TRİOLEİN

Triolein, gliserol ve üç birim doymamış yağ asidi oleik asidinden türetilen simetrik bir trigliserittir.
Yaygın olarak Gliseril trioleat olarak bilinen triolein, bazı kurumayan sıvı ve katı yağların ana bileşeni olan yağlı bir sıvıdır.
Triolein aynı zamanda gliseril trioleat olarak da bilinir ve Lorenzo yağının iki bileşeninden biridir.

CAS Numarası: 122-32-7
EC Numarası: 204-534-7
Kimyasal formül: C57H104O6
Molekül Ağırlığı: 885.43

(9Z)9-Oktadesenoik asit 1,2,3-propantriil ester, 1,2,3-Tri(cis-9-oktadesenoil)gliserol, Gliserol trioleat, Gliserol triolein, Oleik asit trigliserit, Oleik trigliserit, TG(18:1) (9Z)/18:1(9Z)/18:1(9Z)), Triolein, GLİSERİL TRIOLEAT, Gliserol trioleat, 122-32-7, Oleik trigliserit, Olein, Trioleoilgliserol, Gliserol triolein, Oleik asit trigliserit, Trioleoilgliserit, Gliserin trioleat, Oleyl trigliserit, Raoline, Gliseril-1,2,3-trioleat, Aldo TO, Emery 2423, Olein, tri-, Emery oleik asit ester 2230, Gliserol, tri(cis-9-oktadesenoat), 1,2,3 -Propanetriil trioleat, HSDB 5594, Trigliserit OOO, Edenor NHTi-G, Kaolube 190, sn-Gliseril trioleat, 1,2,3-tri-(9Z-oktadesenoil)-gliserol, Aktör LO 1, Kemester 1000, UNII-O05EC62663, Emerest 2423, 9-Oktadesenoik asit (Z)-, 1,2,3-propantriil ester, 9-Oktadesenoik asit (9Z)-, 1,2,3-propanetriil ester, Estol 1433, Radia 7363, 1,2,3 -Tri(cis-9-oktadesenoil)gliserol, 1,2,3-tri-oleoil-gliserol, 1,2,3-Propanetriol tri(9-oktandesenoat), CHEBI:53753, TG(18:1(9Z)/ 18:1(9Z)/18:1(9Z)), 2,3-bis[[(Z)-oktadek-9-enoil]oksi]propil (Z)-oktadek-9-enoat, 9-Oktadesenoik asit, 1,2,3-propantriil ester, MFCD00137563, O05EC62663, propan-1,2,3-triil (9Z,9'Z,9''Z)tris-oktadek-9-enoat, gliserin trioleat, 1,3-bis [(9Z)-oktadek-9-enoiloksi]propan-2-il (9Z)-oktadek-9-enoat, TG 54:3, (9Z)9-Oktadesenoik asit 1,2,3-propantriil ester, EINECS 204- 534-7, CCRIS 8687, tri-Olein, 9-Oktadesenoik-9,10-t2 asit, 1,2,3-propantriil ester, (Z,Z,Z)-(9CI), C57H104O6, triolein C18:1, Triolein, teknoloji sınıfı, GLİSERİLTRİYOLEAT, tri(cis-9-oktadesenoat), Epitop ID:117714, 1,2,3-propantriil ester, EC 204-534-7, Gliseril trioleat, ~%65 SCHEMBL23730, Gliseril trioleat, >= %99, 9-Oktadesenoik asit (9Z)-, 1,1',1''-(1,2,3-propantriil) ester, CHEMBL4297656, DTXSID3026988, HY-N1981, Triolein, [9,10-3H(N) ))-, LMGL03010250, S3590, ZINC85545180, AKOS024437536, DB13038, Glceryl Trioleate,> = 97.0 (TLC), 1,2,3-tri- (9Z-OSTADECENOYL)-SN-GLICEROL, CS-00233, GL0233, FAKT , Gliseril trioleat, teknik, >=%60 (GC), (Z)-1,2,3-propantriil ester 9-Oktadekenoat, (9Z)-1,2,3-propanetriil ester 9-Oktadekenoat, Gliseril trioleat, analitik referans malzemesi, Q413929, (9Z)-1,2,3-propanetriil ester 9-Oktadekenoik asit, (Z)-1,2,3-propanetriil ester 9-Oktadekenoik asit, (Z)-9-Oktadekenoik asit, 1, 2,3-propantriil ester, J-004788, propan-1,2,3-triil tris[(9Z)-oktadek-9-enoat], AC7B54B8-0E34-455F-A1E0-442F3ECD69EA, Triolein, Avrupa Farmakopesi (EP) Referans Standardı, TG(18:1(9Z)/18:1(9Z)/18:1(9Z))[iso], UNII-2GQR19D8A4 bileşeni PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N, UNII-4PC054V79P bileşeni PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N, (9Z)-1,1',1''-(1,2,3-propantriil) ester 9-Oktadesenoat, (9Z)-1,1',1''-(1,2,3-propantriil) ester 9-Oktadesenoik asit, 9-oktadesenoik asit, 1,2,3-propantriil ester, (9Z,9'Z,9''Z)-, Triolein (18:1 TG), 1,2,3-tri-( 9Z-octadecenoyl)-gliserol, saf yağ, (9Z)9-Octadecenoic asit 1,2,3-propantriil ester, (9Z,9'Z,9''Z)Tris(-9-octadecenoate) de 1,2,3-propantriil, 1,2,3-Propantriil (9Z,9'Z,9''Z)tris(-9-oktadesenoat), 1,2,3-Propantriil-(9Z,9'Z, 9''Z)tris(-9-oktadesenoat), 1,2,3-tri-(9Z-oktadesenoil)-sn-gliserol, 1,2,3-Tri(cis-9-oktadesenoil)gliserol, 1,2 ,3-Trioleoil Gliserol, 122-32-7, 204-534-7, 9-Oktadesenoik asit (9Z)-, 1,2,3-propantriil ester, 9-Oktadesenoik asit (Z)-, 1,2,3 -propantriil ester, 9-Oktadesenoik asit, 1,2,3-propantriil ester, (9Z,9'Z,9''Z)-, Gliserin trioleat, Gliserin trioleat, Gliserol trioleat, Gliserol triolein, Gliserol, tri(cis-) 9-oktadesenoat), gliseril trioleat, Gliseril-1,2,3-trioleat, MFCD00137563, Oleik asit trigliserit, Oleik trigliserit, Olein, tri-, Propan-1,2,3-triil (9Z,9'Z,9' 'Z)tris-oktadek-9-enoat, Triolein, (9Z)-1,1',1''-(1,2,3-propanetriil) ester 9-Oktadesenoat, (9Z)-1,1',1 ''-(1,2,3-propanetriil) ester 9-Oktadekenoik asit, (9Z)-1,2,3-propanetriil ester 9-Oktadekenoat, (9Z)-1,2,3-propanetriil ester 9-Oktadekenoik asit , (9Z)-9-Oktadekenoik asit 1,2,3-propantriil ester, (Z)-1,2,3-propantriil ester 9-Oktadesenoat, (Z)-1,2,3-propanetriil ester 9-Oktadekenoik asit , (Z)-9-Oktadesenoik asit, 1,2,3-propanetriil ester, 1,2,3-Propanetriol tri(9-oktandesenoat), 1,2,3-Propanetriil trioleat, 1,2,3-tri- (9Z-oktadesenoil)-gliserol, 1,2,3-Trioleoil-rac-gliserol, 1,3-bis[(9Z)-oktadek-9-enoiloksi]propan-2-il (9Z)-oktadek-9-enoat , 124330-00-3, 1257300-52-9, 1-oleoil-2-oleoil-3-oleoil-gliserol, 2,3-bis[[(Z)-oktadek-9-enoil]oksi]propil (Z) -oktadek-9-enoat, 24016-60-2, 247-038-6, 25496-72-4, 41755-78-6, 9-Oktadesenoik asit, 1,2,3-propantriil ester, Aldo TO, Edenor NHTi -G, GLİSERİL OLEAT, Kaolube 190, olein, Oleyl trigliserit, propan-1,2,3-triil trioleat, propan-1,2,3-triil tris[(9Z)-oktadek-9-enoat], Raolin, sn -Gliseril trioleat, TAG(18:1,18:1,18:1), TAG(54:3), TG(54:3), Trasilgliserol(54:3), Trigliserit, trioktadesenoin, Tri-Olein, Triolein ( 18:1 TG), Triolein, [9,10-3H(N)]-, trioleina ¬, Trioleoilgliserit, Trioleoilgliserol

Triolein gliserolden türetilir.
Triolein üç oleik asit biriminden oluşur ve doymamış bir trigliserittir.

Yaygın olarak Gliseril trioleat olarak bilinen triolein, bazı kurumayan sıvı ve katı yağların ana bileşeni olan yağlı bir sıvıdır.
Triolein, ayçiçek yağı, hurma yağı, kakao yağı ve en önemlisi zeytinyağı dahil olmak üzere birçok doğal katı ve sıvı yağda bulunur.

1941'de Liverpool Üniversitesi'nden (Birleşik Krallık) Thomas P. Hilditch ve L. Maddison, İtalya ve Filistin'den gelen zeytinyağını -30 °C'ye kadar düşük sıcaklıklarda kristalleştirerek çeşitli bileşenlere ayırdılar.
Filistin'den gelen zeytinyağının -%30 triolein içerdiğini, İtalyan yağının ise yalnızca -%5 içerdiğini buldular.

Sekiz yıl sonra, yine Liverpool'da bulunan ML Meara, kakao yağını "kapsamlı kristalleştirme yoluyla" 11 fraksiyona ayırdı.
Onun çabaları sonucunda yağın yalnızca %1,1'inin Triolein olduğu ortaya çıktı.
1940'tan 1961'e kadar birçok kimyager, gliserol ve oleik asidi esterleştirerek triolein sentezini tasarladı.

Zeytinyağının kutsal kullanımları, özellikle Hanuka olmak üzere Hıristiyan ve Yahudi gelenekleriyle güçlü bir şekilde bağlantılıdır.

Hanuka hikâyesi döneminde (M.Ö. 168), sürekli olarak yakılması gereken Tapınak menorasını aydınlatmak için yalnızca başrahip tarafından kutsanmış saf zeytinyağı kullanılabiliyordu.
Suriyeli Yunanlılara karşı kazandıkları zaferden sonra Makabiler yalnızca bir gün yetecek kadar kutsal yağ bulabildiler.
Hanuka mucizesi, yağın sekiz gün dayanmasıydı; bu, daha fazla yağın hazırlanıp kutsanması için yeterli bir süreydi.

Zeytinyağı, İncil zamanlarına kadar uzanan mesh yağlarının ve lamba yakıtının ana bileşeniydi.
Krallar, resmi statülerinin bir işareti olarak yağla meshedilirdi; ve İsa'ya verilen unvanlardan biri de Meshedilmiş Olan'dır.
Oruç ve şifa ritüellerinin bir parçası olarak yağın kullanımına ilişkin İbranice ve Hıristiyan kutsal metinlerinde referanslar bulunur.

Triolein, gliserol ve üç birim doymamış yağ asidi oleik asidinden türetilen simetrik bir trigliserittir.
Çoğu trigliserit simetrik değildir ve yağ asitlerinin karışımlarından türetilir.
Triolein zeytinyağının %4-30'unu temsil eder.

Triolein aynı zamanda gliseril trioleat olarak da bilinir ve Lorenzo yağının iki bileşeninden biridir.

Trioleinin oksidasyonu aşağıdaki formüle göre yapılır:
C57H104O6 + 80 O2 – 57 CO2 + 52 H2O

Bu, 57/80 veya 0,7125'lik bir solunum katsayısı verir.
Yanma ısısı mol başına 8,389 kcal (35,100 kJ) veya gram başına 9,474 kcal'dir (39,64 kJ).
Oksijenin molü başına Triolein 104,9 kcal'dir (439 kJ).

Triolein gliserolden türetilir.
Triolein üç oleik asit biriminden oluşur ve doymamış bir trigliserittir.

Triolein (gliserol trielaidat veya trielaidin), gliserolün üç hidroksi grubunun elaidik asit ile esterleştirilmesiyle oluşan bir trigliserittir.

Triolein veya Gliseril trioleat, gliserolün üç hidroksi grubunun oleik asit ile esterleştirilmesiyle oluşan bir trigliserittir.
Triolein, Lorenzo yağının iki bileşeninden biridir.

Triolein bitki metaboliti olarak rol oynar.
Triolein bir oleik asitten türetilir.
Triolein berrak, renksiz bir sıvı halinde bulunabilir.

Zeytinyağı ve diğer bitkisel yağların bileşeni TG(18:1(9Z)/18:1(9Z)/18:1(9Z)) veya Triolein bir monoasit trigliserittir.
Trigliseritler (TG'ler), triasilgliseroller veya triasilgliseritler olarak da bilinir.

TG'ler gliserolün yağ asidi trysterleridir ve asil ikame edicilerine göre üç genel tipe ayrılabilirler.
Tek tip yağ asidi içeriyorsa basit veya monoasit, iki tip yağ asidi içeriyorsa diasit, üç farklı asil grubu içeriyorsa triasittir.

Doğal olarak oluşan trigliseridlerdeki yağ asitlerinin zincir uzunlukları farklı uzunluklarda ve doygunluklarda olabilir ancak 16, 18 ve 20 karbonlu olanlar en yaygın olanlardır.
TG'ler bitkisel ve hayvansal yağların ana bileşenidir.

TG'ler çok düşük yoğunluklu lipoproteinlerin (VLDL) ve şilomikronların ana bileşenleridir, enerji kaynakları ve diyet yağının taşıyıcıları olarak metabolizmada önemli bir rol oynarlar.
Karbonhidrat ve proteinlerin iki katından fazla enerji (9 kcal/g) içerirler.

Bağırsakta trigliseritler gliserol ve yağ asitlerine bölünür (bu işleme lipoliz denir) (lipazlar ve safra salgılarının yardımıyla) ve bunlar daha sonra kan damarlarına doğru hareket edebilir.
Trigliseritler kanda parçalarından yeniden oluşturulur ve diğer fonksiyonların yanı sıra yağ asitlerini yağ hücrelerine ve yağ hücrelerinden dağıtan lipoproteinlerin bileşenleri haline gelir.

Çeşitli dokular serbest yağ asitlerini serbest bırakabilir ve bunları bir enerji kaynağı olarak alabilir.
Yağ hücreleri trigliseritleri sentezleyebilir ve depolayabilir.

Vücut enerji kaynağı olarak yağ asitlerine ihtiyaç duyduğunda, glukagon hormonu trigliseritlerin hormona duyarlı lipaz tarafından parçalanarak serbest yağ asitlerinin salınmasını sağlar.
Beyin, yağ asitlerini enerji kaynağı olarak kullanamadığından, trigliseritlerin gliserol bileşeni, Triolein parçalandığında beyin yakıtı olarak glikoza dönüştürülebilir.

TAG'ler tüm hücrelerde, ancak esas olarak yağ dokusunun adipositlerinde yağ asidi deposu olarak görev yapabilir.
Yağ dışı dokuda triasilgliseritlerin sentezinin ana yapı taşı gliseroldür.

Adipositlerde gliserol kinaz yoktur ve bu nedenle TAG sentezi için başka bir yol kullanmak zorundadır.
Özellikle glikoliz sırasında üretilen dihidroksiaseton fosfat (DHAP), yağ dokusunda TAG sentezinin öncüsüdür. DHAP aynı zamanda yağ dışı dokularda da TAG öncüsü olarak görev yapabilir ancak bunu gliserolden çok daha az oranda yapar.

TAG omurgası için DHAP'ın kullanımı, TAG sentezinin mitokondri ve ER'de mi yoksa ER ve peroksizomlarda mı meydana geldiğine bağlıdır.
ER/mitokondri yolu, DHAP'ı gliserol-3-fosfata dönüştürmek için gliserol-3-fosfat dehidrojenazın etkisini gerektirir.
Gliserol-3-fosfat asiltransferaz daha sonra bir yağ asidini gliserol-3-fosfata esterleştirir ve böylece lisofosfatidik asit üretir.

ER/peroksizom reaksiyon yolu, DHAP'yi asil-DHAP'ye asillemek için peroksizomal enzim DHAP asiltransferazı kullanır ve bu daha sonra asil-DHAP redüktaz tarafından indirgenir.
TAG'lere katılan yağ asitleri, asil-CoA sentetazların etkisi yoluyla asil-CoA'lara aktive edilir.

İki molekül asil-CoA, 1,2-diasilgliserol fosfat (aynı zamanda fosfatidik asit olarak da bilinir) verecek şekilde gliserol-3-fosfata esterleştirilir.
Daha sonra fosfat, 1,2-diasilgliserol oluşturmak için fosfatidik asit fosfataz (PAP1) ile uzaklaştırılır.
Bu diaçilgliserol, TAG yapmak için üçüncü yağ asidinin eklenmesi için substrat görevi görür.

Diyet yağlarından türetilen bağırsak monoasilgliserolleri aynı zamanda 1,2-diasilgliserollerin sentezi için substrat görevi görebilir.
Triolein, oleik asitten oluşan bir trigliserit ve doymamış yağdır.
Triolein katı ve sıvı yağlarda, bademde ve şeftalide bulunur.

Triolein Uygulamaları:

Triolein kullanılmıştır:
Triolein, yağsız bazal karışım ve mısır yağı ile birlikte deneysel bir diyet olarak kullanıldı ve daha sonra fareler arasında diyetteki yağ emilimine erişim sağlandı.

Triolein, retinol bağlayıcı proteinin tespiti için hızlı enzim immünolojik tahlili geliştirme yaklaşımında Triolein'in insan serumu üzerindeki etkisini test etmek için müdahaleci bir madde olarak kullanılır.
İneklerden alınan karaciğer dokusu örneği kullanılarak trigliserit konsantrasyonunun kolorimetrik olarak belirlenmesinde standart olarak kullanılır.

Trioleinin Kullanım Alanları:
Sıvı ve katı yağların önemli bir bileşenidir, örneğin zeytinyağı gibi.
Triolein yağlayıcı (örneğin kozmetik, ilaç ve tekstil ürünleri için), emülgatör (örneğin su/yağ karışımları için), radyoaktif iyot türevleri için ara madde ve plastikleştirici olarak kullanılır.
İlaç ve kozmetik amaçlı tatlı badem yağında kullanılır.

Endüstri Kullanımları:
Ara ürünler
Yağlayıcılar ve yağlayıcı katkı maddeleri

Tüketici Kullanımları:
Yağlayıcılar ve gresler
TSCA dışı kullanım

Terapötik Kullanımlar:
Bu çalışmanın amacı, manyetik rezonans görüntüsü (MRI) normal olan X'e bağlı adrenolökodistrofisi olan asemptomatik erkek çocukları tanımlamak ve 4:1 Triolein-gliseril trierukatın (Lorenzo yağı) hastalığın ilerlemesi üzerindeki etkisini değerlendirmektir.
Seksen dokuz erkek çocuk (ortalama +/- SD başlangıç yaşı, 4,7 +/- 4,1 yıl; aralık, 0,2-15 yıl), risk altındaki erkek çocukları taramak için kullanılan plazma çok uzun zincirli yağ asitleri tahlili ile tanımlandı.

Hepsine Lorenzo yağı ve orta derecede yağ kısıtlaması uygulandı.
Plazma yağ asitleri ve klinik durum 6,9 +/- 2,7 yıl boyunca takip edildi.

Plazma heksakozanoik asit seviyelerindeki değişiklikler, eğri altındaki uzunluk ayarlı alan ölçülerek değerlendirildi ve anormal MRI sonuçları ve nörolojik anormalliklerin gelişimi ile ilişkiyi değerlendirmek için orantılı bir tehlike modeli kullanıldı.
89 erkek çocuğun %24'ünde MRI anormallikleri gelişti ve %11'inde hem nörolojik hem de MRI anormallikleri gelişti.

Anormallikler yalnızca tedaviye başlandığı sırada 7 yaşında veya daha küçük olan 64 hastada meydana geldi.
MRI anormalliklerinin gelişimi ile plazma heksakozanoik asit artışı arasında anlamlı bir ilişki vardı.

(Heksakozanoik asit seviyesi eğrisinin altındaki uzunluğa göre ayarlanmış alanda 0,1 ug/mL'lik bir artış için, tüm grupta meydana gelen MRI anormalliklerine ilişkin tehlike oranı 1,36 idi; P = 0,01; %95 güven aralığı, 1,07- 1.72.)
7 yaş ve altındaki hastalar için sonuçlar benzerdi (P = 0,04).

Bu tek kollu çalışmada, Lorenzo yağıyla heksakozanoik asitin azaltılması, MRI anormalliklerinin gelişme riskinin azalmasıyla ilişkilendirildi.
X'e bağlı adrenolökodistrofisi olan ve beyin MR sonuçları normal olan asemptomatik erkek çocuklarda Lorenzo yağ tedavisini öneriyoruz.

X'e bağlı adrenolökodistrofi (X-ALD), biyokimyasal olarak doymuş çok uzun zincirli yağ asitlerinin (VLCFA) yetersiz beta-oksidasyonuyla karakterize edilen kalıtsal bir peroksizomal metabolizma bozukluğudur.
Bu yağ asitlerinin farklı dokularda ve biyolojik sıvılarda bunun sonucunda birikmesi, adrenokortikal yetmezlik ve hipogonadizmin yanı sıra ilerleyici merkezi ve periferik demiyelinizasyonla ilişkilidir.

Bu hastalığın yedi çeşidi tanımlanmıştır; en sık görüleni beyinsel çocukluktur.
Önerilen tedavi, Lorenzo Yağı (LO) olarak bilinen gliseroltrioleat/gliseroltrierukat karışımının VLCFA'dan fakir bir diyetle birlikte kullanılmasından oluşur, ancak bu tedavi yalnızca asemptomatik hastalarda semptomatolojinin ilerlemesini önleyecektir.

Bu çalışmada, serebral çocukluk çağı (CCER) olan hastaların biyokimyasal seyrini ve VLCFA kısıtlı diyetle ilişkili LO ile tedavi edilen X-ALD'nin asemptomatik klinik formlarını değerlendirdik.
CCER hastalarında tedavi sırasında tanı ile karşılaştırıldığında hekzakozanoik asit plazma konsantrasyonlarının ve hekzakozanoik/dokosanoik oranının anlamlı derecede azaldığını gözlemledik.

Heksakozanoik asit plazma düzeyi, tanı sırasındakiyle karşılaştırıldığında önemli ölçüde azaldı ve yalnızca LO tedavisi altındaki asemptomatik hastalarda normal düzeylere ulaştı.
Asemptomatik hastalarda heksakozanoik asitteki azalmanın büyüklüğü CCER hastalarından daha yüksekti.

Bu sonuçlar asemptomatik X-ALD hastalarında LO tedavisinin iyi biyokimyasal yanıtını göstermektedir.
Trioleinin, LO ile tedavi edilen bu hasta grubunda nörolojik sinyallerin ortaya çıkmasının engellenmesiyle ilişkili olabileceğini varsaymak mümkündür.

Trioleat ve trielükat içeren sentetik bir yağ (Lorenzo yağı) ile çok uzun zincirli yağ asitlerinin (C26:0) plazma seviyelerinin azaltılmasının yanı sıra kırmızı kan hücrelerinde (RBC) dokosaheksaenoik asidin (DHA) arttırılmasının olası terapötik etkisini araştırdı.
Gaz-sıvı kromatografisi/kütle spektrometresi (GC/MS) ile RBC membranlarındaki plazma C26:0 seviyeleri ve DHA seviyelerindeki seri değişiklikler araştırıldı.
Ölümden sonra her hastanın beyin ve karaciğerindeki yağ asidi bileşimi incelendi.

Lorenzo yağının diyetle uygulanması plazma C26:0 seviyelerini azalttı.
Lorenzo yağının daha erken uygulanması daha etkiliydi ve yanıt, uygulama süresine bağlı değildi.

DHA, ağızdan uygulandığında RBC membran lipitlerine dahil edildi ve Triolein seviyesi birkaç ay boyunca arttı.
Nihai DHA düzeyi uygulama süresiyle ilişkiliydi ve tedavinin başlama zamanlaması ile ilişkili değildi.

Tedavi edilen hastaların beyin ve karaciğerlerindeki DHA düzeyleri, tedavi görmeyen hastalara göre daha yüksekti.
Lorenzo yağının erken başlatılması ve DHA'nın uzun süreli uygulanması Zellweger sendromlu hastalar için yararlı olabilir.

Trioleinin Farmakolojisi ve Biyokimyası:

Emilim, Dağıtım ve Boşaltım:
İnce bağırsakta trigliseritlerin çoğu, bağırsak mukozası tarafından emilen monogliseritlere, serbest yağ asitlerine ve gliserole bölünür.
Epitel hücrelerinde yeniden sentezlenen trigliseritler, kolesterol ve fosfolipidlerle birlikte globüller halinde toplanır ve şilomikronlar halinde bir protein kaplamayla kaplanır.

Şilomikronlar lenf yoluyla torasik kanala ve sonunda venöz sisteme taşınır.
Şilomikronlar yağ dokusunun kılcal damarlarından geçerken kandan uzaklaştırılır.
Yağ, Triolein hücresel enerji için kullanılan veya hücre zarlarına dahil edilen serbest yağ asitleri olarak diğer dokulara taşınana kadar yağ hücrelerinde depolanır.

(14)C işaretli uzun zincirli trigliseritler intravenöz olarak uygulandığında, radyoetiketin %25 ila %30'u 30 ila 60 dakika içinde karaciğerde bulunur ve 24 saat sonra %5'ten azı kalır.
Dalak ve akciğerlerde daha az miktarda radyoetiket bulunur.

24 saat sonra radyo-etiketin yaklaşık %50'si karbondioksit içinde tükenmiş, karbon etiketinin %1'i kahverengi yağda kalmıştır.
Epididimal yağdaki radyoaktivite konsantrasyonu kahverengi yağın yarısından azdır.

Trioleinin İnsan Metabolit Bilgileri:

Hücresel Konumlar:
Hücre dışı
Zar

Triolein Üretim Yöntemleri:
Oleik asidin esterifikasyonu yoluyla hazırlama.

Triolein, ifade edilmiş badem yağında, domuz yağında ve daha akışkan hayvansal yağların ve bitkisel kökenli olanların çoğunda baskın bileşendir.
Triolein soğuk ifadeyle ayrılır ve saflaştırılır; diğer bileşenler düşük sıcaklıkta akışkanlık eksikliği nedeniyle tutulur.
Triolein zeytinyağının %70-80’ini oluşturur.

Rafine yağın, örneğin zeytinyağının, gliserol ile reaksiyonu ve ardından fraksiyonel damıtma; oleik asidin gliserol ile reaksiyonu; Katı ve sıvı yağlardan soğuk ifade ile sıvı faz olarak ayırma ve saflaştırma.

Trioleinin Genel Üretim Bilgileri:

Sanayi İşleme Sektörleri:
Tekstil, hazır giyim ve deri imalatı
Ulaşım ekipmanları imalatı

Kozmetikler için stabil yağ içinde su emülsiyonları (yüksek su içeriğine sahip), nötr yağ ve %5-50 lesitin emülgatörünün 70 °C'ye eşit veya daha düşük bir sıcaklıkta çözülmesi, 0-12 °C'ye soğutulması yoluyla hazırlanır.
Nötr yağ, Triolein gibi bir gliserol veya bir karbon 8-12 yağ asidinin veya izopropil miristatın propilen glikol esteri olabilir.

Trioleinin Ekolojik Bilgisi:

Trioleinin Çevresel Sonucu/Maruziyet Özeti:
Triolein'in tekstil yağlayıcısı ve plastikleştirici olarak üretimi ve kullanımı, Triolein'in çeşitli atık akışları yoluyla çevreye salınmasına neden olabilir.
Triolein kakao yağında bulunur ve zeytinyağının %70-80'ini oluşturur.

Havaya salınırsa, 25°C'de 5X10-5 mm Hg ila 1,1X10-9 mm Hg arasındaki tahmini buhar basıncı aralığı, trioleinin atmosferde hem buhar hem de partikül fazlarında mevcut olabileceğini gösterir.
Buhar fazındaki triolein, fotokimyasal olarak üretilen hidroksil radikalleri ile reaksiyona girerek atmosferde bozunacaktır; Bu reaksiyonun havadaki yarı ömrünün 1,7 saat olduğu tahmin edilmektedir.

Buhar fazındaki triolein de ozonla reaksiyona girerek atmosferde bozunacaktır; Bu reaksiyonun havadaki yarı ömrünün 0,7 saat olduğu tahmin edilmektedir.
Partikül fazlı triolein, ıslak veya kuru biriktirme yoluyla atmosferden uzaklaştırılacaktır.

Toprağa salınması durumunda, tahmini Koc 1X10+10'a dayalı olarak trioleinin herhangi bir hareketliliğe sahip olmaması beklenmektedir.
Nemli toprak yüzeylerinden kaynaklanan buharlaşma, Henry Yasası sabiti olan 9.6X10-4 atm-cu m/mol'e dayalı olarak önemli bir kader süreci olabilir; ancak toprağın adsorpsiyonu buharlaşmanın önemini azaltacaktır.

14C-İşaretli triolein, kanalizasyon çamuru ile değiştirilmiş toprakta 140 gün boyunca %63,5 ila %84 oranında biyolojik olarak CO2'ye ayrışmıştır; bu, toprak ortamında biyolojik bozunmanın meydana gelebileceğini düşündürmektedir.
Trioleinin suya salınması halinde, tahmini Koc'a göre askıdaki katı maddelere ve çökeltilere adsorbe olması beklenir.

Bu bileşiğin tahmini Henry Yasası sabitine dayalı olarak, su yüzeylerinden buharlaşmanın önemli bir kader süreci olması beklenmektedir.
Model bir nehir ve model göl için tahmini buharlaşma yarı ömürleri sırasıyla 11 saat ve 13 gündür.

Bununla birlikte, su yüzeylerindeki buharlaşmanın, su sütunundaki askıda katı maddelere ve çökeltilere adsorpsiyon yoluyla hafifletilmesi beklenmektedir.
Adsorpsiyon dikkate alındığında, model bir havuzdan tahmini buharlaşma yarı ömrü 5,1X10+5 yıldır.

Tahmini BCF'nin 3,2 olması, suda yaşayan organizmalarda biyolojik konsantrasyon potansiyelinin düşük olduğunu göstermektedir.
0,15 L/mol-sn'lik tahmini baz katalizli ikinci derece hidroliz hızı sabiti, 7 ve 8 pH değerlerinde sırasıyla 1,5 yıl ve 55 günlük yarı ömre karşılık gelir.

Solunum ölçüm testlerinde trioleinin biyolojik bozunma hızı sabiti saatte 0,0025'tir; bu da 11,6 günlük bir yarı ömre karşılık gelir; biyoyararlılık, çift bağların varlığı ve alilik zincirlerde hidroperoksitlerin üretimiyle sonuçlanan bir otoksidasyon süreci nedeniyle sınırlıydı, ancak oksitlenmemiş fraksiyonlar kolayca mineralize oldu.
Trioleinin üretildiği veya kullanıldığı işyerlerinde bu bileşikle dermal temas yoluyla trioleine mesleki maruziyet meydana gelebilir. İzleme verileri, genel popülasyonun, triolein içeren gıda ürünlerinin tüketilmesi ve ayrıca triolein içeren tüketici ürünleriyle dermal temas yoluyla trioleine maruz kalabileceğini göstermektedir.

Trioleinin Kararlılığı ve Reaktivitesi:

Trioleinin Tehlikeli Reaktiviteleri ve Uyumsuzlukları:
Triolein (temel cilt lipidi), 300 nm ultraviyole (UV) ışıkla ışınlandı ve maruz kalma koşulları, güneş ışığına maruz kalan cilt yüzeyindekilere yaklaştı.
Gaz kromatografisi kullanılarak ışınlanmış numuneler akrolein, formaldehit ve asetaldehit varlığı açısından analiz edildi.

Maksimum akrolein miktarı (1.05 nmol/mg Triolein) 6 saatlik ışınlama sonrasında oluşmuştur.
Maksimum miktarda formaldehit (6 nmol/mg Triolein) ve asetaldehit (2.71 nmol/mg Triolein) 12 saatlik ışınlama sonrasında oluşmuştur.

Triolein İmha Yöntemleri:
En uygun hareket tarzı, mesleki maruziyet veya çevresel kirlenmeye daha az doğal eğilimi olan alternatif bir kimyasal ürün kullanmaktır.
Malzemenin kullanılmayan kısmını Triolein onaylı kullanım için geri dönüştürün veya Triolein'i üreticiye veya tedarikçiye iade edin.

Kimyasalın nihai imhasında aşağıdakiler dikkate alınmalıdır:
Malzemenin hava kalitesi üzerindeki etkisi; toprakta veya suda potansiyel göç; hayvan, su ve bitki yaşamı üzerindeki etkiler; ve çevre ve halk sağlığı düzenlemelerine uygunluk.

Trioleinin Panzehiri ve Acil Tedavisi:

Acil ilk yardım:
Yeterli dekontaminasyonun yapıldığından emin olun.
Hasta nefes almıyorsa, eğitim verildiği gibi tercihen bir talep valfi resüsitatörü, torba-valf-maske cihazı veya cep maskesi ile suni teneffüse başlayın.

Gerekirse CPR gerçekleştirin.
Kirlenmiş gözleri derhal yavaşça akan suyla yıkayın.

Kusmaya çalışmayın.
Kusma meydana gelirse, hava yolunu açık tutmak ve aspirasyonu önlemek için hastayı öne doğru eğin veya sol tarafa yatırın (mümkünse baş aşağı pozisyon).

Hastayı sessiz tutun ve normal vücut ısısını koruyun.
Tıbbi yardım alın.

Temel tedavi:
Açık bir hava yolu oluşturun (gerekirse orofaringeal veya nazofaringeal hava yolu).
Solunum yetmezliği belirtilerine dikkat edin ve gerekirse ventilasyona yardımcı olun.

Oksijeni geri solumayan maske ile 10 ila 15 L/dk hızında uygulayın.
Akciğer ödemini izleyin ve gerekirse tedavi edin.

Şoku izleyin ve gerekirse tedavi edin.
Nöbetleri önceden tahmin edin ve gerekirse tedavi edin.

Göz kirlenmesi durumunda gözleri derhal suyla yıkayın.
Taşıma sırasında her gözü sürekli olarak %0,9 salin (NS) ile sulayın.

Emetik kullanmayın.
Yutma için, hasta yutabiliyorsa, güçlü bir öğürme refleksi varsa ve salyası akmıyorsa, ağzını çalkalayın ve seyreltme için 5 mL/kg'dan 200 mL'ye kadar su uygulayın.
Dekontaminasyondan sonra cilt yanıklarını kuru steril pansumanlarla örtün.

İleri tedavi:
Bilinci yerinde olmayan, ciddi akciğer ödemi olan veya ciddi solunum sıkıntısı çeken hastada hava yolu kontrolü için orotrakeal veya nazotrakeal entübasyonu düşünün.
Torba valfli maske cihazıyla pozitif basınçlı ventilasyon teknikleri faydalı olabilir.
Akciğer ödemi için ilaç tedavisini düşünün.

Şiddetli bronkospazm için albuterol gibi bir beta agonisti uygulamayı düşünün.
Kalp ritmini izleyin ve aritmileri gerektiği gibi tedavi edin.

Hipovolemi belirtileri varsa %0,9 salin (NS) veya laktatlı Ringer kullanın.
Hipovolemi belirtileri olan hipotansiyon için sıvıyı dikkatli bir şekilde uygulayın.

Aşırı sıvı yüklenmesi belirtilerine dikkat edin.
Nöbetleri diazepam veya lorazepam ile tedavi edin.
Göz sulanmasına yardımcı olmak için proparakain hidroklorür kullanın.

Triolein Tanımlayıcıları:
CAS Numarası: 122-32-7
CHEBI: CHEBI:53753
ChemSpider: 4593733
ECHA Bilgi Kartı: 100.004.123
MeSH: Triolein
PubChem Müşteri Kimliği: 5497163
UNII: O05EC62663
CompTox Kontrol Paneli (EPA): DTXSID3026988
InChI:
InChI=1S/C57H104O6/c1-4-7-10-13-16-19-22-25-28-31-34-37-40-43-46-49-55(58)61-52-54( 63-57(60)51-48-45-42-39-36-33-30-27-24-21-18-15-12-9-6-3)53-62-56(59)50- 47-44-41-38-35-32-29-26-23-20-17-14-11-8-5-2/h25-30,54H,4-24,31-53H2,1-3H3/ b28-25-,29-26-,30-27- kontrol et
Anahtar: PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N kontrolü
InChI=1/C57H104O6/c1-4-7-10-13-16-19-22-25-28-31-34-37-40-43-46-49-55(58)61-52-54( 63-57(60)51-48-45-42-39-36-33-30-27-24-21-18-15-12-9-6-3)53-62-56(59)50- 47-44-41-38-35-32-29-26-23-20-17-14-11-8-5-2/h25-30,54H,4-24,31-53H2,1-3H3/ b28-25-,29-26-,30-27-
Anahtar: PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJBN
SMILES: O=C(OCC(OC(=O)CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC

Trioleinin Özellikleri:
Biyolojik kaynak: bitki (ayçiçeği)
Kalite Seviyesi: 200
Analiz: %99
Biçim: yağ
kan basıncı: 235-240 °C/18 mmHg (yanıyor)
Yoğunluk: 0,91 g/mL (yanıyor)
Fonksiyonel grup: ester
Gönderim tarihi: ortam
Depolama sıcaklığı: âˆ'20°C
SMILES dizesi: [H]C(COC(CCCCCCC/C=C\CCCCCCCC)=O)(OC(CCCCCCC/C=C\CCCCCCCC)=O)COC(CCCCCCC/C=C\CCCCCCCC)=O
InChI: 1S/C57H104O6/c1-4-7-10-13-16-19-22-25-28-31-34-37-40-43-46-49-55(58)61-52-54( 63-57(60)51-48-45-42-39-36-33-30-27-24-21-18-15-12-9-6-3)53-62-56(59)50- 47-44-41-38-35-32-29-26-23-20-17-14-11-8-5-2/h25-30,54H,4-24,31-53H2,1-3H3/ b28-25-,29-26-,30-27-
InChI anahtarı: PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N

Kimyasal formül: C57H104O6
Molar kütle: 885.432 g/mol
Görünüm: Renksiz viskoz sıvı
Yoğunluk: 25 °C'de 0,9078 g/cm3
Erime noktası: 5 °C; 41°F; 278 bin
Kaynama noktası: 554,2 °C; 1.029,6°F; 827,4 bin
Çözünürlük: Kloroform 0,1g/mL

Molekül Ağırlığı: 885.4
XLogP3-AA: 22,4    
Hidrojen Bağı Donör Sayısı: 0
Hidrojen Bağı Alıcı Sayısı: 6
Dönebilen Tahvil Sayısı: 53
Tam Kütle: 884.78329103
Monoizotopik Kütle: 884.78329103
Topolojik Kutupsal Yüzey Alanı: 78,9†²
Ağır Atom Sayısı: 63
Karmaşıklık: 1010
İzotop Atom Sayısı: 0
Tanımlı Atom Stereocenter Sayısı: 0
Tanımsız Atom Stereocenter Sayısı: 0
Tanımlı Bond Stereocenter Sayısı: 3
Tanımsız Bond Stereocenter Sayısı: 0
Kovalent Bağlı Birim Sayısı: 1
Bileşik Kanonikleştirilmiş: Evet

Trioleinin Tehlikeleri:
Parlama noktası: 302,6 °C (576,7 °F; 575,8 K)

Trioleinin Termokimyası:
Std oluşum entalpisi (ΔfHâ¦μ298): 1,97*105 kJ/kmol
Gibbs serbest enerjisi (ΔfG˚): -1,8*105 kJ/kmol
Std yanma entalpisi (ΔcHâ¦μ298): 8,389 kcal (35,100 kJ) /mol

Trioleinin Özellikleri:
Yoğunluk: 0,9130g/mL
Renk: Renksizden Sarıya
Kaynama Noktası: 235,0°C ila 240,0°C (18,0mmHg)
Test Yüzdesi Aralığı: %98,5 min. (GC)
Kızılötesi Spektrum: Otantik
Doğrusal Formül: (C17H33COOCH2)2CHOCOC17H33
Beilstein: 02,IV,1664
Ambalaj: Cam şişe
Merck Endeksi: 15,9904
Kırılma İndeksi: 1,4680 ila 1,4700
Miktar: 1 mL
Çözünürlük Bilgisi: Suda çözünürlük: suda çözünmez. Diğer çözünürlükler: kloroform, eter, ccl4'te çözünür, alkolde az çözünür
Özgül Ağırlık: 0,913
Formül Ağırlığı: 885.45
Fiziksel Form: Sıvı
Yüzde Saflık: %99
Kimyasal Adı veya Malzeme: Gliserin trioleat

Triolein İsimleri:

Tercih edilen IUPAC adı:
Propan-1,2,3-triil tri[(9Z)-oktadek-9-enoat]
 

Bu internet sitesinde sizlere daha iyi hizmet sunulabilmesi için çerezler kullanılmaktadır. Çerezler hakkında detaylı bilgi almak için Kişisel Verilerin Korunması Kanunu mevzuat metnini inceleyebilirsiniz.