La triéthylamine est une amine tertiaire qui est l'ammoniac dans laquelle chaque atome d'hydrogène est substitué par un groupe éthyle.
La triéthylamine est le composé chimique de formule N (CH2CH3) 3, couramment abrégé Et3N.
Il est également abrégé TEA, mais cette abréviation doit être utilisée avec précaution pour éviter toute confusion avec la triéthanolamine ou le tétraéthylammonium, pour lesquels TEA est également une abréviation courante.
La triéthylamine (TEA, Et3N) est une amine aliphatique.
Son ajout aux matrices de désorption / ionisation laser assistées par matrice (MALDI) offre des matrices liquides transparentes avec une capacité améliorée de résolution spatiale pendant l'imagerie par spectrométrie de masse (MS) MALDI.
Une procédure de chromatographie en phase gazeuse dans l'espace de tête (GC) pour la détermination de la triéthylamine dans les ingrédients pharmaceutiques actifs a été rapportée.
Le coefficient de viscosité de la vapeur de triéthylamine sur une plage de densité et de température a été mesuré.
La triéthylamine est principalement utilisée dans la production de composés d'ammonium quaternaire pour les auxiliaires textiles et les sels d'ammonium quaternaire de colorants.
C'est également un catalyseur et un neutralisant d'acide pour les réactions de condensation et est utile comme intermédiaire pour la fabrication de médicaments, de pesticides et d'autres produits chimiques.
La triéthylamine (TEA) appartient à la classe des trialkylamines.
La triéthylamine est largement utilisée dans l'industrie chimique.
Revêtements
La triéthylamine (TEA) est utilisée comme agent de neutralisation pour les résines aqueuses anioniques stabilisées (polyesters, alkydes, résines acryliques et polyuréthanes contenant des groupes carboxyle ou autres groupes acides).
Il est également utilisé comme catalyseur dans le durcissement des systèmes époxy et polyuréthane.
No CAS: 121-44-8
Utilisations
solvant de résines, produits phytosanitaires et divers composés organiques à caractère acide
solvant extractif, notamment pour la purification d'antibiotiques
intermédiaire ou catalyseur en synthèse organique
matière première pour la préparation d'agents tensioactifs
stabilisant des hydrocarbures et des cétones non saturées
catalyseur de réticulation pour les résines synthétiques
Secteur(s) utilisateur(s)
• Fabrication d'autres produits chimiques organiques de base
• Fabrication de produits azotés et d'engrais
• Fabrication de produits agrochimiques
• Fabrication de peintures, vernis et encres
• Fabrication de médicaments
• Fabrication de savons, détergents et produits d'entretien
• Fabrication de produits chimiques à usage industriel
• Fabrication de matières plastiques de base
• Fabrication de produits pharmaceutiques de base
• Fabrication d'autres produits pharmaceutiques
La triéthylamine est principalement utilisée dans la production de composés d'ammonium quaternaire pour les auxiliaires textiles et de sels d'ammonium quaternaire de colorants.
MOTS CLÉS:
TRIÉTHYLAMINE, NN-Diéthyléthanamine, 121-44-8, (Diéthylamino)éthane, Éthanamine NN-diéthyl-, Triéthylamine, triéthylamine, Triaéthylamine, Triétilamina, NNN-Triéthylamine
Triéthylamine
Nomenclature
Date de la dernière mise à jour
07/10/2013
Synonyme(s)
N,N- Diéthyléthanamine
Formule brute
C6H15N
Famille chimique
Solvants particuliers
Numéro(s) CAS
121-44-8
Numéro(s) CE
204-469-4
Numéro(s) INDEX
612-004-00-5
Synonymes chimiques: éthanamine, N, N-diéthyl-; Triéthylamine
Description du produit
La triéthylamine (TEA) est un liquide incolore avec une odeur d'ammoniaque.
La triéthylamine est un composé chimique synthétique de formule: N (CH2CH3) 3.
Cette formule est généralement abrégée en Et3N ou TEA.
L'abréviation "TEA" doit être utilisée avec précaution afin d'éviter toute confusion avec la triéthanolamine ou le tétraéthylammonium.
En tant que sel de chlorhydrate, c'est une substance liquide incolore et volatile avec une forte odeur de «poisson».
La triéthylamine est créée en alcalinisant l'éthanol avec de l'ammoniac.
En tant que sel chlorhydrate, la triéthylamine est une poudre inodore et incolore qui attire et retient très facilement les molécules d'eau.
Sous cette forme, le TEA se décompose à une température ambiante de 261 degrés Celsius.
La triéthylamine est une base couramment utilisée dans la synthèse organique d'autres composés chimiques.
Cela est particulièrement vrai des amides de chlorures et d'esters d'acyle.
Dans le domaine industriel, le TEA est principalement utilisé pour produire des ammoniums quaternaires ("QA") pour les textiles et le dérivé de sel QA de divers colorants textiles.
Parce qu'il fonctionne également comme un neutralisant d'acide et un catalyseur chimique, il est souvent utilisé à titre intermédiaire pour la fabrication de pesticides et de médicaments.
Triéthylamine
Numéro CAS: 121-44-8
Synonyme: AI3-15425; La N, N-diéthyléthanamine; THÉ
Occurrence / utilisation
Synthèse chimique organique, activateur d'accélérateur de caoutchouc, inhibiteur de corrosion, propulseur, dessalement d'eau de mer; production de mousses d'uréthane et de résines époxy, produits pharmaceutiques, pesticides; composant de la fumée de tabac
Applications / utilisations
Solvants ag chim
Intermédiaires agricoles
Production d'aluminium
Chimie et pétrochimie
Produits chimiques électroniques
Insecticides int
Intermédiaires
Exploitation minière
Produits chimiques pharmaceutiques
Résines
Autre
En synthèse, le TEA est principalement utilisé comme piégeur de protons; cependant, il est également utilisé dans la production de diéthylhydroxylamine et d'autres composés organiques
Application
La triéthylamine a été utilisée lors de la synthèse de:
• 5'-diméthoxytrityl-5- (fur-2-yl) -2'-désoxyuridine
• 3 ′ - (2-cyanoéthyl) diisopropylphosphoramidite-5′-diméthoxytrityl-5- (fur-2-yl) -2′-désoxyuridine
• polyéthylèneimine600-β-cyclodextrine (PEI600-β-CyD)
Autres noms: éthanamine, N, N-diéthyl-; (C2H5) 3N; (Diéthylamino) éthane; La N, N-diéthyléthanamine; DIX; Triaéthylamine; Trietilamina; UN 1296; 1069-58-5 (maléate); 554-68-7 (chlorure)
Il peut être utilisé comme catalyseur homogène pour la préparation de dicarbonate de glycérol, via une réaction de transestérification entre le glycérol et le carbonate de diméthyle (DMC)
La triéthylamine (formule: C6H15N), également connue sous le nom de N, N-diéthyléthanamine, est l'amine tertiaire uniformément tri-substituée la plus simple, ayant les propriétés typiques des amines tertiaires, y compris la salification, l'oxydation, le test Hing Myers (réaction d'Hisberg) pour la triéthylamine ne répondre.
C'est un liquide transparent incolore à jaune pâle, avec une forte odeur d'ammoniaque, légèrement fumant dans l'air.
La triéthylamine est une amine tertiaire qui est abrégée en TEA.
C'est un liquide incolore et couramment utilisé en synthèse organique.
ATAMAN CHEMICALS propose de la triéthylamine de haute pureté dans une variété de capacités stockées en toute sécurité dans des bouteilles en verre ambré.
Point d'ébullition: 89,5 ℃, densité relative (eau = 1): 0,70, la densité relative (Air = 1): 3,48, légèrement soluble dans l'eau, soluble dans l'alcool, l'éther.
La solution aqueuse est alcaline, inflammable. La vapeur et l'air peuvent former des mélanges explosifs, la limite d'explosion est de 1,2% à 8,0%. Il est toxique, avec un fort irritant.
Les usages
La triéthylamine est un liquide clair et incolore avec une odeur d'ammoniaque ou de poisson.
Il est utilisé dans la fabrication d'agents imperméabilisants et comme catalyseur, inhibiteur de corrosion et propulseur.
Il est principalement utilisé comme base, catalyseur, solvant et matière première dans la synthèse organique et est généralement abrégé en Et3N, NEt3 ou TEA.
Il peut être utilisé pour préparer un catalyseur de polycarbonate phosgène, un inhibiteur de polymérisation du tétrafluoroéthylène, un accélérateur de vulcanisation en caoutchouc, un solvant spécial dans le décapant pour peinture, un anti-durcisseur d'émail, un tensioactif, un antiseptique, un agent mouillant, des bactéricides, des résines échangeuses d'ions, des colorants, des parfums, des produits pharmaceutiques -combustibles énergétiques et propulseurs de fusée liquides, en tant qu'agent de durcissement et de durcissement des polymères et pour le dessalement de l'eau de mer.
Production
Il est produit par l'éthanol et l'ammoniac en présence d'hydrogène, dans un réacteur catalytique contenant Cu-Ni-argile dans des conditions de réaction de chauffage (190 ± 2 ℃ et 165 ± 2 ℃).
La réaction produit également de l'éthylamine et de la diéthylamine, les produits sont condensés puis absorption par pulvérisation d'éthanol pour obtenir de la triéthylamine brute, par la séparation finale, la déshydratation et le fractionnement, de la triéthylamine pure est obtenue.
Effets sur la santé
La triéthylamine peut vous affecter lorsqu'elle est inhalée et en passant à travers la peau.
Le contact peut irriter gravement et brûler la peau et les yeux avec d'éventuelles lésions oculaires.
L'exposition peut irriter les yeux, le nez et la gorge.
L'inhalation de triéthylamine peut irriter les poumons. Des expositions plus élevées peuvent provoquer une accumulation de liquide dans les poumons (œdème pulmonaire), une urgence médicale.
La triéthylamine peut provoquer une allergie cutanée.
La triéthylamine peut affecter le foie et les reins.
La triéthylamine est un liquide inflammable et un danger d'incendie dangereux.
Catégorie
Liquides inflammables
Classement de la toxicité
Toxique
Applications
La triéthylamine est une base utilisée pour préparer des esters et amides à partir de chlorures d'acyle ainsi que dans la synthèse de composés d'ammonium quaternaire.
Il agit comme un catalyseur dans la formation de mousses d'uréthane et de résines époxy, les réactions de déshydrohalogéation, neutralisant d'acide pour les réactions de condensation et les oxydations de Swern.
Il trouve une application dans la chromatographie liquide haute performance (HPLC) en phase inverse en tant que modificateur de phase mobile.
Il est également utilisé comme activateur d'accélérateur pour le caoutchouc, comme propulseur, comme inhibiteur de corrosion, comme agent de durcissement et de durcissement des polymères et pour le dessalement de l'eau de mer.
De plus, il est utilisé dans l'industrie du moulage automobile et l'industrie textile.
C'est un liquide volatil incolore avec une forte odeur de poisson rappelant l'ammoniaque.
Comme la diisopropyléthylamine (base de Hünig), la triéthylamine est couramment utilisée, généralement comme base, dans la synthèse organique.
La triéthylamine se présente sous la forme d'un liquide clair incolore avec une forte odeur d'ammoniaque ou de poisson.
Point d'éclair 20 ° F.
Les vapeurs irritent les yeux et les muqueuses.
Moins dense (6,1 lb / gal) que l'eau.
Vapeurs plus lourdes que l'air.
Produit des oxydes d'azote toxiques lorsqu'ils sont brûlés.
Nom IUPAC préféré: N, N-Diéthyléthanamine
Autres noms: (Triéthyl) amine, Triéthylamine, N, N-Diéthyléthanamine
Numéro CAS: 121-44-8 chèque
Formule chimique: C6H15N
Masse molaire: 101,193 g mol - 1
Apparence: liquide incolore
Odeur: Poisson, ammoniacal
Densité: 0,7255 g mL - 1
Point de fusion: −114,70 ° C
Point d'ébullition: 88,6 à 89,8 ° C
log P: 1,647
Pression de vapeur: 6,899–8,506 kPa
La loi d'Henry
constante (kH): 66 μmol Pa - 1 kg - 1
Acidité (pKa): 10,75 (pour l'acide conjugué) (H2O), 9,00 (DMSO)
Susceptibilité magnétique (χ): -81,4 10−6 cm3 / mol
Indice de réfraction (nD): 1,401
(C2H5) 3N [Formule]
10575-25-4 [RN]
119618-21-2 [RN]
119618-22-3 [RN]
121-44-8 [RN]
14943-53-4 [RN]
173324-94-2 [RN]
204-469-4 [EINECS]
221-130-6 [EINECS]
234-163-6 [EINECS]
3010-02-4 [RN]
3563-01-7 [RN]
605283 [Beilstein]
Diéthylaminoéthyle
Et3N [Formule]
Éthanamine, N, N-diéthyl- [Nom ACD / Index]
MFCD00009051 [numéro MDL]
N, N, N-triéthylamine
N, N-Diéthyléthanamine [Allemand] [Nom ACD / IUPAC]
N, N-Diéthyléthanamine [Nom ACD / IUPAC]
N, N-Diéthyléthanamine [Français] [Nom ACD / IUPAC]
NEt3 [Formule]
THÉ
triéthylamine
Triéthylamine [Wiki]
Trietilamina [italien]
(diéthylamino) éthane
109-16-0 [RN]
203-652-6 [EINECS]
204-469-4MFCD00009051
66688-79-7 [RN]
73602-61-6 [RN]
Acide
diéthylaminoéthane
https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:35026
MFCD00008591 [numéro MDL]
N, N-diéthyl-éthanamine
N, N-diéthyléthanamine, (diéthylamino) éthane
N, N-Diéthyléthanamine, TEA
DIX
Triaéthylamine [allemand]
Triaéthylamine
Triéthylamine
Triéthyl-amine
Triéthylamine 100 μg / mL dans l'acétonitrile
Triéthylamine, qualité des métaux traces, 99,99%
Triéthylamine, 99,7%, extra pure
triéthylammonium
三 乙胺 [chinois]
Synthèse et propriétés
La triéthylamine est préparée par alkylation de l'ammoniac avec de l'éthanol:
NH3 + 3 C2H5OH → N (C2H5) 3 + 3 H2O
Le pKa de la triéthylamine protonée est de 10,75 et il peut être utilisé pour préparer des solutions tampons à ce pH.
Le sel chlorhydrate, le chlorhydrate de triéthylamine (chlorure de triéthylammonium), est une poudre incolore, inodore et hygroscopique, qui se décompose lorsqu'elle est chauffée à 261 ° C.
La triéthylamine est soluble dans l'eau à raison de 112,4 g / L à 20 ° C.
Il est également miscible dans les solvants organiques courants, tels que l'acétone, l'éthanol et l'éther diéthylique.
Des échantillons de laboratoire de triéthylamine peuvent être purifiés par distillation à partir d'hydrure de calcium.
Dans les solvants alcanes, la triéthylamine est une base de Lewis qui forme des adduits avec divers acides de Lewis tels que I2 et des phénols.
En raison de son volume stérique, il forme des complexes avec les métaux de transition à contrecœur.
Applications
La triéthylamine est couramment utilisée en synthèse organique comme base.
Par exemple, il est couramment utilisé comme base lors de la préparation d'esters et d'amides à partir de chlorures d'acyle.
De telles réactions conduisent à la production de chlorure d'hydrogène qui se combine avec la triéthylamine pour former le sel chlorhydrate de triéthylamine, communément appelé chlorure de triéthylammonium.
Cette réaction élimine le chlorure d'hydrogène du mélange réactionnel, qui peut être nécessaire pour que ces réactions se poursuivent (R, R '= alkyle, aryle):
R2NH + R'C (O) Cl + Et3N → R'C (O) NR2 + Et3NH + Cl−
Comme d'autres amines tertiaires, il catalyse la formation de mousses d'uréthane et de résines époxy.
Il est également utile dans les réactions de déshydrohalogénation et les oxydations de Swern.
La triéthylamine est facilement alkylée pour donner le sel d'ammonium quaternaire correspondant:
RI + Et3N → Et3NR + I−
La triéthylamine est principalement utilisée dans la production de composés d'ammonium quaternaire pour les auxiliaires textiles et les sels d'ammonium quaternaire de colorants.
C'est également un catalyseur et un neutralisant d'acide pour les réactions de condensation et est utile comme intermédiaire pour la fabrication de médicaments, de pesticides et d'autres produits chimiques.
Les sels de triéthylamine comme tous les autres sels d'ammonium tertiaire sont utilisés comme réactif d'interaction ionique dans la chromatographie d'interaction ionique, en raison de leurs propriétés amphiphiles.
Contrairement aux sels d'ammonium quaternaire, les sels d'ammonium tertiaire sont beaucoup plus volatils, c'est pourquoi la spectrométrie de masse peut être utilisée lors de l'analyse.
Utilisations de niche
La triéthylamine est utilisée pour donner des sels de divers pesticides contenant de l'acide carboxylique, par ex. Triclopyr et acide 2,4-dichlorophénoxyacétique
La triéthylamine est l'ingrédient actif de FlyNap, un produit pour anesthésier Drosophila melanogaster.
La triéthylamine est utilisée dans les laboratoires de lutte contre les moustiques et les vecteurs pour anesthésier les moustiques.
Ceci est fait pour préserver tout matériel viral qui pourrait être présent lors de l'identification des espèces.
En outre, le sel de bicarbonate de triéthylamine (souvent abrégé TEAB, bicarbonate de triéthylammonium) est utile en chromatographie en phase inversée, souvent dans un gradient pour purifier les nucléotides et autres biomolécules.
Au début des années 1940, la triéthylamine était hypergolique en combinaison avec de l'acide nitrique et était considérée comme un propulseur possible pour les premiers moteurs de fusée hypergoliques.
Occurrence naturelle
Les fleurs d'aubépine ont un parfum lourd et complexe, dont la partie distinctive est la triéthylamine, qui est également l'un des premiers produits chimiques produits par un corps humain mort lorsqu'il commence à se décomposer.
Pour cette raison, il est considéré comme malchanceux d'apporter de l'aubépine (ou de la fleur de mai) dans la maison.
On dit également que la gangrène possède une odeur similaire.
L'exposition aiguë (à court terme) des humains à la vapeur de triéthylamine provoque une irritation des yeux, un gonflement de la cornée et une vision halo.
Les gens se sont plaints de voir une «brume bleue» ou d'avoir une «vision enfumée».
Ces effets ont été réversibles à l'arrêt de l'exposition.
Une exposition aiguë peut irriter la peau et les muqueuses chez l'homme.
Il a été observé que l'exposition chronique (à long terme) des travailleurs à la vapeur de triéthylamine provoque un œdème cornéen réversible.
Une exposition chronique par inhalation a entraîné des effets respiratoires et hématologiques et des lésions oculaires chez le rat et le lapin.
Aucune information n'est disponible sur les effets reproductifs, développementaux ou cancérigènes de la triéthylamine chez l'homme.
L'EPA n'a pas classé la triéthylamine en ce qui concerne la cancérogénicité potentielle.
Propriétés chimiques
Liquide incolore à jaunâtre; arôme de poisson.
Propriétés physiques
Liquide inflammable clair, incolore à jaune clair avec une forte odeur pénétrante semblable à l'ammoniaque.
Les concentrations de seuil d'odeur de détection et de reconnaissance déterminées expérimentalement étaient respectivement <400 μg / m3 (<100 ppbv) et 1,1 mg / m3 (270 ppbv) (Hellman et Small, 1974).
Une concentration seuil d'odeur de 0,032 ppbv a été déterminée par une méthode de sac d'odeur triangulaire (Nagata et Takeuchi, 1990).
Les usages
Dans la fabrication d'agents imperméabilisants; comme inhibiteur de corrosion; comme propulseur.
Les usages
Solvant catalytique en synthèse chimique; activateurs d'accélérateur pour caoutchouc; agents mouillants, pénétrants et imperméabilisants de types ammonium quaternaire; durcissement et durcissement des polymères (par exemple, résines de liaison de noyau); un inhibiteur de corrosion; propergol.
Définition
ChEBI: une amine tertiaire qui est l'ammoniac dans laquelle chaque atome d'hydrogène est substitué par un groupe éthyle.
Méthodes de production
La triéthylamine est préparée par une réaction en phase vapeur d'ammoniac avec de l'éthanol ou par réaction de N, N-diéthylacétamide avec de l'hydrure de lithium et d'aluminium (Windholz et al 1983).
Il peut également être produit à partir de chlorure d'éthyle et d'ammoniac sous chaleur et pression (Hawley 1981) ou par alkylation en phase vapeur d'ammoniac avec de l'éthanol (HSDB 1988).
NOUS. la production est estimée à plus de 22 000 tonnes en 1972 (HSDB 1988).
Valeurs seuils d'arôme
Odeur de haute résistance, type de poisson; recommande de sentir dans une solution à 0,01% ou moins.
Description générale
Un liquide clair et incolore avec une forte odeur d'ammoniaque à poisson.
Point d'éclair 20 ° F.
Les vapeurs irritent les yeux et les muqueuses.
Moins dense (6,1 lb / gal) que l'eau.
Vapeurs plus lourdes que l'air.
Produit des oxydes d'azote toxiques lorsqu'ils sont brûlés.
Profil de réactivité
La triéthylamine réagit violemment avec les agents oxydants.
Réagit avec Al et Zn. Neutralise les acides dans les réactions exothermiques pour former des sels et de l'eau.
Peut être incompatible avec les isocyanates, les composés organiques halogénés, les peroxydes, les phénols (acides), les époxydes, les anhydrides et les halogénures d'acide.
De l'hydrogène gazeux inflammable peut être généré en combinaison avec des agents réducteurs puissants, tels que des hydrures.
Danger pour la santé
Les vapeurs irritent le nez, la gorge et les poumons, provoquant de la toux, des étouffements et des difficultés respiratoires.
Le contact avec les yeux provoque de graves brûlures.
Les vêtements mouillés de produits chimiques provoquent des brûlures cutanées.
Danger pour la santé
Une irritation oculaire et un œdème cornéen ont été signalés à la suite d'expositions dans l'industrie (Beard et Noe, 1981; Akesson et al 1985).
La triéthylamine peut également être irritante pour la peau et les muqueuses (Windholz et al 1983).
Risque d'incendie
Matière inflammable / combustible. Peut être enflammé par la chaleur, les étincelles ou les flammes.
Les vapeurs peuvent former des mélanges explosifs avec l'air.
Les vapeurs peuvent voyager jusqu'à la source d'inflammation et provoquer un retour de flamme.
La plupart des vapeurs sont plus lourdes que l'air.
Ils se répandront sur le sol et se rassembleront dans des zones basses ou confinées (égouts, sous-sols, réservoirs).
Risque d'explosion de vapeur à l'intérieur, à l'extérieur ou dans les égouts.
Le ruissellement vers les égouts peut créer un risque d'incendie ou d'explosion.
Les contenants peuvent exploser lorsqu'ils sont chauffés. De nombreux liquides sont plus légers que l'eau.
Usages industriels
La triéthylamine est utilisée comme agent anti-hépatite pour les émaux à base d'urée et de mélamine et dans la récupération des véhicules de peinture gélifiés (HSDB 1988).
Il est également utilisé comme catalyseur pour les mousses de polyuréthane, comme fondant pour le brasage au cuivre et comme solvant catalytique dans la synthèse chimique (Hawley 1981).
La triéthylamine est utilisée pour accélérer les activateurs du caoutchouc; comme inhibiteur de corrosion pour les polymères; un propulseur; agent mouillant, pénétrant et imperméabilisant de composés d'ammonium quaternaire; dans le durcissement et le durcissement des polymères (c'est-à-dire des résines de liaison au noyau); et comme catalyseur pour les résines époxy (Hamilton et Hardy, 1974).
Profil de sécurité
Modérément toxique par ingestion et par contact avec la peau. Légèrement toxique par inhalation. Effets systémiques humains: modifications du champ visuel.
Effets expérimentaux sur la reproduction. Données de mutation rapportées.
Irritant sévère pour la peau et les yeux. Peut causer des dommages aux reins et au foie.
Un risque d'incendie très dangereux lorsqu'il est exposé à la chaleur, aux flammes ou aux oxydants.
Explosif sous forme de vapeur lorsqu'il est exposé à la chaleur ou aux flammes.
Le complexe contenant du tétraoxyde de diazote explose en dessous de 0 ° C lorsqu'il n'est pas dilué avec du solvant.
Réaction exothermique avec l'anhydride maléique au-dessus de 150 ° C
Peut réagir avec des matières oxydantes. Incompatible avec N2O4.
Pour combattre le feu, utilisez du CO2, de la poudre extinctrice et de la mousse d'alcool.
Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, il émet des fumées toxiques de NOx.
Exposition potentielle
La triéthylamine est une amine aliphatique utilisée comme solvant; un inhibiteur de corrosion; en synthèse chimique; et activateurs d'accélérateur; Décapant de peinture; base dans le chlorure de méthylène ou d'autres solvants chlorés.
Le TEA est utilisé pour solubiliser le 2,4,5-T dans l'eau et sert d'agent d'extraction sélectif dans la purification des antibiotiques.
Il est utilisé pour fabriquer des composés d'ammoniac quaternaire et du chlorure d'octadécyloxyméthyltriéthylammonium; un agent utilisé dans le traitement des textiles.
Cancérogénicité
Le TEA n'était pas mutagène dans les dosages bactériens, mais il a provoqué une aneuploïdie et des aberrations chromosomiques chez le rat.
Devenir dans l'environnement
Photolytique. Low et coll. (1991) ont rapporté que la photooxydation de solutions aqueuses d'amine tertiaire par la lumière UV en présence de dioxyde de titane entraînait la formation d'ions ammonium et nitrate.
Chimique / Physique. La triéthylamine a réagi avec le NOx dans l'obscurité pour former de la diéthylnitrosamine.
Dans une chambre extérieure, la photooxydation par la lumière naturelle du soleil a donné les produits suivants: diéthylnitramine, diéthylformamide, diéthylacétamide, éthylacétamide, diéthylhydroxylamine, ozone, acétaldéhyde et nitrate de peroxyacétyle (Pitts et al., 1978).
Métabolisme
Il y a eu peu d'études sur le métabolisme des amines aliphatiques importantes sur le plan industriel telles que la triéthylamine.
On suppose généralement que les amines qui ne sont normalement pas présentes dans l'organisme sont métabolisées par la monoamine oxydase et la diamine oxydase (histaminase).
Finalement, de l'ammoniac se forme et sera converti en urée.
Le peroxyde d'hydrogène formé est soumis à l'action de la catalase et on pense que l'aldéhyde formé est converti en acide carboxylique correspondant par l'action de l'aldéhyde oxydase (Beard et Noe 1981).
Expédition
UN1296 Triéthylamine, Classe de danger: 3; Étiquettes: 3-Flammable liquid, 8-Corrosive material.
Incompatibilités
Une base solide. Réaction violente avec des acides forts; composés halogénés; et des oxydants puissants.
Attaque certaines formes de plastiques, de caoutchouc et de revêtements.
Corrosif pour l'aluminium, le zinc, le cuivre et leurs alliages en présence d'humidité.
Réaction avec des agents nitrosants (par exemple, les nitrites, les gaz nitreux et l'acide nitreux) capables de libérer des nitrosamines cancérigènes.
Produits de préparation de triéthylamine et matières premières:
Matières premières
Éthanol
Diéthylamine
KAOLIN
Éthanol 95%
Hydrogène
Triéthanolamine
Ammoniac
La triéthylamine est un solvant faiblement cohésif et dipolaire / polarisable, modérément basique à liaison hydrogène et acide sans liaison hydrogène.
Le système biphasique triéthylamine-diméthylsulfoxyde a une sélectivité similaire au système biphasique éther isopentylique-carbonate de propylène, le système triéthylamine-formamide en octan-1-ol-formamide et le système biphasique triéthylamine-éthanolamine au 1,2-dichloroéthane avec l'un ou l'autre éthylène glycol ou formamide comme contre-solvants
La triéthylamine est utilisée comme solvant catalytique dans les synthèses chimiques; comme activateur d'accélérateur pour le caoutchouc; comme inhibiteur de corrosion; comme agent de durcissement et de durcissement des polymères; comme propulseur; dans la fabrication d'agents mouillants, pénétrants et imperméabilisants de composés d'ammonium quaternaire; et pour le dessalement de l'eau de mer.
La triéthylamine est une base couramment utilisée en chimie organique pour préparer des esters et des amides à partir de chlorures d'acyle. Comme d'autres amines tertiaires, il catalyse la formation de mousses d'uréthane et de résines époxy.
La triéthylamine est couramment utilisée en synthèse organique comme base, le plus souvent dans la préparation d'esters et d'amides à partir de chlorures d'acyle. [2] De telles réactions conduisent à la production de chlorure d'hydrogène qui se combine avec la triéthylamine pour former le sel chlorhydrate de triéthylamine, communément appelé chlorure de triéthylammonium. Cette réaction élimine le chlorure d'hydrogène du mélange réactionnel, qui est nécessaire pour que ces réactions se déroulent jusqu'à leur achèvement (R, R '= alkyle, aryle):
R2NH + R'C (O) Cl + Et3N → R'C (O) NR2 + Et3NH + Cl-
Comme d'autres amines tertiaires, il catalyse la formation de mousses d'uréthane et de résines époxy. Il est également utile dans les réactions de déshydrohalogénation et les oxydations de Swern.
La triéthylamine est facilement alkylée pour donner le sel d'ammonium quaternaire correspondant:
RI + Et3N → Et3NR + I-
Une amine tertiaire qui est l'ammoniac dans laquelle chaque atome d'hydrogène est substitué par un groupe éthyle.
Nom IUPAC
N, N-diéthyléthanamine
Synonymes Sources
(C2H5) 3N NIST Chemistry WebBook Indique quand les synonymes ont été adaptés à partir de la source spécifiée, c.-à-d. pas des copies exactes.
(diéthylamino) éthane NIST Chemistry WebBook Indique quand les synonymes ont été adaptés à partir de la source spécifiée, c.-à-d. pas des copies exactes.
N, N, N-triéthylamine NIST Chemistry WebBook Indique quand les synonymes ont été adaptés à partir de la source spécifiée, c.-à-d. pas des copies exactes.
COMPOSÉ DE N, N-diéthyléthanamine KEGG
NEt3 IUPAC
THÉ
Remarque: (2011-11-28) Notez que TEA est également couramment utilisé comme abréviation pour la triéthanolamine.
ChemIDplus
TEN ChemIDplus
Triäthylamin Deutsch ChEBI
Triéthylamine Deutsch ChEBI
Triéthylamine
Triéthylamine
N, N-diéthyléthanamine
Ethanamine, N, N-diéthyl-
121-44-8
Ethanamine, N, N-diéthyl-
(Diéthylamino) éthane
N, N-diéthyléthanamine
TRIAÉTHYLAMINE
Triéthylamine
triétilamine
UN 1296
EINECS 204-469-4
UNII-VOU728O6AY
(C2H5) 3N
N, N, N-triéthylamine
NEt3
THÉ
DIX
La triéthylamine est un liquide incolore, très volatil, extrêmement inflammable, qui n'est pas soluble dans l'eau mais qui est bien soluble dans la plupart des solvants organiques.
Il a une forte odeur de poisson désagréable.
Méthode d'obtention
La triéthylamine est obtenue par alkylation de l'ammoniac avec de l'éthanol.
Application
La triéthylamine est un agent de base couramment utilisé dans la synthèse de composés organiques.
Il est également utilisé dans la préparation d'amides et d'esters à partir de chlorures d'acyle.
Il est utilisé comme catalyseur dans la production de mousses de polyuréthane et de résines époxy.
Il est également utile dans la réaction de déshydrohalogénation et les processus d'oxygénation.
C'est un composé intermédiaire dans la production de médicaments, de pesticides et d'autres produits chimiques.
Stockage et transport
La triéthyloamine doit être stockée dans un endroit frais, sec et bien ventilé à l'écart de toute source d'inflammation, de la lumière du soleil, des sources d'électricité, dans des conteneurs hermétiquement fermés.
Pour le transport, il est classé ADR (code de classification ADR: FC, classe RID / ADR: 3, étiquette de danger: 3.8, numéro UN 1296).
triethylamin (cs)
triethylamin (da)
Triethylamin (de)
triethylamine (nl)
trietil-amin (hu)
trietilamin (hr)
trietilamin (sl)
trietilamina (es)
trietilamina (it)
trietilamina (pt)
trietilamina (ro)
trietilaminas (lt)
trietilamīns (lv)
trietylamin (no)
trietylamin (sv)
trietylamín (sk)
trietyloamina (pl)
trietyyliamiini (fi)
Trietüülamiin (et)
triéthylamine (fr)
τριαιθυλαμίν (el)
триетиламин (bg)
CAS names
Ethanamine, N,N-diethyl-
Other
IUPAC names
Ethanamine,N,N-diethl
Ethanamine,N,N-diethyl
N,N,N,triethylamine
N,N-Diethylethanamine
N,N-diethylethanamine
N,N-diethylethanamine
TEA
TRIETHYL AMINE
Triethylamin
TRIETHYLAMINE
Triethylamine
triethylamine
Triethylamine
triethylamine
Trade names
(Diethylamino)ethane
(diethylamino)ethane
ethanamine, N,N-diethyl-
Ethanamine, N,N-diethyl- (9CI)
MISSION MODELS POLYURETHANE MIX ADDITIVE
N,N-Diethylethanamine
TEA
Triethylamin
TRIETHYLAMINE
Triethylamine
Triethylamine (7CI, 8CI)