La triéthylamine anhydre est couramment utilisée en synthèse organique comme base.
Par exemple, il est couramment utilisé comme base lors de la préparation d’esters et d’amides à partir de chlorures d’acyle.
De telles réactions conduisent à la production de chlorure d'hydrogène qui se combine avec la triéthylamine anhydre pour former le sel chlorhydrate de triéthylamine anhydre, communément appelé chlorure de triéthylammonium.
Numéro CAS : 121-44-8
Numéro CE : 204-469-4
Nom IUPAC : N,N-Diéthyléthanamine
Formule moléculaire : C6H15N
Autres noms : TRIÉTHYLAMINE, N N-Diéthyléthanamine, 121-44-8, (Diéthylamino)éthane, Ethanamine, N N-diéthyl-, triéthylamine, Triaéthylamine, Triéthylamine, Trietilamina, N N N-Triéthylamine, NEt3, triétylamine, tri-éthyle amine, (C2H5)3N, MFCD00009051, N,N-diéthyl-éthanamine, VOU728O6AY, DTXSID3024366, CHEBI:35026, Diéthylaminoéthane, CCRIS 4881, HSDB 896, Et3N, EINECS 204-469-4, UN1296, UNII-VOU728O6AY, trieht l'ylamine, triéthylamine, trieihylamine, triethlyamine, triéthylamine, triéthylamme, triéthylarnine, théthylamine, triethlamine, triéthylamine, triéthylannine, triéthylamine, triéthylamine, triéthylamine, triéthylamine, triéthylamine, triéthylamine-, triétylamine, triéthylamine, triéthylamine , AI3-15425, N, N-diéthyléthanamine, N,N,N-Triéthylamine #, EC 204-469-4, N(Et)3, NCIOpen2_006503, BIDD:ER0331, (CH3CH2)3N, CHEMBL284057, DTXCID204366, N( CH2CH3)3, FEMA NO. 4246, BCP07310, N(C2H5)3, Tox21_200873, AKOS000119998, UN 1296, NCGC00248857-01, NCGC00258427-01, CAS-121-44-8, FT-0688146, NS00002646, T0424, EN30 0-35419, Q139199, J-004499 , J-525077, F0001-0344
Comme d’autres amines tertiaires, elle catalyse la formation de mousses d’uréthane et de résines époxy.
La triéthylamine anhydre est également utile dans les réactions de déshydrohalogénation et les oxydations de Swern.
La triéthylamine anhydre est facilement alkylée pour donner le sel d'ammonium quaternaire correspondant :
RI + Et3N → Et3NR+I−
La triéthylamine anhydre est principalement utilisée dans la production de composés d'ammonium quaternaire pour les auxiliaires textiles et de sels d'ammonium quaternaire de colorants.
La triéthylamine anhydre est également un catalyseur et un neutralisant d'acide pour les réactions de condensation et est utile comme intermédiaire pour la fabrication de médicaments, de pesticides et d'autres produits chimiques.
Les sels anhydres de triéthylamine, comme tous les autres sels d'ammonium tertiaire, sont utilisés comme réactif d'interaction ionique dans la chromatographie d'interaction ionique, en raison de leurs propriétés amphiphiles.
Contrairement aux sels d'ammonium quaternaire, les sels d'ammonium tertiaire sont beaucoup plus volatils, c'est pourquoi la spectrométrie de masse peut être utilisée lors de l'analyse.
Utilisations de niche
La triéthylamine anhydre est couramment utilisée dans la production de PUD anioniques.
Un prépolymère de polyuréthane est préparé à l'aide d'un isocyanate et d'un polyol avec de l'acide diméthylol propionique (DMPA).
Cette molécule contient deux groupes hydroxy et un groupe acide carboxylique.
Ce prépolymère est ensuite dispersé dans l'eau avec de la triéthylamine anhydre ou un autre agent neutralisant.
Ceci est fait pour préserver tout matériel viral qui pourrait être présent lors de l’identification des espèces.
En outre, le sel bicarbonate de triéthylamine (souvent abrégé TEAB, bicarbonate de triéthylammonium) est utile en chromatographie en phase inverse, souvent dans un gradient pour purifier les nucléotides et autres biomolécules.
Au début des années 1940, la triéthylamine s'est révélée hypergolique en combinaison avec l'acide nitrique et a été considérée comme un propulseur possible pour les premiers moteurs de fusée hypergoliques.
La triéthylamine anhydre réagit avec l'acide carboxylique pour former un sel soluble dans l'eau.
Habituellement, un allongeur de chaîne diamine est ensuite ajouté pour produire un polyuréthane dispersé dans l'eau sans groupes NCO libres mais avec des segments de polyuréthane et de polyurée.
Dytek A est couramment utilisé comme rallonge de chaîne.
La triéthylamine anhydre est utilisée pour donner des sels de divers pesticides contenant des acides carboxyliques, par exemple le triclopyr et l'acide 2,4-dichlorophénoxyacétique.
La triéthylamine anhydre est l'ingrédient actif de FlyNap, un produit pour anesthésier Drosophila melanogaster.
La triéthylamine anhydre est utilisée dans les laboratoires de lutte contre les moustiques et les vecteurs pour anesthésier les moustiques. Ceci est fait pour préserver tout matériel viral qui pourrait être présent lors de l’identification des espèces.
Le sel de bicarbonate de triéthylamine anhydre (souvent abrégé TEAB, bicarbonate de triéthylammonium) est utile en chromatographie en phase inverse, souvent en gradient pour purifier les nucléotides et autres biomolécules.
La triéthylamine anhydre s'est avérée au début des années 1940 hypergolique en combinaison avec l'acide nitrique et a été considérée comme un propulseur possible pour les premiers moteurs de fusée hypergoliques.
Le missile soviétique « Scud » utilisait du TG-02, un mélange de 50 % de xylidine et de 50 % de triéthylamine anhydre comme fluide de démarrage pour enflammer son moteur-fusée.
Occurrence naturelle
Les fleurs d'aubépine ont un parfum lourd et complexe, dont la partie distinctive est la triéthylamine anhydre, qui est également l'un des premiers produits chimiques produits par un corps humain mort lorsqu'il commence à se décomposer.
En raison de son odeur, il est considéré comme malchanceux dans la culture britannique d'introduire de l'aubépine dans une maison.
La gangrène et le sperme auraient également une odeur similaire.
Usages des consommateurs
D'autres rejets dans l'environnement de triéthylamine anhydre sont susceptibles de provenir de : l'utilisation en extérieur dans des matériaux à longue durée de vie avec un faible taux de libération (par exemple, les matériaux de construction et les matériaux de construction en métal, en bois et en plastique) et l'utilisation en intérieur dans des matériaux à longue durée de vie avec un faible taux de libération ( (par exemple revêtements de sol, meubles, jouets, matériaux de construction, rideaux, chaussures, produits en cuir, produits en papier et carton, équipements électroniques).
La triéthylamine anhydre peut être trouvée dans les produits dont les matériaux sont à base de : cuir (par exemple gants, chaussures, sacs à main, meubles).
Utilisations répandues par les travailleurs professionnels
La triéthylamine anhydre est utilisée dans les produits suivants : régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau, polymères, produits de revêtement, fluides de travail des métaux, produits chimiques et colorants pour papier, produits de traitement de surfaces métalliques, lubrifiants et graisses et produits phytopharmaceutiques.
La triéthylamine anhydre est utilisée pour la fabrication de produits chimiques, de pâte à papier, de papier et de produits en papier et de produits en caoutchouc.
Le rejet dans l'environnement de Triéthylamine anhydre peut survenir lors d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges, dans des auxiliaires technologiques sur des sites industriels, dans la production d'articles et de substances dans des systèmes fermés avec un rejet minimal.
D'autres rejets dans l'environnement de triéthylamine anhydre sont susceptibles de se produire : utilisation en intérieur (par exemple liquides/détergents de lavage en machine, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et assainisseurs d'air) et utilisation en extérieur.
Formulation
La triéthylamine anhydre est utilisée dans les produits suivants : polymères, fluides de travail des métaux, régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau, lubrifiants et graisses, produits de revêtement, produits chimiques de laboratoire, adhésifs et produits d'étanchéité, produits de traitement de surface métallique et produits chimiques et colorants pour papier.
Le rejet dans l'environnement de triéthylamine anhydre peut survenir lors d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges, formulation dans des matériaux, fabrication de la substance et production d'articles.
Utilisations dans l'industrie
La triéthylamine anhydre est utilisée dans les produits suivants : régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau, polymères, produits chimiques de laboratoire, fluides de travail des métaux, produits chimiques et colorants pour papier, adhésifs et produits d'étanchéité, lubrifiants et graisses.
La triéthylamine anhydre a une utilisation industrielle entraînant la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
La triéthylamine anhydre est utilisée dans les domaines suivants : exploitation minière.
La triéthylamine anhydre est utilisée pour la fabrication de produits chimiques, de textiles, de cuir ou de fourrure, de produits en caoutchouc, de produits en plastique et de produits métalliques.
Le rejet dans l'environnement de triéthylamine anhydre peut survenir lors d'une utilisation industrielle : dans des auxiliaires technologiques sur des sites industriels, comme étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), dans la production d'articles, comme auxiliaire technologique, comme auxiliaire technologique et de substances dans des systèmes fermés avec un rejet minimal.
Masse molaire : 101,193 g·mol−1
Aspect : Liquide incolore
Odeur : Poisson, ammoniacale
Densité : 0,7255 g mL−1
Point de fusion : −114,70 °C
Point d'ébullition : 88,6 à 89,8 °C
Solubilité dans l'eau : 112,4 g/L à 20 °C
Poids moléculaire : 101,19 g/mol
XLogP3 : 1,4
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 0
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 1
Nombre de liaisons rotatives : 3
Masse exacte : 101,120449483 g/mol
Masse monoisotopique : 101,120449483 g/mol
Surface polaire topologique : 3,2 Ų
Nombre d'atomes lourds : 7
Complexité : 25,7
Nombre d'atomes d'isotopes : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques non définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison non défini : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : oui
L'exposition aiguë (à court terme) des humains aux vapeurs de triéthylamine provoque une irritation des yeux, un gonflement de la cornée et une vision auréolée.
Les gens se sont plaints de voir une « brume bleue » ou d’avoir une « vision enfumée ».
Ces effets ont été réversibles à la fin de l'exposition.
Une exposition aiguë peut irriter la peau et les muqueuses chez l'homme.
Il a été observé que l'exposition chronique (à long terme) des travailleurs aux vapeurs de triéthylamine provoque un œdème cornéen réversible.
L'exposition chronique par inhalation a entraîné des effets respiratoires et hématologiques ainsi que des lésions oculaires chez les rats et les lapins.
Aucune information n'est disponible sur les effets reproductifs, développementaux ou cancérigènes de la triéthylamine chez l'homme.
L'EPA n'a pas classé la triéthylamine en ce qui concerne sa cancérogénicité potentielle.
La triéthylamine anhydre est le composé chimique de formule N(CH2CH3)3, communément abrégé Et3N.
La triéthylamine anhydre est également abrégée TEA, mais cette abréviation doit être utilisée avec précaution pour éviter toute confusion avec la triéthanolamine ou le tétraéthylammonium, pour lesquels TEA est également une abréviation courante.
La triéthylamine anhydre est un liquide volatil incolore avec une forte odeur de poisson rappelant l'ammoniac.
Comme la diisopropyléthylamine (base de Hünig), la triéthylamine anhydre est couramment utilisée, généralement comme base, en synthèse organique.
La triéthylamine anhydre est le composé chimique de formule N(CH2CH3)3, communément abrégé Et3N.
La triéthylamine anhydre est un liquide volatil incolore avec une forte odeur de poisson rappelant l'ammoniac.
La triéthylamine anhydre est couramment utilisée, généralement comme base, en synthèse organique.
La triéthylamine anhydre est un composé chimique qui peut être utilisé comme catalyseur pour les réactions isocyanates et comme agent de neutralisation pour les résines aqueuses stabilisées anioniques.
La triéthylamine anhydre est utilisée comme catalyseur pour la synthèse des polyuréthanes et pour les peintures bi-composants.
La triéthylamine anhydre convient comme agent de neutralisation dans les peintures à l'eau à base de polyesters, d'alkydes, de résines acryliques et de polyuréthanes contenant des groupes carboxyle ou autres groupes acides.
En raison de son excellente solubilité dans l’eau et du manque d’atomes d’hydrogène actifs, la triéthylamine anhydre est souvent utilisée pour la production de dispersions de polyuréthane à base d’eau.
Applications de la triéthylamine anhydre :
La triéthylamine anhydre est un agent de base couramment utilisé dans la synthèse de composés organiques.
La triéthylamine anhydre est également utilisée dans la préparation d'amides et d'esters à partir de chlorures d'acyle.
La triéthylamine anhydre est utilisée comme catalyseur dans la production de mousses de polyuréthane et de résines époxy.
La triéthylamine anhydre est également utile dans la réaction de déshydrohalogénation et les processus d'oxygénation.
La triéthylamine anhydre est un composé intermédiaire dans la production de médicaments, de pesticides et d'autres produits chimiques.
La triéthylamine anhydre, souvent abrégée en TEA ou Et3N, est un liquide incolore et volatil utilisé dans la création de dispersions de polyuréthane (PUD).
La triéthylamine anhydre est couramment utilisée en synthèse organique comme base pour diverses applications, telles qu'un solvant catalytique dans les synthèses chimiques, un inhibiteur de corrosion et un agent de durcissement et de durcissement pour les polymères.
La triéthylamine anhydre est utilisée comme agent de neutralisation pour les résines aqueuses stabilisées anioniques (polyesters, alkydes, résines acryliques et polyuréthanes contenant des groupes carboxyle ou autres groupes acides).
La triéthylamine anhydre est également utilisée comme catalyseur dans le durcissement des systèmes époxy et polyuréthane.
La triéthylamine anhydre est principalement utilisée comme piégeur de protons en synthèse.
La triéthylamine anhydre est également utilisée dans la production de diéthylhydroxylamine et d'autres composés organiques.
La triéthylamine anhydre est principalement utilisée dans la production de composés d'ammonium quaternaire pour les auxiliaires textiles et de sels d'ammonium quaternaire de colorants.
La triéthylamine anhydre est un catalyseur et un neutralisant d'acide pour les réactions de condensation et est utile comme intermédiaire pour la fabrication de médicaments, de pesticides et d'autres produits chimiques.
Propriétés chimiques, utilisations et production de triéthylamine anhydre
La triéthylamine anhydre (formule : C6H15N), également connue sous le nom de N, N-diéthyléthanamine, est l'amine tertiaire uniformément trisubstituée la plus simple, ayant des propriétés typiques des amines tertiaires, notamment la salification, l'oxydation, le test de Hing Myers (réaction de Hisberg) pour la triéthylamine anhydre. ne répond pas.
La triéthylamine anhydre est un liquide transparent incolore à jaune pâle, avec une forte odeur d'ammoniac, légèrement fumante dans l'air.
Applications de la triéthylamine anhydre :
Solvants chimiques agricoles
Intermédiaires agricoles
Production d'aluminium
Chimie et pétrochimie
Produits chimiques électroniques
Insecticides intermédiaires
Intermédiaires
Exploitation minière
Produits chimiques pharmaceutiques
Résines
Domaines d'application anhydres de la triéthylamine :
Certaines des principales utilisations de la triéthylamine anhydre dans l'industrie comprennent :
Catalyseur pour durcir les systèmes de résine incorporés dans les noyaux de sable pour moules de fonderie.
La triéthylamine anhydre est utilisée pour la précipitation et la purification d'antibiotiques, tels que la pénicilline.
La triéthylamine anhydre est utilisée comme catalyseur pour les réactions isocyanates, par exemple comme catalyseur de réticulation dans la production de mousses de polyuréthane.
Catalyseur pour résines époxy.
La triéthylamine anhydre a une large gamme d’applications diverses :
Production d'herbicides, tels que le 2,4-D.
Production de résines polycarbonates.
Agent neutralisant dans les peintures aqueuses à base de polyesters, alkydes, résines acryliques et polyuréthanes contenant des groupes acides.
Catalyseur de durcissement dans les adhésifs pour panneaux de particules.
Inhibiteur de corrosion pour polymères.
Production de diéthylhydroxylamine et d’autres dérivés aminés.
La triéthylamine anhydre fonctionne comme un contre-ion de l'acide dans le squelette du polymère, permettant la formation de particules de polymère dans l'eau.
La triéthylamine anhydre y parvient en ionisant l'acide carboxylique dans le prépolymère de polyuréthane.
La triéthylamine anhydre neutralise l'acide dans le prépolymère, formant une paire acide-base ionisée qui le rend dispersable. Sans être ionisée, elle n'aurait pas l'affinité requise pour l'eau nécessaire pour créer une dispersion polymère.
Utilisations de la triéthylamine anhydre :
La triéthylamine anhydre est utilisée dans la fabrication d’agents imperméabilisants et comme catalyseur, inhibiteur de corrosion et propulseur.
La triéthylamine anhydre est principalement utilisée comme base, catalyseur, solvant et matière première en synthèse organique et est généralement abrégée en Et3N, NEt3 ou TEA.
La triéthylamine anhydre peut être utilisée pour préparer un catalyseur de polycarbonate phosgène, un inhibiteur de polymérisation du tétrafluoroéthylène, un accélérateur de vulcanisation du caoutchouc, un solvant spécial dans le décapant pour peinture, un anti-durcisseur d'émail, un tensioactif, un antiseptique, un agent mouillant, des bactéricides, des résines échangeuses d'ions, des colorants, des parfums, des produits pharmaceutiques, des carburants à haute énergie et des propulseurs liquides pour fusées, comme agent de durcissement et de durcissement des polymères et pour le dessalement de l'eau de mer.
La triéthylamine anhydre est une base utilisée pour préparer des esters et des amides à partir de chlorures d'acyle ainsi que dans la synthèse de composés d'ammonium quaternaire.
La triéthylamine anhydre agit comme un catalyseur dans la formation de mousses d'uréthane et de résines époxy, de réactions de déshydrohalogénation, de neutralisants d'acide pour les réactions de condensation et d'oxydations de Swern.
La triéthylamine anhydre trouve une application dans la chromatographie liquide haute performance (HPLC) en phase inverse en tant que modificateur de phase mobile.
La triéthylamine anhydre est également utilisée comme activateur accélérateur pour le caoutchouc, comme propulseur, comme inhibiteur de corrosion, comme agent de durcissement et de durcissement pour les polymères et pour le dessalement de l'eau de mer.
De plus, la triéthylamine anhydre est utilisée dans l’industrie de la fonderie automobile et dans l’industrie textile.
Utilisations de la triéthylamine anhydre :
Solvant catalytique en synthèse chimique ; activateurs accélérateurs pour caoutchouc; agents mouillants, pénétrants et imperméabilisants de types ammonium quaternaire ; durcissement et durcissement des polymères (par exemple, résines liant le noyau) ; un inhibiteur de corrosion; propergol.
Synthèse et propriétés de la Triéthylamine anhydre :
La triéthylamine anhydre est préparée par alkylation de l'ammoniac avec de l'éthanol :
NH3 + 3C2H5OH → N(C2H5)3 + 3H2O
Le pKa de la triéthylamine protonée anhydre est de 10,75 et peut être utilisée pour préparer des solutions tampons à ce pH.
Le sel chlorhydrate, chlorhydrate anhydre de triéthylamine (chlorure de triéthylammonium), est une poudre incolore, inodore et hygroscopique qui se décompose lorsqu'elle est chauffée à 261 °C.
La triéthylamine anhydre est soluble dans l'eau à hauteur de 112,4 g/L à 20 °C.
La triéthylamine anhydre est également miscible dans les solvants organiques courants, tels que l'acétone, l'éthanol et l'éther diéthylique.
Les échantillons de laboratoire de triéthylamine anhydre peuvent être purifiés par distillation à partir d'hydrure de calcium.
Dans les solvants alcanes, la triéthylamine anhydre est une base de Lewis qui forme des adduits avec une variété d'acides de Lewis tels que l'I2 et les phénols.
En raison de sa masse stérique, la triéthylamine anhydre forme à contrecœur des complexes avec les métaux de transition.
La triéthylamine anhydre est couramment utilisée en synthèse organique comme base.
Par exemple, la triéthylamine anhydre est couramment utilisée comme base lors de la préparation d'esters et d'amides à partir de chlorures d'acyle.
De telles réactions conduisent à la production de chlorure d'hydrogène qui se combine avec la triéthylamine anhydre pour former le sel chlorhydrate de triéthylamine anhydre, communément appelé chlorure de triéthylammonium.
Cette réaction élimine le chlorure d'hydrogène du mélange réactionnel, qui peut être nécessaire pour que ces réactions se poursuivent jusqu'à leur terme (R, R' = alkyle, aryle) :
R2NH + R'C(O)Cl + Et3N → R'C(O)NR2 + Et3NH+Cl−
Comme d’autres amines tertiaires, la triéthylamine anhydre catalyse la formation de mousses d’uréthane et de résines époxy.
La triéthylamine anhydre est également utile dans les réactions de déshydrohalogénation et les oxydations de Swern.
La triéthylamine anhydre est facilement alkylée pour donner le sel d'ammonium quaternaire correspondant :
RI + Et3N → Et3NR+I−
Les sels anhydres de triéthylamine, comme tous les autres sels d'ammonium tertiaire, sont utilisés comme réactif d'interaction ionique dans la chromatographie d'interaction ionique, en raison de leurs propriétés amphiphiles.
Contrairement aux sels d'ammonium quaternaire, les sels d'ammonium tertiaire sont beaucoup plus volatils, c'est pourquoi la spectrométrie de masse peut être utilisée lors de l'analyse.
Utilisations de niche de la triéthylamine anhydre :
La triéthylamine anhydre est utilisée pour donner des sels de divers pesticides contenant des acides carboxyliques, par exemple le triclopyr et l'acide 2,4-dichlorophénoxyacétique.
La triéthylamine anhydre est l'ingrédient actif de FlyNap, un produit pour anesthésier Drosophila melanogaster.
La triéthylamine anhydre est utilisée dans les laboratoires de lutte contre les moustiques et les vecteurs pour anesthésier les moustiques.
Ceci est fait pour préserver tout matériel viral qui pourrait être présent lors de l’identification des espèces.
En outre, le sel de bicarbonate de triéthylamine anhydre (souvent abrégé TEAB, bicarbonate de triéthylammonium) est utile en chromatographie en phase inverse, souvent dans un gradient pour purifier les nucléotides et autres biomolécules.
La triéthylamine anhydre s'est avérée au début des années 1940 hypergolique en combinaison avec l'acide nitrique et a été considérée comme un propulseur possible pour les premiers moteurs de fusée hypergoliques.
La triéthylamine anhydre, souvent abrégée en TEA ou Et3N, est un liquide incolore et volatil utilisé dans la création de dispersions de polyuréthane (PUD).
La triéthylamine anhydre est couramment utilisée en synthèse organique comme base pour diverses applications, telles qu'un solvant catalytique dans les synthèses chimiques, un inhibiteur de corrosion et un agent de durcissement et de durcissement pour les polymères.
La triéthylamine anhydre y parvient en ionisant l'acide carboxylique dans le prépolymère de polyuréthane.
La triéthylamine anhydre neutralise l'acide dans le prépolymère, formant une paire acide-base ionisée qui le rend dispersable. Sans être ionisée, elle n'aurait pas l'affinité requise pour l'eau nécessaire pour créer une dispersion polymère.
Cependant, la triéthylamine anhydre a récemment été confrontée à des défis et à des pressions réglementaires en raison de ses vapeurs dangereuses.
Même une exposition à court terme aux vapeurs peut provoquer une grave irritation des yeux et de la peau.
En plus des problèmes de santé humaine liés à la triéthylamine anhydre, la triéthylamine anhydre est considérée comme un composé organique volatil (COV) et dégage une odeur désagréable et puissante qui est parfois décrite comme celle du poisson périmé.
Bien que la triéthylamine anhydre offre des avantages uniques pour la production de PUD, les formulations de PUD sans triéthylamine anhydre peuvent être tout aussi efficaces avec les bons changements de formulation, sans danger pour la santé humaine.
Une alternative à la triéthylamine anhydre est la diméthyléthanolamine (DMEA).
La triéthylamine anhydre nécessite un peu plus d'attention dans le traitement des PUD car le DMEA est lié à un alcool réactif (substituant éthanol).
Cela signifie qu'il doit être ajouté à la phase aqueuse, contrairement à la triéthylamine anhydre qui peut être ajoutée directement au prépolymère.
Le DMEA a également un point d'ébullition plus élevé (moins volatil) que la triéthylamine anhydre, il met donc plus de temps à quitter le revêtement, ce qui peut réduire la résistance chimique du revêtement lors des tests.
Le DMEA peut fournir une taille et une dispersion de particules colloïdalement stables ; en grande partie grâce à sa capacité à ne pas choquer le prépolymère lorsqu'il est ajouté à l'eau.
Cependant, la triéthylamine anhydre reste un COV relativement indésirable avec un profil d’odeur médiocre.
Des bases inorganiques ou métalliques, telles que l'hydroxyde de sodium et de potassium, peuvent être utilisées comme alternative anhydre à la triéthylamine pour ioniser les substituants acides sur les polymères.
Cependant, ces matériaux peuvent être difficiles à travailler et peuvent avoir un impact négatif sur les qualités finales du PUD.
Étant donné que les métaux tels que le sodium forment des bases très fortes, ils ont tendance à choquer ou à agglomérer le prépolymère lorsqu'il est ajouté à l'eau, ce qui entraîne une dispersion granuleuse/« sale » de mauvaise qualité contenant un polymère qui n'est pas stable dans l'eau et entraîne des sédiments. dans le conteneur.
De plus, les bases métalliques telles que le sodium sont permanentes ou non volatiles et on peut s'attendre à ce qu'elles aient un impact négatif sur les performances du revêtement en termes de moindre résistance à l'eau.
Cependant, ils ne contribueront pas aux émissions de COV du revêtement, améliorant ainsi la durabilité du produit.
Une autre alternative est l’ammoniac, couramment utilisé pour ajuster le pH ou créer des émulsions acryliques ionisées.
Cependant, la Triéthylamine anhydre est difficile à utiliser pour préparer des PUD en raison de leur forte réactivité avec les isocyanates.
Sans prendre de précautions particulières, l'ammoniac réagira avec le prépolymère fonctionnel isocyanate pendant le processus de dispersion et convertira l'isocyanate en urée.
L'urée résultante ne réagira pas davantage pour augmenter le poids moléculaire du prépolymère.
Les polymères doivent avoir un certain poids moléculaire pour fonctionner correctement et l'utilisation d'ammoniac entraînera probablement un polymère de poids moléculaire inférieur.
Si le poids moléculaire devient trop faible pour le produit final, cela peut avoir un impact sur les performances finales, éventuellement à tel point que le produit ne se comporte plus comme un solide, mais plutôt comme un liquide.
En d’autres termes, un matériau collant qui n’est pas utile comme revêtement protecteur.
Ainsi, l'ammoniac, ou toute amine avec de l'hydrogène attaché, serait problématique à utiliser pour disperser un polyuréthane anionique dispersable dans l'eau contenant un isocyanate actif pour créer un polymère de poids moléculaire élevé.
Des groupes dispersants non ioniques peuvent être utilisés pour fabriquer un PUD et éviter d'utiliser de la triéthylamine anhydre ou de recourir à tout autre contre-ion.
Cependant, ces types de polymères sont généralement inférieurs aux PUD anioniques en tant que revêtements protecteurs.
Ceci est dû à la permanence du matériau dispersant non ionique soluble dans l'eau, ainsi qu'aux quantités relativement importantes nécessaires pour produire une dispersion polymère d'une taille de particule requise pour une dispersion stable dans l'eau.
Il en résulte un revêtement présentant une sensibilité significativement plus élevée à l'eau et à d'autres solvants polaires par rapport à celui pouvant être obtenu à partir d'une dispersion anionique.
La synthèse sans triéthylamine anhydre peut être plus difficile, mais du point de vue de l'application, cela ne change pas la façon dont le PUR pourrait être utilisé.
Cependant, les propriétés telles que la résistance chimique, la dureté et la formation de film peuvent être affectées négativement si la formulation ou la composition n'est pas aussi robuste que celle utilisée lors de l'utilisation de PUD à base de triéthylamine anhydre.
Du point de vue des applications, la formulation d’un PUD sans triéthylamine anhydre n’est pas différente de la formulation d’un PUD contenant le matériau.
Cependant, si un formulateur passe d'un PUD contenant de la triéthylamine anhydre à une alternative sans triéthylamine anhydre, il doit réévaluer d'autres choix de matières premières, en particulier la sélection des co-solvants.
Le choix du solvant fait partie intégrante de la formation du film, qui à son tour aura un impact sur les performances du revêtement, c'est-à-dire la dureté, les propriétés barrières et la résistance chimique.
Si une diminution des performances dans ces domaines est observée, le chargement du solvant doit être réoptimisé pour restaurer les performances.
Lors de l’évaluation d’un PUD sans triéthylamine anhydre pour la première fois, une méthodologie de formulation normale doit être suivie.
Les matériaux doivent être examinés individuellement pour vérifier leur compatibilité et leur efficacité avec la résine.
Les meilleures matières premières issues de chaque étude de sélection doivent ensuite être combinées dans une formulation de revêtement initiale à des fins de test.
Sur la base de ces résultats, la formule est affinée (optimisée) et retestée.
Ce processus itératif se poursuit jusqu'à ce que la performance souhaitée soit obtenue.
La triéthylamine anhydre est une amine tertiaire qui est l'ammoniac dans laquelle chaque atome d'hydrogène est substitué par un groupe éthyle.
La triéthylamine anhydre est le composé chimique de formule N(CH2CH3)3, communément abrégé Et3N.
La triéthylamine anhydre est également abrégée TEA, mais cette abréviation doit être utilisée avec précaution pour éviter toute confusion avec la triéthanolamine ou le tétraéthylammonium, pour lesquels TEA est également une abréviation courante.
La triéthylamine anhydre (TEA, Et3N) est une amine aliphatique.
L'ajout de triéthylamine anhydre aux matrices de désorption/ionisation laser assistée par matrice (MALDI) permet d'obtenir des matrices liquides transparentes avec une capacité améliorée de résolution spatiale lors de l'imagerie par spectrométrie de masse (MS) MALDI.
Une procédure de chromatographie en phase gazeuse (GC) dans l'espace de tête pour la détermination de la triéthylamine anhydre dans les ingrédients pharmaceutiques actifs a été rapportée.
Le coefficient de viscosité de la vapeur anhydre de triéthylamine sur une plage de densité et de température a été mesuré.
La triéthylamine anhydre est principalement utilisée dans la production de composés d'ammonium quaternaire pour les auxiliaires textiles et de sels d'ammonium quaternaire de colorants.
La triéthylamine anhydre est également un catalyseur et un neutralisant d'acide pour les réactions de condensation et est utile comme intermédiaire pour la fabrication de médicaments, de pesticides et d'autres produits chimiques.
La triéthylamine anhydre appartient à la classe des trialkylamines.
La triéthylamine anhydre est largement utilisée dans l’industrie chimique.
Revêtements :
La triéthylamine anhydre est utilisée comme agent de neutralisation pour les résines aqueuses stabilisées anioniques (polyesters, alkydes, résines acryliques et polyuréthanes contenant des groupes carboxyle ou autres groupes acides).
La triéthylamine anhydre est également utilisée comme catalyseur dans le durcissement des systèmes époxy et polyuréthane.
La triéthylamine anhydre est un composé chimique synthétique de formule : N(CH2CH3)3.
Cette formule est communément abrégée en Et3N ou TEA.
L'abréviation « TEA » doit cependant être utilisée avec précaution afin d'éviter toute confusion avec la triéthanolamine ou le tétraéthylammonium.
En tant que chlorhydrate, la triéthylamine anhydre est une substance liquide incolore et volatile avec une forte odeur de « poisson ».
La triéthylamine anhydre est créée en alcalinisant l'éthanol avec de l'ammoniac.
En tant que chlorhydrate, la triéthylamine anhydre est une poudre inodore et incolore qui attire et retient très facilement les molécules d'eau.
Sous cette forme, la triéthylamine anhydre se décompose à une température ambiante de 261 degrés Celsius.
La triéthylamine anhydre est une base couramment utilisée dans la synthèse organique d’autres composés chimiques.
Cela est particulièrement vrai pour les amides des chlorures et esters d'acyle.
Dans le domaine industriel, la triéthylamine anhydre est principalement utilisée pour produire des ammoniums quaternaires (« QA ») pour les textiles et le dérivé de sel QA de divers colorants textiles.
Étant donné que la triéthylamine anhydre fonctionne également comme neutralisant d'acide et catalyseur chimique, elle est souvent utilisée à titre intermédiaire pour la fabrication de pesticides et de médicaments.
Présence/utilisation de triéthylamine anhydre :
Synthèse chimique organique, activateur d'accélérateur de caoutchouc, inhibiteur de corrosion, propulseur, dessalement d'eau de mer ; production de mousses d'uréthane et de résines époxy, de produits pharmaceutiques, de pesticides ; composant de la fumée de tabac
Applications/utilisations de la triéthylamine anhydre :
Solvants chimiques agricoles
Intermédiaires agricoles
Production d'aluminium
Chimie et pétrochimie
Produits chimiques électroniques
Insecticides
Intermédiaires
Exploitation minière
Produits chimiques pharmaceutiques
Résines
La triéthylamine anhydre peut être utilisée comme catalyseur homogène pour la préparation du dicarbonate de glycérol, via une réaction de transestérification entre le glycérol et le carbonate de diméthyle (DMC).
La triéthylamine anhydre (formule : C6H15N), également connue sous le nom de N, N-diéthyléthanamine, est l'amine tertiaire uniformément trisubstituée la plus simple, ayant des propriétés typiques des amines tertiaires, notamment la salification, l'oxydation, le test de Hing Myers (réaction de Hisberg) pour la triéthylamine anhydre. ne répond pas.
La triéthylamine anhydre est un liquide transparent incolore à jaune pâle, avec une forte odeur d'ammoniac, légèrement fumante dans l'air.
Point d'ébullition : 89,5 ℃, densité relative (eau = 1) : 0,70, densité relative (Air = 1) : 3,48, légèrement soluble dans l'eau, soluble dans l'alcool, l'éther.
La solution aqueuse est alcaline et inflammable.
La vapeur et l'air peuvent former des mélanges explosifs, la limite d'explosivité est de 1,2 % à 8,0 %.
La triéthylamine anhydre est toxique et fortement irritante.
Utilisations de la triéthylamine anhydre :
La triéthylamine anhydre est un liquide clair et incolore avec une odeur d'ammoniac ou de poisson.
La triéthylamine anhydre est utilisée dans la fabrication d’agents imperméabilisants et comme catalyseur, inhibiteur de corrosion et propulseur.
La triéthylamine anhydre est principalement utilisée comme base, catalyseur, solvant et matière première en synthèse organique et est généralement abrégée en Et3N, NEt3 ou TEA.
La triéthylamine anhydre peut être utilisée pour préparer un catalyseur de polycarbonate phosgène, un inhibiteur de polymérisation du tétrafluoroéthylène, un accélérateur de vulcanisation du caoutchouc, un solvant spécial dans le décapant pour peinture, un anti-durcisseur d'émail, un tensioactif, un antiseptique, un agent mouillant, des bactéricides, des résines échangeuses d'ions, des colorants, des parfums, des produits pharmaceutiques. , les carburants à haute énergie et les propulseurs liquides pour fusées, comme agent de durcissement et de durcissement des polymères et pour le dessalement de l'eau de mer.
Production de triéthylamine anhydre :
La triéthylamine anhydre est produite par l'éthanol et l'ammoniac en présence d'hydrogène, dans un réacteur catalytique Cu-Ni-argile dans des conditions de chauffage (190 ± 2 ℃ et 165 ± 2 ℃).
La réaction produit également de l'éthylamine et de la diéthylamine, les produits ont été condensés puis absorbés par pulvérisation d'éthanol pour obtenir de la triéthylamine anhydre brute, par la séparation finale, la déshydratation et le fractionnement, la triéthylamine anhydre pure est obtenue.
Effets sur la santé de la triéthylamine anhydre :
La triéthylamine anhydre peut vous affecter par inhalation et en passant à travers la peau.
Le contact peut gravement irriter et brûler la peau et les yeux, pouvant entraîner des lésions oculaires.
L'exposition peut irriter les yeux, le nez et la gorge.
L'inhalation de triéthylamine anhydre peut irriter les poumons.
Des expositions plus élevées peuvent provoquer une accumulation de liquide dans les poumons (œdème pulmonaire), une urgence médicale.
La triéthylamine anhydre peut provoquer une allergie cutanée.
La triéthylamine anhydre peut affecter le foie et les reins.
La triéthylamine anhydre est un liquide inflammable et présente un risque d'incendie dangereux.
Applications de la triéthylamine anhydre :
La triéthylamine anhydre est une base utilisée pour préparer des esters et des amides à partir de chlorures d'acyle ainsi que dans la synthèse de composés d'ammonium quaternaire.
La triéthylamine anhydre agit comme un catalyseur dans la formation de mousses d'uréthane et de résines époxy, de réactions de déshydrohalogénation, de neutralisant d'acide pour les réactions de condensation et d'oxydations de Swern.
La triéthylamine anhydre trouve une application dans la chromatographie liquide haute performance (HPLC) en phase inverse en tant que modificateur de phase mobile.
La triéthylamine anhydre est également utilisée comme activateur accélérateur pour le caoutchouc, comme propulseur, comme inhibiteur de corrosion, comme agent de durcissement et de durcissement pour les polymères et pour le dessalement de l'eau de mer.
De plus, la triéthylamine anhydre est utilisée dans l’industrie du moulage automobile et l’industrie textile.
La triéthylamine anhydre est un liquide volatil incolore avec une forte odeur de poisson rappelant l'ammoniac.
Comme la diisopropyléthylamine (base de Hünig), la triéthylamine anhydre est couramment utilisée, généralement comme base, en synthèse organique.
Synthèse et propriétés de la Triéthylamine anhydre :
La triéthylamine anhydre est préparée par alkylation de l'ammoniac avec de l'éthanol :
NH3 + 3C2H5OH → N(C2H5)3 + 3H2O
Le pKa de la triéthylamine protonée anhydre est de 10,75 et peut être utilisée pour préparer des solutions tampons à ce pH.
Le sel chlorhydrate, chlorhydrate anhydre de triéthylamine (chlorure de triéthylammonium), est une poudre incolore, inodore et hygroscopique qui se décompose lorsqu'elle est chauffée à 261 °C.
La triéthylamine anhydre est soluble dans l'eau à raison de 112,4 g/L à 20 °C.
La triéthylamine anhydre est également miscible dans les solvants organiques courants, tels que l'acétone, l'éthanol et l'éther diéthylique.
Les échantillons de laboratoire de triéthylamine anhydre peuvent être purifiés par distillation à partir d'hydrure de calcium.
Dans les solvants alcanes, la triéthylamine anhydre est une base de Lewis qui forme des adduits avec une variété d'acides de Lewis tels que l'I2 et les phénols.
En raison de sa masse stérique, la triéthylamine anhydre forme à contrecœur des complexes avec les métaux de transition.
Applications de la triéthylamine anhydre :
La triéthylamine anhydre est couramment utilisée en synthèse organique comme base.
Par exemple, la triéthylamine anhydre est couramment utilisée comme base lors de la préparation d'esters et d'amides à partir de chlorures d'acyle.
De telles réactions conduisent à la production de chlorure d'hydrogène qui se combine avec la triéthylamine anhydre pour former le sel chlorhydrate de triéthylamine anhydre, communément appelé chlorure de triéthylammonium.
Cette réaction élimine le chlorure d'hydrogène du mélange réactionnel, qui peut être nécessaire pour que ces réactions se poursuivent jusqu'à leur terme (R, R' = alkyle, aryle) :
R2NH + R'C(O)Cl + Et3N → R'C(O)NR2 + Et3NH+Cl−
Comme d’autres amines tertiaires, la triéthylamine anhydre catalyse la formation de mousses d’uréthane et de résines époxy.
La triéthylamine anhydre est également utile dans les réactions de déshydrohalogénation et les oxydations de Swern.
La triéthylamine anhydre est facilement alkylée pour donner le sel d'ammonium quaternaire correspondant :
RI + Et3N → Et3NR+I−
La triéthylamine anhydre est principalement utilisée dans la production de composés d'ammonium quaternaire pour les auxiliaires textiles et de sels d'ammonium quaternaire de colorants.
La triéthylamine anhydre est également un catalyseur et un neutralisant d'acide pour les réactions de condensation et est utile comme intermédiaire pour la fabrication de médicaments, de pesticides et d'autres produits chimiques.
Les sels anhydres de triéthylamine, comme tous les autres sels d'ammonium tertiaire, sont utilisés comme réactif d'interaction ionique dans la chromatographie d'interaction ionique, en raison de leurs propriétés amphiphiles.
Contrairement aux sels d'ammonium quaternaire, les sels d'ammonium tertiaire sont beaucoup plus volatils, c'est pourquoi la spectrométrie de masse peut être utilisée lors de l'analyse.
Utilisations de niche de la triéthylamine anhydre :
La triéthylamine anhydre est utilisée pour donner des sels de divers pesticides contenant des acides carboxyliques, par exemple le triclopyr et l'acide 2,4-dichlorophénoxyacétique.
La triéthylamine anhydre est l'ingrédient actif de FlyNap, un produit pour anesthésier Drosophila melanogaster.
La triéthylamine anhydre est utilisée dans les laboratoires de lutte contre les moustiques et les vecteurs pour anesthésier les moustiques.
L'exposition aiguë (à court terme) des humains aux vapeurs anhydres de triéthylamine provoque une irritation des yeux, un gonflement de la cornée et une vision auréolée.
Les gens se sont plaints de voir une « brume bleue » ou d’avoir une « vision enfumée ».
Ces effets ont été réversibles à la fin de l'exposition.
Une exposition aiguë peut irriter la peau et les muqueuses chez l'homme.
Il a été observé que l'exposition chronique (à long terme) des travailleurs aux vapeurs anhydres de triéthylamine provoque un œdème cornéen réversible.
L'exposition chronique par inhalation a entraîné des effets respiratoires et hématologiques ainsi que des lésions oculaires chez les rats et les lapins.
Aucune information n'est disponible sur les effets sur la reproduction, le développement ou cancérigènes de la triéthylamine anhydre chez l'homme.
L'EPA n'a pas classé la triéthylamine anhydre en ce qui concerne sa cancérogénicité potentielle.
Propriétés physiques de la triéthylamine anhydre :
Liquide inflammable clair, incolore à jaune clair, avec une odeur forte et pénétrante semblable à celle de l'ammoniaque.
Les concentrations seuils d'odeur de détection et de reconnaissance déterminées expérimentalement étaient respectivement <400 μg/m3 (<100 ppbv) et 1,1 mg/m3 (270 ppbv).
Une concentration seuil d'odeur de 0,032 ppbv a été déterminée par la méthode du sac odorant triangulaire (Nagata et Takeuchi, 1990).
Utilisations de la triéthylamine anhydre :
Dans la fabrication d'agents imperméabilisants ; comme inhibiteur de corrosion ; comme propulseur.
Utilisations de la triéthylamine anhydre :
Solvant catalytique en synthèse chimique ; activateurs accélérateurs pour caoutchouc; agents mouillants, pénétrants et imperméabilisants de types ammonium quaternaire ; durcissement et durcissement des polymères (par exemple, résines de liaison) ; un inhibiteur de corrosion; propergol.
Définition de la triéthylamine anhydre :
ChEBI : Une amine tertiaire qui est l'ammoniac dans laquelle chaque atome d'hydrogène est substitué par un groupe éthyle.
Méthodes de production de triéthylamine anhydre :
La triéthylamine anhydre est préparée par une réaction en phase vapeur d'ammoniac avec de l'éthanol ou par une réaction de N,N-diéthylacétamide avec de l'hydrure de lithium et d'aluminium (Windholz et al 1983).
La triéthylamine anhydre peut également être produite à partir de chlorure d'éthyle et d'ammoniac sous chaleur et pression (Hawley, 1981) ou par alkylation en phase vapeur de l'ammoniac avec de l'éthanol (HSDB, 1988).
Valeurs seuils d’arôme :
Odeur très forte, type de poisson ; il est recommandé de sentir dans une solution à 0,01 % ou moins.
Profil de réactivité de la triéthylamine anhydre :
La triéthylamine anhydre réagit violemment avec les agents oxydants.
Réagit avec Al et Zn. Neutralise les acides dans les réactions exothermiques pour former des sels et de l'eau.
Peut être incompatible avec les isocyanates, les composés organiques halogénés, les peroxydes, les phénols (acides), les époxydes, les anhydrides et les halogénures d'acide.
De l'hydrogène gazeux inflammable peut être généré en combinaison avec des agents réducteurs puissants, tels que des hydrures.
Danger pour la santé de la triéthylamine anhydre :
Les vapeurs irritent le nez, la gorge et les poumons, provoquant de la toux, des étouffements et des difficultés respiratoires.
Le contact avec les yeux provoque de graves brûlures.
Les vêtements mouillés de produits chimiques provoquent des brûlures cutanées.
Danger pour la santé de la triéthylamine anhydre :
Une irritation des yeux et un œdème cornéen ont été signalés lors d'expositions dans l'industrie.
La triéthylamine anhydre peut également être irritante pour la peau et les muqueuses.
Risque d'incendie de la triéthylamine anhydre :
Matériau inflammable/combustible. Peut être enflammé par la chaleur, les étincelles ou les flammes.
Les vapeurs peuvent former des mélanges explosifs avec l'air.
Les vapeurs peuvent se déplacer jusqu'à la source d'inflammation et provoquer un retour de flamme.
La plupart des vapeurs sont plus lourdes que l'air.
Ils se répandront sur le sol et s'accumuleront dans les zones basses ou confinées (égouts, sous-sols, réservoirs).
Risque d'explosion de vapeurs à l'intérieur, à l'extérieur ou dans les égouts.
Le ruissellement vers les égouts peut créer des risques d'incendie ou d'explosion.
Les conteneurs peuvent exploser lorsqu'ils sont chauffés. De nombreux liquides sont plus légers que l’eau.
Utilisations industrielles de la triéthylamine anhydre :
La triéthylamine anhydre est utilisée comme agent anti-livraison pour les émaux à base d'urée et de mélamine et dans la récupération des véhicules de peinture gélifiée (HSDB, 1988).
La triéthylamine anhydre est également utilisée comme catalyseur pour les mousses de polyuréthane, comme fondant pour le brasage du cuivre et comme solvant catalytique dans la synthèse chimique (Hawley, 1981).
La triéthylamine anhydre est utilisée dans les activateurs accélérateurs du caoutchouc ; comme inhibiteur de corrosion pour les polymères ; un propulseur ; agent mouillant, pénétrant et imperméabilisant pour composés d'ammonium quaternaire ; dans le durcissement et le durcissement des polymères (c'est-à-dire les résines liant le noyau) ; et comme catalyseur pour les résines époxy.
Profil de sécurité de la triéthylamine anhydre :
Modérément toxique par ingestion et contact cutané.
Légèrement toxique par inhalation.
Effets systémiques chez l'humain : modifications du champ visuel.
Effets expérimentaux sur la reproduction.
Des données de mutation ont été rapportées.
Un irritant grave pour la peau et les yeux.
Peut causer des lésions aux reins et au foie.
Un risque d'incendie très dangereux en cas d'exposition à la chaleur, aux flammes ou à des oxydants.
Explosif sous forme de vapeur lorsqu'il est exposé à la chaleur ou à une flamme.
Le complexe avec le tétraoxyde de diazote explose en dessous de 0°C lorsqu'il n'est pas ajouté au solvant.
Réaction exothermique avec l'anhydride maléique au-dessus de 150°C.
Peut réagir avec des matières comburantes. Incompatible avec le N2O4.
Pour lutter contre l'incendie, utilisez du CO2, des produits chimiques secs, de la mousse alcoolisée.
Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, il émet des fumées toxiques de NOx.
Exposition potentielle à la triéthylamine anhydre :
La triéthylamine anhydre est une amine aliphatique utilisée comme solvant ; un inhibiteur de corrosion; en synthèse chimique; et activateurs d'accélérateur ; Décapant de peinture; base dans du chlorure de méthylène ou d'autres solvants chlorés.
La triéthylamine anhydre est utilisée pour solubiliser le 2,4,5-T dans l'eau et sert d'extracteur sélectif dans la purification des antibiotiques.
La triéthylamine anhydre est utilisée pour fabriquer des composés d'ammoniac quaternaire et du chlorure d'octadécyloxyméthyltriéthylammonium ; un agent utilisé dans le traitement des textiles.
Cancérogénicité de la triéthylamine anhydre :
La triéthylamine anhydre ne s'est pas révélée mutagène dans les tests bactériens, mais la triéthylamine anhydre a provoqué une aneuploïdie et des aberrations chromosomiques chez le rat.
Devenir environnemental de la triéthylamine anhydre :
Photolytique. Low et coll. (1991) ont rapporté que la photooxydation de solutions aqueuses d'amines tertiaires par la lumière UV en présence de dioxyde de titane entraînait la formation d'ions ammonium et nitrate.
Chimique/Physique. La triéthylamine anhydre a réagi avec les NOx dans l'obscurité pour former de la diéthylnitrosamine.
Dans une chambre extérieure, la photooxydation par la lumière naturelle du soleil a donné les produits suivants : diéthylnitramine, diéthylformamide, diéthylacétamide, éthylacétamide, diéthylhydroxylamine, ozone, acétaldéhyde et nitrate de peroxyacétyle.
Métabolisme de la triéthylamine anhydre :
Il y a eu peu d'études sur le métabolisme des amines aliphatiques d'importance industrielle telles que la triéthylamine anhydre.
La triéthylamine anhydre est généralement supposée que les amines qui ne sont normalement pas présentes dans l'organisme sont métabolisées par la monoamine oxydase et la diamine oxydase.
En fin de compte, de l'ammoniac se forme et sera converti en urée.
Le peroxyde d'hydrogène formé subit l'action de la catalase et on pense que l'aldéhyde formé est converti en acide carboxylique correspondant par l'action de l'aldéhyde oxydase.
La triéthylamine anhydre est un solvant faiblement cohésif et dipolaire/polarisable, basique modérément à liaison hydrogène et acide sans liaison hydrogène.
Le système biphasique triéthylamine anhydre-diméthylsulfoxyde a une sélectivité similaire au système biphasique isopentyl éther-carbonate de propylène, le système triéthylamine anhydre-formamide à l'octan-1-ol-formamide et le système biphasique triéthylamine anhydre-éthanolamine au 1,2-dichloroéthane. avec de l'éthylène glycol ou du formamide comme contre-solvants
La triéthylamine anhydre est utilisée comme solvant catalytique dans les synthèses chimiques ; comme activateur accélérateur pour le caoutchouc ; comme inhibiteur de corrosion ; comme agent de durcissement et de durcissement pour les polymères ; comme propulseur ; dans la fabrication d'agents mouillants, pénétrants et imperméabilisants à base de composés d'ammonium quaternaire ; et pour le dessalement de l'eau de mer.
La triéthylamine anhydre est une base couramment utilisée en chimie organique pour préparer des esters et des amides à partir de chlorures d'acyle.
Comme d’autres amines tertiaires, elle catalyse la formation de mousses d’uréthane et de résines époxy.
La triéthylamine anhydre est couramment utilisée en synthèse organique comme base, le plus souvent dans la préparation d'esters et d'amides à partir de chlorures d'acyle.
De telles réactions conduisent à la production de chlorure d'hydrogène qui se combine avec la triéthylamine anhydre pour former le sel chlorhydrate de triéthylamine anhydre, communément appelé chlorure de triéthylammonium.
Cette réaction élimine le chlorure d'hydrogène du mélange réactionnel, ce qui est nécessaire pour que ces réactions se poursuivent jusqu'à leur terme (R, R' = alkyle, aryle) :
R2NH + R'C(O)Cl + Et3N → R'C(O)NR2 + Et3NH+Cl-
Comme d’autres amines tertiaires, elle catalyse la formation de mousses d’uréthane et de résines époxy.
La triéthylamine anhydre est également utile dans les réactions de déshydrohalogénation et les oxydations de Swern.
La triéthylamine anhydre est facilement alkylée pour donner le sel d'ammonium quaternaire correspondant :
RI + Et3N → Et3NR+I-
Une amine tertiaire qui est l'ammoniac dans laquelle chaque atome d'hydrogène est substitué par un groupe éthyle.
La triéthylamine anhydre est un liquide incolore, hautement volatil et extrêmement inflammable, qui n'est pas soluble dans l'eau mais bien soluble dans la plupart des solvants organiques.
La triéthylamine anhydre a une forte odeur de poisson désagréable.
Mode d’obtention de la Triéthylamine anhydre :
La triéthylamine anhydre est obtenue par alkylation de l'ammoniac avec de l'éthanol.