hidrokarbon halkasına bağlıdır.
Sonuç olarak, aromatik halkadaki rezonans yoluyla eşlenik bazın stabilizasyonu nedeniyle fenoller alkollerden daha fazla asitliğe sahiptir.

Endüstriyel kullanımlar, plastiğe veya ilgili malzemelere dönüştürülmesini içerir.
Araştırma laboratuvarlarında fenol, kloroform içinde süspanse edildiğinde, biyolojik numunelerden DNA ekstraksiyonunda yaygın olarak kullanılır.
Sulu numunelerin sıvı-sıvı ekstraksiyonu, eşit hacimlerde bir fenol:kloroform çözeltisi ile karıştırılır.
Birleştirme işleminden sonra karışım santrifüjlenir ve karışmayan iki faz oluşur.

Daha az yoğun sulu faz üstte ve organik faz (fenol:kloroform) alttadır.
Proteinler alt organik faza ayrılırken nükleik asitler (tuzlar, şekerler vb. gibi diğer kirletici maddeler) üst sulu fazda kalır.
Karışım asidik ise, DNA, RNA'dan daha kolay nötralize edildiğinden, RNA sulu fazda kalırken, DNA organik faza çökelecektir.

Fenolün Sağlık ve Güvenliği:
Fenol ve buharları gözleri, cildi ve solunum yollarını aşındırır.
Cilt ve mukoza zarları üzerindeki aşındırıcı etki, protein dejenere edici bir etkiye bağlıdır.

Fenol ile tekrarlanan veya uzun süreli cilt teması dermatite ve potansiyel olarak ikinci ve üçüncü derece yanıklara neden olabilir. Fenol buharının solunması akciğer ödemine neden olabilir.
Fenol, merkezi sinir sistemini ve kalbi olumsuz etkileyebilir.
Fenole uzun süreli veya tekrar tekrar maruz kalmanın karaciğer ve böbrekler üzerinde zararlı etkileri olabilir.

Fenolün insanlarda kansere neden olduğuna dair bir kanıt bulunmamakla birlikte, cilt tarafından kolayca emilir; Lokal kostik yanıklara ek olarak sistemik zehirlenmeler de meydana gelebilir.
Büyük miktarda fenol ile resorptif zehirlenme, sadece küçük bir cilt alanında bile meydana gelebilir, bu da hızla merkezi sinir sisteminin felç olmasına ve vücut sıcaklığında ciddi bir düşüşe yol açar.
Fenol ayrıca kürtaj riskinin artmasına ve düşük doğum ağırlığına neden olarak rahimde gecikmiş gelişmeyi gösteren bir üreme toksinidir.

Cilt maruziyetinden kaynaklanan kimyasal yanıklar, polietilen glikol veya izopropil alkol ile yıkanarak dekontamine edilebilir; bol miktarda su ile yıkamak yanığın iyileşmesine yardımcı olacaktır.
Kirlenmiş giysilerin çıkarılması ve büyük sıçramalar için acil hastane tedavisi gereklidir.

Kişisel Koruyucu Ekipman - Fenol ile çalışırken her zaman minimum laboratuvar kıyafeti giyilmelidir: uzun pantolon, burnu kapalı ayakkabılar ve koruyucu gözlük (koruyucu gözlük veya sıçrama gözlüğü).
Uygun bir laboratuvar önlüğü ve kimyasal olarak dayanıklı eldivenler de giyilmelidir.
Sadece fenol ile çalışırken bir kloropren eldiven uygun olacaktır, daha büyük hacimler kullanılıyorsa daha kalın bir eldiven kullanılması önerilir.
Ne yazık ki kloropren eldivenler kloroforma karşı yeterli koruma sağlamamaktadır.
Fenol-kloroform karışımlarıyla çalışırken kullanılacak en iyi eldiven bütil/viton çok katmanlı eldivendir.

Kimyasal formül: C6H6O
Molar kütle: 94.113 g/mol
Görünüm: Şeffaf kristal katı
Koku: Tatlı ve katranımsı
Yoğunluk: 1,07 g/cm3
Erime noktası: 40,5 °C (104,9 °F; 313,6 K)
Kaynama noktası: 181,7 °C (359,1 °F; 454,8 K)
Çözünürlük: suda 8,3 g/100 mL (20 °C)
günlük P: 1.48
Buhar basıncı: 0,4 mmHg (20 °C)
Asitlik (pKa):
9.95 (suda),
18.0 (DMSO'da),
29.1 (asetonitril içinde)
Eşlenik baz: Fenoksit
UV-vis (λmax): 270,75 nm
Dipol momenti: 1.224 D

Fenolün Tarihçesi:
Fenol, 1834'te onu kömür katranından (saf olmayan biçimde) çıkaran Friedlieb Ferdinand Runge tarafından keşfedildi.
Runge fenol "Karbolsäure" (kömür-yağ-asit, karbolik asit) olarak adlandırılır.
Kömür katranı, petrokimya endüstrisinin gelişmesine kadar birincil kaynak olarak kaldı.
1841'de Fransız kimyager Auguste Laurent fenolü saf halde elde etti.

1836'da Auguste Laurent, benzen için "phène" adını icat etti; bu "fenol" ve "fenil" kelimesinin köküdür.
1843'te Fransız kimyager Charles Gerhardt "fenol" adını icat etti.

Fenolün antiseptik özellikleri Sir Joseph Lister (1827-1912) tarafından öncü antiseptik cerrahi tekniğinde kullanılmıştır.
Lister, yaraların iyice temizlenmesi gerektiğine karar verdi.
Daha sonra yaraları fenol veya kendi deyimiyle karbolik asitle kaplı bir parça bez veya tiftikle kapattı.
Sürekli fenole maruz kalmanın neden olduğu cilt tahrişi, sonunda cerrahide aseptik (mikropsuz) tekniklerin kullanılmasına yol açtı.

Joseph Lister, University College London'da Robert Liston altında bir öğrenciydi ve daha sonra Glasgow Royal Infirmary'de Cerrah rütbesine yükseldi.
Lister, çağdaşı Louis Pasteur'ün çeşitli biyolojik ortamları sterilize etme çalışmalarını ve deneylerini inceledikten sonra karbolik asitle kaplı bezlerle deneyler yaptı.
Lister, Pasteur'ün deneylerinin gerektirdiği ısı ile yapılamayan canlı yaraları sterilize etmenin bir yolunu bulmaya çalışmak için ilham aldı.

Lister, Pasteur'ün araştırmasını incelerken teorisinin parçalarını bir araya getirmeye başladı: Hastalar mikroplar tarafından öldürülüyordu.
Mikroplar öldürülebilir veya önlenebilirse hiçbir enfeksiyonun olmayacağını teorileştirdi.
Lister, enfeksiyona neden olan mikroorganizmaları yok etmek için bir kimyasalın kullanılabileceğini düşündü.

Bu arada, İngiltere'nin Carlisle kentinde yetkililer, lağım pisliği havuzlarının kokusunu azaltmak için karbolik asit kullanarak bir lağım suyu arıtımı üzerinde deneyler yapıyorlardı.
Bu gelişmeleri duyan ve daha önce antiseptik amaçlar için diğer kimyasallarla pek başarılı olamayan deneyler yapan Lister, karbolik asidi bir yara antiseptiği olarak denemeye karar verdi.
İlk şansını 12 Ağustos 1865'te bir hastayı aldığında elde etti: alt bacağının derisini delen kaval kemiği kırığı olan on bir yaşında bir erkek çocuk.
Normalde amputasyon tek çözüm olurdu.

Ancak Lister, karbolik asit denemeye karar verdi.
Lister, kemiği yerleştirdikten ve bacağı atellerle destekledikten sonra temiz pamuklu havluları seyreltilmemiş karbolik aside batırdı ve bunları bir kalay folyo tabakasıyla kaplayarak yaraya uygulayarak dört gün bekletti.
Yarayı kontrol ettiğinde, Lister enfeksiyon belirtisi bulamayınca çok şaşırdı, sadece yaranın kenarlarında karbolik asidin neden olduğu hafif yanmadan kaynaklanan kızarıklık vardı.
Seyreltilmiş karbolik asitle taze bandajları yeniden uygulayan çocuk, yaklaşık altı haftalık tedaviden sonra eve yürüyebildi.

16 Mart 1867'de Lister'in çalışmasının ilk sonuçları Lancet'te yayınlandığında, yeni antiseptik yöntemini kullanarak toplam on bir hastayı tedavi etmişti.
Bunlardan sadece biri ölmüştü ve bu, Lister'in pansuman tekniğiyle hiçbir ilgisi olmayan bir komplikasyon nedeniyle olmuştu.
Şimdi, ilk kez, bileşik kırıkları olan hastaların tüm uzuvları sağlam olarak hastaneden ayrılma olasılığı yüksekti.

- Richard Hollingham, Blood and Guts: A History of Surgery, s. 62
Hastanede antiseptik operasyonlar başlatılmadan önce, otuz beş cerrahi vakada on altı ölüm meydana geldi.
Neredeyse her iki hastadan biri öldü.
1865 yazında antiseptik cerrahi uygulanmaya başlandıktan sonra, kırk vakada yalnızca altı ölüm meydana geldi.
Ölüm oranı neredeyse yüzde 50'den yüzde 15'e düştü.
Olağanüstü bir başarıydı

Fenol, 19. yüzyılda Londra'da grip ve diğer rahatsızlıklara karşı koruma olarak pazarlanan etkisiz bir cihaz olan ve ünlü Carlill - Carbolic Smoke Ball Company davasının konusu olan Carbolic Smoke Ball'un ana maddesiydi.

İkinci dünya savaşı:
Fenolün aşağıda tartışılan merkezi sinir sistemi üzerindeki toksik etkisi, hem insanlarda hem de hayvanlarda ani çökmelere ve bilinç kaybına neden olur; merkezi sinir sistemi tarafından kontrol edilen motor aktivite nedeniyle bu semptomlardan önce bir kramp durumu gelir.
Fenol enjeksiyonları, İkinci Dünya Savaşı sırasında Nazi Almanyası tarafından bireysel infaz aracı olarak kullanıldı.
Fenol ilk olarak 1939'da Naziler tarafından Aktion T4 ötenazi programının bir parçası olarak kullanıldı.

Almanlar, her kurbana fenol enjekte ederek daha küçük grupların yok edilmesinin daha ekonomik olduğunu öğrendi.
Binlerce kişiye fenol iğnesi yapıldı.
Maximilian Kolbe, bir yabancının yerine ölmeye gönüllü olduğunda Auschwitz'de iki haftalık susuzluk ve açlıktan sağ çıktıktan sonra fenol enjeksiyonuyla öldürüldü.
Yaklaşık bir gram ölüme neden olmak için yeterlidir.

Moleküler Ağırlık: 94.11
XLogP3: 1.5
Hidrojen Bağ Bağışçısı Sayısı: 1
Hidrojen Bağ Alıcı Sayısı: 1
Döndürülebilir Bağ Sayısı: 0
Tam Kütle: 94.041864811
Monoizotopik Kütle: 94.041864811
Topolojik Polar Yüzey Alanı: 20.2 Ų
Ağır Atom Sayısı: 7
Karmaşıklık: 46.1
İzotop Atom Sayısı: 0
Tanımlı Atom Stereomerkez Sayısı: 0
Tanımsız Atom Stereomerkez Sayısı: 0
Tanımlı Bond Stereomerkez Sayısı: 0
Tanımsız Bond Stereomerkez Sayısı: 0
Kovalent Bağlı Birim Sayısı: 1
Bileşik Kanonikleştirildi: Evet

Fenol oluşumları:
Fenol, insan idrarında 40 mg/L'ye kadar miktarlarda atılan normal bir metabolik üründür.
Erkek fillerin şakak bezi salgısı, mest sırasında fenol ve 4-metilfenol varlığını gösterdi.

Fenol ayrıca castoreum'da bulunan kimyasal bileşiklerden biridir.
Fenol, kunduzun yediği bitkilerden alınır.

Viski oluşumu:
Fenol, ayırt edici Islay iskoç viskisinin aromasında ve tadında ölçülebilir bir bileşendir, genellikle ~30 ppm'dir, ancak viski üretmek için kullanılan maltlı arpada 160ppm'nin üzerinde olabilir.
Bu miktar distilattaki miktardan farklıdır ve muhtemelen daha yüksektir.

Biyolojik bozunma:
Cryptanaerobacter phenolicus, 4-hidroksibenzoat yoluyla fenolden benzoat üreten bir bakteri türüdür.
Rhodococcus phenolicus, fenolü tek karbon kaynağı olarak parçalayabilen bir bakteri türüdür.

Tercih edilen IUPAC adı:
Fenol

Sistematik IUPAC adı:
benzenol
Diğer isimler
Karbolik asit
Asit fenik
hidroksibenzen
fenik asit

Fenol hakkında faydalı bilgiler:
Fenol, REACH Tüzüğü kapsamında kayıtlıdır ve Avrupa Ekonomik Bölgesi'nde yılda ≥ 1 000 000 ila < 10 000 000 ton arasında üretilmekte ve/veya buraya ithal edilmektedir.
Fenol tüketiciler tarafından, eşyalarda, profesyonel işçiler tarafından (yaygın kullanımlar), formülasyonda veya yeniden paketlemede, endüstriyel tesislerde ve imalatta kullanılır.

Fenolün Tüketici Kullanımları:
ECHA'nın, Fenol'ün hangi kimyasal ürünlerde kullanılıp kullanılamayacağına veya hangi kimyasal ürünlerde kullanılabileceğine dair kamuya açık kayıtlı verileri yoktur. ECHA'nın, bu maddenin çevreye salınma olasılığının en yüksek olduğu yollara ilişkin kamuya açık kayıtlı verileri yoktur.

Fenolün ürün hizmet ömrü:
Fenolün çevreye diğer salımının şunlardan kaynaklanması muhtemeldir: düşük salınım oranına sahip uzun ömürlü malzemelerde dış mekan kullanımı (örn. metal, ahşap ve plastik inşaat ve inşaat malzemeleri) ve düşük salınım oranına sahip uzun ömürlü malzemelerde iç mekan kullanımı (örn. döşeme, mobilya, oyuncak, inşaat malzemeleri, perde, ayakkabı, deri mamuller, kağıt ve karton mamulleri, elektronik eşya).
Fenol, salımı amaçlanmayan karmaşık eşyalarda bulunabilir: makineler, mekanik aletler, Atık Elektrikli ve Elektronik Ekipman (WEEE) direktifi kapsamına girmeyen elektrikli/elektronik ürünler (örn. büyük ölçekli sabit endüstriyel aletler) ve makineler, mekanik cihazlar ve elektrikli /elektronik ürünler (ör. bilgisayarlar, kameralar, lambalar, buzdolapları, çamaşır makineleri).
Fenol, aşağıdaki maddelere dayalı malzemeye sahip ürünlerde bulunabilir: deri (örn. eldivenler, ayakkabılar, çantalar, mobilyalar).

Fenolün profesyonel çalışanlar tarafından yaygın kullanımları:
Fenol şu ürünlerde kullanılır: gübreler ve polimerler.
Fenol aşağıdaki alanlarda kullanılır: bilimsel araştırma ve geliştirme.
Fenol, kimyasalların ve plastik ürünlerin imalatında kullanılır. Bu maddenin çevreye diğer salınımlarının şunlardan kaynaklanması muhtemeldir: iç mekan kullanımı (örn. makine yıkama sıvıları/deterjanlar, otomotiv bakım ürünleri, boyalar ve kaplama veya yapıştırıcılar, kokular ve oda spreyleri) ve dış mekan kullanımı.

Fenolün formülasyonu veya yeniden paketlenmesi:
Fenol şu ürünlerde kullanılır: polimerler, kaplama ürünleri, yapıştırıcılar ve dolgu macunları, gübreler, laboratuvar kimyasalları, deri bakım ürünleri, hava bakım ürünleri, antifriz ürünleri, biyositler (örn. dezenfektanlar, haşere kontrol ürünleri), dolgu maddeleri, macunlar, sıvalar , modelleme kili, metal olmayan yüzey işleme ürünleri, yağlayıcılar ve gresler, bitki koruma ürünleri, farmasötikler, foto-kimyasallar, cilalar ve mumlar, yıkama ve temizleme ürünleri ve kaynak ve lehimleme ürünleri.
Fenolün çevreye salınımı, endüstriyel kullanımdan kaynaklanabilir: karışımların formülasyonunda, endüstriyel tesislerdeki işleme yardımcılarında, materyallerde ve eşyaların üretiminde formülasyon.

Fenolün sanayi sitelerinde kullanımları:
Fenol aşağıdaki ürünlerde kullanılmaktadır: polimerler, kaplama ürünleri, foto-kimyasallar, laboratuvar kimyasalları, yıkama ve temizlik ürünleri, gübreler, ilaçlar ve kozmetikler ve kişisel bakım ürünleri.
Fenol aşağıdaki alanlarda kullanılır: bilimsel araştırma ve geliştirme.
Fenol, kimyasalların, plastik ürünlerin ve kauçuk ürünlerin imalatında kullanılır.
Çevreye Fenol salınımı endüstriyel kullanımdan kaynaklanabilir: başka bir maddenin daha sonraki imalatında bir ara adım olarak (ara maddelerin kullanımı), endüstriyel tesislerde işleme yardımcılarında, termoplastik imalatında, işleme yardımcısı olarak ve eşyaların üretiminde.

Fenol Üretimi:
Fenolün çevreye salınımı, endüstriyel kullanımdan kaynaklanabilir: maddenin imalatı.

Fenol, dört aşamalı Hock üretim süreci olarak bilinen kümenden üretilir.
Fenol, elektrik/elektronik, otomotiv, inşaat ve ev/mobilya endüstrilerinde çok çeşitli uygulamalar için temel bir başlangıç malzemesidir.
Fenol, fenolün ikinci en büyük ticari kullanımını temsil eden fenolik reçineler üretmek için formaldehit ile birleştirilebilir.

Fenolik reçineler, kontrplak ve yönlendirilmiş yonga levha, mobilya, yalıtım malzemeleri, laminatlar, dökümhane kalıpları ve yapıştırıcılar dahil olmak üzere çok çeşitli uygulamalarda kullanılmaktadır.
Fenol için başka bir uygulama, naylon ara ürünlerin üretimi için kaprolaktam ve adipik asit için hammadde olarak kullanılır.
Fenolün başlıca kullanım alanları, mühendislik termoplastiklerini ve giyim ve halı kaplama için sentetik elyafları içerir.

FENOLLER KULLANIMI:
Fenol, elektrik/elektronik, otomotiv, inşaat ve ev/mobilya endüstrilerindeki geniş bir uygulama yelpazesi için temel bir başlangıç malzemesidir.
Fenol, fenolün ikinci en büyük ticari kullanımını temsil eden fenolik reçineler üretmek için formaldehit ile birleştirilebilir.
Fenolik reçineler, kontrplak ve yönlendirilmiş yonga levha, mobilya, yalıtım malzemeleri, laminatlar, dökümhane kalıpları ve yapıştırıcılar dahil olmak üzere çok çeşitli uygulamalarda kullanılmaktadır.

Fenol için başka bir uygulama, naylon ara ürünlerin üretimi için kaprolaktam ve adipik asit için hammadde olarak kullanılır.
Başlıca kullanım alanları arasında mühendislik termoplastikleri ve giyim ve halı kaplama için sentetik lifler bulunur.

Fenolün Toksisitesi:
Fenol ve buharları gözleri, cildi ve solunum yollarını aşındırır.
Fenollerin cilt ve mukoza zarları üzerindeki aşındırıcı etkisi, protein dejenere edici etkisinden kaynaklanmaktadır.
Fenol ile tekrarlanan veya uzun süreli cilt teması dermatite ve hatta ikinci ve üçüncü derece yanıklara neden olabilir.
Fenol buharının solunması akciğer ödemine neden olabilir.

Fenol, merkezi sinir sistemi ve kalp üzerinde aritmi, nöbetler ve koma ile sonuçlanan zararlı etkilere neden olabilir.
Böbrekler de etkilenebilir.
Maddeye uzun süreli veya tekrarlanan maruz kalma, karaciğer ve böbrekler üzerinde zararlı etkilere neden olabilir.
Fenolün insanlarda kansere neden olduğuna dair bir kanıt yoktur.
Hidrofobik etkilerinin yanı sıra, fenolün toksisitesinin bir başka mekanizması da fenoksil radikallerinin oluşumu olabilir.

Fenol cilt tarafından nispeten hızlı bir şekilde emildiğinden, lokal kostik yanıklara ek olarak sistemik zehirlenmeler meydana gelebilir.
Büyük miktarda fenol ile resorptif zehirlenme, sadece küçük bir cilt alanında bile meydana gelebilir, bu da hızla merkezi sinir sisteminin felç olmasına ve vücut sıcaklığında ciddi bir düşüşe yol açar. Oral toksisite için LD50, köpekler, tavşanlar veya fareler için 500 mg/kg'dan azdır; minimum öldürücü insan dozu 140 mg/kg olarak belirtilmiştir.

Cilt maruziyetinden kaynaklanan kimyasal yanıklar, polietilen glikol, izopropil alkol veya hatta belki de bol miktarda su ile yıkanarak dekontamine edilebilir.
Kirlenmiş giysilerin çıkarılması ve büyük sıçramalar için acil hastane tedavisi gereklidir.
Bu, fenol kloroformla (moleküler biyolojide DNA ve RNA saflaştırması için yaygın olarak kullanılan bir karışım) karıştırıldığında özellikle önemlidir.
Fenol aynı zamanda, düşük yapma riskinin artmasına ve düşük doğum ağırlığına neden olarak rahimde gecikmiş gelişmeyi gösteren bir üreme toksinidir.

Fenolün İşlenmesi:
Yakın parmaklı ayakkabılar, laboratuvar önlüğü veya önlük ve bütil kauçuk veya neopren eldivenler dahil olmak üzere geçirimsiz giysiler giyin.
Isı, alev ve ateşleme kaynaklarından kaçının.
Sıcak sıvı fenol, alüminyum, magnezyum, kurşun ve çinko metallerine saldırır.

Fenolün Depolanması:
Fenol'ü serin, kuru, havalandırılan bir alanda ısı veya ateşleme kaynaklarından uzakta saklayın.
Reaktif veya yanıcı malzemelerden ayrı ve doğrudan güneş ışığından uzakta depolayın.

Fenol kelimesi, doğrudan bir hidroksil grubuna (-OH) bağlı altı üyeli aromatik halka içeren herhangi bir bileşiğe atıfta bulunmak için de kullanılır.
Dolayısıyla fenoller, bu makalede tartışılan fenolün en basit üyesi olduğu bir organik bileşikler sınıfıdır.

fenol
108-95-2
Karbolik asit
hidroksibenzen
fenik asit
oksibenzen
Asit fenik
benzenol
fenilik alkol
monofenol
fenil hidrat
fenil hidroksit
PhOH
monohidroksibenzen
paskalya
fenol
izal
fenol alkol
fenil alkol
Fenol, sıvılaştırılmış
asit karbolik
Fenolo
karbolsaure
Fenosmolin
Fenosmolin
fenozmolin
fenol
sıvı fenol
karbolik yağ
fenol, saf
fenol homopolimer
Fenolo [İtalyanca]
Fenol [Almanca]
Benzen, hidroksi-
Rcra atık numarası U188
Campho-Phenique Jel
Fenik
Carbolsaure [Almanca]
Campho-Phenique Sıvı
NCI-C50124
sıvılaştırılmış fenol
fenol, erimiş
Baker's P & S likit ve Merhem
Fenol [Hollandaca, Lehçe]
Baker's P ve S Sıvı ve Merhem
monohidroksi benzen
Fenol, sülfürlenmiş
Un 2812 (çözüm)
UN 2312 (erimiş)
Asit karbolik [Fransızca]
UN 1671 (katı)
NSC 36808
Campho-Phenique Uçuk Jeli
Anbesol
fenik alkol
sentetik fenol
sıvılaştırılmış fenol
Fenol, dimer
karbolik asit
RCRA atık numarası U188
UNII-339NCG44TV
MFCD00002143
UN1671
UN2312
UN2821
AI3-01814
CHEMBL14060
339NCG44TV
DTXSID5021124
ÇEVİ:15882
Fenol (veya %5 veya daha fazla fenol içeren çözeltiler)
NSC-36808
hidroksibenzen çözeltisi
Fenol, katı [UN1671] [Zehir]
Fenol, erimiş [UN2312] [Zehir]
NCGC00091454-04
Fenol solüsyonları [UN2821] [Zehir]
DSSTox_CID_1124
Fenol, >=99.0%
DSSTox_RID_75955
DSSTox_GSID_21124
27073-41-2
61788-41-8
fenol [JAN]
649 numara
fenilalkol
hidroksi benzen
Metanol içinde fenol 100 mikrog/mL
Fenol, sıvı
Fenol, katı
Baker'ın p ve s
17442-59-0
CAS-108-95-2
CCRIS 504
FEMA No.3223
HSDB 113
(14C)Fenol
Fenol [USP:JAN]
FENOL (2,3,4,5,6-D5)
EINECS 203-632-7
EPA Pestisit Kimyasal Kodu 064001
arenoller
benzofenol
karbolsaure
Karbolsaure
Özler, kömür katranı yağ alki.
asit fenik
hidroksi-benzen
fenol çözeltisi
fenol sıvı
fenol erimiş
fenol çözümleri
fenol sentetik
Fenol, sıvılaştırılmış
fenollü su
Pandy'nin reaktifi
2-allfenol
Cepastat pastilleri
Karbon-14 ile işaretlenmiş fenol
Fenol (sıvı)
2-fenil alkol
Fenol, sıvılaştırılmış
Fenol, sentetik
fenol, ultra saf
Fenol ACS sınıfı
EINECS 262-972-4
sıvılaştırılmış fenol BP
Avrupa (TN)
Karbolik asit sıvısı
Fenol polimer bağlı
Fenol (TN)
Fenol,(S)
Fenol, ACS reaktifi
Karbolik asit, sıvı
1ai7
1li2
4i7l
sıvılaştırılmış fenol (TN)
Fenol (JP17/USP)
Fenol, müstakil kristaller
Fenol, >=99%
WLN: QR
Sıvılaştırılmış fenol (JP17)
bmse000290
bmse010026
C6H5OH
Fenol(HOLLANDAÇA, POLONYA)
AT 203-632-7
FENOL, etanolde %80
Fenol, LR, >=%99
65996-83-0
MLS001065591
Moleküler biyoloji için fenol
TEKLİF:ER0293
Dezenfeksiyon için fenol (TN)
Fenol, doğal, %97, FG
Fenol, %90 sulu çözelti
Cuticura ağrı giderici merhem
Fenol, AR, >=%99,5
BDBM26187
Çebi:33853
Dezenfeksiyon için fenol (JP17)
Dezenfeksiyon için fenollü su
Salisilik asit ile ilgili bileşik c
3f39
Metanol içinde Fenol 10 mikrog/mL
Fenol çözeltisi, THF'de 1,0 M
KBB-1814
NSC36808
ÇİNKO5133329
Fenol, Argon Altında Damıtılmış Cam
Tox21_113463
Tox21_201639
Tox21_300042
Metanol içinde Fenol 5000 mikrog/mL
fenol;fenol [jan];fenol, saf;fenol fenol [jan] fenol, saf
STL194294
AKOS000119025
Tox21_113463_1
DB03255
MCULE-9943948107
NA 2821
Fenol, BioXtra, >=%99,5 (GC)
Fenol, SAJ birinci sınıf, >=%98,0
BM 1671
UN 2312
BM 2821
Fenol, BP dereceli %80 sulu çözelti
NCGC00091454-01
NCGC00091454-02
NCGC00091454-03
NCGC00091454-05
NCGC00091454-06
NCGC00091454-07
NCGC00254019-01
NCGC00259188-01
Fenol çözeltisi, diklorometan içinde 1 M
Fenol, JIS özel sınıfı, >=%99,0
63496-48-0
73607-76-8
AM802906
BP-30160
SMR000568492
Fenol, PESTANAL(R), analitik standart
Sıvılaştırılmış Fenol (%7-10 su içerir)
FT-0645154
FT-0673707
FT-0693833
P1610
Fenol stok solüsyonu, 100 mg/dL, standart
C00146
D00033
Fenol, stabilize edilmemiş, ReagentPlus(R), >=%99
Fenol, pa, ACS reaktifi, %99,5-100,5
Fenol, >=%96,0 (kuru madde üzerinden hesaplanan, T)
Q130336
J-610001
Fenol, moleküler biyoloji için, ~%90 (T), sıvı
F1908-0106
Fenol, stabilize edilmemiş, tekrar damıtma ile saflaştırılmış, >=%99
Fenol, BioUltra, moleküler biyoloji için >=%99,5 (GC)
Fenol, Amerika Birleşik Devletleri Farmakopesi (USP) Referans Standardı
UNII-3JYG22FD73 bileşeni ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N
Sıvılaştırılmış Fenol, USP test spesifikasyonlarını karşılar, >=%89,0
Fenol, BioUltra, moleküler biyoloji için, TE-doymuş, ~%73 (T)
Fenol çözeltisi, metanol içinde 5000 kupa/mL, sertifikalı referans malzeme
Fenol çözeltisi, sertifikalı referans malzeme, metanol içinde 500 kupa/mL
Fenol, saf. pa, ACS reaktifi, reaktif. Ph.Eur., %99,0-100,5
p-Hidroksi polistiren (100-200 ağ, 0,5-1,5 mmol/g)@CRLFMFCD03703209
Fenol solüsyonu, asetonitril içinde 100 kupa/mL, PESTANAL(R), analitik standart
Fenol, dengeleyici olarak hipofosfor, gevşek kristaller, ACS reaktifi içerir, >=%99,0
Phenol, puriss., Ph. Eur., BP, USP, %99,5-100,5 (GC) analitik spesifikasyonunu karşılar
Moleküler biyoloji için 10??mM Tris HCI, pH??8.0, 1??mM EDTA ile dengelenmiş Fenol çözeltisi, BioReaktif,
Fenol solüsyonu, BioReagent, 0,1 M sitrat tamponu ile doymuş, pH??4,3 +/- 0,2, moleküler biyoloji için
Fenol, polimere bağlı, 100-200 ağ, etiketleme kapsamı: 0,5-1,5 mmol/g yükleme, %1 divinilbenzen ile çapraz bağlı
Phenol, puriss., Ph. Eur., BP, USP, >=%99,5 (GC), kristalin (ayrık) analitik spesifikasyonunu karşılar

Düzenleyici işlem adları:
Karbolik asit
monohidroksibenzen
Fenol
Fenol
fenol
FENOL ÇÖZELTİSİ
FENOL, ERİŞMİŞ
FENOL, KATI
fenilalkol

Çevrilen isimler:
asit karbolik (ro)
fenil-alkol (saat)
fenilalkol (ler)
fenilalcool (ro)
fenilalkol (hu)
fenilalkol (sl)
fenilalkoller (lt)
fenilspirts (lv)
fenol (cs)
fenol (da)
fenol (ler)
fenol (saat)
fenol (hu)
fenol (nl)
fenol (hayır)
Fenol (pl)
fenol (pt)
fenol (ro)
fenol (sk)
fenol (sl)
fenol (sv)
Fenoli (fi)
fenolis (lt)
fenolo (o)
fenoller (lv)
fenol (et)
fenilalkol (sk)
fenilalkol (sv)
fenüülalkol (et)
hidroksibenenceno (es)
Hidroksibenzen (pl)
karbol hapı (et)
karbolio rugštis (lt)
karbolna kiselina (sa)
karbolna kislina (sl)
karbolová kyselina (cs)
karbolsav (hu)
karbolskābe (lv)
Karbolsäure (de)
kyselina karbolová (sk)
monohidroksibenzen (saat)
monohidroksibenzen (sl)
monohidroksibenzen (lt)
monohidroksibenzoller (lv)
monohidroksibenzen (ro)
monohidroksibenzeno (pt)
monohidroksibenzol (hu)
Monohidroksibenzen (de)
monohidroksibenzen (sk)
monohüdroksübenseen (et)
fenol (da)
Fenol (de)
Fenilalkol (de)
fenol; asit karbolik; monohidroksibenzen; feniletanol (fr)
asit karbólico (es)
asit karbólico (pt)
alkol fenilico (pt)
φαινόλh (el)
карболова киселина (bg)
монохидроксибензен (bg)
фенилалкохол (bg)
фенол (bg)

CAS isimleri:
Fenol

IUPAC isimleri:
asit karbolik
benzenol
benzenol
Karbolik asit
fenolo
hidroksibenzen
hidroksibenzen
Hidroksibenzen, Karbolik asit
monohidroksibenzen
monohidroksibenzen
FENOL
Fenol
fenol
Fenol
fenol
Fenol - ML0107B
fenol karbolik asit monohidroksibenzen fenilalkol
Fenol, saf
fenol, saf
fenolfenol
fenilalkol
Phenol Pur F900B'nin genel adı fenoldür; Phenol Tech F900A'nın genel adı diaseton alkoldür

Ticari isimler:
(Mono)hidroksibenzen
ASİT KARBOLUKO
Asido Karbolik
asido feniko
Asido feniko - İdrossibenzen
benzenol
Benzil alkol
Karbolik asit
karbolsaure
Karbolsäure, Karbolsäure, Monohidroksibenzol,
Karbolsäure, Karbolsäure, Monohidroksibenzol, Fenilalkohol, Benzofenol
CARBOLZUUR HİDROKSİ BENZEN
TETRABROMOBİSFENOL A'NIN KARBONAT OLİGOMERİ
fenol
fenolo
HİDROKSIBENCENO
hidrat; asit fenik; Fenolo (İtalyanca)
hidroksibenzen
hidroksibenzen
hidroksibenzen; oksibenzen; fenik asit; fenil
hidroksibenzen; oksibenzen; fenik asit; fenil hidrat; asit fenik; Fenolo (İtalyanca)
Hidroksibenzol,Benzofenol, Karbolsäure
Idrossido di fenile
Karbolsaure
MONOHİDROKSİBENCENO
monohidroksibenzen
monohidroksibenzol
monoidrossibenzen
oksibenzen
fenik asit
fenik asit, karbolik asit, fenil hidroksit,
fenik asit, karbolik asit, fenil hidroksit, hidroksibenzen
FENOL
Fenol
fenol
Fenol Pur F900A
Fenol Pur F900B
fenol sentetik, teknik
Fenol Sentetik Teknik, A tipi
FENOL, KARBOLİK ASİT, FENİL HİDROKSİT
fenil hidrat
fenil hidroksit
fenilalkol
Fenilalkol, Benzofenol
fenilhidroksit
asit fenik
fenil alkol
fenilsaure
PhOH

Diğer tanımlayıcılar:
108-95-2
14534-23-7
14534-23-7
50356-25-7
50356-25-7
604-001-00-2
8002-07-1
8002-07-1