La trioléine est un triglycéride symétrique dérivé du glycérol et de trois unités d'acide gras insaturé, l'acide oléique.
La trioléine, largement connue sous le nom de trioléate de glycéryle, est un liquide huileux qui est l'un des principaux constituants de certaines huiles et graisses non siccatives.
La trioléine est également connue sous le nom de trioléate de glycéryle et est l'un des deux composants de l'huile de Lorenzo.
Numéro CAS : 122-32-7
Numéro CE : 204-534-7
Formule chimique : C57H104O6
Poids moléculaire : 885,43
Ester 1,2,3-propanetriyle d'acide (9Z)9-octadécénoïque, 1,2,3-Tri(cis-9-octadécénoyl)glycérol, trioléate de glycérol, trioléine de glycérol, triglycéride d'acide oléique, triglycéride oléique, TG(18:1 (9Z)/18:1(9Z)/18:1(9Z)), trioléine, TRIOLÉATE DE GLYCERYL, trioléate de glycérol, 122-32-7, triglycéride oléique, oléine, trioléoylglycérol, trioléine de glycérol, triglycéride d'acide oléique, trioléoylglycéride, glycérine trioléate, triglycéride d'oléyle, Raoline, glycéryle-1,2,3-trioléate, Aldo TO, Emery 2423, oléine, tri-, ester d'acide oléique d'émeri 2230, glycérol, tri(cis-9-octadécénoate), 1,2,3 -Trioléate de propanetriyle, HSDB 5594, Triglycéride OOO, Edenor NHTi-G, Kaolube 190, trioléate de sn-glycéryle, 1,2,3-tri-(9Z-octadécénoyl)-glycérol, Actor LO 1, Kemester 1000, UNII-O05EC62663, Emerest 2423, acide 9-octadécénoïque (Z)-, ester de 1,2,3-propanetriyle, acide 9-octadécénoïque (9Z)-, ester de 1,2,3-propanetriyle, Estol 1433, Radia 7363, 1,2,3 -Tri(cis-9-octadécénoyl)glycérol, 1,2,3-tri-oléoyl-glycérol, 1,2,3-propanetriol tri(9-octandécénoate), CHEBI:53753, TG(18:1(9Z)/ 18:1(9Z)/18:1(9Z)), 2,3-bis[[(Z)-octadec-9-enoyl]oxy]propyl (Z)-octadec-9-énoate, acide 9-octadécénoïque, Ester de 1,2,3-propanetriyle, MFCD00137563, O05EC62663, propane-1,2,3-triyle (9Z,9'Z,9''Z)tris-octadec-9-énoate, trioléate de glycérine, 1,3-bis [(9Z)-octadec-9-enoyloxy]propan-2-yl (9Z)-octadec-9-énoate, TG 54:3, ester de 1,2,3-propanetriyle d'acide (9Z)9-octadécénoïque, EINECS 204- 534-7, CCRIS 8687, tri-oléine, acide 9-octadécénoïque-9,10-t2, ester de 1,2,3-propanetriyle, (Z,Z,Z)- (9CI), C57H104O6, trioléine C18:1, Trioléine, qualité technique, GLYCERYLTRIOLEATE, tri(cis-9-octadécénoate), Epitope ID : 117714, ester de 1,2,3-propanetriyle, EC 204-534-7, trioléate de glycéryle, ~ 65 % SCHEMBL23730, trioleate de glycéryle, >= 99 %, ester d'acide 9-octadécénoïque (9Z)-, 1,1',1''-(1,2,3-propanetriyl), CHEMBL4297656, DTXSID3026988, HY-N1981, trioléine, [9,10-3H(N )]-, LMGL03010250, s3590, 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ester de 1,2,3-propanetriyle, (9Z,9'Z,9''Z)-, trioléine (18:1 TG), 1,2,3-tri-( 9Z-octadécénoyl)-glycérol, huile pure, ester 1,2,3-propanetriyle d'acide (9Z)9-octadécénoïque, (9Z,9'Z,9''Z)Tris(-9-octadécénoate) de 1,2,3-propanetriyle, 1,2,3-propanetriyl (9Z,9'Z,9''Z)tris(-9-octadécénoate), 1,2,3-propantriyl-(9Z,9'Z, 9''Z)tris(-9-octadécénoat), 1,2,3-tri-(9Z-octadécénoyl)-sn-glycérol, 1,2,3-Tri(cis-9-octadécénoyl)glycérol, 1,2 ,3-trioléoylglycérol, 122-32-7, 204-534-7, acide 9-octadécénoïque (9Z)-, ester de 1,2,3-propanetriyle, acide 9-octadécénoïque (Z)-, 1,2,3 -ester de propanetriyle, acide 9-octadécénoïque, ester de 1,2,3-propanetriyle, (9Z,9'Z,9''Z)-, trioléate de glycérine, trioléate de glycérine, trioléate de glycérol, trioléine de glycérol, glycérol, tri(cis- 9-octadécénoate), trioléate de glycéryle, glycéryle-1,2,3-trioléate, MFCD00137563, triglycéride d'acide oléique, triglycéride oléique, oléine, tri-, propane-1,2,3-triyle (9Z,9'Z,9' 'Z)tris-octadéc-9-énoate, trioléine, (9Z)-1,1',1''-(1,2,3-propanetriyl) ester 9-octadécénoate, (9Z)-1,1',1 ''-(1,2,3-propanetriyl) ester 9-octadécénoïque, (9Z)-1,2,3-propanetriyl ester 9-octadécénoate, (9Z)-1,2,3-propanetriyl ester 9-octadécénoate , ester de 1,2,3-propanetriyle de l'acide (9Z)-9-octadécénoïque, ester de (Z)-1,2,3-propanetriyle 9-octadécénoate, ester de (Z)-1,2,3-propanetriyle acide 9-octadécénoïque , acide (Z)-9-octadécénoïque, ester de 1,2,3-propanetriyle, tri(9-octandécénoate) de 1,2,3-propanetriol, trioléate de 1,2,3-propanetriyle, 1,2,3-tri- (9Z-octadécénoyl)-glycérol, 1,2,3-trioléoyl-rac-glycérol, 1,3-bis[(9Z)-octadéc-9-énoyloxy]propan-2-yl (9Z)-octadéc-9-énoate , 124330-00-3, 1257300-52-9, 1-oléoyl-2-oléoyl-3-oléoyl-glycérol, 2,3-bis[[(Z)-octadec-9-énoyl]oxy]propyle (Z) -octadec-9-énoate, 24016-60-2, 247-038-6, 25496-72-4, 41755-78-6, acide 9-octadécénoïque, ester de 1,2,3-propanetriyle, Aldo TO, Edenor NHTi -G, GLYCERYL OLEATE, Kaolube 190, oléine, triglycéride d'oléyle, propane-1,2,3-trioléate de triyle, propane-1,2,3-triyle tris[(9Z)-octadec-9-énoate], Raoline, sn -Trioléate de glycéryle, TAG(18:1,18:1,18:1), TAG(54:3), TG(54:3), Tracylglycérol(54:3), Triglycéride, trioctadécénoine, Tri-oléine, Trioléine ( 18:1 TG), trioléine, [9,10-3H(N)]-, trioleña ¬, trioléoylglycéride, trioléoylglycérol
La trioléine est dérivée du glycérol.
La trioléine est composée de trois unités d'acide oléique et est un triglycéride insaturé.
La trioléine, largement connue sous le nom de trioléate de glycéryle, est un liquide huileux qui est l'un des principaux constituants de certaines huiles et graisses non siccatives.
La trioléine est présente dans de nombreuses graisses et huiles naturelles, notamment l'huile de tournesol, l'huile de palme, le beurre de cacao et, plus particulièrement, l'huile d'olive.
En 1941, Thomas P. Hilditch et L. Maddison de l'Université de Liverpool (Royaume-Uni) ont cristallisé des huiles d'olive d'Italie et de Palestine à des températures allant jusqu'à -30 °C pour les décomposer en plusieurs composants.
Ils ont découvert que l’huile d’olive de Palestine contenait 30 % de trioléine, alors que l’huile italienne n’en contenait que 5 %.
Huit ans plus tard, ML Meara, également à Liverpool, a résolu le beurre de cacao en 11 fractions « par cristallisation exhaustive ».
Grâce à ses efforts, seulement 1,1 % de la graisse s’est avérée être de la trioléine.
De 1940 à 1961, plusieurs chimistes ont imaginé des synthèses de trioléine en estérifiant le glycérol et l'acide oléique.
Les utilisations sacramentelles de l'huile d'olive sont fortement liées aux traditions chrétiennes et juives, notamment Hanoukka.
Durant la période de l'histoire de Hanoukka (168 avant notre ère), seule l'huile d'olive pure bénie par le grand prêtre pouvait être utilisée pour allumer la menorah du Temple, qui devait être allumée en permanence.
Après leur bataille victorieuse contre les Grecs syriens, les Macchabées ne purent trouver que suffisamment d’huile sainte pour une journée.
Le miracle de Hanoukka est que l'huile a duré huit jours, suffisamment de temps pour que davantage d'huile soit préparée et sanctifiée.
L’huile d’olive était le composant principal des huiles d’onction et du combustible des lampes datant des temps bibliques.
Les rois étaient oints d'huile en signe de leur statut officiel ; et l’un des titres de Jésus est celui de l’Oint.
Des références se trouvent dans les écritures hébraïques et chrétiennes sur l’utilisation de l’huile dans le cadre des rituels de jeûne et de guérison.
La trioléine est un triglycéride symétrique dérivé du glycérol et de trois unités d'acide gras insaturé, l'acide oléique.
La plupart des triglycérides sont asymétriques et proviennent de mélanges d’acides gras.
La trioléine représente 4 à 30 % de l'huile d'olive.
La trioléine est également connue sous le nom de trioléate de glycéryle et est l'un des deux composants de l'huile de Lorenzo.
L'oxydation de la trioléine s'effectue selon la formule :
C57H104O6 + 80 O2 – 57 CO2 + 52 H2O
Cela donne un quotient respiratoire de 57/80 soit 0,7125.
La chaleur de combustion est de 8 389 kcal (35 100 kJ) par mole ou 9,474 kcal (39,64 kJ) par gramme.
Par mole d'oxygène, la trioléine est de 104,9 kcal (439 kJ).
La trioléine est dérivée du glycérol.
La trioléine est composée de trois unités d'acide oléique et est un triglycéride insaturé.
La trioléine (triélaïdate de glycérol ou triélaïdine) est un triglycéride formé par estérification des trois groupes hydroxy du glycérol avec l'acide élaïdique.
La trioléine ou trioléate de glycéryle est un triglycéride formé par estérification des trois groupes hydroxy du glycérol avec l'acide oléique.
La trioléine est l'un des deux composants de l'huile de Lorenzo.
La trioléine joue un rôle de métabolite végétal.
La trioléine dérive d'un acide oléique.
La trioléine se présente sous la forme d'un liquide clair et incolore.
Constituant de l'huile d'olive et d'autres huiles végétales TG(18:1(9Z)/18:1(9Z)/18:1(9Z)) ou Trioléine est un triglycéride monoacide.
Les triglycérides (TG) sont également appelés triacylglycérols ou triacylglycérides.
Les TG sont des triesters d'acides gras du glycérol et peuvent être divisés en trois types généraux en ce qui concerne leurs substituants acyle.
Ils sont simples ou monoacides s'ils ne contiennent qu'un seul type d'acide gras, diacides s'ils contiennent deux types d'acides gras et triacides s'ils contiennent trois groupes acyles différents.
Les longueurs de chaîne des acides gras dans les triglycérides naturels peuvent être de longueurs et de saturations variables, mais 16, 18 et 20 carbones sont les plus courants.
Les TG sont le principal constituant des huiles végétales et des graisses animales.
Les TG sont des composants majeurs des lipoprotéines de très basse densité (VLDL) et des chylomicrons et jouent un rôle important dans le métabolisme en tant que sources d'énergie et transporteurs de graisses alimentaires.
Ils contiennent plus de deux fois l’énergie (9 kcal/g) des glucides et des protéines.
Dans l’intestin, les triglycérides sont divisés en glycérol et en acides gras (ce processus est appelé lipolyse) (à l’aide de lipases et de sécrétions biliaires), qui peuvent ensuite se déplacer dans les vaisseaux sanguins.
Les triglycérides sont reconstruits dans le sang à partir de leurs fragments et deviennent des constituants des lipoprotéines, qui transportent entre autres les acides gras vers et depuis les cellules adipeuses.
Différents tissus peuvent libérer les acides gras libres et les absorber comme source d’énergie.
Les cellules graisseuses peuvent synthétiser et stocker les triglycérides.
Lorsque le corps a besoin d'acides gras comme source d'énergie, l'hormone glucagon signale la dégradation des triglycérides par la lipase hormono-sensible pour libérer les acides gras libres.
Comme le cerveau ne peut pas utiliser les acides gras comme source d’énergie, le composant glycérol des triglycérides peut être converti en glucose pour alimenter le cerveau lorsque la trioléine est décomposée.
Les TAG peuvent servir de réserves d’acides gras dans toutes les cellules, mais principalement dans les adipocytes du tissu adipeux.
Le principal élément constitutif de la synthèse des triacylglycérides, dans les tissus non adipeux, est le glycérol.
Les adipocytes manquent de glycérol kinase et doivent donc utiliser une autre voie pour la synthèse de TAG.
Plus précisément, le phosphate de dihydroxyacétone (DHAP), produit lors de la glycolyse, est le précurseur de la synthèse de TAG dans le tissu adipeux. Le DHAP peut également servir de précurseur de TAG dans les tissus non adipeux, mais dans une bien moindre mesure que le glycérol.
L'utilisation du DHAP pour le squelette TAG dépend du fait que la synthèse des TAG se produit dans les mitochondries et le RE ou dans le RE et les peroxysomes.
La voie ER/mitochondries nécessite l’action de la glycérol-3-phosphate déshydrogénase pour convertir le DHAP en glycérol-3-phosphate. La glycérol-3-phosphate acyltransférase estérifie ensuite un acide gras en glycérol-3-phosphate, générant ainsi de l'acide lysophosphatidique.
La voie de réaction ER/peroxysome utilise l'enzyme peroxysomale DHAP acyltransférase pour acyler la DHAP en acyl-DHAP qui est ensuite réduite par l'acyl-DHAP réductase.
Les acides gras incorporés dans les TAG sont activés en acyl-CoA par l’action des acyl-CoA synthétases.
Deux molécules d'acyl-CoA sont estérifiées en glycérol-3-phosphate pour donner du 1,2-diacylglycérol phosphate (également connu sous le nom d'acide phosphatidique). Le phosphate est ensuite éliminé par l'acide phosphatidique phosphatase (PAP1), pour générer du 1,2-diacylglycérol.
Ce diacylglycérol sert de substrat pour l'ajout du troisième acide gras pour fabriquer le TAG.
Les monoacylglycérols intestinaux, dérivés des graisses alimentaires, peuvent également servir de substrats pour la synthèse des 1,2-diacylglycérols.
La trioléine est un triglycéride et une graisse insaturée formés à partir de l'acide oléique.
La trioléine se trouve dans les graisses et les huiles, les amandes et les pêches.
Applications de la trioléine :
La trioléine a été utilisée :
Trioléine utilisée comme régime expérimental avec un mélange basal sans graisse et de l'huile de maïs, puis pour accéder à l'absorption des graisses alimentaires chez les souris
Trioléine utilisée comme substance interférente pour tester l'effet de la trioléine sur le sérum humain dans le cadre du développement d'un test immunoenzymatique rapide pour la détection de la protéine de liaison au rétinol
Trioléine utilisée comme étalon dans la détermination de la concentration en triglycérides, par colorimétrie à l'aide d'un échantillon de tissu hépatique de vache
Utilisations de la trioléine :
Un composant majeur des huiles et des graisses, par exemple l'huile d'olive.
Trioléine utilisée comme lubrifiant (par exemple pour les cosmétiques, les médicaments et les textiles), émulsifiant (par exemple pour les mélanges eau/huile), intermédiaire pour les dérivés de l'iode radioactif et plastifiant.
Trioléine utilisée dans l'huile d'amande douce pour les médicaments et les cosmétiques.
Utilisations industrielles :
Intermédiaires
Lubrifiants et additifs pour lubrifiants
Utilisations par les consommateurs :
Lubrifiants et graisses
Utilisation non-TSCA
Utilisations thérapeutiques :
Le but de cette étude était d'identifier les garçons asymptomatiques atteints d'adrénoleucodystrophie liée à l'X qui ont une image par résonance magnétique (IRM) normale et d'évaluer l'effet du trioléine-glycéryle triérucate 4:1 (huile de Lorenzo) sur la progression de la maladie.
Quatre-vingt-neuf garçons (âge moyen +/- ET de base, 4,7 +/- 4,1 ans ; plage : 0,2-15 ans) ont été identifiés par un test plasmatique des acides gras à très longue chaîne utilisé pour dépister les garçons à risque.
Tous ont été traités avec l'huile de Lorenzo et une restriction modérée en graisse.
Les acides gras plasmatiques et l'état clinique ont été suivis pendant 6,9 +/- 2,7 ans.
Les modifications des taux plasmatiques d'acide hexacosanoïque ont été évaluées en mesurant l'aire sous la courbe ajustée en fonction de la longueur, et un modèle à risques proportionnels a été utilisé pour évaluer l'association avec le développement de résultats anormaux d'IRM et d'anomalies neurologiques.
Sur les 89 garçons, 24 % ont développé des anomalies à l’IRM et 11 % ont développé des anomalies à la fois neurologiques et à l’IRM.
Des anomalies sont survenues uniquement chez les 64 patients âgés de 7 ans ou moins au moment du début du traitement.
Il existait une association significative entre le développement d’anomalies à l’IRM et une augmentation de l’acide hexacosanoïque plasmatique.
(Pour une augmentation de 0,1 µg/mL de l’aire ajustée en longueur sous la courbe du niveau d’acide hexacosanoïque, le rapport de risque d’anomalies incidentes à l’IRM dans l’ensemble du groupe était de 1,36 ; P = 0,01 ; intervalle de confiance à 95 %, 1,07- 1.72.)
Les résultats pour les patients âgés de 7 ans ou moins étaient similaires (P = 0,04).
Dans cette étude à un seul bras, la réduction de l'acide hexacosanoïque par l'huile de Lorenzo était associée à un risque réduit de développer des anomalies à l'IRM.
Nous recommandons la thérapie à l'huile de Lorenzo chez les garçons asymptomatiques atteints d'adrénoleucodystopie liée à l'X et dont les résultats d'IRM cérébrale sont normaux.
L'adrénoleucodystrophie liée à l'X (X-ALD) est un trouble héréditaire du métabolisme peroxysomal, caractérisé biochimiquement par une bêta-oxydation déficiente des acides gras saturés à très longue chaîne (VLCFA).
L'accumulation conséquente de ces acides gras dans différents tissus et dans les fluides biologiques est associée à une démyélinisation centrale et périphérique progressive, ainsi qu'à une insuffisance corticosurrénalienne et à un hypogonadisme.
Sept variantes de cette maladie ont été décrites, l'enfance cérébrale étant la plus fréquente.
Le traitement recommandé consiste en l'utilisation du mélange glycéroltrioléate/glycéroltrierucate connu sous le nom d'huile de Lorenzo (LO), associé à une alimentation pauvre en AGVLC, mais ce traitement empêchera la progression de la symptomatologie uniquement chez les patients asymptomatiques.
Dans la présente étude, nous avons évalué l'évolution biochimique de patients atteints d'enfance cérébrale (CCER) et de formes cliniques asymptomatiques de X-ALD traitées par LO associées à un régime pauvre en VLCFA.
Nous avons observé que les concentrations plasmatiques d'acide hexacosanoïque et le rapport hexacosanoïque/docosanoïque étaient significativement réduits chez les patients atteints de CCER pendant le traitement par rapport au diagnostic.
Le taux plasmatique d'acide hexacosanoïque était significativement réduit par rapport à celui au moment du diagnostic et n'atteignait les taux normaux que chez les patients asymptomatiques sous traitement LO.
Chez les patients asymptomatiques, l’ampleur de la diminution de l’acide hexacosanoïque était supérieure à celle des patients CCER.
Ces résultats montrent la bonne réponse biochimique du traitement LO chez les patients asymptomatiques X-ALD.
La trioléine peut supposer que cela pourrait être corrélé à la prévention de l'apparition de signaux neurologiques dans ce groupe de patients traités par LO.
Étude de l'effet thérapeutique possible de la diminution des taux plasmatiques d'acides gras à très longue chaîne (C26:0) avec une huile synthétique contenant du trioléate et du triélucate (huile de Lorenzo) ainsi que de l'augmentation de l'acide docosahexaénoïque (DHA) dans les globules rouges (RBC) avec l'ester éthylique de DHA chez quatre patients atteints du syndrome de Zellweger.
Étude des changements en série des niveaux plasmatiques de C26:0 et des niveaux de DHA dans les membranes des globules rouges par chromatographie gaz-liquide/spectrométrie de masse (GC/MS). Après le décès, la composition en acides gras du cerveau et du foie de chaque patient a été étudiée.
L'administration alimentaire d'huile de Lorenzo a diminué les taux plasmatiques de C26:0.
L'administration antérieure de l'huile de Lorenzo était plus efficace et la réponse ne dépendait pas de la durée de l'administration.
Le DHA a été incorporé dans les lipides membranaires des globules rouges lors de son administration orale, et le taux de trioléine a augmenté pendant plusieurs mois.
Le niveau final de DHA était corrélé à la durée d’administration et n’était pas lié au moment du début du traitement.
Les niveaux de DHA dans le cerveau et le foie des patients traités étaient plus élevés que chez les patients non traités.
L'initiation précoce de l'huile de Lorenzo et l'administration à long terme de DHA peuvent être utiles pour les patients atteints du syndrome de Zellweger.
Pharmacologie et biochimie de la trioléine :
Absorption, distribution et excrétion :
Dans l’intestin grêle, la plupart des triglycérides sont divisés en monoglycérides, acides gras libres et glycérol, qui sont absorbés par la muqueuse intestinale.
Dans les cellules épithéliales, les triglycérides resynthétisés se rassemblent en globules avec le cholestérol et les phospholipides et sont enfermés dans une enveloppe protéique sous forme de chylomicrons.
Les chylomicrons sont transportés dans la lymphe jusqu'au canal thoracique et éventuellement au système veineux.
Les chylomicrons sont éliminés du sang lors de leur passage dans les capillaires du tissu adipeux.
La graisse est stockée dans les cellules adipeuses jusqu'à ce que la trioléine soit transportée vers d'autres tissus sous forme d'acides gras libres qui sont utilisés pour l'énergie cellulaire ou incorporés dans les membranes cellulaires.
Lorsque les triglycérides à longue chaîne marqués au (14)C sont administrés par voie intraveineuse, 25 à 30 % du radiomarqueur est retrouvé dans le foie dans les 30 à 60 minutes, et il en reste moins de 5 % après 24 heures.
Des quantités moindres de radiomarqueurs se trouvent dans la rate et les poumons.
Après 24 heures, près de 50 % du radiomarqueur a expiré dans le dioxyde de carbone, 1 % du marqueur carbone restant dans la graisse brune.
La concentration de radioactivité dans la graisse épididymaire est inférieure à la moitié de celle de la graisse brune.
Informations sur les métabolites humains de la trioléine :
Emplacements cellulaires :
Extracellulaire
Membrane
Méthodes de fabrication de la trioléine :
Préparation par estérification de l'acide oléique.
La trioléine est le constituant prédominant dans l'huile d'amande exprimée, dans l'huile de saindoux et dans de nombreuses huiles animales et végétales les plus fluides.
La trioléine est séparée & purifiée par expression à froid, les autres constituants étant retenus par leur manque de fluidité à basse température.
Le triglycéride de l'acide oléique, présent dans la plupart des graisses et des huiles.
La trioléine constitue 70 à 80 % de l'huile d'olive
Réaction d'une huile raffinée, par exemple l'huile d'olive, avec du glycérol suivie d'une distillation fractionnée ; réaction de l'acide oléique avec le glycérol; séparation et purification des graisses et des huiles en phase liquide par expression à froid.
Informations générales sur la fabrication de la trioléine :
Secteurs de transformation de l'industrie :
Fabrication de textiles, de vêtements et de cuir
Fabrication de matériel de transport
Des émulsions eau dans huile stables (à haute teneur en eau) pour cosmétiques sont préparées en dissolvant l'huile neutre et l'émulsifiant de lécithine à 5-50 % à une température inférieure ou égale à 70 °C, en refroidissant à 0-12 °C. & ajouter de l'eau à une concentration de 50 à 83 %.
L'huile neutre peut être un glycérol, tel que la trioléine, ou un ester de propylène glycol d'un acide gras de carbone 8 à 12 ou du myristate d'isopropyle.
Informations écologiques de la trioléine :
Résumé du devenir et de l'exposition dans l'environnement de la trioléine :
La production et l'utilisation de la trioléine comme lubrifiant textile et plastifiant peuvent entraîner le rejet de la trioléine dans l'environnement par le biais de divers flux de déchets.
La trioléine se trouve dans le beurre de cacao et représente 70 à 80 % de l'huile d'olive.
En cas de rejet dans l'air, une plage de pression de vapeur estimée de 5 x 10-5 mm Hg à 1,1 x 10-9 mm Hg à 25 °C indique que la trioléine peut exister à la fois sous forme de vapeur et de particules dans l'atmosphère.
La trioléine en phase vapeur sera dégradée dans l'atmosphère par réaction avec des radicaux hydroxyles produits photochimiquement ; la demi-vie de cette réaction dans l'air est estimée à 1,7 heures.
La trioléine en phase vapeur sera également dégradée dans l'atmosphère par réaction avec l'ozone ; la demi-vie de cette réaction dans l'air est estimée à 0,7 heure.
La trioléine en phase particulaire sera éliminée de l'atmosphère par dépôt humide ou sec.
Si elle est rejetée dans le sol, la trioléine ne devrait avoir aucune mobilité, d'après un Koc estimé de 1X10+10.
La volatilisation à partir de surfaces de sol humides peut être un processus de devenir important basé sur une constante estimée de la loi de Henry de 9,6 X 10-4 atm-cu m/mole ; cependant, l'adsorption par le sol atténuera l'importance de la volatilisation.
La trioléine marquée au 14C s'est biodégradée en CO2 à un taux de 63,5 % à 84 % sur 140 jours dans un sol modifié par des boues d'épuration, ce qui suggère que la biodégradation peut se produire dans l'environnement du sol.
Si elle est rejetée dans l'eau, la trioléine devrait s'adsorber sur les matières en suspension et les sédiments, d'après le Koc estimé.
La volatilisation à partir des surfaces d'eau devrait être un processus de devenir important, d'après la constante estimée de la loi de Henry de ce composé.
Les demi-vies de volatilisation estimées pour une rivière modèle et un lac modèle sont respectivement de 11 heures et 13 jours.
Cependant, la volatilisation à partir des surfaces d'eau devrait être atténuée par l'adsorption sur les matières en suspension et les sédiments dans la colonne d'eau.
La demi-vie de volatilisation estimée à partir d'un bassin modèle est de 5,1 x 10 + 5 ans si l'on considère l'adsorption.
Un FBC estimé de 3,2 suggère que le potentiel de bioconcentration dans les organismes aquatiques est faible.
Une constante de vitesse d'hydrolyse de deuxième ordre catalysée par une base estimée de 0,15 L/mole-sec correspond à des demi-vies de 1,5 an et 55 jours à des valeurs de pH de 7 et 8, respectivement.
Lors des tests de respirométrie, la trioléine avait une constante de vitesse de biodégradation de 0,0025 par heure, ce qui correspond à une demi-vie de 11,6 jours ; la biodisponibilité était limitée en raison de la présence de doubles liaisons et d'un processus d'autoxydation se produisant dans les chaînes allyliques entraînant la production d'hydroperoxydes, mais les fractions non oxydées étaient facilement minéralisées.
L'exposition professionnelle à la trioléine peut survenir par contact cutané avec ce composé sur les lieux de travail où la trioléine est produite ou utilisée. Les données de surveillance indiquent que la population générale peut être exposée à la trioléine par ingestion de produits alimentaires contenant de la trioléine ainsi que par contact cutané avec des produits de consommation contenant de la trioléine.
Stabilité et réactivité de la trioléine :
Réactivités dangereuses et incompatibilités de la trioléine :
La trioléine (lipide cutané majeur) a été irradiée avec une lumière ultraviolette (UV) de 300 nm, et les conditions d'exposition se rapprochaient de celles de la surface de la peau exposée au soleil.
Par chromatographie en phase gazeuse, les échantillons irradiés ont été analysés pour détecter la présence d'acroléine, de formaldéhyde et d'acétaldéhyde.
La quantité maximale d'acroléine (1,05 nmol/mg de trioléine) s'est formée après 6 heures d'irradiation.
Des quantités maximales de formaldéhyde (6 nmol/mg de trioléine) et d'acétaldéhyde (2,71 nmol/mg de trioléine) se sont formées après 12 heures d'irradiation.
Méthodes d'élimination de la trioléine :
La solution la plus favorable consiste à utiliser un produit chimique alternatif présentant une propension inhérente moindre à l’exposition professionnelle ou à la contamination environnementale.
Recyclez toute partie inutilisée du matériau pour une utilisation approuvée par Triolein ou renvoyez Triolein au fabricant ou au fournisseur. L'élimination finale du produit chimique doit prendre en compte : l'impact du matériau sur la qualité de l'air ; migration potentielle dans le sol ou l'eau; effets sur la vie animale, aquatique et végétale ; et le respect des réglementations environnementales et de santé publique.
Antidote et traitement d’urgence de la trioléine :
Premiers secours immédiats :
S'assurer qu'une décontamination adéquate a été effectuée.
Si le patient ne respire pas, commencez la respiration artificielle, de préférence avec un réanimateur à valve à la demande, un dispositif à valve à sac ou un masque de poche, selon les instructions.
Effectuez la RCR si nécessaire.
Rincer immédiatement les yeux contaminés avec de l'eau courante doucement.
Ne pas faire vomir.
En cas de vomissement, penchez le patient vers l’avant ou placez-le sur le côté gauche (position tête en bas, si possible) pour maintenir les voies respiratoires ouvertes et empêcher l’aspiration.
Gardez le patient calme et maintenez une température corporelle normale.
Obtenez des soins médicaux.
Traitement de base : Établir une perméabilité des voies respiratoires (voies respiratoires oropharyngées ou nasopharyngées, si nécessaire).
Aspirer si nécessaire.
Surveillez les signes d’insuffisance respiratoire et aidez à la ventilation si nécessaire.
Administrer de l’oxygène par masque sans recycleur à raison de 10 à 15 L/min.
Surveiller l’œdème pulmonaire et traiter si nécessaire.
Surveiller le choc et traiter si nécessaire.
Anticiper les crises et traiter si nécessaire.
En cas de contamination oculaire, rincer immédiatement les yeux avec de l'eau.
Irriguer chaque œil en continu avec une solution saline à 0,9 % (NS) pendant le transport.
N'utilisez pas d'émétique.
En cas d'ingestion, rincer la bouche et administrer 5 mL/kg jusqu'à 200 mL d'eau pour dilution si le patient peut avaler, a un fort réflexe nauséeux et ne bave pas.
Couvrir les brûlures cutanées avec des pansements stériles secs après décontamination.
Traitement avancé : Envisager une intubation orotrachéale ou nasotrachéale pour le contrôle des voies respiratoires chez le patient qui est inconscient, présente un œdème pulmonaire sévère ou est en détresse respiratoire sévère.
Les techniques de ventilation à pression positive avec un dispositif de masque à valve à sac peuvent être bénéfiques. Envisagez un traitement médicamenteux pour l'œdème pulmonaire.
Envisagez d'administrer un bêta-agoniste tel que l'albutérol en cas de bronchospasme sévère.
Surveillez le rythme cardiaque et traitez les arythmies si nécessaire.
Utilisez une solution saline à 0,9 % (NS) ou du Ringer lactate si des signes d'hypovolémie sont présents.
En cas d'hypotension accompagnée de signes d'hypovolémie, administrer le liquide avec prudence.
Surveillez les signes de surcharge liquidienne.
Traitez les crises avec du diazépam ou du lorazépam.
Utilisez du chlorhydrate de proparacaïne pour faciliter l’irrigation des yeux.
Identifiants de la trioléine :
Numéro CAS : 122-32-7
ChEBI : CHEBI :53753
ChemSpider : 4593733
Carte d'information ECHA : 100.004.123
MeSH : Trioléine
CID PubChem : 5497163
UNII : O05EC62663
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID3026988
InChI :
InChI=1S/C57H104O6/c1-4-7-10-13-16-19-22-25-28-31-34-37-40-43-46-49-55(58)61-52-54( 63-57(60)51-48-45-42-39-36-33-30-27-24-21-18-15-12-9-6-3)53-62-56(59)50- 47-44-41-38-35-32-29-26-23-20-17-14-11-8-5-2/h25-30,54H,4-24,31-53H2,1-3H3/ b28-25-,29-26-,30-27-vérifier
Clé : vérification PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N
InChI=1/C57H104O6/c1-4-7-10-13-16-19-22-25-28-31-34-37-40-43-46-49-55(58)61-52-54( 63-57(60)51-48-45-42-39-36-33-30-27-24-21-18-15-12-9-6-3)53-62-56(59)50- 47-44-41-38-35-32-29-26-23-20-17-14-11-8-5-2/h25-30,54H,4-24,31-53H2,1-3H3/ b28-25-,29-26-,30-27-
Clé : PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJBN
SOURIRES : O=C(OCC(OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC
Propriétés de la Trioléine :
Source biologique : plante (tournesol)
Niveau de qualité : 200
Dosage : 99 %
Forme : huile
point d'ébullition : 235-240 °C/18 mmHg (lit.)
Densité : 0,91 g/mL (lit.)
Groupe fonctionnel : ester
Expédié dans : ambiant
Température de stockage : âˆ'20°C
Chaîne SMILES : [H]C(COC(CCCCCCC/C=C\CCCCCCCC)=O)(OC(CCCCCCC/C=C\CCCCCCCC)=O)COC(CCCCCCC/C=C\CCCCCCCC)=O
InChI : 1S/C57H104O6/c1-4-7-10-13-16-19-22-25-28-31-34-37-40-43-46-49-55(58)61-52-54( 63-57(60)51-48-45-42-39-36-33-30-27-24-21-18-15-12-9-6-3)53-62-56(59)50- 47-44-41-38-35-32-29-26-23-20-17-14-11-8-5-2/h25-30,54H,4-24,31-53H2,1-3H3/ b28-25-,29-26-,30-27-
Clé InChI : PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N
Formule chimique : C57H104O6
Masse molaire : 885,432 g/mol
Aspect : Liquide visqueux incolore
Densité : 0,9078 g/cm3 à 25°C
Point de fusion : 5°C ; 41 °F ; 278 Ko
Point d'ébullition : 554,2°C ; 1 029,6 °F ; 827,4 Ko
Solubilité : chloroforme 0,1 g/mL
Poids moléculaire : 885,4
XLogP3-AA : 22,4
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 0
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 6
Nombre de liaisons rotatives : 53
Masse exacte : 884.78329103
Masse monoisotopique : 884.78329103
Superficie polaire topologique : 78,9 â " ²
Nombre d'atomes lourds : 63
Complexité : 1010
Nombre d'atomes d'isotopes : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques non définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 3
Nombre de stéréocentres de liaison non défini : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : oui
Dangers de la trioléine :
Point d'éclair : 302,6 °C (576,7 °F ; 575,8 K)
Thermochimie de la Trioléine :
Enthalpie standard de formation (ΔfH⦵298) : 1,97*105 kJ/kmol
Énergie libre de Gibbs (ΔfGËš) : -1,8*105 kJ/kmol
Enthalpie standard de combustion (ΔcH⦵298) : 8 389 kcal (35 100 kJ) /mole
Spécifications de la trioléine :
Densité : 0,9130 g/mL
Couleur : Incolore à jaune
Point d'ébullition : 235,0 °C à 240,0 °C (18,0 mmHg)
Plage de pourcentage de test : 98,5 % min. (GC)
Spectre infrarouge : authentique
Formule linéaire : (C17H33COOCH2)2CHOCOC17H33
Beilstein: 02,IV,1664
Conditionnement : Bouteille en verre
Indice Merck : 15 9904
Indice de réfraction : 1,4680 à 1,4700
Quantité : 1 ml
Informations sur la solubilité : Solubilité dans l'eau : insoluble dans l'eau. Autres solubilités : soluble dans le chloroforme, l'éther, le ccl4, légèrement soluble dans l'alcool
Gravité spécifique : 0,913
Poids de la formule : 885,45
Forme physique : Liquide
Pourcentage de pureté : 99 %
Nom chimique ou matériau : Trioléate de glycérine
Noms de la trioléine :
Nom IUPAC préféré :
Tri[(9Z)-octadec-9-énoate] de propane-1,2,3-triyle