Le terpinéol est un alcool monoterpénique trouvé dans les huiles essentielles de certaines plantes, telles que Melaleuca alternifolia, et est l'un des principaux monoterpènes présents dans l'huile d'eucalyptus, avec des propriétés anti-inflammatoires démontrées.
Le terpinéol est largement utilisé dans l'industrie des arômes et des parfums pour ses propriétés sensorielles, avec une odeur agréable semblable à celle du lilas, et c'est un ingrédient commun dans les parfums, les cosmétiques et les senteurs aromatiques.
Le terpinéol est un intermédiaire précieux dans l'industrie du parfum et a montré diverses propriétés biologiques telles que des effets antioxydants, anti-inflammatoires, antiprolifératifs, antimicrobiens et analgésiques, ce qui le rend utile à la fois dans les applications industrielles et médicales.
Numéro CAS : 98-55-5
Numéro CE : 202-680-6
Formule empirique : C10H18O
Poids moléculaire : 154,25
Synonymes: alpha-TERPINEOL, Terpinéol, 98-55-5, 2-(4-méthylcyclohex-3-èn-1-yl)propan-2-ol, p-Menth-1-en-8-ol, 8000-41-7, dl-alpha-terpinéol, 1-p-Menthène-8-ol, .alpha.-Terpinéol, Terpinéol 350, 1-menthène-8-ol, CARVOMENTHÉNOL, TERPINEOLS, FEMA n° 3045, 8006-39-1, 1-méthyl-4-isopropyl-1-cyclohexène-8-ol, alpha,alpha,4-triméthyl-3-cyclohexène-1-méthanol, 2-(4-méthyl-3-cyclohexényl)-2-propanol, Schlechthine de terpinéol, Terpénol, alpha-terpinénol, 1-méthyl-4-isopropyl-1-cyclohexène-8-ol, MFCD00001557, DTXSID5026625, CHEBI:22469, 1-alpha-terpinéol, 21334LVV8W, NSC-21449, NSC-403665, NCGC00164431-01, NSC 21449, PC 593, DSSTox_CID_6625, DSSTox_RID_79596, DSSTox_GSID_40775, Terpilénol, alpha-, 3-Cyclohexène-1-méthanol, .alpha.,.alpha.,4-triméthyl-, Alcool terpénique, Numéro FEMA 3045, alpha-Terpinéol, étalon analytique, Alpha-Terpinéol (naturel), Menth-1-en-8-ol, 2-(4-méthylcyclohex-3-ényl)propane-2-ol, alpha-TERPINEOL (PROPYL METHYL-D3), CAS-8000-41-7, CCRIS 3204, 3-Cyclohexène-1-méthanol,.alpha.4-triméthyl-, Caswell n ° 823, HSDB 5316, EINECS 202-680-6, EINECS 219-448-5, 3-Cyclohexène-1-méthanol, alpha,alpha,4-triméthyl-, BRN 1906604, UNII-R53Q4ZWC99, Alfa_terpinéol, UNII-21334LVV8W, AI3-00275, Terpinéol Normal, alpha -Terpinéol, DL a-terpinéol, Menthen-8-ol, EINECS 232-268-1, Code chimique des pesticides EPA 067005, ALFA-TERPINÉOL, 1-p-Menthen-8-, TERPINEOL OU, .ALPHA.TERPINEOL, TERPINEOL, ALPHA, d-1-p-Menthen-8-ol, (+)-.alpha.-terpinéol, 3-Cyclohexène-1-méthanol, .alpha.,.alpha.4-triméthyl-, CE 202-680-6, CE 232-268-1, alpha-Terpinéol, AldrichCPR, SCHEMBL28466, ALPHA-TERPINÉOL [FCC], 3-Cyclohexène-1-méthanol, .alpha.,.alpha.,4-triméthyl-, (S)-, ALPHA-TERPINÉOL [HSDB], (1)-alpha,alpha,4-triméthylcyclohex-3-ène-1-méthanol, CHEMBL449810, DTXCID406625, R53Q4ZWC99, .ALPHA.-TERPINÉOL [II], .ALPHA.-TERPINEOL [MI], ALFA-TERPINEOL [WHO-DD], MIL-350, .ALPHA.-TERPINEOL [FHFI], HY-N5142, NSC21449, Tox21_112118, Tox21_200112, Tox21_302298, c0669, NSC403665, PC-593, 3-Cyclohexène-1-méthanol, .alpha.,.alpha.,4-triméthyl-, sel de sodium, (1S)-, AKOS015840815, Alpha-Terpinéol, 90 %, qualité technique, SB45068, CAS-98-55-5, NCGC00248528-01, NCGC00255464-01, NCGC00257666-01, DB-059206, alpha-Terpinéol 1000 microg/mL dans n-Hexane, CS-0032554, FT-0622202, FT-0627680, FT-0698995, FT-0772029, T0022, T0984, 2-(4-méthyl-1-cyclohex-3-ényl)-propan-2-ol, D70165, EN300-125883, (1R)-a,a,4-triméthyl-3-cyclohexène-1-méthanol, SR-01000944873, J-500272, SR-01000944873-1, TERPINE MONOHYDRATE IMPURETÉ A [EP IMPURETÉ], W-100076, Q27109437, F0001-2319, Z1255427148, alpha-Terpinéol, étalon primaire de référence pharmaceutique, 3-CYCLOHEXÈNE-1-MÉTHANOL, ALPHA., .ALPHA., 4-TRIMÉTHYL-, 22347-88-2, (±)-α-Terpinéol, 2-(4-méthyl-3-cyclohexén-1-yl)-2-propanol [Nom ACD/IUPAC], 2-(4-méthyl-3-cyclohexén-1-yl)-2-propanol [Allemand] [Nom ACD/IUPAC], 2-(4-Méthyl-3-cyclohexèn-1-yl)-2-propanol [Français] [Nom ACD/IUPAC], 202-680-6 [EINECS], 2325137 [Beilstein], 3-Cyclohexène-1-méthanol, α,α,4-triméthyl- [ACD/Nom de l'index], 98-55-5 [RN], L6UTJ A1 DXQ1&1 [WLN], MFCD00001557 [numéro MDL], Terpinéol [Wiki], α-Terpinéol, &α, (S)-(-)-Terpinéol, 1906604 [Beilstein], 1-menthène-8-ol, 1-méthyl-4-isopropyl-1-cyclohexène-8-ol, 1-méthyl-4-isopropyl-1-cyclohexène-8-ol, 1-p-Menthène-8-ol, 1-α-terpinéol, 2-(4-méthyl-3-cyclohexényl)-2-propanol, 2-(4-MÉTHYL-3-CYLOHEXENYL)ISOPROPANOL, 2-(4-méthylcyclohex-3-èn-1-yl)propan-2-ol; p-menth-1-en-8-ol, 2-(4-méthylcyclohex-3-ényl)propan-2-ol, 2-(4-méthyl-cyclohex-3-ényl)-propan-2-ol, 202-680-6MFCD00001557, 2041428 [Beilstein], 21334LVV8W, 21M14KDA67, 22347-88-2 [RN], 232-081-5 [EINECS], 232-268-1MFCD00166983, 260450-76-8 [RN], 3-cyclohexène-1-méthanol, &α, 3-Cyclohexène-1-méthanol, α,α,4-triméthyl-, 3-Cyclohexène-1-méthanol, α,α4-triméthyl-, 4-(2-Hydroxy-2-propyl)-1-méthylcyclohexène, 7785-53-7 [RN], 8006-39-1 [RN], 8-Hydroxy-p-menth-1-ène, a-Terpinéol, dl-α-Terpinéol, Menth-1-en-8-ol, MFCD00075926 [numéro MDL], MFCD00166983 [numéro MDL], MFCD00171435, P-MENTH-1-EN-8-OL, Terpénol, -Terpinéol, Terpinéol, α, TERPINEOL, α, Terpinol, UNII:21334LVV8W, α,α,4-Triméthyl-3-cyclohexène-1-méthanol, α,α,4-Triméthyl-3-Cyclohexène-1-méthanol, α-terpinénol, α-terpinéo, α-terpinéol, α-Terpinéol, α-Terpinéole, α-terpinol, α-terpinol, 松油醇[Chinois]
Le terpinéol est l'un des quatre monoterpénoïdes isomères.
Les terpénoïdes sont des terpènes qui sont modifiés par l'ajout d'un groupe fonctionnel, dans ce cas, un alcool.
Les terpinéols ont été isolés à partir de diverses sources telles que la cardamome, l'huile de cajeput, l'huile de pin et l'huile de petitgrain.
Quatre isomères existent : α-, β-, γ-terpinéol et terpinène-4-ol.
Le β- et le γ-terpinéol ne diffèrent que par l'emplacement de la double liaison.
Le terpinéol est généralement un mélange de ces isomères avec l'terpinéol comme constituant principal.
L'terpinéol est un monoterpène présent dans les huiles essentielles de certaines plantes, comme la melaleuca alternifolia.
L'terpinéol est l'un des principaux monoterpènes présents dans l'huile d'eucalyptus et s'est avéré avoir des propriétés anti-inflammatoires.
Il a été démontré que l'terpinéol induisait la lyse cellulaire et la fragmentation de l'ADN dans les macrophages humains à de faibles concentrations.
L'terpinéol induit également des effets génotoxiques lorsqu'il est exposé à l'ablation au laser et à la vapeur d'eau.
L'terpinéol est un alcool monoterpénoïde tertiaire largement et couramment utilisé dans l'industrie des arômes et des parfums pour les propriétés sensorielles du terpinéol.
Le terpinéol est présent dans différentes sources naturelles, mais la production de terpinéol est principalement basée sur l'hydratation chimique à l'aide d'α-pinène ou de térébenthine.
Par ailleurs, de nombreux bioprocédés de production microbienne d'terpinéol via la biotransformation de monoterpènes (limonène, α- et β-pinènes) sont également disponibles dans la littérature.
En plus de l'utilisation traditionnelle du terpinéol, l'terpinéol a également été évalué dans d'autres domaines d'application (par exemple, médicaux), car certaines propriétés biologiques autres que l'arôme, telles que les effets antioxydants, anti-inflammatoires, antiprolifératifs, antimicrobiens et analgésiques, entre autres , ont été attribués au Terpinéol.
Par conséquent, cette revue présente une compilation originale de données concernant la production (extraction directement à partir de la nature ; synthèse chimique ; via un processus biotechnologique), les propriétés chimiques et biologiques, le marché actuel et les nouvelles applications de l'terpinéol pour orienter les recherches futures dans cette zone.
Compte tenu des informations présentées, nous pensons que les applications de l'terpinéol pourraient transcender l'industrie des arômes et des parfums à l'avenir.
Le terpinéol se trouve naturellement dans l'huile de pin, l'huile de lavande, l'huile de feuille d'oranger, l'huile de néroli et d'autres huiles végétales.
L'terpinéol, le β-terpinéol, le γ-terpinéol et le terpinène-4-ol sont quatre isomères du terpinéol.
L'terpinéol est le composant majeur.
Le terpinéol est un liquide visqueux avec une odeur de pin et de clou de girofle, mais il est facile à cristalliser.
Il existe deux méthodes de préparation du terpinéol.
Le processus de préparation en deux étapes consiste à utiliser l'α-pinène comme matière première pour produire du terpinéol par hydratation dans des conditions acides.
La méthode en une étape consiste à préparer directement le terpinéol par réaction d'hydratation.
Le terpinéol est largement utilisé dans la formulation de parfums, en particulier dans les savons et les détergents synthétiques.
Plutôt qu'un terpène régulier, le terpinéol est un terme générique faisant référence à plusieurs alcools terpéniques.
Un alcool terpénique partage de nombreuses caractéristiques avec les terpènes ordinaires, plus un hydroxyle distinct contenant de l'oxygène d'un côté du produit chimique.
Quatre monoterpènes différents sont regroupés dans le terme « terpinéol », chacun avec des différences uniques entre leurs parfums :
L'alpha-terpinéol dégage une légère odeur de lilas rappelant les pêches fraîches.
Le bêta-terpinéol présente un parfum boisé d'arbres fraîchement coupés.
Le gamma-terpinéol présente un arôme d'agrumes.
Terpinen-4-ol présente des notes terreuses avec une connotation boisée.
Le terpinéol est couramment présent dans plus de 150 plantes, y compris les fleurs, les fruits et les épices telles que les pommes, le basilic, le citron vert, le lilas, le pamplemousse, le romarin, l'eucalyptus et les pins.
L'huile essentielle est souvent utilisée dans les cosmétiques ou les produits de soin de la peau, tels que le savon, la lotion et le parfum, et est privilégiée pour le profil lilas doux de Terpineol.
Le terpinéol peut également améliorer la pénétration cutanée, faisant du terpinéol un terpène très utile pour les topiques et les produits de beauté.
Le terpinéol est souvent présent dans différents thés, notamment dans le thé lapsang souchong avec un arôme de pin et de fumée de Terpinéol.
Le terpinéol est également souvent utilisé comme élément aromatisant dans les condiments et les produits de boulangerie.
Chimiquement, le 2-(4-méthylcyclohex-3-én-1-yl)propan-2-ol est un alcool monoterpénique qui a été isolé à partir de diverses sources telles que l'huile de cajeput, l'huile de pin et l'huile de petitgrain.
Il existe quatre isomères, alpha-, bêta-, gamma-terpinéol et terpinène-4-ol. Le bêta- et le gamma-terpinéol ne diffèrent que par l'emplacement de la double liaison.
Le terpinéol est généralement un mélange de ces isomères avec l'alpha-terpinéol comme constituant principal.
L'alpha-terpinéol est l'un des deux constituants aromatiques les plus abondants du thé lapsang souchong ; le terpinéol, ou plus strictement, l'alpha-terpinéol, est l'un des alcools monoterpénoïdes monocycliques les plus répandus dans la nature.
Le terpinéol se trouve dans des fleurs telles que le narcisse et le freesia ; herbes comme la sauge, la marjolaine, l'origan et le romarin; dans l'huile de feuille de Ti-tree (Melaleuca alternifolia) et dans l'huile extraite de l'écorce des citrons.
Les rapports sur le niveau de terpinéol dans les huiles varient parfois considérablement et on se demande dans quelle mesure cela est dû aux variations des plantes et aux variations du processus d'isolement puisque le terpinéol pourrait être un artefact.
Le profane décrira souvent l'odeur du terpinéol comme "désinfectant de pin" puisque le terpinéol est, en fait, un composant majeur du désinfectant de pin.
Le terpinéol est préparé par distillation de la térébenthine en présence d'un acide qui se traduit par une ouverture du cycle de l'a-pinène pour produire l'a-terpinéol.
La force motrice de la réaction provient de la libération de la souche dans le cycle à 4 chaînons du squelette a-pinène.
La première étape du processus est la protonation de la double liaison dans l'a-pinène.
Cela génère un centre de carbocation adjacent au cycle cyclobutane contraint.
La contrainte du cycle peut être libérée par le mouvement d'une paire d'électrons d'une simple liaison du cycle cyclobutane vers la charge positive avec la formation d'une double liaison.
Le carbocation résultant dans la queue de la molécule peut ensuite être désactivé par addition d'eau suivie de la perte d'un proton), donnant l'alpha-terpinéol.
Les terpinéols sont des alcools tertiaires monoterpéniques monocycliques naturellement présents dans les espèces végétales.
Il existe cinq isomères communs de terpinéols, alpha-, bêta-, gamma-, delta- et terpinène-4-ol, dont l'terpinéol et l'isomère terpinéol terpinène-4-ol sont les terpinéols les plus courants trouvés dans la nature.
L'terpinéol joue un rôle important dans le domaine industriel.
Le terpinéol a une odeur agréable semblable à celle des lilas et le terpinéol est un ingrédient courant dans les parfums, les cosmétiques et les parfums aromatiques.
De plus, l'terpinéol suscite un grand intérêt car le terpinéol a une large gamme d'applications biologiques en tant qu'antioxydant, anticancéreux, anticonvulsivant, antiulcéreux, antihypertenseur, anti-nociceptif.
Le terpinéol est également utilisé pour améliorer la pénétration cutanée et possède également des propriétés insecticides.
Le terpinéol est un solvant transparent ou jaune pâle, et a un arôme unique comme le lilas et une viscosité appropriée.
Le terpinéol est contenu dans l'huile naturelle.
Le terpinéol est composé de nombreux isomères qui sont des dérivés du p-menthène.
Le terpinéol est un mélange qui contient généralement de l'alpha-terpinéol comme constituant principal, ainsi que du bêta-terpinéol et du gamma-terpinéol comme constituants accessoires.
Le terpinéol a parfois un dépôt avec diminution de la température, car tous ces trois constituants ont un point de fusion élevé.
Bien que le terpinéol soit insoluble dans l'eau, le terpinéol a une solubilité élevée dans les solvants organiques tels que l'alcool, l'éther, l'ester et une solubilité élevée de l'éthylcellulose, de la résine acrylate, de la résine époxy, etc.
Dans des conditions acides, le terpinéol est instable.
Au contraire, dans les conditions de base, le terpinéol est stable.
Le terpinéol a certaines activités interfaciales telles que l'humidité, l'osmose et la dispersion.
C'est l'un des solvants les plus couramment utilisés pour la pâte à film épais électronique
L'terpinéol est un alcool monoterpénique. Le terpinéol est l'un des composants responsables de l'activité antifongique de l'huile essentielle de Melaleuca alternifolia (arbre à thé).
La constante de vitesse de réaction de l'terpinéol avec le radical OH et l'ozone s'est avérée être de (1,9 ± 0,5) × 10-10 cm3 molécule-1s-1 et (3,0 ± 0,2) × 10-16 cm3 molécule-1s-1, respectivement.
L'alpha-terpinéol est utilisé comme antioxydant, antiseptique, antihypernociceptif et anti-inflammatoire.
Le terpinéol est également utilisé comme solvant.
Le terpinéol est un ingrédient important des désinfectants à base d'huile de pin.
De plus, le terpinéol est utilisé comme parfum dans les parfums, dénaturant des graisses pour la production de savon et agent aromatisant synthétique.
L'alpha-terpinéol est un intermédiaire précieux dans l'industrie du parfum et dans la fabrication d'autres produits chimiques volatils courants.
Le terpinéol est connu pour être préparé de plusieurs manières.
Les alcools terpéniques sont normalement obtenus par addition d'acide chlorhydrique ou d'un acide alcanoïque inférieur à des oléfines terpéniques, par exemple l'acide formique ou acétique, par conversion de l'oléfine en chlorhydrate ou ester de terpinéol, puis hydrolyse en l'alcool souhaité.
En variante, il existe des méthodes utiles telles que l'hydratation directe des oléfines à l'aide d'une résine échangeuse de cations forte.
Dans cette étude, outre l'obtention de terpinhydrate par hydratation d'Alpha-pinène puis d'Alphaterpinéol par déshydratation, des études ont également été réalisées à l'aide de résine échangeuse d'ions.
De plus, dans le but d'empêcher la polymérisation, la résine échangeuse de cations a été étudiée dans un environnement sans oxygène et l'alpha-terpinéol a été obtenu avec un bon rendement.
L'terpinéol est un alcool terpénique présent dans les huiles naturelles telles que l'huile de pin et le petitgrain (l'huile de l'oranger amer).
Le terpinéol est le plus courant des quatre isomères structuraux; les autres sont β-, γ- et 4-terpinéol.
Le terpinéol ne doit pas être confondu avec le terpinol, l'hydrate de terpine, un terpène diol.
L'terpinéol est un mélange racémique d'énantiomères (R)-(+)- et (S)-(–).
Les deux se trouvent dans la nature; mais l'article du commerce, qui est généralement synthétisé à partir de l'α-pinène, est le racémate.
En 1903, les chimistes allemands H. Waldbaum et O. Hüthig ont isolé le stéréoisomère (+) du petitgrain.
Quatre ans plus tard, JE Teeple de New York a séparé l'énantiomère Terpinéol de l'huile de pin à longues feuilles.
L'arôme lilas de l'terpinéol fait du terpinéol un ingrédient recherché pour les parfums et les cosmétiques.
Le terpinéol a une odeur agréable semblable au lilas et est un ingrédient courant dans les parfums, les cosmétiques et les arômes.
L'terpinéol est l'un des deux constituants aromatiques les plus abondants du thé lapsang souchong; l'terpinéol provient de la fumée de pin utilisée pour sécher le thé.
Le (+)-terpinéol est un constituant chimique de la scutellaire.
L'alpha-terpinéol est un terpinéol qui est un propan-2-ol substitué par un groupe 4-méthylcyclohex-3-én-1-yle en position 2.
Le terpinéol a un rôle de métabolite végétal.
Le terpinéol est un alcool monoterpénoïde cyclique.
L'inhalation de terpinéol a diminué la motilité de la souris de 45 %.
Le terpinéol a montré une efficacité antibiotique dose-dépendante contre S. aureus, S. epidermidis et P. acnes, entre autres, en particulier dans le véhicule habituel de Terpinéol de l'huile d'arbre à thé.
Une CMI de 0,78 μL/mL a été notée sur Escherichia coli, avec rupture observée de la paroi cellulaire et de la membrane.
L'terpinéol 100 μg/disque a produit des zones significatives d'inhibition dans la culture de quatre cultures d'Helicobacter pylori résistantes aux médicaments.
Des effets modérés contre deux souches de paludisme à Plasmodium falciparum ont été notés dans une HE à composante majeure de terpinéol.
La lignée cellulaire de cancer du poumon à petites cellules NCI-H69 était sensible à l'terpinéol à une dose élevée (IC50 d'environ 260 μM) via la suppression de la signalisation NF-κB (Hassan, Gali-Muhtasib, Goransson et Larsson, 2010).
Dans une lignée cellulaire de leucémie U937, l'terpinéol a réduit la production de cytokines induite par le LPS d'IL-1β, d'IL-6 et d'IL-10, mais pas de TNF-α.
Le comportement nociceptif chez les souris a été significativement réduit par des doses de 25 mg/kg ip et plus lors du léchage précoce et tardif des pattes après le formol, des contorsions après l'acide acétique ip et après des injections de glutamate ou de capsaïcine dans les pattes, sans déficience motrice.
De même, l'administration ip de 50 à 100 mg/kg chez la souris a inhibé l'hyperalgésie post-carraghénane ou l'administration de TNF-α, PGE2 ou DA, et la migration des neutrophiles dans un modèle de pleurésie.
Il a été rapporté que le terpinéol produisait une stéatose hépatique chez la souris après des injections quotidiennes de 10 ou 500 mg/kg ip d'terpinéol pendant 2 semaines, un niveau d'exposition probablement jamais atteignable avec un médicament à base de cannabis.
Deux études récentes en Iran sont intéressantes.
Un prétraitement avec de l'terpinéol 5–20 mg/kg ip a significativement réduit le comportement de saut typique de l'effet de sevrage chez les souris rendues dépendantes de la morphine, tandis que des doses ip de 20–40 mg/kg ont réduit le développement de la tolérance à l'analgésie morphinique.
Ces résultats suggèrent une synergie possible de cet ingrédient avec d'autres composants du cannabis atténuant la dépendance : le CBD et le BCP.
Des doses plus élevées d'terpinéol (50 à 200 mg / kg ip) chez des rats soumis à une ischémie cérébrale ont amélioré l'apprentissage spatial dans un labyrinthe aquatique par rapport aux témoins, restauré la potentialisation à long terme de l'hippocampe et abaissé les niveaux de malondialdéhyde indiquant une peroxydation lipidique.
Cette activité suggère certainement la possibilité d'un bénéfice synergique en conjonction avec les bénéfices attribués au CBD dans des expériences similaires chez des porcs nouveau-nés.
Le (L)-alpha-terpinéol est un alcool monoterpénique.
Le terpinéol est l'un des composants responsables de l'activité antifongique de l'huile essentielle de Melaleuca alternifolia (arbre à thé).
L'terpinéol peut être utilisé dans la synthèse d'esters α-terpinyliques d'acide acétique et d'anhydride acétique via une estérification médiée par une lipase.
Utilisations du Terpinéol :
Le terpinéol est l'ingrédient majeur des désinfectants à base d'huile de pin.
Le terpinéol est utilisé comme parfum dans les parfums et les savons, dénaturant des graisses pour la fabrication de savon, agent aromatisant synthétique, solvant organique, antioxydant et antiseptique.
Le terpinéol avec son odeur typique de lilas est l'un des composés de parfum les plus fréquemment utilisés.
Le terpinéol est utilisé pour synthétiser le formiate de terpinyle et l'acétate de terpinyle.
Les dérivés de terpinéol sont largement utilisés dans la préparation de parfums.
Le terpinéol est utilisé comme matière première pour préparer des mélanges de menthane-8-ol et de terpènes insaturés
Le terpinéol est utilisé comme solvant pour la couleur sur la verrerie
Le terpinéol est utilisé dans les produits agrochimiques, tels que les synergistes d'insecticides
Le terpinéol est utilisé comme monomère tackifiant
Le terpinéol est utilisé comme additif de remplissage de tabac, la solution pulvérisée sur le tabac pour augmenter l'arôme et la douceur du lilas et améliorer la perméation naturelle de la fumée
Le terpinéol est utilisé comme pâte électronique
Le terpinéol est utilisé comme peptisant d'argent conducteur thermoplastique
Utilisations industrielles :
Agent de nettoyage
Arôme et nutriment
Fragrance
Intermédiaires
Agents odorants
Autre précisez)
Solvant
Utilisations grand public :
Fragrance
Agents odorants
Solvant
Procédés industriels à risque d'exposition :
Utiliser des désinfectants ou des biocides
Synthèse et Biosynthèse du Terpinéol :
Bien que le terpinéol soit d'origine naturelle, le terpinéol est généralement fabriqué à partir d'alpha-pinène, qui est hydraté en présence d'acide sulfurique.
Le limonène réagit avec l'acide trifluoroacétique dans une addition de Markovnikov à un intermédiaire de trifluoroacétate, qui est facilement hydrolysé avec de l'hydroxyde de sodium en terpinéol avec une sélectivité de 7%.
Les sous-produits sont le β-terpinéol dans un mélange de l'isomère cis, de l'isomère trans et du 4-terpinéol.
La biosynthèse de l'terpinéol procède du pyrophosphate de géranyle, qui libère du pyrophosphate pour donner le cation terpinyle.
Ce carbocation est le précurseur de nombreux terpènes et terpénoïdes.
L'hydrolyse du terpinéol donne le terpinéol.
Méthodes de fabrication du Terpinéol :
Une méthode industrielle courante de synthèse d'alpha-terpinéol consiste en l'hydratation de l'alpha-pinène ou de l'huile de térébenthine avec des acides minéraux aqueux pour donner de l'hydrate de cis-terpine cristallin (pf 117 ° C), suivie d'une déshydratation partielle en alpha-terpinéol.
Les catalyseurs appropriés sont les acides faibles ou le gel de silice activé par un acide.
Le terpinéol est utilisé dans l'extraction des huiles essentielles, la distillation fractionnée des huiles de pin, l'industrie de transformation du bois.
En chauffant l'hydrate de terpine avec de l'acide phosphorique et en distillant ou avec de l'acide sulfurique dilué, en utilisant la séparation azéotropique ; distillation fractionnée de l'huile de pin.
Informations générales sur la fabrication du terpinéol :
Secteurs de transformation de l'industrie :
Fabrication de tous les autres produits chimiques organiques de base
Fabrication de tous les autres produits et préparations chimiques
Fabrication d'aliments, de boissons et de produits du tabac
Activités de forage, d'extraction et de soutien pétroliers et gaziers
Autre (nécessite des informations supplémentaires)
Fabrication de peinture et de revêtement
Fabrication de savons, de produits de nettoyage et de produits de toilette
Manipulation et stockage du terpinéol :
Conditions de stockage:
Conditions d'un stockage sûr, y compris d'éventuelles incompatibilités:
Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé.
Stabilité et réactivité du Terpinéol :
Danger réactif :
Aucun connu, basé sur les informations disponibles
La stabilité:
Stable dans des conditions normales.
Conditions à éviter :
Excès de chaleur.
Tenir à l'écart des flammes nues, des surfaces chaudes et des sources d'inflammation.
Matériaux incompatibles :
Agents oxydants forts
Décomposition dangereuse :
Produits Monoxyde de carbone (CO), Dioxyde de carbone (CO2)
Polymérisation hasardeuse:
Une polymérisation dangereuse ne se produit pas. Réactions dangereuses Aucune dans des conditions normales de traitement.
Premiers secours du Terpinéol :
Conseils généraux :
Si les symptômes persistent, appelez un médecin.
Lentilles de contact:
Rincer immédiatement et abondamment à l'eau, également sous les paupières, pendant au moins 15 minutes.
Obtenir des soins médicaux.
Contact avec la peau:
Laver immédiatement et abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes.
Si l'irritation cutanée persiste, appeler un médecin.
Inhalation:
Retirer à l'air frais.
En cas d'arrêt respiratoire, pratiquer la respiration artificielle.
Consulter un médecin si des symptômes apparaissent.
Ingestion:
Nettoyer la bouche avec de l'eau et boire ensuite beaucoup d'eau.
Symptômes et effets les plus importants :
Aucun raisonnablement prévisible.
Les symptômes d'une surexposition peuvent être des maux de tête, des étourdissements, de la fatigue, des nausées et des vomissements.
Notes au médecin :
Traiter de façon symptomatique
Procédures de lutte contre l'incendie du Terpinéol :
Conseils aux pompiers :
Porter un appareil respiratoire autonome pour la lutte contre l'incendie si nécessaire.
Utiliser de l'eau pulvérisée pour refroidir les contenants non ouverts.
Moyens d'extinction appropriés :
Utiliser de l'eau pulvérisée, de la mousse résistant à l'alcool, de la poudre chimique sèche ou du dioxyde de carbone.
Mesures de libération accidentelle de terpinéol :
Méthodes de nettoyage :
Contrôle de l'exposition environnementale :
Empêcher d'autres fuites ou déversements si cela est possible en toute sécurité.
Ne laissez par le produit entrer dans des canalisations.
Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence :
Utiliser un équipement de protection individuelle.
Éviter de respirer les vapeurs, les brouillards ou les gaz.
Assurer une ventilation adéquate.
Supprimer toute source d'incendie potentiel.
Évacuer le personnel vers des zones sûres.
Attention aux vapeurs qui s'accumulent pour former des concentrations explosives.
Les vapeurs peuvent s'accumuler dans les zones basses.
Précautions environnementales:
Empêcher d'autres fuites ou déversements si cela est possible en toute sécurité.
Ne laissez par le produit entrer dans des canalisations.
Méthodes et matériel de confinement et de nettoyage :
Contenir le déversement, puis recueillir avec un aspirateur protégé électriquement ou par brossage humide et placer dans un conteneur pour élimination conformément aux réglementations locales.
Gardez à récipients adaptés et fermés pour l'élimination.
Méthodes d'élimination du terpinéol :
Recyclez toute portion inutilisée de Terpineol pour son utilisation approuvée ou renvoyez Terpineol au fabricant ou au fournisseur.
L'élimination finale du produit chimique doit prendre en compte :
l'impact du terpinéol sur la qualité de l'air ; migration potentielle dans l'air, le sol ou l'eau; effets sur la vie animale, aquatique et végétale; et la conformité aux réglementations environnementales et de santé publique.
Si le terpinéol est possible ou raisonnable, utilisez un produit chimique alternatif ayant moins de propension inhérente aux dommages/blessures/toxicité au travail ou à la contamination de l'environnement.
Modes de traitement des déchets :
Contactez un service d'élimination des déchets professionnel agréé pour éliminer le Terpinéol.
Ce matériau combustible peut être brûlé dans un incinérateur chimique équipé d'une post-combustion et d'un épurateur.
Offrez des solutions excédentaires et non recyclables à une entreprise d'élimination agréée.
Emballages contaminés :
Jeter comme produit non utilisé.
Identifiants du Terpinéol :
Numero CAS:
a : 98-55-5
β : 138-87-4
γ : 586-81-2
4- : 562-74-3
Référence Beilstein : 2325137
ChEBI :
α : CHEBI : 22469
β : CHEBI : 132899
γ : CHEBI : 81151
4-:CHEBI:78884
ChEMBL :
α : ChEMBL507795
4- : ChEMBL507795
ChemSpider :
a: 13850142
β : 8418
γ : 10983
4- : 10756
Numéro CE :
a : 202-680-6
β : 205-342-6
γ : 209-584-3
4- : 209-235-5
KEGG :
β : C17517
4- : C17073
CID PubChem :
α : 17100
β : 8748
γ : 11467
4- : 11230
UN II :
a: 21334LVV8W
γ : 5PH9U7XEWS
Tableau de bord CompTox (EPA) : 4- : DTXSID4044824
InChI : InChI=1S/C10H18O/c1-8-4-6-9(7-5-8)10(2,3)11/h4,9,11H,5-7H2,1-3H3
Clé : WUOACPNHFRMFPN-UHFFFAOYSA-N
α : InChI=1/C10H18O/c1-8-4-6-9(7-5-8)10(2,3)11/h4,9,11H,5-7H2,1-3H3
Clé : WUOACPNHFRMFPN-UHFFFAOYAL
SOURIRES : α : C\C1=C\CC(CC1)C(O)(C)C
Numéro CE : 233-986-8
Formule de Hill : C ₁₀ H ₁₈ O
Masse molaire : 154,25 g/mol
Code SH : 2906 19 00
CE / N° liste : 232-268-1
Synonyme(s) : alpha-terpinéol
Formule empirique (notation Hill) : C10H18O
Numéro CAS : 98-55-5
Poids moléculaire : 154,25
Belstein : 2325137
Numéro CE : 233-986-8
Numéro MDL : MFCD00001557
ID de la substance PubChem : 24867093
NACRES : NA.22
Formule empirique : C10H18O
Masse molaire (M) : 154,25 g/mol
Densité (D): 0,93 g/cm³
Point d'ébullition (bp): 218,9 °C
Point d'éclair (flp): 91 °C
Point de fusion (pf) : 33 °C
Température de stockage : +4 °C
WGK : 1
N° CAS : 98-55-5
N° EG : 202-680-6
CAS : 98-55-5
Formule moléculaire : C10H18O
Poids moléculaire (g/mol) : 154,253
Numéro MDL : MFCD00001557
Clé InChI : WUOACPNHFRMFPN-UHFFFAOYSA-N
PubChem CID : 17100
ChEBI:CHEBI:22469
Nom IUPAC : 2-(4-méthylcyclohex-3-én-1-yl)propan-2-ol
SOURIRES : CC1=CCC(CC1)C(C)(C)O
Propriétés du Terpinéol :
Formule chimique : C10H18O
Masse molaire : 154,253 g·mol−1
Aspect : Liquide incolore
Densité : 0,93 g/cm3
Point de fusion : -35,9 à -28,2 ° C (-32,6 à -18,8 ° F; 237,2 à 245,0 K) (mélange d'isomères)
Point d'ébullition : 214–217 °C (417–423 °F; 487–490 K) [1] (mélange d'isomères)
Solubilité dans l'eau : 2,42 g/L
Susceptibilité magnétique (χ) : −111,9·10−6 cm3/mol
Point d'ébullition : 215 - 217 °C (1013 hPa)
Densité : 0,934 g/cm3 (25 °C)
Point d'éclair : 96 °C
Point de fusion : 31 - 35 °C
Pression de vapeur : <0,1 hPa (20 °C)
Grade : grade technique
Niveau de qualité : 100
Dosage : 90 %
Indice de réfraction : n20/D 1,482 (lit.)
point d'ébullition : 217-218 °C (lit.)
pf : 31-35 °C (lit.)
Densité : 0,93 g/mL à 25 °C (lit.)
Chaîne SMILES : CC1=CC[C@H](CC1)C(C)(C)O
InChI : 1S/C10H18O/c1-8-4-6-9(7-5-8)10(2,3)11/h4,9,11H,5-7H2,1-3H3
Clé InChI : WUOACPNHFRMFPN-UHFFFAOYSA-N
Poids moléculaire : 154,25 g/mol
XLogP3-AA : 1,8
Nombre de donneurs d'obligations hydrogène : 1
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 1
Nombre d'obligations rotatives : 1
Masse exacte : 154,135765193 g/mol
Masse monoisotopique : 154,135765193 g/mol
Surface polaire topologique : 20,2 Å ²
Nombre d'atomes lourds : 11
Complexité : 168
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes non définis : 1
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Le composé est canonisé : Oui
Spécifications du Terpinéol :
Dosage (GC, surface %) : ≥ 98,0 % (a/a)
Pouvoir rotatoire α 20/D (c=20 dans Ethanol): -102.5 - -97.5 °
Identité (IR) : test réussi
Point de fusion : 31°C à 32°C
Couleur : incolore à jaune
Densité : 0,930 g/mL
Point d'ébullition : 210°C à 219°C
Point d'éclair : 90 °C (194 °F)
Indice de réfraction : 1,483
Quantité : 25 g
Indice Merck : 14,9171
Informations sur la solubilité : Miscible avec l'eau, le benzène, le propylène glycol, l'acétone, l'alcool et l'éther.
Poids de la formule : 154,24
Pourcentage de pureté : 96 %
Forme Physique : Liquide
Nom chimique ou matériau : alpha-terpinéol
Produits associés de Terpinéol :
Nivalénol
(R)-Ochratoxine α
Dichlorure de di-N-heptytine-D30
Ergosinine
3-éthyl-2
Noms du Terpinéol :
Noms des processus réglementaires :
Terpinéol
Terpinéol
Terpinéol (mélange d'isomères)
Noms IUPAC :
1-hydroperoxy-2,7,7-triméthyl-bicyclo[3.1.1]heptane
1-méthyl-4-(propan-2-ylidène)cyclohexan-1-ol; 2-[(1R)-4-méthylcyclohex-3-èn-1-yl]propan-2-ol; 2-[(1S)-4-méthylcyclohex-3-èn-1-yl]propan-2-ol
2-(4-méthyl- 1-cyclohex- 3-ényl) propan- 2-ol
2-(4-méthyl-1-cyclohex-3-ényl)propane-2-ol
2-(4-méthyl-1-cyclohex-3-ényl)propane-2-ol
2-(4-méthyl-3-cyclohexén-1-yl)-2-propanol - 4-isopropényl-1-méthylcyclohexanol (1:1)
2-(4-MÉTHYLCYCLOHEX-3-EN-1-YL)PROPAN-2-OL
2-(4-Méthylcyclohex-3-ène-1-yl)Propan-2-ol
2-(4-méthylcyclohex-3-èn-1-yl)propane-2-ol
2-(4-méthylcyclohex-3-èn-1-yl)propan-2-ol
Masse de réaction de p-menth-1-ène-8-ol et 1-méthyl-4-(1-méthyléthylidène)cyclohexan-1-ol
Masse de réaction de p-menth-1-ène-8-ol et 1-méthyl-4-(1-méthylvinyl)cyclohexan-1-ol et 1-méthyl-4-(1-méthyléthylidène)cyclohexan-1-ol
Masse de réaction de p-menth-1-ène-8-ol et 1-méthyl-4-(1-méthylvinyl)cyclohexan-1-ol et 1-méthyl-4-(1-méthyléthylidène)cyclohexan-1-ol et α ,α-diméthyl-4-méthylènecyclohexaneméthanol
Masse de réaction de α,α-4-triméthyl-(1S)-3-cyclohexène-1-méthanol et α,α-4-triméthyl-(1R)-3-cyclohexène-1-méthanol et 1-méthyl-4-( 1-méthyléthylidène)-cyclohexanol
TERPINÉOL
Terpinéol
terpinéol
Terpinéol
Terpinéol avec impuretés~
Terpinéol; p-Menthénol (mélange d'isomères)
Noms IUPAC :
p-Menth-1-en-8-ol
2-(4-méthylcyclohex-3-èn-1-yl)propane-2-ol
Appellations commerciales:
HUILE DE PIN
Huile de pin
Autres noms:
2-(4-méthyl-1-cyclohex-3-ényl)propane-2-ol
alpha-terpinéol
α-terpinéol
α,α,4-Triméthylcyclohex-3-ène-1-méthanol
Alcool terpénique
Autre identifiant :
8000-41-7