Acide méthanesulfonique = MSA
Numéro CAS : 75-75-2
Numéro CE : 200-898-6
Poids moléculaire : 96,11
Formule linéaire : CH3SO3H
L'acide méthanesulfonique (MSA) est un acide organique fort.
L'oxydation chimique du sulfure de diméthyle dans l'atmosphère conduit à la formation de MSA en grande quantité.
Le MSA subit une biodégradation en formant du CO2 et du sulfate.
L'acide méthanesulfonique est considéré comme un acide vert car l'acide méthanesulfonique est moins toxique et corrosif que les acides minéraux.
La solution aqueuse de MSA a été considérée comme un électrolyte modèle pour les processus électrochimiques.
Applications de l'acide méthanesulfonique :
L'acide méthanesulfonique peut être utilisé :
L'acide méthanesulfonique est utilisé comme catalyseur pour produire des alkylbenzènes linéaires par la réaction d'addition entre les oléfines à longue chaîne et le benzène.
L'acide méthanesulfonique est utilisé pour préparer des composites polyaniline (PANI)/graphène avec des propriétés thermiques et électriques améliorées.
L'acide méthanesulfonique est utilisé comme catalyseur pour la transformation de mélanges glucose/xylose en acide lévulinique et furfural.
L'acide méthane sulfonique trouve une application dans la synthèse pharmaceutique et agrochimique.
L'acide méthanesulfonique est utilisé comme solvant et est également utilisé comme catalyseur dans les réactions d'estérification, de polymérisation et d'alkylation.
L'acide méthanesulfonique peut être utilisé comme un excellent agent de nettoyage écologique dans les nettoyants ménagers et industriels.
L'acide méthanesulfonique trouve également une application dans la galvanoplastie et le traitement de surface des métaux.
L'acide méthanesulfonique est également un excellent agent d'élimination de la rouille et du tartre.
L'acide méthanesulfonique est utilisé comme catalyseur acide dans les réactions organiques car l'acide méthanesulfonique est un acide fort non volatil qui est soluble dans les solvants organiques.
L'acide méthanesulfonique est pratique pour les applications industrielles car l'acide méthanesulfonique est liquide à température ambiante, tandis que l'acide p-toluènesulfonique (PTSA) étroitement lié est solide.
Cependant, en laboratoire, le PTSA solide est plus pratique.
L'acide méthanesulfonique peut être utilisé dans la génération de borane (BH3).
En faisant réagir l'acide méthanesulfonique avec NaBH4 dans un solvant aprotique tel que le THF ou le DMS, le complexe de BH3 et du solvant est formé.
L'acide méthanesulfonique est considéré comme un électrolyte de support particulièrement approprié pour les applications électrochimiques, et constitue une alternative écologique aux autres électrolytes acides utilisés dans les procédés de placage.
L'acide méthanesulfonique est également l'électrolyte de choix dans les batteries à flux zinccérium (voir méthanesulfonate de cérium(III)) et plomb-acide (méthanesulfonate).
L'acide méthanesulfonique est utilisé comme catalyseur pour produire des alkylbenzènes linéaires par la réaction d'addition entre les oléfines à longue chaîne et le benzène.
MOTS CLÉS:
Acide méthanesulfonique, MSA, 75-75-2, 200-898-6, Acide méthylsulfonique, Acide méthanesulfonique, Mésylate, Kyselina methansulfonova, Acide mésylique, Acide mésique
L'acide méthanesulfonique (MsOH) ou acide méthanesulfonique (en anglais britannique) est un liquide incolore de formule chimique CH3SO3H.
L'acide méthanesulfonique est le plus simple des acides alkylsulfoniques.
Les sels et esters de l'acide méthanesulfonique sont connus sous le nom de mésylates (ou méthanesulfonates, comme dans le méthanesulfonate d'éthyle).
L'acide méthanesulfonique est hygroscopique sous sa forme concentrée.
L'acide méthanesulfonique peut être considéré comme un composé intermédiaire entre l'acide sulfurique (H2SO4) et le méthylsulfonylméthane ((CH3)2SO2), remplaçant efficacement un groupe -OH par un groupe -CH3 à chaque étape.
Ce modèle ne peut pas s'étendre plus loin dans les deux sens sans briser le groupe –SO2–.
L'acide méthanesulfonique peut dissoudre une large gamme de sels métalliques, dont beaucoup à des concentrations nettement plus élevées que dans l'acide chlorhydrique ou l'acide sulfurique.
L'acide méthanesulfonique (MSA), l'acide alcanesulfonique le plus simple, est un liquide incolore ou un solide blanc hygroscopique, selon que la température ambiante est supérieure ou inférieure à 20 ºC.
L'acide méthanesulfonique est très soluble dans l'eau et les solvants oxygénés, mais peu soluble dans la plupart des hydrocarbures.
En solution aqueuse, l'acide méthanesulfonique est un acide fort (complètement ionisé).
Les propriétés d'acidité et de solubilité du MSA rendent l'acide méthanesulfonique précieux sur le plan industriel en tant que catalyseur dans les réactions organiques, en particulier la polymérisation.
Dans de nombreuses applications, l'avantage des acides méthanesulfoniques par rapport à l'acide sulfurique concentré est que l'acide méthanesulfonique a une force acide similaire mais n'est pas un oxydant.
L'acide méthanesulfinique (MSIA) est un intermédiaire important dans l'oxydation du sulfure de diméthyle (DMS) dans la couche limite marine.
L'oxydation du MSIA par l'ozone en phase gazeuse pour former de l'acide méthanesulfonique (MSA) a été étudiée à l'aide de calculs théoriques dans cet article.
Trois voies peuvent être trouvées pour la réaction du MSIA avec l'ozone.
La barrière énergétique la plus élevée est de 13,02 kcal mol−1 dans la voie la plus favorable.
En comparant la vitesse de réaction de MSIA + O3 avec celle de MSIA + OH, l'acide méthanesulfonique peut être conclu que l'oxydation de MSIA par O3 pour former MSA est d'une importance mineure par rapport à l'oxydation des acides méthanesulfoniques par le radical OH en phase gazeuse.
Cette étude peut fournir quelques informations pour les études théoriques et expérimentales dans l'oxydation significativement hétérogène et en phase aqueuse de MSIA par O3.
Solution de galvanoplastie méthanesulfonate
L'acide méthanesulfonique est un produit chimique caustique, brièvement appelé MSA.
L'acide méthanesulfonique a de larges perspectives d'application dans le domaine de la galvanoplastie et s'est avéré être une excellente alternative à l'acide borique fluoré ou à l'acide phénolsulfonique.
Une solution de galvanoplastie au méthanesulfonate a été appliquée au placage d'alliages d'étain et d'étain-plomb, les caractéristiques du produit sont les suivantes :
1. L'électrodéposition d'étain pur brillant du type acide méthanesulfonique avec le cristal de revêtement étant méticuleux, uniforme et présentant un blanc argenté brillant.
L'acide méthanesulfonique a une excellente soudabilité, convenant à la profession de l'électronique.
2. La solution de placage a un taux de placage élevé, une large gamme de densité de courant, un taux de dépôt plus rapide et une excellente capacité de placage en profondeur.
3. Après le test de vieillissement standard ou le stockage à long terme, l'acide méthanesulfonique peut toujours maintenir de bonnes performances de soudage.
4. L'acide méthanesulfonique ne contient pas d'acide borique fluoré avec un traitement facile des eaux usées, une faible corrosion, étant respectueux de l'environnement.
Propriétés chimiques de l'acide méthanesulfonique :
L'acide méthanesulfonique se présente sous la forme d'un liquide huileux incolore ou légèrement brun, apparaissant sous forme solide à basse température.
L'acide méthanesulfonique a une température de fusion de 20 °C, un point d'ébullition de 167 °C (13,33 kPa), 122 °C (0,133 kPa), une densité relative de 1,4812 (18 ) et un indice de réfraction de 1,4317 (16 ℃).
L'acide méthanesulfonique est soluble dans l'eau, l'alcool et l'éther, insoluble dans les alcanes, le benzène et le toluène.
L'acide méthanesulfonique ne se décomposera pas dans l'eau bouillante et une solution alcaline chaude.
L'acide méthanesulfonique a également un fort effet de corrosion contre le fer métallique, le cuivre et le plomb.
Utilisations de l'acide méthanesulfonique :
L'acide méthanesulfonique est une matière première pour les médicaments et les pesticides.
L'acide méthanesulfonique peut également être utilisé comme agent déshydratant, accélérateur de durcissement pour le revêtement, agent de traitement pour la fibre, solvant, catalyse et estérification ainsi que réaction de polymérisation.
L'acide méthanesulfonique peut être utilisé comme solvant, alkylation, catalyseur d'estérification et de polymérisation, également utilisé en médecine et dans l'industrie de la galvanoplastie.
L'acide méthanesulfonique peut également être appliqué à l'oxydation.
Méthode de production de l'acide méthanesulfonique :
L'acide méthanesulfonique peut être obtenu par oxydation au nitrate du thiocyanate de méthyle.
L'acide nitrique et l'eau négative sont chauffés avec précaution à 80-88 °C avec addition fractionnée de thiocyanate de méthyle et la température est automatiquement élevée à environ 105 ℃.
Une fois que la réaction est devenue douce, la réaction a été chauffée à 120°C et mise à réagir pendant 5 heures pour obtenir un produit brut.
Le produit brut a été dilué avec de l'eau échangée et ajusté à pH 8-9 par addition d'une solution d'hydroxyde de baryum à 25 % et filtré.
Le filtrat est condensé jusqu'à précipitation cristalline.
Le cristal est lavé au méthanol pour éliminer le nitrate pour obtenir le méthanesulfonate de baryum.
De l'acide méthanesulfonique est ensuite ajouté à l'eau échangée jusqu'à ébullition, ajouter de l'acide sulfurique pour la décomposition tandis que l'acide méthanesulfonique est chaud, filtrer et le filtrat est concentré sous vide jusqu'à absence d'eau pour obtenir le produit fini.
Une autre méthode consiste à soumettre successivement le sulfate de méthylisothiourée à une chloration, une oxydation et une hydrolyse pour obtenir le produit fini.
Du sulfate de méthyl isothiourée a été ajouté à l'eau; et le chlore est envoyé à 20-25 °C jusqu'à ce que des phénomènes tels que la couleur de la solution virent au jaune ; une couche d'huile émerge au fond de la bouteille; la chute de température et un grand nombre de chlore résiduel sont évacués du tuyau d'échappement ; cela indique le point final de la réaction.
La solution réactionnelle a été extraite avec du chloroforme.
Après séchage, l'extrait est distillé à 60-62°C sous pression normale pour éliminer le chloroforme, puis encore soumis à une distillation sous pression réduite.
Recueillir la fraction 60-65°C (2,67 kPa) pour obtenir le chlorure de méthanesulfonyle.
Ajouter la base goutte à goutte sous agitation à 80 d'eau chaude et maintenir l'hydrolyse thermique pendant environ 2h, jusqu'à ce que les gouttelettes de liquide réactionnel disparaissent complètement.
La solution réactionnelle a été concentrée sous pression réduite en une forme sirupeuse, diluée avec de l'eau et concentrée sous pression réduite jusqu'à ce qu'il n'y ait plus d'eau distillée pour obtenir de l'acide méthanesulfonique.
Propriétés chimiques de l'acide méthanesulfonique :
L'acide méthanesulfonique est un liquide incolore ou jaune clair ayant un point de fusion de 20°C, est un acide fort agissant corrosif mais non oxydant.
L'acide méthanesulfonique est utilisé dans l'industrie de la galvanoplastie et pour les synthèses organiques, en particulier comme catalyseur d'alkylations, d'estérifications et de polymérisations.
Au-delà, l'acide méthanesulfonique est utilisé comme matière première pour la préparation du chlorure de méthanesulfonyle.
Utilisations de l'acide méthanesulfonique :
Catalyseur de polymérisation.
L'acide méthanesulfonique a été développé comme catalyseur d'estérification à la place de l'acide sulfurique pour la synthèse de résines dans les peintures et les revêtements.
L'un des principaux avantages de l'acide méthanesulfonique par rapport à l'acide sulfurique est que l'acide méthanesulfonique n'est pas une espèce oxydante.
Définition de l'acide méthanesulfonique :
ChEBI : Un acide alcanesulfonique dans lequel le groupe alkyle directement lié à la fonctionnalité sulfo est le méthyle.
Préparation de l'acide méthanesulfonique :
L'acide méthanesulfonique est produit principalement par oxydation de méthylthiol ou de disulfure de diméthyle à l'aide d'acide nitrique, de peroxyde d'hydrogène, de chlore ou par des procédés électrochimiques.
Propriétés physiques de l'acide méthane sulfoïque
L'acide méthane sulfonique est un liquide clair et incolore disponible sous forme de solution à 70 % dans l'eau et sous forme anhydre.
La structure de l'acide méthane sulfonique se prête à de nombreuses réactions catalytiques, en raison de la force acide élevée des acides méthane sulfoniques (pKa = -1,9) et de la faible masse moléculaire (96,0 g/mol).
L'acide méthane sulfonique est un catalyseur d'acide vert
L'acide méthanesulfonique est facile à manipuler sous forme liquide et peut être recyclé.
L'acide méthanesulfonique a une faible DL50 et biodégradable formant du sulfate et du CO2.
L'acide méthane sulfonique est considéré comme un produit naturel et fait partie du soufre naturel.
L'acide méthanesulfonique est moins corrosif et toxique que les autres acides minéraux.
En raison de ces propriétés, l'acide méthane sulfonique est un matériau sans danger pour l'environnement.
Formule linéaire : CH3SO3H
Numéro CAS : 75-75-2
Poids moléculaire : 96,11
Numéro Beilstein/REAXYS : 1446024
Numéro CE : 200-898-6
Numéro MDL : MFCD00007518
Identifiant de la substance PubChem : 24870726
NACRES : NA.21
Applications
L'acide méthanesulfonique est utilisé comme catalyseur acide dans les réactions organiques car l'acide méthanesulfonique est un acide fort non volatil qui est soluble dans les solvants organiques.
L'acide méthanesulfonique est pratique pour les applications industrielles car l'acide méthanesulfonique est liquide à température ambiante, tandis que l'acide p-toluènesulfonique (PTSA) étroitement lié est solide.
Cependant, en laboratoire, le PTSA solide est plus pratique.
L'acide méthanesulfonique peut être utilisé dans la génération de borane (BH3) en faisant réagir l'acide méthanesulfonique avec NaBH4 dans un solvant aprotique tel que le THF ou le DMS, le complexe de BH3 et le solvant est formé.
Galvanoplastie
Des solutions d'acide méthanesulfonique sont utilisées pour la galvanoplastie des soudures étain et étain-plomb.
L'acide méthanesulfonique remplace l'utilisation de l'acide fluoroborique, qui libère du fluorure d'hydrogène corrosif et volatil.
L'acide méthanesulfonique est également un ingrédient principal des produits antirouille et antitartre.
L'acide méthanesulfonique est utilisé pour nettoyer la rouille de surface de la céramique, des carreaux et de la porcelaine qui sont généralement sensibles aux attaques acides.
Nom IUPAC préféré : Acide méthanesulfonique
Autres noms : Acide méthylsulfonique, MSA
Niveau de qualité : 200
densité de vapeur : 3,3 (vs air)
pression de vapeur : 1 mmHg ( 20 °C)
dosage : ≥99,0%
indice de réfraction : n20/D 1,429 (lit.)
pb : 167 °C/10 mmHg (lit.)
F: 17-19 °C (lit.)
solubilité : eau : soluble 1 000 g/L à 20 °C
densité : 1,481 g/mL à 25 °C (lit.)
Chaîne de SOURIRE : O=S(O)(C)=O
InChI : 1S/CH4O3S/c1-5(2,3)4/h1H3,(H,2,3,4)
Clé InChI : AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N
L'acide méthanesulfonique (MSA) a été utilisé comme catalyseur pour l'addition électrophile d'oléfines à longue chaîne telles que le 1-dodécène au benzène.
L'influence de la température, les rapports des réactifs, la quantité de MSA et l'agitation du mélange réactionnel ont été étudiés.
Après un temps de réaction de 3 h à 80°C, une sélectivité en phényldodécanes de plus de 90 % a été obtenue à 98 % de conversion du dodécène.
Le MSA pourrait être recyclé au moins cinq fois après un traitement avec de l'eau et du dichlorométhane et une élimination subséquente de l'eau.
La présence d'eau dans le mélange réactionnel s'est avérée préjudiciable à l'activité du MSA.
Les produits inhibiteurs formés au cours de la réaction, ainsi que la phase organique brute, se sont avérés également responsables de la désactivation du MSA.
Cette méthode représente une voie d'alkylation sans danger pour l'environnement, car le MSA pourrait facilement être séparé du mélange réactionnel par décantation et parce que l'acide méthanesulfonique pourrait être réutilisé.
De plus, le MSA est biodégradable.
Numéro CAS : 75-75-2
CHEBI : 27376
ChemSpider : 6155
Carte d'information de l'ECHA : 100.000.817
Numéro CE : 200-898-6
CID PubChem : 6395
UNII : 12EH9M7279
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID4026422
InChI : SOURIRES
Formule chimique : CH4O3S
Masse molaire : 96,10 g·mol−1
Aspect : Liquide clair et incolore
Densité : 1,48 g/cm3
Point de fusion : 17 à 19 °C (63 à 66 °F ; 290 à 292 K)
Point d'ébullition : 167 °C (333 °F; 440 K) à 10 mmHg, 122 °C/1 mmHg
Solubilité dans l'eau : miscible
Solubilité:
Miscible avec le méthanol, l'éther diéthylique.
Non miscible à l'hexane
log P: -2,424
Acidité (pKa) : -1,9
Acide méthane sulfonique, également appelé acide méthane sulfonique ou acide mésylique.
L'acide méthanesulfonique est largement utilisé comme catalyseur acide et solvant dans les réactions organiques dans l'industrie biologique et agricole.
L'acide méthanesulfonique est également un ingrédient clé dans le placage de divers métaux pour la fabrication de cartes de circuits imprimés dans l'industrie électrique.
En outre, l'acide méthane sulfonique est couramment utilisé dans le traitement des textiles et la production de plastiques et de polymères.
Synonymes : acide méthanesulfonique, acide méthanesulfonique, mésylate, méthylsulfonate, acide méthanesulfonique, MSA
INCI : Acide méthane sulfonique
Formule chimique : CH3SO3H
Numéro CAS : CAS 75-75-2
ACIDE MÉTHANESULFONIQUE
75-75-2
Acide méthylsulfonique
Acide méthanesulfonique
Mésylate
Kyselina methansulfonova
Acide mésylique
Acide mésique
Méthansulfonsaure
NSC 3718
MFCD00007518
UNII-12EH9M7279
CH3SO3H
ACIDE MÉTHANE SULFONIQUE
L'acide méthanesulfonique (CH3SO3H, MSA) est l'un des principaux acides organosulfurés formés à partir de l'oxydation photochimique du sulfure de diméthyle (DMS) produit par le phytoplancton océanique.
Le MSA peut réagir avec les halogénures métalliques (par exemple, le chlorure de sodium) dans les aérosols ambiants pour former des sels de méthanesulfonate (par exemple, le méthanesulfonate de sodium, CH3SO3Na).
Alors que les processus de formation du MSA et des sels d'acides méthanesulfoniques sont raisonnablement bien compris, leurs transformations chimiques ultérieures dans l'atmosphère ne sont pas entièrement résolues.
Les sels de MSA et d'acides méthanesulfoniques s'accumulent près de la surface de l'aérosol en raison de leurs activités de surface, ce qui les rend disponibles à l'oxydation hétérogène à l'interface gaz-aérosol par des oxydants tels que les radicaux hydroxyle (OH).
Dans ce travail, les changements de composition de l'aérosol composé de MSA et de sel de sodium d'acides méthanesulfoniques (CH3SO3Na) sont mesurés à la suite d'une oxydation hétérogène d'OH.
Un réacteur à tube de circulation d'aérosol est couplé à une source d'ionisation à pression atmosphérique douce (Analyse directe en temps réel, DART) et à un spectromètre de masse à haute résolution à une humidité relative (HR) de 90 %.
Les spectres de masse des aérosols révèlent que le MSA et le CH3SO3Na peuvent être détectés sous forme d'ion méthanesulfonate (CH3SO3⁻) avec une fragmentation minimale en mode d'ionisation négative.
Les mesures cinétiques montrent que l'oxydation de l'OH avec le MSA et le CH3SO3Na a un coefficient d'absorption effectif de 0,45 ± 0,14 et 0,20 ± 0,06, respectivement, révélant que le MSA réagit avec le radical OH plus rapidement que le sel de sodium des acides méthanesulfoniques.
Une possibilité pour la différence de réactivité de ces deux composés est que le CH3SO3Na est plus hygroscopique que le MSA.
L'augmentation de la couverture des molécules d'eau à la surface du CH3SO3Na pourrait réduire la probabilité de collision réactive entre les radicaux CH3SO3⁻ et OH, entraînant une vitesse de réaction plus faible.
MSA et CH3SO3Na se dissocient pour former CH3SO3⁻, qui a tendance à se fragmenter en formaldéhyde (HCHO) et un radical sulfite (SO3•-) lors de l'oxydation.
Le formaldéhyde retourne à la phase gazeuse en raison de la volatilité élevée des acides méthanesulfoniques, et le SO3•− peut initier une série de réactions en chaîne impliquant divers radicaux soufrés inorganiques et des ions dans la phase aérosol.
Dans l'ensemble, la fragmentation et la chimie initiée par le SO3•− sont les principaux processus contrôlant l'évolution chimique des aérosols de sels de sodium de MSA et d'acides méthanesulfoniques lors de l'oxydation hétérogène d'OH.
Sulfométhane
CHEBI : 27376
12EH9M7279
22515-76-0
Acide méthanesulfonique, 98%
Acide méthanesulfonique, 99%, extra pur
CCRIS 2783
Kyselina methansulfonova [tchèque]
HSDB 5004
Acide méthanesulfonique, pur, solution à 70 % dans l'eau
EINECS 200-898-6
BRN 1446024
AI3-28532
acide métanesulfonique
acide méthanesulfonique
MsOH
acide méthansulfonique
acide méthylsulfonique
03S
L'acide méthane sulfonique est un acide organique fort utilisé dans de nombreuses applications allant de la synthèse chimique et de biocarburant au nettoyage industriel et au traitement de surface des métaux dans l'industrie électronique.
L'expansion s'inscrit dans la tendance des technologies les plus performantes et en même temps respectueuses de l'environnement dans diverses industries.
Le procédé exclusif de BASF permet la production de MSA, un acide méthane sulfonique de haute pureté.
Lutropur MSA est une alternative durable aux autres acides tels que l'acide sulfurique, phosphorique ou acétique.
Dans le cadre du cycle naturel du soufre, le MSA est facilement biodégradable.
D'autres avantages dans les applications pratiques proviennent, par exemple, de la nature non oxydante des acides méthanesulfoniques, de la haute solubilité des sels d'acides méthanesulfoniques et de l'absence de couleur et d'odeur.
L'acide méthanesulfonique/SiO2 (1 ml/0,3 g) s'est avéré être un mélange rapide dans la synthèse de benzothiazoles aromatiques et aliphatiques 2-substitués à 140 °C en utilisant des acides carboxyliques.
Après un simple traitement, les benzothiazoles ont été obtenus avec de bons rendements.
La simplicité, l'utilisation d'acides carboxyliques divers et largement disponibles et la manipulation aisée des conditions de réaction sont parmi les avantages de la méthode.
Formule chimique : CH3SO3H
Numéro CAS : CAS 75-75-2
Poids molaire : 96,10 g/mol
Densité : 1,35
Point de fusion : 17-19 °C
Point d'ébullition : 167 °C
Point d'éclair : >110 °C
LES INDUSTRIES
-Gaz de pétrole
-Nettoyage
-Revêtements & Construction
-Produits de beauté
-Polymères
Les concentrations d'aérosols d'acide méthanesulfonique (MSA) et de sulfate non-sel marin (nss) ont été mesurées dans six stations insulaires de l'océan Pacifique afin d'étudier les schémas régionaux et saisonniers des émissions d'organosulfures et l'origine du sulfate de nss dans le Pacifique.
Les concentrations moyennes de MSA, en μg/m3, aux stations étaient : Shemya, 0,097 ± 0,098 ; À mi-chemin, 0,029 ± 0,021 ; Ventilation, 0,044 ± 0,012 ; Samoa américaines, 0,026 ± 0,012 ; Nouvelle-Calédonie, 0,021 ± 0,009 ; Norfolk, 0,024 ± 0,019.
Les niveaux extrêmement élevés de MSA trouvés à Shemya indiquent une source majeure d'émissions d'organosulfures dans l'ouest du Pacifique Nord.
Des tendances saisonnières significatives de la MSA ont été observées, une MSA plus élevée se produisant pendant les mois chauds.
L'amplitude de la variation saisonnière était la plus grande aux stations de latitude plus élevée.
À Fanning et aux Samoa américaines, qui ont un apport minimal de matériel continental, il existe une corrélation positive significative entre le MSA et le sulfate de nss.
Les rapports MSA/nss sulfate dans d'autres stations du Pacifique présentent une plus grande variabilité, qui peut être liée à des variations dans : l'apport de sulfate d'origine continentale, la composition des émissions océaniques d'organosulfure et les voies de réaction atmosphérique.
Synonymes :
Acide méthylsulfonique
Sulfométhane
MSA
L'acide méthanesulfonique (MSA, 70 % en poids) est largement utilisé dans les systèmes électrochimiques et est un excellent catalyseur pour l'estérification, l'alkylation et la condensation de composés organiques.
Des températures de réaction plus basses sont requises lors de l'utilisation de catalyseurs MSA plutôt que titanate, et des produits plus purs et plus incolores peuvent être obtenus en utilisant du MSA que ceux produits en utilisant de l'acide sulfurique ou para-toluènesulfonique comme catalyseur.
Le MSA anhydre est également particulièrement bien adapté aux applications pharmaceutiques et comme catalyseur pour l'alkylation aromatique.
Le procédé commercial actuel pour la synthèse du MSA implique l'oxydation au chlore du méthylmercaptan.
Bien que ce processus soit très productif, l'acide méthanesulfonique produit six moles de HCl par mole de MSA, ce qui entraîne un couplage de la demande pour le produit primaire et le sous-produit.
Comme alternative, l'acide méthanesulfonique est intéressant d'envisager une voie de sulfonation directe du méthane en utilisant du SO3 ou du SO2 et de l'O2 comme agent de sulfonation.
Sen et ses collaborateurs et, plus récemment, nous avons montré qu'un composé tel que K2S2O8 peut être utilisé comme initiateur de radicaux libres pour sulfoner le méthane avec du SO3 dans l'acide sulfurique fumant.
Formule : CH₃SO₃H
PM : 96,11 g/mol
Point d'ébullition : 166…168 °C/10 mm
Point de fusion : 19…20 °C
Densité : 1.481
Point d'éclair : 156 °C (312 °F)
Température de stockage : ambiante
Numéro MDL : MFCD00007518
Numéro CAS : 75-75-2
EINECS : 200-898-6
ONU : 3265
ADR : "8",III
Indice Merck : 13 05981
Synonymes :
MSA
MsOH
TDH2A
MeSO3H
MCAT 1201
MéthanesuL
Acide mésique
LutropurMSA
SULFOMÉTHANE
Sulfonéthane
L'acide méthane sulfonique est un acide alcane sulfonique et sa formule chimique est CH3SO3H.
Le MSA est un acide fort ayant un pKa = 1,9 et complètement ionisé à 0,1 M dans une solution aqueuse et a une faible affinité pour oxyder les composés organiques, moins corrosifs et toxiques que les autres acides minéraux.
Le MSA est également biodégradable et ne dégage pas de gaz toxiques.
Par conséquent, le MSA est considéré comme un acide vert.
Par conséquent, l'utilisation des acides méthanesulfoniques dans la synthèse organique attire de nombreux chimistes à utiliser dans la synthèse organique.
Dans cette revue, nous avons décrit la transformation organique catalysée par le MSA.
acide méthyl sulfonique
acide méthylsulfonique
acide méthane-sulfonique
MeSO3H
acide méthane sulfonique
acide-méthanesulfonique-
PubChem2058
PubChem11149
ACIDE LACTIQUE (DL)
méthanesulfonate d'ammonium
CH3SO2OH
H3CSO3H
DSSTox_CID_6422
WLN : WSQ1
EC 200-898-6
DSSTox_RID_78109
Acide méthane sulfonique 99%
DSSTox_GSID_26422
4-04-00-00010 (Référence du manuel Beilstein)
Acide méthanesulfonique, 99,5%
Acide méthanesulfonique, anhydre
$l^{1}-oxydanylsulfonylméthane
CHEMBL3039600
Étant donné que l'acide méthanesulfonique (MSA) ne provoque pas de sulfonation des cycles aromatiques, l'acide méthanesulfonique a été utilisé à des températures élevées pour préparer des 1-indanones et des 1-tétralones par cyclisation des acides 3-arylpropanoïque et 4-arylbutanoïque.
Les douze cétones qui ont été préparées à partir de la cyclisation catalysée par le MSA d'acides carboxyliques substitués par 3 et 4 aryles sont présentées dans un tableau, ainsi que leurs rendements, durée et température.
Des études sous une variété de températures, de concentrations et de temps de réaction montrent que 30 min. à 3 heures est nécessaire pour la cyclisation en fonction de la réactivité de la matière première.
L'utilisation de MSA pur comme substitut du catalyseur de Friedel-Crafts n'était pas prometteuse.
Des études d'essai dans lesquelles le m-xylène a été traité avec de l'acide acétique en présence de MSA anhydre à 110/sup 0/C pendant 3 heures ont donné de faibles rendements de produit d'acétylation (environ 30 %) et l'analyse par chromatographie en phase gazeuse du produit a montré qu'il n'avait pas réagi. m-xylène.
Numéro de suivi interne : 5843
Type de substance : substance chimique
Nom systématique : Acide méthanesulfonique
Nom IUPAC : Acide méthanesulfonique
Numéro CAS : 75-75-2
Nom du registre EPA : acide méthanesulfonique
Poids moléculaire : 96,11
Formule moléculaire : CH4O3S
Point de fusion : 17-19 °C (lit.)
Point d'ébullition : 167 °C/10 mmHg (lit.)
Densité 1,475-1,485 g/mL à 20 °C 1,481 g/mL à 25 °C (lit.)
densité de vapeur 3,3 (vs air)
pression de vapeur 1 mm Hg ( 20 °C)
indice de réfraction n20/D 1,429 (lit.)
Point d'éclair :> 230 °F
température de stockage 2-8°C
solubilité dans l'eau : soluble1 000 g/L à 20°C
formulaire Solution
pka-2.6 (à 25℃)
couleur marron
Gravité spécifique1.48 (18/4℃)
Solubilité dans l'eau Miscible avec l'eau.
Légèrement miscible au benzène et au toluène.
Non miscible aux paraffines.
maxλ : 240-320 nm Amax : <0,4
Sensible Sensible à la lumière & Hygroscopique
Merck 14,5954
BRN 1446024
Stabilité:
Stable.
Sensible à l'humidité.
Incompatible avec les amines, les bases, l'eau, les métaux communs.
Libère une quantité substantielle de chaleur lorsqu'il est dilué avec de l'eau (ajoutez de l'acide à l'eau avec précaution en cas de dilution).
InChIKey : AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N
DL-MALICACIDE SEL MONOSODIQUE
DTXSID4026422Acide méthanesulfonique, qualité HPLC
NSC3718
Acide méthanesulfonique, >=99,0%
[C]S(O)(=O)=O
NSC-3718
Tox21_201073
ANW-42735
STL264182
Acide méthane sulfonique, solution à 70 %
AKOS009146947
MCULE-6572487779
CAS-75-75-2
NCGC00248914-01
NCGC00258626-01
BP-12823
DB-075013
FT-0628287
M0093
M2059
C11145
Acide méthanesulfonique, >=99,0 %, ReagentPlus(R)
Acide méthanesulfonique, pour HPLC, >=99,5% (T)
Solution d'acide méthanesulfonique, 70 % en poids. % dans H2O
Q414168
J-521696
Acide méthanesulfonique, qualité réactif Vetec(TM), 98%
F1908-0093
Z940713430
Solution d'acide méthanesulfonique, 4 M (avec 0,2 % (p/v) de tryptamine)
Concentré d'acide méthanesulfonique, 0,1 M CH3SO3H dans l'eau (0,1N), concentré d'éluant pour IC
Acide méthanesulfonique, PharmaGrade, fabriqué sous les contrôles GMP appropriés pour la production pharmaceutique ou biopharmaceutique