TRİS (1-KLORO-2-PROPİL) FOSFAT

TCPP = TCIPP = Tris (1-kloro-2-propil) fosfat

CAS : 13674-87-8

Tris (1-kloro-2-propil) fosfat, tüketici ürünlerinde, ev yalıtımında ve elektronikte alev geciktirici olarak kullanılan bir PU köpük katkı maddesidir.
Tris (1-kloro-2-propil) fosfat, ortam sıcaklığında stabil olan ve uçucu olmayan renksiz bir sıvıdır.
1-kloro-2-propanol ile fosforil klorürün bir katalizör varlığında reaksiyona girmesi ile tris (1-kloro-2-propil) fosfat elde edilir.

Tris (1-kloro-2-propil) fosfat CAS NO. 13674-84-5.
Tris (1-kloro-2-propil) fosfat (TCPP), ortam sıcaklığında stabil olan ve uçucu olmayan berrak renksiz bir sıvıdır.
Tris (1-kloro-2-propil) fosfat, %75 ± %10 saflıkta üretilir.
Başlıca safsızlıklar bis (1-kloro-2-propil)-2-kloropropil fosfat (%20-30) ve bis (2-kloropropil)-1-kloro-2-propil fosfattır (%3-5).

Tris (kloroizopropil) fosfat (TCPP), renksiz veya açık sarı şeffaf bir sıvıdır.
Tris (1-kloro-2-propil) fosfat moleküler formülü C9H18Cl3O4P'dir. Kimyasal, çubuk şekilli ve yumru şekilli köpük üretiminde düşük maliyetli bir alev önleyici olarak kullanılmaktadır.
Tris (1-kloro-2-propil) fosfatın diğer uygulamaları, polyester köpük plastik, bağlayıcı ve diğer reçinelerin üretimi için hammadde olarak kullanımı içerir.

TCCP yutulduğunda zararlıdır ve solunum sistemini tahriş eder.
Sıvı kimyasal suda çözülmez, ancak Tris (1-kloro-2-propil) fosfat, etil alkol, aseton ve diğerleri gibi organik çözücülerde çözülebilir.
TCPP iyi bir ısı iletkenliğine sahiptir ve fosfor ve klor içermesi için iyi geciktirme kabiliyetine sahip bir hidroliz stabilizatörüdür.
TCPP, uygulamalara bağlı olarak normalde 10~15 phr'de kullanılır.

Tris (1-kloro-2-propil) fosfat uygulamaları:
Tris(1-kloro-2-propil) fosfat (TCPP) esas olarak sert ve esnek poliüretan köpükte alev geciktirici olarak kullanılır.
Spesifik olarak, Tris (1-kloro-2-propil) fosfat, çubuk şekilli veya topak şekilli köpük üretiminde alev önleyici olarak kullanılır.
Tris (1-kloro-2-propil) fosfat, düşük maliyetli yanıcı bir inhibitör ve iyi bir stabilizatördür.
Tris (1-kloro-2-propil) fosfatın diğer uygulamaları, polyester köpük plastik, bağlayıcılar ve diğer reçinelerin imalatı için hammadde olarak kullanımı içerir.

Molekül Ağırlığı: 327.6     
Hidrojen Bağ Donör Sayısı: 0     
Hidrojen Bağ Alıcı Sayısı: 4     
Dönebilen Bağ Sayısı: 9     
Tam Kütle: 326.000829     
Monoizotopik Kütle: 326.000829     
Topolojik Kutupsal Yüzey Alanı: 44.8 Å ²
Ağır Atom Sayısı: 17
Karmaşıklık: 216     
İzotop Atom Sayısı: 0     
Tanımlanan Atom Stereocenter Sayısı: 0
Tanımsız Atom Stereocenter Sayısı: 3     
Tanımlı Bond Stereocenter Sayısı: 0     
Tanımsız Bond Stereocenter Sayısı: 0     
Kovalent Bağlı Birim Sayısı: 1     
Bileşik Kanonikleştirildi: Evet

Tris(1-kloro-2-propil) fosfat (TCIPP), iç ve dış ortamlarda her yerde bulunan, ortaya çıkan bir kirleticidir.
Ayrıca insan vücut sıvılarında ve biyotada Tris (1-kloro-2-propil) fosfat varlığı kanıtlanmıştır.
İnsan vücudunda TCIPP'nin biyotransformasyonu veya stabilitesi hakkında hiçbir nicel veri bulunmadığından, TCIPP'nin insan karaciğer mikrozomları (HLM) ve insan serumu (HS) ile in vitro inkübasyonunu gerçekleştirdik.
Bis(2-kloro-izopropil) fosfat (BCIPP) ve bis(1-kloro-2-propil) 1-hidroksi-2-propil fosfat (BCIPHIPP) olmak üzere iki metabolit, HLM veya HS kullanılarak bir kinetik çalışmada nicelendirildi ( sadece BCIPP, hidroliz ürünü) ve LC-MS.
Michaelis–Menten modeli, ilgili VMAX 154 ± 4 ve 1470 ± 110 pmol/dak/mg protein ve ilgili görünür Km 80.2 ± 4.4 ve 96.1 ± 14,5 μM ile HLM'de NADPH'ye bağlı BCIPHIPP ve BCIPP oluşumuna en iyi şekilde uymuştur.

HLM'de doğal olarak bulunan hidrolazlar da BCIPP'nin üretiminde yer almıştır.
Bir HS paraoksonaz testi, 38.6 ± 10.8 pmol/dk/μL serumun üzerinde herhangi bir BCIPP oluşumunu tespit edemedi.
Verilerimiz, BCIPP'nin karaciğerde oluşan TCIPP'nin ana metaboliti olduğunu göstermektedir.
Bildiğimiz kadarıyla bu, insan veya diğer türlerin dokularında TCIPP'nin stabilitesinin ilk nicel değerlendirmesidir.
Bu biyotransformasyon reaksiyonlarının toksisitede bir azalma veya artış ile ilişkili olup olmadığını doğrulamak için daha fazla araştırmaya ihtiyaç vardır.

Kimyasal Adı: Tris(1-kloro-2-propil) Fosfat
Eşanlamlılar: Tris(2-chloroisopropyl) Phosphate; Antiblaze 80; Antiblaze TMCP; Daltoguard F; Firol PCF; Hostaflam OP 820; Levagard PP; Levagard PP-Z; PUMA 4010; TCPP; Tolgard TMCP; Tris(1-metil-2-kloroetil) Fosfat; Tris(2-kloro-1-metiletil) Fosfat;Tris(kloroizopropil) Fosfat; Tris(β-kloroizopropil) Fosfat
CAS Numarası: 13674-84-5
Moleküler Formül: C ₉ H ₁₈ Cl ₃ O ₄ P
Görünüm: Berrak Renksiz Yağ
Erime Noktası: Yok
Molekül Ağırlığı: 327,57
Depolama: Buzdolabı, İnert Atmosfer Altında
Çözünürlük: DMSO (Biraz), Metanol (Biraz)
Kararlılık: Neme Duyarlı
Kategori: Yapı Taşları; Çeşitli;
Uygulamalar: Tris(1-kloro-2-propil) Fosfat, poliüretan (PU) sert ve esnek köpük, PVC, EVA, fenolikler ve epoksi reçinede kullanılan, düşük hidrolitik kararlılığa sahip bir alev geciktiricidir.

Tris(1-kloro-2-propil) fosfatı (TCPP), ortam sıcaklığında stabil olan ve uçucu olmayan berrak renksiz bir sıvıdır.
Tris (1-kloro-2-propil) fosfat moleküler formülü C9H18Cl3O4P'dir.
Tris (1-kloro-2-propil) fosfat, %75 ± %10 saflıkta üretilir.
Başlıca safsızlıklar bis(1-kloro-2-propil)-2-kloropropil fosfat (%20-30) ve bis(2-kloropropil)-1-kloro-2-propil fosfattır (%3-5).

TCPP yutulduğunda zararlıdır ve solunum sistemini tahriş eder.
Yutulması halinde hedeflenen organlar karaciğer ve mesanedir.

Tris (1-kloro-2-propil) fosfat, kesikli veya sürekli bir işlemle üretilebilir.
Tris (1-kloro-2-propil) fosfat, bir katalizör varlığında fosfor oksitriklorürün propilen oksit ile reaksiyonudur.
Reaksiyon kapalı bir reaktörde gerçekleştirilir.
Ham ürün, asidik safsızlıkları ve artık katalizörü çıkarmak için kapalı bir kap içinde yıkanır ve kurutulur.

Tüm transferler kapalı hatlar kullanılarak yapılır.
Ürün daha sonra filtrelenir, aktarılır ve kapalı hatlardan sızdırmaz pompalar kullanılarak paketlenir.
Depolama, nem ve oksijeni dışarıda tutmak için nitrojen altında kapalı kaplarda yapılır.
Tris (1-kloro-2-propil) fosfat, sert ve esnek poliüretan köpükte alev geciktirici olarak kullanılır.
Tris (1-kloro-2-propil) fosfatların bilinen kullanımı endüstriyeldir.

Tris (1-kloro-2-propil) fosfatın Ortamı:
Tris (1-kloro-2-propil fosfat (TCPP) ortam sıcaklığında ve basıncında düşük uçuculuğa sahiptir ve kapalı bir sistemde üretilir, bu nedenle çevreye maruziyetinin minimum olması beklenir.
Ayrıca sert ve esnek köpükte alev geciktirici olarak kimyasalın işlenmesi sırasında çevreye maruz kalmanın da minimum düzeyde olması beklenir.
TCPP suda yaşayan organizmalar için zararlıdır.

İnsan sağlığı:
TCPP, ortam sıcaklığında ve basıncında düşük uçuculuğa sahiptir ve kapalı bir sistemde üretilir, bu nedenle işçilere maruz kalmanın minimum olması beklenir.
Ayrıca sert ve esnek köpükte alev geciktirici olarak kimyasalın işlenmesi sırasında çalışanların maruziyetinin de minimum düzeyde olması beklenir.
TCPP, oral, dermal veya inhalasyon maruziyetlerini takiben düşük akut toksisite gösterir.
Tris (1-kloro-2-propil) fosfat, cildi ve gözleri hafif tahriş eder ve genetik olarak aktif değildir.
Tekrarlanan doz çalışmaları hiçbir yan etki göstermedi, Tris (1-kloro-2-propil) fosfat ne nörotoksik ne de teratojeniktir.

Tris (1-kloro-2-propil) fosfat (TCPP), çeşitli uygulamalarda alev geciktirici ve plastikleştirici olarak kullanılan klorlu bir organik fosfattır.
TCPP, bilinen bir şüpheli kanserojendir ve biyolojik, klorlama ve UV ışıması gibi geleneksel su arıtma yöntemleriyle etkin bir şekilde ortadan kaldırılmaz.
Bu çalışmada, suda TCPP'yi parçalamak için UV/H2O2 reaksiyonu kullanılmıştır.
TCPP, UV/H2O2 reaksiyonunda yalancı birinci dereceden kinetik ile etkin bir şekilde bozunmuştur.
TCPP ve OH radikali arasındaki reaksiyonun ikinci derece hız sabiti, referans bileşik olarak nitrobenzen ile rekabet kinetiği kullanılarak 4.35 (±0.13) × 108 M-1 s-1 olarak belirlendi.

TCPP'nin bozunması, H2O2 miktarı, pH ve HCO3−, NO3− ve hümik asit gibi bir arada bulunan su bileşenlerinden etkilenmiştir.
TCPP'deki toplam organik karbonun (TOC) yaklaşık %64,2'si UV/H2O2 reaksiyonu sırasında 12 saatte mineralize olurken, klorür (Cl−) ve fosfat (PO43−) iyonları, %96 klor geri kazanımı ile iyonik yan ürünler olarak tanımlandı ( Cl) ve %50 fosfor (P).
TCPP'nin beş organik dönüşüm ürünü (TP'ler) de LC-qTOF/MS kullanılarak tanımlandı.
Tanımlanan TP'ler göz önüne alındığında, UV/H2O2 reaksiyonu sırasında TCPP'nin ana bozunma yolunun OH-radikal kaynaklı hidroksilasyon olduğu bulundu.
Son olarak, UV/H2O2 reaksiyonu sırasında Vibrio fischeri'de biyolüminesans inhibisyonunda %70'lik bir azalma gözlemlendi ve zaman-toksisite profili, TP'lerin zaman-pik alan profiline benzerdi.
Bu çalışmanın sonucu, UV/H2O2 prosesi ile önemli mineralizasyon ve toksisite azalması ile TCPP'nin verimli bir şekilde giderilebileceğini göstermektedir.

Tris (1-kloro-2-propil) fosfatın Genel Tartışması:
Üretim seviyeleri yılda 15.000 metrik tonun üzerindedir.
Tris (1-kloro-2-propil) fosfat, kesikli veya sürekli bir işlemle üretilebilir.
Tris (1-kloro-2-propil) fosfat, bir katalizör varlığında fosfor oksitriklorürün propilen oksit ile reaksiyonudur.
Reaksiyon kapalı bir reaktörde gerçekleştirilir.
Ham ürün, asidik safsızlıkları ve artık katalizörü çıkarmak için kapalı bir kap içinde yıkanır ve kurutulur.
Tüm transferler kapalı hatlar kullanılarak yapılır.

Tris (1-kloro-2-propil) fosfat daha sonra filtrelenir, aktarılır ve kapalı hatlar aracılığıyla sızdırmaz pompalar kullanılarak paketlenir.
Depolama, nem ve oksijeni dışarıda tutmak için nitrojen altında kapalı kaplarda yapılır.
TCPP kullanımı sert ve esnek poliüretan köpükte alev geciktirici olarak kullanılır.
Bilinen kullanım endüstriyeldir.
Tris (1-kloro-2-propil) fosfatın 2,59 log Pow'u vardır, bu da suda yaşayan organizmalarda düşük bir biyolojik birikim potansiyeline işaret eder.

Toksik sıvı tris (1-kloro-2-propil) fosfat) (TCPP), su içinde melamin-formaldehit reçinesi ile mikrokapsüllendi ve difüzyonunu yavaşlatmak için poliüretan köpüğe yangın geciktirici olarak eklendi.
Sodyum dodesil benzensülfonat ve polivinil alkol içeriklerinin partikül boyutu üzerindeki etkisi incelendi ve yaklaşık 50-250 µm ortalama boyut üretildi.
Karıştırma hızının ve PVA içeriğinin arttırılması, mikrokapsülün çapını azaltmıştır.
TCPP mikrokapsülleri içeren poliüretan köpüklerin hücre boyutu 100-600 um aralığındaydı.
TCPP mikrokapsüllerinin ağırlıkça %9'unu içeren poliüretan köpük, HB dereceli alev dereceli idi.

Çevresel Maruz Kalma:
SIDS'de TCPP'nin çevresel seviyeleri hakkında özel bir bilgi bulunmamaktadır.

Üretim Bültenleri:
SIDS'de üretimden salıverilmelere ilişkin özel bir bilgi bulunmamaktadır.
Ancak üretim sürecinde oluşabilecek tüm emisyonlar artık gaz yıkayıcı sistemi ile kontrol edilmektedir.

Organofosforlu alev geciktiriciler (OPFR'ler), çeşitli günlük kullanım ürünlerinde yaygın olarak kullanılan bir grup kimyasaldır.
Tris(2-kloroetil)fosfat (TCEP) ve tris(1-kloro-2-propil)fosfat (TCPP) bu gruba ait yaygın olarak kullanılan kimyasallardan biridir.
Geciktirici olarak polibromlu difenil eterlerin (PBDE'ler) kullanımının sınırlandırılması ihtiyacı nedeniyle, kimyasal üretiminde deneylerimizde test edilen bileşiklerin payı sistematik olarak artmaktadır.
Halojenli OPFR'lerin canlı hücreler, özellikle de bağışıklık sistemi hücreleri üzerindeki etkisi hakkında sınırlı bilgi vardır.
Bu nedenle bu çalışmanın amacı, TCEP ve TCPP'nin insan periferik kan mononükleer hücrelerinin (PBMC'ler) canlılığı ve morfolojik değişiklikleri üzerindeki etkisini değerlendirmekti.

Hücreler, 24 saat boyunca 0.001 ila 1 mM arasında değişen konsantrasyonlarda seçilen alev geciktiricilerle inkübe edildi.
Tris (1-kloro-2-propil) fosfatın 1 mM'de TCEP ve 0.5 mM'de TCPP'nin PBMC'lerin canlılığını azalttığı, yalnızca TCPP inkübe edilmiş hücrelerde morfolojik değişikliklere neden olduğu bulundu.
Deneylerimizin sonuçları, TCPP'nin, bu bileşiğin molekülündeki metil gruplarının varlığı ile açıklanabilecek TCEP'ten daha sitotoksik olduğunu göstermektedir.
Diğer çalışmalara benzer şekilde, verilerimiz de OPFR'lerin PBDE'ler için uygun ikameler olduğunu göstermektedir.

Tris(1-kloro-2-propil) fosfat (TCPP) ve tris(1,3-dikloro-2-propil) fosfat (TDCPP), alev tutuşmasını önlemek için çeşitli endüstriyel ve tüketici ürünlerinde poliüretan köpüklere eklenir.
Bu alev geciktiricilerin (FR'ler) bu tür ürünlerden kademeli olarak salınması, yabani kuşlar da dahil olmak üzere çeşitli abiyotik ve biyotik ortamların kirlenmesine yol açar.
Son çalışmalar, dolaşımdaki tiroid hormonu (TH) seviyelerinin değiştirilmesi de dahil olmak üzere, TCPP ve TDCPP'nin endokrin bozucu etkilerini göstermiştir.
TH yolu, kuşlarda normal büyüme ve gelişme için gereklidir.
TCPP ve TDCPP'nin kuş türlerinde toksikolojik etkileri hakkında sınırlı veri vardır ve bu çalışmadan önce bunların kuş embriyolarındaki etkilerini inceleyen hiçbir çalışma yoktur.

Bu Yüksek Lisans tez, yumurta enjeksiyon çalışmaları yoluyla tavuk (Gallus gallus domesticus) embriyolarında TCPP ve TDCPP'nin gelişimsel, moleküler ve biyokimyasal etkilerini araştırmaktadır.
TCPP, ≥9,24 μg/g dozlarda pipetlemeyi geciktirdi, hem TCPP hem de TDCPP en yüksek dozda (51,6 μg TCPP/g ve 45 μg TDCPP/g) embriyo büyümesini azalttı ve TDCPP serbest plazma tiroksinini ve safra kesesi boyutunu 7,64 μg/g ile azalttı ve sırasıyla 45 μg/g.
Önceki bir in vitro çalışmada bu FR'lere yanıt veren hepatik genlerin mRNA seviyelerindeki değişiklikleri ölçmek için gerçek zamanlı ters transkripsiyon polimeraz zincir reaksiyonu kullanıldı.
TCPP, TH'ye yanıt veren genlerin ve ksenobiyotik metabolize eden enzimlerin (sitokrom P450'ler; CYP'ler) ifadesini düzensizleştirirken, TDCPP yalnızca CYP'leri etkiledi.
19 günlük inkübasyonun ardından yumurta içeriğinde uygulanan TCPP veya TDCPP'nin %1'den azı tespit edildi, bu da ana bileşiklerin yoğun metabolizmasını gösterir.

TDCPP enjeksiyonunu takiben olumsuz etkiler sergileyen embriyolardan alınan karaciğer numuneleri üzerinde global bir transkripsiyonel analiz gerçekleştirmek için DNA mikrodizileri kullanıldı.
45 ug/g dozda 47 farklı şekilde eksprese edilmiş gen tanımlandı.
Fonksiyonel analiz, bağışıklık fonksiyonunun ve lipid ve steroid metabolizmasının TDCPP toksisitesinin ana hedefleri olduğunu ortaya koydu ve bir kolestatik karaciğer/biliyer fibrozis durumunu gösterdi.
TH-yolu metabolik homeostazın kilit düzenleyicisi olduğundan, gelişimin erken döneminde bozulması gözlenen yan etkilerin potansiyel bir nedenidir.
Bu tez, ilk kez, bir kuş türünde TCPP ve TDCPP'nin gelişimsel ve endokrin bozucu etkilerini göstermekte ve etki biçimlerinin anlaşılmasını geliştirme umuduyla fenotipik değişiklikleri moleküler düzeydeki bozulmalarla ilişkilendirmeye çalışmaktadır.

Ticari isim: TCPP
Bileşiğin kimyasal adı: Tris(1-kloro-2-propil) fosfat
Kimyasal ve fiziksel özellikler: Renksiz veya hafif sarı sıvı, suyla karışmaz. Güçlü bazlar ve oksitleyicilerle hızlı reaksiyona girer.
Uygulama: Poliüretan, PVC, EVA ve fenol/epoksit reçinelerinde kullanılan alev geciktirici.
Sağlık güvenliği: Zehirlidir, yutulması zarar verebilir. Gözleri ve cildi tahriş eder. Genetik olarak aktif değil.

TCPP, Tris(1-kloro-2-propil)fosfat, CAS 13674-84-5, berrak renksiz bir sıvıdır, ortam sıcaklığında stabildir ve uçucu değildir.
Tris (1-kloro-2-propil) fosfat, bir katalizör ajan varlığında fosfor oksitriklorür ve propilen oksitten başlanarak üretilir.

13674-84-5
Tris(1-kloro-2-propil) fosfat
tris(1-kloropropan-2-il) fosfat
TRIS(2-KLOROİZOPROPİL)FOSFAT
Amgard TMCP
Tris(1-kloro-2-propil)fosfat
Tris(2-kloro-1-metiletil) fosfat
Hostaflam OP 820
2-Propanol, 1-kloro-, fosfat (3:1)
TRIS(2-KLOROİZOPROPİL) FOSFAT
CCRIS 6111
UNII-CRT22GFY70
EINECS 237-158-7
BRN 1842347
Tris(1-kloro-2-propil) fosfat, teknoloji sınıfı
TCPP, izomerlerin karışımı
CRT22GFY70
Fosforik asit, tris(2-kloro-1-metiletil) ester
TCPP, Tris(1-kloro-2-propil)fosfat
2-Propanol, 1-kloro-, 2,2',2''-fosfat
DSSTox_CID_6259
DSSTox_RID_78077
DSSTox_GSID_26259
Tri-(2-kloroizopropil)fosfat
TCPP fosfat cpd
CAS-13674-84-5
Fosforik asit tris(2-kloro-1-metiletil) ester
C9H18Cl3O4P
HSDB 8112
Tris(1-kloro-2-propanil) fosfat
tris(2-kloro-1-metiletil)fosfat
Alev geciktirici TCPP
AK109623
EC 237-158-7
SCHEMBL35713
CHEMBL3188873
DTXSID5026259
CHEBI:143728
Tris(1-kloropropan-2-il)fosfat
Tox21_202982
Tox21_303533
tris(2-kloro-1-metiletil)ester
MFCD0004040
AKOS015899872
NCGC00257407-01
NCGC00260528-01
Tris(2-kloroizopropil)fosfat (TCPP)
990
FT-0689156
Alev geciktirici Tris(2-kloroizopropil)fosfat
A886642
S-201899
Q2454095
Tris(1-kloropropan-2-il) fosfat, izomer karışımı
Tri(kloropropil) fosfat ve Tetrabromoftalik asit diester
98112-32-4

Bu internet sitesinde sizlere daha iyi hizmet sunulabilmesi için çerezler kullanılmaktadır. Çerezler hakkında detaylı bilgi almak için Kişisel Verilerin Korunması Kanunu mevzuat metnini inceleyebilirsiniz.