PHTALALDÉHYDE

Phtalaldéhyde = OPA

Numéro CAS : 643-79-8
Numéro CE : 211-402-2
Formule chimique : C8H6O2
Masse molaire : 134,134 g·mol−1

Le phtalaldéhyde (parfois aussi o-phtalaldéhyde ou ortho-phtalaldéhyde, OPA) est le composé chimique de formule C6H4(CHO)2.
Le phtalaldéhyde est l'un des trois isomères du benzène dicarbaldéhyde, apparenté à l'acide phtalique.
Ce solide jaune pâle est un élément constitutif de la synthèse des composés hétérocycliques et un réactif dans l'analyse des acides aminés.
L'OPA se dissout dans une solution aqueuse à un pH < 11,5.
Ses solutions se dégradent sous illumination UV et exposition à l'air.

o-phtalaldéhyde, réactif est un réactif dans l'analyse des acides aminés et impliqué dans la synthèse de composés hétérocycliques.
La qualité de réactif indique que ce produit chimique est de la plus haute qualité disponible dans le commerce et que l'American Chemical Society n'a officiellement établi aucune spécification pour ce matériau.
Les produits de qualité réactif fabriqués par Spectrum Chemical répondent aux normes réglementaires les plus strictes en matière de qualité et de pureté.

Un réactif qui forme des produits de conjugaison fluorescents avec des amines primaires.
Le phtalaldéhyde est utilisé pour la détection de nombreuses amines, peptides et protéines biogènes en quantités nanométriques dans les fluides corporels.

Le phtalaldéhyde, également o-phtalaldéhyde ou ortho-phtalaldéhyde ou OPA, est le composé chimique de formule C6H4(CHO)2.
Le phtalaldéhyde est l'un des trois isomères du benzène dicarbaldéhyde.
Le phtalaldéhyde est couramment utilisé comme désinfectant de haut niveau pour les instruments médicaux, comme polymérisant ainsi que dans certaines méthodes de vinification.

Dans un 2-l. ballon tricol équipé d'un agitateur Trubore lubrifié à l'huile, d'une ampoule à brome, d'un thermomètre s'étendant presque jusqu'au fond du ballon et d'un condenseur à reflux (Note 1) relié à un piège à absorption de gaz2, on place 117 g. (1,1 mole) d'o-xylène sec (Note 2).
Une lampe ultraviolette telle qu'une lampe solaire General Electric RS Reflector Type de 275 watts est placée à environ 1 cm. du flacon de manière à admettre le maximum de lumière.
L'agitateur est démarré et l'o-xylène est chauffé à 120° avec un chauffe-ballon électrique.
Un total de 700 g. (4,4 moles) de brome (qualité NF) est ajouté par portions de l'ampoule à brome au ballon de réaction à une vitesse telle que la couleur du brome est éliminée aussi vite qu'elle est ajoutée.
Après qu'environ la moitié du brome a été ajoutée, la température est lentement portée à 175° pendant le reste de l'addition ; le mélange devient très foncé vers la fin de la réaction.
Le brome peut être ajouté rapidement au début, mais vers la fin, il ne doit pas être ajouté à un débit supérieur à 4 à 5 gouttes par minute afin d'éviter la perte d'une quantité visible de brome avec le bromure d'hydrogène dégagé. Après avoir ajouté tout le brome (10 à 14 heures), le mélange est éclairé et agité à 170° pendant 1 heure.
Après retrait de l'agitateur, etc., le mélange est refroidi et laissé au repos pendant une nuit pour cristalliser dans le ballon de réaction exposé à l'air.

Le tétrabromure solide foncé est dissous dans 2 l. de chloroforme chaud (Note 3) et traité avec 100 g. de Norit 325 mesh.
Le mélange est filtré avec une légère aspiration, le Norit est lavé avec du chloroforme chaud et le traitement Norit est répété.
Le filtrat de couleur ocre du deuxième traitement Norit est concentré à 250–300 ml. par distillation sous pression réduite et refroidi à 0°.
Le produit solide est recueilli sur un entonnoir Büchner froid et lavé avec une petite quantité de chloroforme froid. Le filtrat est davantage concentré et refroidi pour obtenir une seconde récolte de cristaux, qui est purifiée par recristallisation dans du chloroforme. Le rendement du tétrabromure obtenu à partir de la première récolte (blanc) et de la deuxième récolte après recristallisation (havane clair) est de 344 à 370 g. (74–80 %), pf 115–116°.

o-phtalaldéhyde. L'α,α,α',α'-tétrabromo-o-xylène (344-370 g.) obtenu comme décrit ci-dessus, partie A, est placé dans un 5-l. ballon à fond rond de 4 l. d'éthanol à 50 % (en volume) et 275 g. d'oxalate de potassium.
Le mélange est chauffé au reflux pendant 50 heures (une solution jaune limpide se forme après 25 à 30 heures).
Environ 1750 ml. de l'éthanol est ensuite éliminé par distillation (qui est arrêtée avant que le produit ne commence à distiller à la vapeur), et 700 g. de monohydrogénophosphate disodique dodécahydraté (Na2HPO4 · 12H2O) est ajouté au résidu aqueux.
Le mélange est distillé à la vapeur rapidement (Note 4), à l'aide d'un condenseur efficace, jusqu'à 10–12 l. de distillat est collecté et le distillat ne donne plus de test de couleur noire pour l'o-phtalaldéhyde3 lorsqu'une portion est traitée avec de l'hydroxyde d'ammonium concentré suivi d'acide acétique glacial.
Le distillat est ensuite saturé de sulfate de sodium à température ambiante et divisé en portions d'environ 4 l.; chaque portion est extraite d'abord avec 200 ml. puis avec six 100 ml. portions d'acétate d'éthyle.
Les extraits d'acétate d'éthyle combinés sont séchés sur du sulfate de sodium anhydre, filtrés et concentrés sous pression réduite.
Le résidu est cristallisé dans de la ligroïne à 90-100° et une seconde récolte est obtenue par concentration de la liqueur mère.
Le rendement total en o-phtalaldéhyde, pf 55,5–56°, est de 87–94 g. (74–80% sur la base du tétrabromure, ou 59–64% sur la base de l'o-xylène).

L'o-phtalaldéhyde est le composé chimique de formule C6H4(CHO)2.
Souvent abrégée OPA, la molécule est un dialdéhyde, composé de deux groupes formyle (CHO) attachés à des centres carbonés adjacents sur un cycle benzénique.
Ce solide jaune pâle est un élément constitutif de la synthèse des composés hétérocycliques et un réactif dans l'analyse des acides aminés.

L'O-phtalaldéhyde (OPA) est un réactif chimique qui forme des produits de conjugaison fluorescents avec des amines primaires.
Le phtalaldéhyde est utilisé pour la détection de nombreuses amines, peptides et protéines biogènes en quantités nanométriques dans les fluides corporels.
L'O-phtalaldéhyde est approuvé par la FDA pour une utilisation dans des systèmes de test pour détecter l'azote uréique du sang (BUN) pour le diagnostic et le traitement de certaines maladies rénales et métaboliques.
L'OPA est également un désinfectant connu et a été approuvé pour la stérilisation de haut niveau des instruments médicaux sensibles à la chaleur et est de plus en plus utilisé pour remplacer le glutaraldéhyde dans l'industrie de la santé.
L'OPA a également été approuvé pour une utilisation en tant que pesticide antimicrobien à l'intérieur; un intermédiaire pour la synthèse de produits pharmaceutiques, de médicaments et d'autres composés organiques.

ChEBI : Un dialdéhyde dans lequel deux groupes formyle sont attachés à des centres carbonés adjacents sur un cycle benzénique.

Les méthodes de modification des peptides qui ne reposent pas sur le résidu cystéine sont sous-développées et leur développement pourrait considérablement élargir la boîte à outils actuelle de la chimie des peptides.
Au cours d'enquêtes préliminaires sur la réaction classique de condensation ortho-phtalaldéhyde (OPA)-amine-thiol, nous avons constaté qu'en l'absence de thiol, l'OPA se condense facilement avec deux alkylamines primaires pour former une classe d'isoindolin-1-imine sous-explorée. composés dans des conditions aqueuses douces.
À partir de la version intramoléculaire de cette réaction OPA-2amines, une méthodologie efficace et sélective utilisant des conditions de réaction douces a été développée pour agrafer des peptides non protégés via la réticulation de deux groupes amino à la fois de manière bout à côté et côte à côte.
La méthode d'agrafage est ultra-rapide et largement applicable pour divers substrats peptidiques avec les groupes amino réactifs séparés par une large gamme d'unités d'acides aminés différentes.
Les réactions de macrocyclisation des substrats sélectionnés sont terminées en 10 secondes à 5 concentration mM et dans les 2 minutes à une concentration de 50 μM.
Il est important de noter que les peptides cyclisés résultants avec une liaison isoindolinimine peuvent être étendus d'une manière séquentielle en un seul pot avec plusieurs électrophiles π déficients en électrons différents, générant ainsi des structures plus complexes.

Des tissus d'épiderme hautement différenciés dérivés de kératinocytes épidermiques normaux d'origine humaine ont été utilisés pour déterminer le potentiel d'irritation cutanée de l'OPA et du glutaraldéhyde.
Le traitement avec 0,4125 % et 0,55 % d'OPA a induit une irritation, contrairement à l'exposition au glutaraldéhyde à ces concentrations.

L'invention concerne un papier test pour tester la concentration d'un désinfectant orthophtalaldéhyde.
Le papier test comprend une plaque de base et un coussin de réaction collé sur la plaque de base, le coussin de réaction étant obtenu en séchant un papier filtre qui est trempé dans une solution de sulfite et une solution d'agent indicateur de mélange de pH ; lorsque la teneur en ortho-phtalaldéhyde est supérieure à la concentration efficace minimale, la valeur du pH d'un produit de réaction dépasse complètement le point de changement de couleur de l'agent indicateur de mélange, le coussin de réaction du papier test est complètement changé en violet bleu à partir du jaune, et le plus la concentration d'ortho-phtalaldéhyde est élevée, plus la couleur bleu-violet du coussin de réaction du papier test est foncée.
Le papier test a une réaction rapide et flexible, un temps de développement de couleur court, peut être retiré lorsqu'il est plongé dans le désinfectant ortho-phtalaldéhyde pendant une seconde, peut analyser le résultat du test en une minute en se référant à un nuancier d'un instructions d'utilisation, est simple, pratique et rapide à utiliser, et est commodément utilisé pour détecter des instruments médicaux, tels qu'un endoscope dans le processus de désinfection à tout moment par le personnel médical d'un hôpital.

Le phtalaldéhyde est enregistré dans le cadre du règlement REACH et est fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 10 à < 100 tonnes par an.
Le phtalaldéhyde est utilisé par les professionnels (usages répandus), dans la formulation ou le reconditionnement, sur les sites industriels et dans la fabrication.

Les biocides ont généralement de multiples cibles biochimiques.
Une telle caractéristique enchevêtre facilement l'analyse des mécanismes d'action antimicrobienne.
Dans cette étude, l'action du biocide dialdéhyde ortho-phtalaldéhyde (OPA), sur les bactéries, a été étudiée en utilisant le Pseudomonas fluorescens à Gram négatif.
Les cibles de l'action biocide ont été étudiées à l'aide de différents indices physiologiques bactériens.
L'activité respiratoire, la perméabilisation membranaire, la caractérisation physico-chimique des surfaces bactériennes, l'expression des protéines membranaires externes (OMP), l'influence concomitante du pH, du temps de contact et de la présence d'albumine sérique bovine (BSA) sur l'activité respiratoire, les modifications morphologiques et l'OPA-ADN les interactions ont été évaluées pour différentes concentrations d'OPA.

Avec les conditions de procédé utilisées, la concentration minimale inhibitrice était de 1500 mg/l, la concentration pour favoriser la perte totale de culture bactérienne était de 65 mg/l et la concentration nécessaire pour inactiver l'activité respiratoire était de 80 mg/l.
Ces données prouvent que la capacité de culture et l'activité respiratoire ont été nettement affectées par le biocide.
De plus, l'OPA a entraîné une modification significative de l'hydrophobicité de la surface cellulaire et induit l'absorption d'iodure de propidium.
De tels résultats suggèrent des dommages à la membrane cytoplasmique, bien qu'aucune libération d'ATP n'ait été détectée. À pH 5, l'action bactéricide de l'OPA était plus forte, bien que non influencée par la présence de BSA.
Néanmoins, à pH 9, la BSA a sensiblement (p < 0,05) altéré l'action biocide.
Un effet dépendant du temps dans l'action de l'OPA était évident lorsque l'on envisageait la variation de l'activité respiratoire, principalement pour les temps d'exposition inférieurs.
La microscopie électronique à balayage a permis de détecter des changements morphologiques bactériens, traduits sur l'élongation cellulaire, pour des concentrations en OPA supérieures à 100 mg/l.
Les interférences au niveau de l'ADN étaient cependant limitées à des concentrations extrêmes de biocide.
Les événements bactéricides globaux se sont produits sans changements détectables d'expression d'OMP.

En conclusion, les résultats ont indiqué une séquence d'événements responsables de l'action antimicrobienne de l'OPA : il se lie aux récepteurs membranaires par réticulation ; altère les fonctions membranaires permettant au biocide de pénétrer à travers la membrane perméabilisée ; il interagit avec des molécules réactives intracellulaires, telles que l'ARN, compromettant le cycle de croissance des cellules et, enfin, avec l'ADN.

Le poly(phtalaldéhyde) coiffé (PPA) synthétisé par polymérisation anionique a suscité un intérêt considérable en raison de sa facilité de synthèse et de sa dépolymérisation rapide.
Cependant, les polymérisations ioniques alternatives pour produire du PPA ont été largement inexplorées.
Dans ce rapport, nous démontrons qu'une polymérisation cationique de l'o-phtalaldéhyde initiée par le trifluorure de bore entraîne un PPA cyclique à haut rendement, avec un poids moléculaire élevé et une pureté cyclique extrêmement élevée.
La structure cyclique est confirmée par spectroscopie RMN, spectrométrie de masse MALDI-TOF et GPC à triple détection.
Les polymères cycliques sont réversiblement ouverts et fermés dans les conditions de polymérisation.
En raison de la faible température plafond du PPA, le PPA cyclique est capable d'extension de chaîne à des poids moléculaires plus importants, de dépolymérisation contrôlée à des poids moléculaires plus petits ou de mélange dynamique avec d'autres chaînes polymères, à la fois cycliques et linéaires coiffées.
Ces propriétés inhabituelles confèrent au système une grande flexibilité dans la synthèse et l'isolement de polymères cycliques purs de haut poids moléculaire.
En outre, nous supposons que l'absence de groupes terminaux améliore la stabilité du PPA cyclique et en fait un candidat attractif pour les applications lithographiques.

Le phtalaldéhyde est un dialdéhyde dans lequel deux groupes formyle sont attachés à des centres de carbone adjacents sur un cycle benzénique.
Le phtalaldéhyde a un rôle d'épitope.
Le phtalaldéhyde est un dialdéhyde et un membre des benzaldéhydes.

Le réactif Thermo Scientific Pierce Fluoralaldehyde OPA est une solution prête à l'emploi d'o-phtalaldéhyde, un réactif de dérivation fluorescent pour la détection et la quantification de peptides ou d'acides aminés en HPLC.

Caractéristiques de la solution de réactif au fluoraldéhyde :
Pour la dérivation d'acides aminés pré- ou post-colonne pour la détection et la quantification par fluorescence
Réagit avec tous les analytes contenant des amines primaires pour produire des dérivés d'isoindole fluorescents
Fournit une mesure précise de la composition et de la teneur absolue en protéines-peptides
Idéal pour travailler avec des protéines recombinantes et des peptides synthétiques
Peut être utilisé pour le dosage de protéines fluorescentes ou de peptides
Les mélanges de dérivatisation pré-colonne peuvent être injectés dans LC sans aucun traitement

La solution de réactif au fluoraldéhyde contient de l'OPA (o-phtalaldéhyde), qui réagit avec les amines primaires des acides aminés, des peptides et des protéines pour permettre la détection et la quantification de la fluorescence.
Le réactif peut être utilisé comme réactif de dosage de protéines ou de peptides ou comme réactif de détection pré- ou post-colonne pour l'analyse des acides aminés (HPLC).
La réaction de l'OPA avec des protéines et des peptides donne des résultats linéaires sur une large gamme de concentrations.
La solution de réactif au fluoraldéhyde est fournie prête à l'emploi et permet une quantification rapide des protéines ou des peptides en solution.

La stratégie de réticulation rapide et sans catalyseur est d'une grande importance pour la construction d'hydrogels réticulés de manière covalente.
Ici, nous rapportons la réaction de condensation entre l'o-phtalaldéhyde (OPA) et les N-nucléophiles (amine primaire, hydrazide et aminooxy) pour la formation d'hydrogel pour la première fois.
Lorsque le poly (éthylène glycol) (4aPEG) à quatre bras coiffé d'OPA a été mélangé avec divers 4aPEG à terminaison N-nucléophile en tant que blocs de construction, des hydrogels ont été formés avec un taux de gélification ultra-rapide, une résistance mécanique plus élevée et des concentrations de gélification critiques nettement inférieures, par rapport au benzaldéhyde homologues basés. Les réactions des modèles de petites molécules indiquent que la clé de ces liaisons croisées est la formation rapide d'un produit phtalimidine hétérocyclique ou d'intermédiaires isoindole (bis) hémiamiminaux, selon les N-nucléophiles.
La constante de vitesse de second ordre pour la formation de liaison phtalimidine (4,3 M-1 s-1) est plus de 3000 fois et 200 fois supérieure à celle de la formation d'acylhydrazone et d'oxime à partir de benzaldéhyde, respectivement, et comparable à de nombreuses réactions de clic de cycloaddition.
Sur la base de la chimie polyvalente de l'OPA, divers hydrogels peuvent être facilement préparés à partir de polysaccharides, de protéines ou de polymères synthétiques d'origine naturelle sans modification chimique compliquée.
De plus, la biofonctionnalité est facilement conférée aux hydrogels en introduisant des peptides portant des amines via la réaction entre l'OPA et le groupe amino.

Le 2-phtalaldéhyde est utilisé dans la dérivation précolonne des acides aminés pour la séparation HPLC.
Le 2-phtalaldéhyde est également utilisé pour les mesures par cytométrie en flux des groupes thiol des protéines.

Un réactif qui forme des produits de conjugaison fluorescents avec des amines primaires.
Le phtalaldéhyde est utilisé pour la détection de nombreuses amines, peptides et protéines biogènes en quantités nanométriques dans les fluides corporels.

Ceci est classé comme une marchandise dangereuse pour le transport et peut être soumis à des frais d'expédition supplémentaires.

L'OPA peut être polymérisé.
Dans le polymère, l'un des atomes d'oxygène forme un pont vers l'autre carbone non cyclique de la même unité phtalaldéhyde, tandis que l'autre pont vers un carbone non cyclique d'une autre unité phtalaldéhyde.
Le poly(phtalaldéhyde) est utilisé dans la fabrication d'un photorésist.

Une technique simple et rapide a été développée pour la visualisation de l'histamine dans ses dépôts cellulaires dans tout le corps.
Basée sur le fluorochrome jaune formé par l'interaction de l'o-phtalaldéhyde et de l'histamine, cette procédure permet une microscopie à fluorescence directe des « histaminocytes ».
L'étude du sang frais et des tissus humains et de nombreux animaux a révélé que l'histamine se trouve dans les mastocytes, les vaisseaux sanguins, la muqueuse gastrique et, chez certaines espèces, les plaquettes.

La molécule a été décrite pour la première fois en 1887 lorsqu'elle a été préparée à partir d'α,α,α',α'-tétrachloro-ortho-xylène.
Une synthèse plus moderne est similaire: l'hydrolyse du tétrabromoxylène apparenté à l'aide d'oxalate de potassium, suivie d'une purification par distillation à la vapeur.
La réactivité de l'OPA est compliquée par le fait qu'avec l'eau, il forme à la fois un mono- et un dihydrate, C6H4(CHO)(CH2OH) et C6H4(CH2OH)2, respectivement.

Désinfection du Phtalaldéhyde :
L'OPA est couramment utilisé comme désinfectant de haut niveau pour les instruments médicaux, couramment vendus sous les noms de marque Cidex OPA ou TD-8. La désinfection à l'OPA est indiquée pour les instruments semi-critiques qui entrent en contact avec les muqueuses ou la peau éraflée, tels que les spéculums, les miroirs laryngés et les sondes à ultrasons internes.

Mots-clés de Phtalaldéhyde :
Gélification ultra-rapide
chimie de l'o-phtalaldéhyde
Réticulation polyvalente
Hydrogel fonctionnel
Cinétique de réaction
Composé chimique
Phtalaldéhyde

Synthèse et réactions du Phthalaldéhyde :
Le composé a été décrit pour la première fois en 1887 lorsqu'il a été préparé à partir d'α,α,α',α'-tétrachloro-ortho-xylène.
Une synthèse plus moderne est similaire: l'hydrolyse du tétrabromo-o-xylène apparenté à l'aide d'oxalate de potassium, suivie d'une purification par distillation à la vapeur.
La réactivité de l'OPA est compliquée par le fait que dans l'eau, il forme à la fois un mono- et un dihydrate, C6H4(CHO)(CH(OH)2) et C6H4(CH(OH))2O, respectivement.
Les réactions des phtalaldéhydes avec les nucléophiles impliquent souvent la réaction des deux groupes carbonyle.

L'o-phtalaldéhyde est principalement utilisé comme désinfectant de haut niveau (une méthode chimique à basse température) pour les équipements médicaux et dentaires sensibles à la chaleur tels que les endoscopes et les thermomètres ; ces dernières années, il a gagné en popularité en tant qu'alternative sûre et meilleure au glutaraldéhyde.
Certaines recherches montrent que pH7,5 contient l'agent stérilisant de l'o-phtalaldéhyde à 0,5 %, et son pouvoir stérilisant, sa vitesse de stérilisation, sa stabilité et sa toxicité sont tous meilleurs que le glutaraldéhyde, peuvent tuer la mycobactérie en 5 minutes, le nombre de bactéries réduit de 5 valeur logarithmique, et l'o-phtalaldéhyde est très stable, insipide dans les étendues pH3 ~ 9, non stimulé pour le nez humain, la muqueuse oculaire et n'a pas besoin d'être activé avant utilisation, divers matériaux ont une bonne consistance, ont une activité microbicide tangible.

La réactivité de l'OPA est compliquée par le fait que dans l'eau, il forme à la fois un mono- et un dihydrate, C6H4(CHO)(CH(OH)2) et C6H4(CH(OH))2O, respectivement. Ses réactions avec les nucléophiles impliquent souvent la réaction des deux groupes carbonyle.[

Préparation du Phtalaldéhyde :
L'o-phtalaldéhyde est un désinfectant chimique de haut niveau couramment utilisé pour la désinfection des instruments dentaires et médicaux comme alternative au glutaraldéhyde, qui est un sensibilisant cutané et respiratoire connu.
Divers procédés de fabrication d'o-phtalaldéhyde ont été rapportés dans la littérature.
L'o-phtalaldéhyde est produit en chauffant du benzaldéhyde pur et du chloroforme avec une solution d'hydroxyde de potassium.
La solution résultante est en outre acidifiée avec de l'acide chlorhydrique et refroidie pour donner une poudre incolore d'o-phtalaldéhyde.
Le phtalaldéhyde est également produit par ozonisation du naphtalène dans l'alcool suivie d'une hydrogénation catalytique.
L'oxydation catalytique de divers produits chimiques est également utilisée dans la fabrication d'o-phtalaldéhyde.
L'o-phtalaldéhyde peut être fabriqué par oxydation du phtalane par du monoxyde d'azote dans de l'acétonitrile avec du N-hydroxyphtalimide comme catalyseur pour obtenir 80% à 90%.

Biochimie du phtalaldéhyde :
L'OPA est utilisé dans un réactif fluorescent très sensible pour le dosage des amines ou des sulfhydryles en solution, notamment contenus dans les protéines, les peptides et les acides aminés, par électrophorèse capillaire et chromatographie.
L'OPA réagit spécifiquement avec les amines primaires au-dessus de leur point isoélectrique Pi en présence de thiols.
L'OPA réagit également avec les thiols en présence d'une amine telle que la n-propylamine ou le 2-aminoéthanol.
La méthode est spectrométrique (émission fluorescente à 436-475 nm (max 455 nm) avec excitation à 330-390 nm (max. 340 nm)).

Spécifications du phtalaldéhyde :
Étiquette ou colorant : OPA (o-phtaldialdéhyde)
Quantité : 945 ml
Format : Liquide
Type de produit : solution de réactif o-phtaldialdéhyde
Réactivité chimique : Amine
Gamme de produits : fluoraldéhyde

UGS : 02102648-CF
Noms alternatifs : 2-carboxybenzaldéhyde ; phtaldialdéhyde ; dicarboxaldéhyde o-phtalique ; Benzène-1,2-dicarboxaldéhyde ; OPA
Notes d'application : l'o-phtalaldéhyde est utilisé pour la dérivatisation précolonne des acides aminés pour la séparation HPLC et pour les mesures par cytométrie en flux des groupes thiol des protéines. Utilisé pour la détermination fluorométrique de l'histamine, de l'histidine et d'autres acides aminés. Également utilisé pour le dosage du cholestérol dans la gamme des picomoles.
Numéro de catalogue de base : 102648
Numéro d'enregistrement Beilstein : 878317
No CAS : 643-79-8
Numéro CE : 211-402-2
Format : Cristaux
Mentions de danger : H301-H314-H317-H400
Formule moléculaire : C8H6O2
Masse moléculaire : 134,134 g/mol
Équipement de protection individuelle : écrans faciaux, respirateur intégral, gants, lunettes de protection, filtre respiratoire
Pureté : ≥98 %
Numéro RTECS : TH6950000
Symbole de sécurité : GHS05, GHS06, GHS09

Apparence: Poudre jaune clair à jaune à vert au cristal
Pureté (GC): min. 99,0 %
Point de fusion : 55,0 à 58,0 °C

Applications du phtalaldéhyde :
1. Réactifs analytiques dans le domaine chimique : En tant que réactif alcaloïde aminé, le phtalaldéhyde est utilisé pour la détermination des amines primaires et des produits de décomposition des liaisons peptidiques par la méthode de fluorescence.
2. Synthèse organique : également un intermédiaire pharmaceutique.
3. Un réactif fluorescent pour séparer les dérivés d'acides aminés par HPLC avant la chromatographie sur colonne et mesurer les groupes thiol des protéines par cytométrie en flux.

L'O-phtalaldéhyde (OPA) est utilisé pour la dérivatisation précolonne des acides aminés pour la séparation HPLC et pour les mesures par cytométrie en flux des groupes thiol de protéines.
Utilisé pour la détermination fluorométrique de l'histamine, de l'histidine et d'autres acides aminés.
Également utilisé pour le dosage du cholestérol dans la gamme des picomoles.

L'o-phtalaldéhyde est un composé qui réagit avec les amines primaires pour produire un produit qui émet une couleur bleue hautement fluorescente.
L'o-phtalaldéhyde est utilisé pour la visualisation rapide de l'histamine, caractérisée par l'apparition d'une tache jaune.
Pas une marchandise dangereuse si l'article est égal ou inférieur à 1 g/ml et qu'il y a moins de 100 g/ml dans l'emballage

Procédure typique : Des aliquotes de 5 à 10 µL d'étalons d'acides aminés ou d'échantillons inconnus sont mélangés avec 5 µL d'une solution préparée en dissolvant de l'o-phtalaldéhyde (50 mg) dans du MeOH absolu (1,25 mL) suivi de l'ajout de 2-mercaptoéthanol ( 50 µL) et borate de sodium 0,4 M (pH 9,5) (11,2 mL).
Après 1 min, de l'acétate de sodium 0,1 M (pH 7,0) (20-100 µL) est ajouté, la solution mélangée et un échantillon de 20 µL est soumis à analyse.

L'O-phtalaldéhyde, en présence de 2-mercaptoéthanol, réagit avec les amines primaires pour former des produits hautement fluorescents.
Des quantités de picomoles d'acides aminés, de peptides et de protéines peuvent être facilement détectées.
L'o-phtalaldéhyde est cinq à dix fois plus sensible que la fluorescamine et est soluble et stable dans les tampons aqueux.

L'o-phtalaldéhyde est utilisé pour la dérivatisation précolonne des acides aminés pour la séparation HPLC et pour les mesures par cytométrie en flux des groupes thiol des protéines.
Utilisé pour la détermination fluorométrique de l'histamine, de l'histidine et d'autres acides aminés.
Également utilisé pour le dosage du cholestérol dans la gamme des picomoles.

Le phtaldialdéhyde a été utilisé :
dans la préparation d'un réactif O-phtaldialdéhyde pour analyser la teneur en gentamycine
dans la préparation d'un réactif pour déterminer le degré d'hydrolyse des protéines du lait
dans le dosage des acides aminés libres d'échantillons de lait par dosage O-phtaldialdéhyde/N-acétyl-L-cystéine (OPA/NAC)
dans la dérivatisation d'échantillons de putrescine
Pour la dérivatisation précolonne des acides aminés pour la séparation HPLC.
Pour les mesures par cytométrie en flux des groupes thiol de protéines.

Le 2-phtalaldéhyde est un composé utilisé dans la dérivatisation précolonne des acides aminés pour la séparation HPLC

Exposition potentielle au phtalaldéhyde :
Les principales voies d'exposition humaine à l'o-phtalaldéhyde sont l'inhalation et la peau, qui peuvent survenir lors d'expositions accidentelles ou professionnelles. Parallèlement à sa popularité croissante en tant que stérilisateur chimique, l'o-phtalaldéhyde a de nombreuses applications dans les méthodes analytiques et dans les kits de diagnostic. L'o-phtalaldéhyde est également utilisé comme intermédiaire dans la synthèse de produits pharmaceutiques et comme réactif dans l'industrie du tannage, les colorations capillaires, le traitement du bois et les peintures antisalissures.
L'o-phtalaldéhyde a été approuvé pour une utilisation comme pesticide antimicrobien d'intérieur en 1997 ; cependant, il n'est plus enregistré auprès de l'Agence de protection de l'environnement des États-Unis (USEPA) pour cette utilisation.

Stockage et emballage du phtalaldéhyde :
Bien fermé.
Séparer des oxydants, des amines, des bases fortes et des produits destinés à l'alimentation humaine et animale.
Ventilation le long du sol.
Entreposer dans une zone sans drain ni accès aux égouts. Disposition pour contenir les effluents d'extinction d'incendie.
Cette substance est utilisée dans les produits suivants : biocides (par exemple, désinfectants, produits antiparasitaires), produits chimiques de laboratoire et produits de lavage et de nettoyage.
Le rejet dans l'environnement de cette substance peut provenir d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges.

Ne pas transporter avec des denrées alimentaires et des aliments pour animaux.
Polluant marin.

Sécurité du phtalaldéhyde :
Point d'éclair : 132 °C
DOT/IATA/IMDG : UN2923 - HC 8(6.1) - PG II
Énoncés de risque : R25, R34, R41, R43, R50
Déclarations de sécurité : S13, S22, S24/25, S26, S27, S36/37/39, S45, S61

Utilisations du phtalaldéhyde :
L'o-phtalaldéhyde peut être largement utilisé pour la dérivation précolonne des acides aminés dans la séparation HPLC ou l'électrophorèse capillaire.
Pour les mesures par cytométrie en flux des groupes thiol de protéines.
L'o-phtalaldéhyde peut être utilisé pour la dérivatisation précolonne des acides aminés pour la séparation HPLC et pour les mesures par cytométrie en flux des groupes thiol protéiques.
Réactif de dérivatisation précolonne pour les amines primaires et les acides aminés.
Le dérivé fluorescent peut être détecté par HPLC en phase inverse.
La réaction nécessite de l'OPA, une amine primaire et un sulfhydryle. En présence d'excès de sulfhydryle, les amines peuvent être quantifiées.
En présence d'un excès d'amine, les sulfhydryles peuvent être quantifiés.
Désinfectant.
Réactif pour la détermination fluorimétrique des amines primaires et des thiols.

Utilisé comme désinfectant et dans la détermination fluorimétrique des amines primaires et des thiols ; utilisé pour stériliser l'équipement médical et dentaire, comme inhibiteur enzymatique, indicateur, intermédiaire chimique, agent de diagnostic, agent de tannage pour le cuir, dans le traitement de l'eau, la fabrication de pâtes et papiers, inondation d'eau de champ pétrolifère, colorations capillaires, traitement du bois et peintures antisalissures

En vinification
Le dosage de l'azote par O-phtaldialdéhyde (NOPA) est l'une des méthodes utilisées en vinification pour mesurer l'azote assimilable par la levure (ou YAN) nécessaire à la levure œnologique pour mener à bien la fermentation.

Le phtalaldéhyde est utilisé dans les produits suivants : biocides (par exemple désinfectants, produits antiparasitaires).
Le phtalaldéhyde est utilisé dans les domaines suivants : services de santé.

D'autres rejets dans l'environnement de cette substance sont susceptibles de se produire à partir de : l'utilisation intérieure en tant qu'auxiliaire technologique et l'utilisation intérieure dans des systèmes fermés avec un rejet minimal (par exemple, les liquides de refroidissement dans les réfrigérateurs, les radiateurs électriques à base d'huile).

Sauf indication contraire, les produits de MP Biomedical sont uniquement destinés à la recherche ou à la fabrication, et non à un usage humain direct.
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Numéro de produit : P0280
Pureté/Méthode d'analyse : > 99,0 % (GC)
Formule moléculaire / Poids moléculaire : C8H6O2 = 134,13
État physique (20 deg.C) : Solide
Stocker sous gaz inerte : stocker sous gaz inerte
Condition à éviter : Sensible à l'air
N CAS : 643-79-8
Numéro d'enregistrement Reaxys : 878317
ID de la substance PubChem : 87574516
SDBS (base de données spectrale AIST) : 1434
Indice Merck (14) : 7368
Numéro MDL : MFCD00003335

Numéro d'article : 05270
Niveau : AR
N° CAS : 643-79-8
Formule moléculaire : C8H6O2    
Poids moléculaire : 134,14
Code SH : 2912.2990    
Durée de conservation : 24 mois

Identifiants du phtalaldéhyde :
Numéro CAS : 643-79-8
ChEBI: CHEBI:70851 chèque
ChemSpider : 4642
InfoCard ECHA : 100.010.367
Numéro CE : 211-402-2
Numéro RTECS : TH6950000
UNII : 4P8QP9768A
Numéro ONU     2923
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID6032514
InChI : InChI=1S/C8H6O2/c9-5-7-3-1-2-4-8(7)6-10/h1-6H
SOURIRES : O=Cc1ccccc1C=O

Propriétés du phtalaldéhyde :
Formulation : 0,8 mg/mL d'o-phtalaldéhyde (OPA) dans un tampon propriétaire, pH 10
Forme : Liquide clair, incolore à légèrement jaune
Réactif envers: Amines primaires (—NH2)
Détection : Fluorescence (excitation/émission = 340 nm/455 nm)
Application : Dérivation pré- ou post-colonne pour détection par HPLC

Point de fusion : 56 °C
Point d'ébullition : 84 °C/0,8 mmHg
Solubilité (soluble dans): Méthanol

Formule chimique : C8H6O2
Masse molaire : 134,134 g·mol−1
Apparence : Solide jaune
Densité : 1,19 g/mL
Point de fusion : 55,5 à 56 ° C (131,9 à 132,8 ° F; 328,6 à 329,1 K)
Point d'ébullition : 266,1 ° C (511,0 ° F; 539,2 K)
Solubilité dans l'eau : Faible

pH : 7
Point de fusion : 54 °C
Conditionnement : Bocal en verre
Quantité : 5g
SOURIRES : O=CC1=CC=CC=C1C=O
Poids moléculaire (g/mol) : 134,13
ChEBI:CHEBI:70851
Forme Physique : Solide

Poids moléculaire : 134,13
XLogP3 : 1.2
Nombre de donneurs d'obligations hydrogène : 0    
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 2    
Nombre d'obligations rotatives : 2    
Masse exacte : 134.036779430    
Masse monoisotopique : 134,036779430    
Surface polaire topologique : 34,1 Å ²    
Nombre d'atomes lourds : 10    
Charge formelle : 0    
Complexité : 115    
Nombre d'atomes isotopiques : 0    
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0    
Nombre de stéréocentres d'atomes non définis : 0    
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0    
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0    
Nombre d'unités liées par covalence : 1    
Le composé est canonisé : Oui    

Phtalaldéhydes isomères :
isophtalaldéhyde (benzène-1,3-dicarbaldéhyde)
téréphtalaldéhyde (benzène-1,4-dicarbaldéhyde)

Nom IUPAC
Phtalaldéhyde

Nom IUPAC préféré
Benzène-1,2-dicarbaldéhyde

Autre nom
Benzène-1,2-dicarboxaldéhyde
o-phtalaldéhyde
dicarboxaldéhyde o-phtalique
Phtaldialdéhyde

Synonymes de phtalaldéhyde :
o-phtalaldéhyde
643-79-8
PHTALALDÉHYDE
o-phtaldialdéhyde
1,2-benzènedicarboxaldéhyde
Benzène-1,2-dicarboxaldéhyde
Phtaldialdéhyde
Aldéhyde phtalique
Dialdéhyde phtalique
Phtalyldicarboxaldéhyde
ortho-phtalaldéhyde
Dicarboxaldéhyde phtalique
o-phtaldéhyde
benzène-1,2-dicarbaldéhyde
Phtalaldialdéhyde
o-phtaliquedicarboxaldéhyde
1,2-diformylbenzène
2-PHTALALDÉHYDE
Dicarboxaldéhyde 1,2-phtalique
ortho phtalaldéhyde
dicarboxaldéhyde o-phtalique
OPA
1,2-BENZENEDICARBALDEHYDE
OPTA
NSC 13394
UNII-4P8QP9768A
CHEBI:70851
2-PHTALDIALDÉHYDE
MFCD00003335
4P8QP9768A
1,2-Benzènedicarboxaldéhyde, homopolymère
NCGC00166206-01
DSSTox_CID_12514
DSSTox_RID_78962
DSSTox_GSID_32514
25750-62-3
Phtalaldéhydes
Phtalaldéhydes [Français]
CAS-643-79-8
EINECS 211-402-2
BRN 0878317
phtalaldéhyde
o-phtalaldéhyde
aldéhyde o-phtalique
orthophtalaldéhyde
Phtharal (JAN)
Disopa (TN)
2-PHTALDEHYDE
Réactif phtaldialdéhyde
o-phtalaldéhyde-[d6]
ORTHO-PHTALADEHYDE
ID d'épitope : 176774
DIALDEHYDE O-PHTALIQUE
2-phtaldéhyde, haute pureté
SCHEMBL33393
Benzène-1,2-dicarboxakdéhyde
4-07-00-02138
Dicarboxyaldéhyde 1,2-phtalique
CHEMBL160145
Aldéhyde ortho-phtalique (OPA)
BENZÈNE-1,2-DIALDÉHYDE
DTXSID6032514
HSDB 8456
TIMTEC-BB SBB008450
BCP29465
NSC13394
STR01056
ZINC1729594
Tox21_112347
Tox21_300404
1,2-benzènedialdéhyde ; phtalaldéhyde
BBL027435
NSC-13394
STK802214
AKOS000119186
Tox21_112347_1
AS03002
CS-W013385
LS11855
MCULE-5731001647
NCGC00166206-02
NCGC00166206-04
NCGC00254339-01
AC-10388
FLUORALDEHYDE(TM) O-PHTALALDEHYDE
Réactif phtaldialdéhyde, solution complète
AM20050101
FT-0632732
P0280
Réactif phtaldialdéhyde, solution incomplète
43P798
D03470
P-6600
SR-01000944839
Q5933776
SR-01000944839-
Phtaldialdéhyde, pour la fluorescence, >=99,0 % (HPLC)
6-oxométhylène-5-[(E)-hydroxyméthylène]cyclohexa-1,3-diène
6-oxométhylène-5-[(Z)-hydroxyméthylène]cyclohexa-1,3-diène
Phthaldialdéhyde, >=97% (HPLC), poudre (peut contenir des grumeaux)
Phtaldialdéhyde, adapté à la détection fluorimétrique HPLC des acides aminés, >=99% (HPLC), poudre

MeSH de phtalaldéhyde :
Aldéhyde ortho-phtalique
o Phtalaldéhyde
o Phthaldialdéhyde
o-phtalaldéhyde
o-phtaldialdéhyde
ortho phtalaldéhyde
Aldéhyde orthophtalique
ortho-phtalaldéhyde
Aldéhyde ortho-phtalique
Orthophtaldialdéhyde

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