Acide succinique

L'acide succinique (/ səkˈsɪnɪk /) est un acide dicarboxylique de formule chimique (CH2) 2 (CO2H) 2.
Le nom dérive du latin succinum, signifiant ambre.
Dans les organismes vivants, l'acide succinique prend la forme d'un anion, le succinate, qui a de multiples rôles biologiques en tant qu'intermédiaire métabolique étant converti en fumarate par l'enzyme succinate déshydrogénase dans le complexe 2 de la chaîne de transport d'électrons qui est impliqué dans la fabrication de l'ATP, et comme une molécule de signalisation reflétant l'état métabolique cellulaire.
Il est commercialisé comme additif alimentaire E363. Le succinate est généré dans les mitochondries via le cycle de l'acide tricarboxylique (TCA).
Le succinate peut sortir de la matrice mitochondriale et fonctionner dans le cytoplasme ainsi que dans l'espace extracellulaire, en modifiant les modèles d'expression génique, en modulant le paysage épigénétique ou en démontrant une signalisation de type hormonal.
En tant que tel, le succinate lie le métabolisme cellulaire, en particulier la formation d'ATP, à la régulation de la fonction cellulaire.
Une dérégulation de la synthèse du succinate, et donc de la synthèse de l'ATP, se produit dans certaines maladies mitochondriales génétiques, telles que le syndrome de Leigh et le syndrome de Melas, et la dégradation peut conduire à des conditions pathologiques, telles qu'une transformation maligne, une inflammation et des lésions tissulaires.

L'acide succinique est l'un des produits chimiques de plate-forme les plus prometteurs avec diverses applications potentielles (par exemple, aliments et boissons, produits pharmaceutiques, polymères, peintures, cosmétiques, encres).

N ° CE / Liste: 203-740-4
N ° CAS: 110-15-6
Mol. formule: C4H6O4


ACIDE AMBRE
ASUCCIN
ACIDE BUTANEDIOIQUE
ACIDE 1,4-BUTANEDIOIQUE
ACIDE DIHYDROFUMARIQUE
ACIDE 1,2-ÉTHANEDICARBOXYLIQUE
KATASUCCIN
ACIDE SUCCINIQUE
ARMOISE
ACIDE DE BOIS DE VERRE


Formule moléculaire brute : C4H6O4

Principaux synonymes
Noms français :

1,2-ETHANE DICARBOXYLIC ACID
1,2-ETHANEDICARBOXYLIC ACID
1,4-BUTANEDIOIC ACID
ACIDE BUTANEDIOIQUE-1,4
Acide succinique
BUTANEDIOIC ACID
DIHYDROFUMARIC ACID
ETHYLENE DICARBOXYLIC ACID


Noms anglais :

Succinic acid
Utilisation et sources d'émission
Fabrication de laques, fabrication de colorants


L'acide succinique est un acidulant non hygroscopique de force acide relativement faible.
Ses caractéristiques gustatives apparentes sont très similaires aux autres acidulants de ce type; il y a des preuves qu'il a une accumulation de goût plutôt lente, ce qui est un avantage lorsqu'il est utilisé comme acidulant dans certains aliments.
Il donne une beaucoup plus grande latitude dans la formulation des aliments et boissons en poudre, car il a une solubilité beaucoup plus grande dans l'eau à température ambiante que les autres acides non déliquescents.

L'acide succinique est l'un des acides naturels présents dans les aliments tels que le brocoli, la rhubarbe, les betteraves à sucre, les extraits de viande fraîche, divers fromages et la choucroute.
Tous ces produits ont des saveurs très distinctes et marquées, qui peuvent être dues en partie à une amélioration de la saveur par les petites quantités d'acide succinique naturellement présentes.
Cela suggérerait que l'acide succinique pourrait avoir des effets intéressants sur diverses saveurs qui ne peuvent pas être dupliqués avec d'autres acides alimentaires.

L'acide succinique, également connu sous le nom d'éthylène succinate ou acide butanedionique, appartient à la classe des composés organiques appelés acides dicarboxyliques et dérivés.
Ce sont des composés organiques contenant exactement deux groupes acide carboxylique.
L'acide succinique est une molécule très hydrophobe, pratiquement insoluble (dans l'eau) et relativement neutre.
L'acide succinique existe dans toutes les espèces vivantes, allant des bactéries aux humains.
L'acide succinique est un composé potentiellement toxique.


Qu'est-ce que l'acide succinique (E363) dans les aliments?

Acide succinique ou acide butanedioïque, un acide dicarboxylique naturel qui peut être utilisé comme acidulant et aromatisant dans les aliments avec le numéro d'additif alimentaire européen E363.
Cet ingrédient est couramment utilisé dans les applications industrielles plutôt que dans les aliments.
Généralement, lorsqu'il est utilisé dans les aliments, il est sûr, naturel ou synthétique, végétalien, halal, casher et sans gluten.


Propriétés physiques
L'acide succinique est un solide blanc inodore au goût très acide
Dans une solution aqueuse, l'acide succinique s'ionise facilement pour former sa base conjuguée, le succinate (/ ˈsʌksɪneɪt /).
En tant qu'acide diprotique, l'acide succinique subit deux réactions de déprotonation successives:

(CH2) 2 (CO2H) 2 → (CH2) 2 (CO2H) (CO2) - + H +
(CH2) 2 (CO2H) (CO2) - → (CH2) 2 (CO2) 22− + H +
Le pKa de ces processus est de 4,3 et 5,6, respectivement.
Les deux anions sont incolores et peuvent être isolés sous forme de sels, par exemple Na (CH2) 2 (CO2H) (CO2) et Na2 (CH2) 2 (CO2) 2.
Dans les organismes vivants, on trouve principalement du succinate, et non de l'acide succinique.

En tant que groupe radical, il est appelé un groupe succinyle (/ ˈsʌksɪnəl /).

Comme la plupart des acides mono- et dicarboxyliques simples, il n'est pas nocif mais peut irriter la peau et les yeux.

Production et réactions communes
Production commerciale
Historiquement, l'acide succinique était obtenu à partir de l'ambre par distillation et était donc connu sous le nom de spiritueux d'ambre.
Les voies industrielles courantes comprennent l'hydrogénation de l'acide maléique, l'oxydation du 1,4-butanediol et la carbonylation de l'éthylène glycol.
Le succinate est également produit à partir de butane via l'anhydride maléique.
La production mondiale est estimée entre 16 000 et 30 000 tonnes par an, avec un taux de croissance annuel de 10%.

Escherichia coli et Saccharomyces cerevisiae génétiquement modifiés sont proposés pour la production commerciale par fermentation du glucose.

Réactions chimiques
L'acide succinique peut être déshydrogéné en acide fumarique ou être converti en diesters, comme le diéthylsuccinate (CH2CO2CH2CH3) 2.
Cet ester diéthylique est un substrat dans la condensation de Stobbe.
La déshydratation de l'acide succinique donne de l'anhydride succinique.
Le succinate peut être utilisé pour dériver le 1,4-butanediol, l'anhydride maléique, le succinimide, la 2-pyrrolidinone et le tétrahydrofurane.

Applications
En 2004, le succinate a été placé sur la liste du département américain de l'énergie des 12 principaux produits chimiques issus de la biomasse.

Précurseur de polymères, résines et solvants
L'acide succinique est un précurseur de certains polyesters et un composant de certaines résines alkyde.
Le 1,4-butanediol (BDO) peut être synthétisé en utilisant l'acide succinique comme précurseur.
Les industries de l'automobile et de l'électronique dépendent fortement de BDO pour produire des connecteurs, des isolants, des enjoliveurs de roues, des boutons de changement de vitesse et des poutres de renfort.
L'acide succinique sert également de base à certains polymères biodégradables, qui présentent un intérêt dans les applications d'ingénierie tissulaire.

L'acylation avec de l'acide succinique est appelée succination. Une sur-succion se produit lorsque plus d'un succinate s'ajoute à un substrat.

Complément alimentaire et diététique
En tant qu'additif alimentaire et complément alimentaire, l'acide succinique est généralement reconnu comme sûr par la Food and Drug Administration des États-Unis.
L'acide succinique est principalement utilisé comme régulateur d'acidité dans l'industrie des aliments et des boissons.
Il est également disponible comme agent aromatisant, apportant un composant quelque peu acide et astringent au goût de l'umami.
En tant qu'excipient dans les produits pharmaceutiques, il est également utilisé pour contrôler l'acidité [21] ou comme contre-ion.
Les médicaments impliquant le succinate comprennent le succinate de métoprolol, le succinate de sumatriptan, le succinate de doxylamine ou le succinate de solifénacine

Nom IUPAC préféré: acide butanedioïque
Autres noms: acide succinique; Acide 1,4-butanedioïque
Numéro CAS: 110-15-6

Formule chimique: C4H6O4
Masse moléculaire: 118,088 g · mol − 1
Point de fusion: 184-190 ° C
Point d'ébullition: 235 ° C
Solubilité dans l'eau 58 g / L (20 ° C) [2] ou 100 mg / mL [3]
Solubilité dans le méthanol 158 mg / mL [3]
Solubilité dans l'éthanol 54 mg / mL [3]
Solubilité dans l'acétone 27 mg / mL [3]
Solubilité dans le glycérol 50 mg / mL [3]
Solubilité dans l'éther 8,8 mg / mL [3]
Acidité (pKa): pKa1 = 4,2
pKa2 = 5,6
Susceptibilité magnétique (χ): -57,9 · 10−6 cm3 / mol

L'acide succinique représente jusqu'à 90% des acides non volatils produits pendant la fermentation alcoolique

L'acide succinique, dérivé de la fermentation du glucose, a un marché en tant que produit chimique de spécialité dans les industries produisant des produits alimentaires et pharmaceutiques, des tensioactifs et des détergents, des solvants verts et des plastiques biodégradables, et des ingrédients pour stimuler la croissance animale et végétale


L'acide succinique est un acide dicarboxylique naturel à quatre carbones de formule moléculaire C4H6O4 qui est produit par du gaz de pétrole liquéfié.
Cependant, le gaz de pétrole est cher et donc l'acide succinique (SA) est généré par différents microbes.
La SA est naturellement formée par la plupart des cellules vivantes à la suite de la digestion anaérobie.
C'est un acide organique commun, qui peut être utilisé dans de nombreuses industries alimentaires, chimiques et pharmaceutiques comme précurseur pour générer de nombreux produits chimiques tels que des solvants, des parfums, des laques, des plastifiants, des colorants et des produits chimiques photographiques.
L'acide succinique est également utilisé comme antibiotique et agent curatif.
Il trouve également une application comme tensioactif, chélateur d'ions et comme additif dans diverses industries


Précurseur de polymères, résines et solvants
L'acide succinique est un précurseur de certains polyesters et un composant de certaines résines alkyde.
Le 1,4-butanediol (BDO) peut être synthétisé en utilisant l'acide succinique comme précurseur.
Les industries de l'automobile et de l'électronique dépendent fortement de BDO pour produire des connecteurs, des isolants, des enjoliveurs de roues, des boutons de changement de vitesse et des poutres de renfort.
L'acide succinique sert également de base à certains polymères biodégradables, qui présentent un intérêt dans les applications d'ingénierie tissulaire.

L'acylation avec de l'acide succinique est appelée succination. Une sur-succion se produit lorsque plus d'un succinate s'ajoute à un substrat.

Complément alimentaire et diététique
En tant qu'additif alimentaire et complément alimentaire, l'acide succinique est généralement reconnu comme sûr par la Food and Drug Administration des États-Unis.
L'acide succinique est principalement utilisé comme régulateur d'acidité dans l'industrie des aliments et des boissons.
Il est également disponible comme agent aromatisant, apportant un composant quelque peu acide et astringent au goût de l'umami.
En tant qu'excipient dans les produits pharmaceutiques, il est également utilisé pour contrôler l'acidité [21] ou comme contre-ion.
Les médicaments impliquant le succinate comprennent le succinate de métoprolol, le succinate de sumatriptan, le succinate de doxylamine ou le succinate de solifénacine.


acide succinique
acide butanedioïque
110-15-6
Acide ambré
Asuccin
Acide d'absinthe
Acide dihydrofumarique
Katasuccin
Bernsteinsaure
acide éthylène succinique
Acide 1,2-éthanedicarboxylique
Acide 1,4-butanedioïque
Armoise
Butandisaeure
Acidum succinicum
Acide butanedionique
Kyselina jantarova
Butane diacide
Acide éthylène dicarboxylique
Esprit d'ambre
Bernsteinsaure [allemand]
Kyselina jantarova [tchèque]
MFCD00002789
Succinate d'ammonium
HSDB 791
UNII-AB6MNQ6J6L
succ
NSC 106449
C4H6O4
AI3-06297
Acide succinique, 99%
EINECS 203-740-4
AB6MNQ6J6L
BRN 1754069
E363


1,2-éthanedicarboxylate
Acide 1,2-éthanedicarboxylique
1,4-butanedioate
Acide 1,4-butanedioïque
Acide ambré
Asuccin
acide butanedioïque, ion (2-)
Dihydrofumarate
Acide dihydrofumarique
Katasuccin
Succinate
Acide d'absinthe
Acide butanedioique
Acide succinique
Acidum succinicum
Bernsteinsaeure
Butandisaeure
Acide butanedionique
e363
Acide éthylène succinique
HOOC-CH2-CH2-COOH
Esprit d'ambre
Butanedionate
Éthylène succinate
2-acétamido-2-désoxy-D-glucose
D-GlcNAc
N-acétyl-D-glucosamine
N-acétylchitosamine
N Acétyl D glucosamine
2 Acétamido 2 désoxy D glucose
2 Acétamido 2 désoxyglucose
2-acétamido-2-désoxyglucose
Acétylglucosamine
1,2 acide éthanedicarboxylique
Acide 1,4 butanedioïque
Succinate de potassium
Succinate, ammonium
Acide butanedioïque
Succinate, potassium
Succinate d'ammonium


CHEBI: 15741
C4-bêta-polymorphe
NSC25949
Succinicum acidum
NCGC00159372-02
NCGC00159372-04
Succinellite
acide éthylènedicarboxylique
acide succinique
Sal succini
Acide d'ambre
DSSTox_CID_3602
WLN: QV2VQ
Acide succinique, réactif ACS
DSSTox_RID_77102
DSSTox_GSID_23602
PÉCHÉ
Acide éthylène succinique
Acide éthanedicarboxylique
Bernsteinsaeure
succinate de sodium (anhydre)
succinate, 9
acide butanedioique
CAS-110-15-6
Acide succinique [NF]
Acide succinique (8CI)
Acide butanedioïque (9CI)
acide succinique
Sel diammonique d'acide butanedioïque
Sel d'ambre
1cze
Acide butanedioïque?
Acide succinique nat.
1,4-butanedioate
groupe acide succinique
Acide succinique, 6
Acide succinique, FCC
Acide succinique, (S)
Acide succinique (SA)
Acide succinique, naturel
4lh2
1,2-éthanedicarboxylate
Substrat analogue, 11
Acide succinique, qualité ACS
bmse000183
bmse000968
CHEMBL576
EC 203-740-4
HOOC-CH2-CH2-COOH
Un 12084
4-02-00-01908 (référence du manuel Beilstein)
KSC175Q2B
Acide succinique 110-15-6
ACMC-20995h
GTPL3637
DTXSID6023602
BDBM26121
CTK0H5820
KS-00000UER
HMS3885O04
ZINC895030
HY-N0420
STR02803
Tox21_111612
Tox21_201918
Tox21_303247
ANW-16131
BBL002473
LMFA01170043
NSC-25949
NSC106449
s3791
SBB040562
STK387105
Acide succinique,> = 99%, FCC, FG
Acide succinique, BioXtra,> = 99,0%
AKOS000118899
Tox21_111612_1
CCG-266069
DB00139
LS40373
MCULE-5889111640
NSC-106449
Acide succinique (IndustrialGrade & FoodGrade)
Acide 4- $ l ^ {1} -oxydanyl-4-oxobutanoïque
Acide succinique, réactif ACS,> = 99,0%

L'acide succinique, également appelé acide butanedioïque, un acide dicarboxylique de formule moléculaire C4H6O4 largement distribué dans presque tous les tissus végétaux et animaux et qui joue un rôle important dans le métabolisme intermédiaire.
C'est un solide cristallin incolore, soluble dans l'eau, avec un point de fusion de 185–187 ° C (365–369 ° F).


L'acide succinique a d'abord été obtenu comme produit de distillation de l'ambre (latin: succinum), pour lequel il est nommé.
La méthode courante de synthèse de l'acide succinique est l'hydrogénation catalytique de l'acide maléique ou de son anhydride, bien que d'autres méthodes soient utilisées et étudiées.
L'acide succinique a des utilisations dans certains composés médicamenteux, dans la production agricole et alimentaire et dans la fabrication.

EN SAVOIR PLUS dans ces articles Britannica connexes:
oxydation des alcools
acide carboxylique: Acides polycarboxyliques
Avec l'acide succinique, les deux groupes COOH se combinent avec la perte d'une molécule d'eau pour produire de l'anhydride succinique.
L'acide glutarique, avec cinq atomes de carbone, se comporte de manière similaire pour donner de l'anhydride glutarique.
Ces réactions produisent respectivement des anneaux à cinq et six chaînons, qui sont en général l'anneau le plus facile ...


L'acide succinique a d'abord été obtenu comme produit de distillation de l'ambre (latin: succinum), pour lequel il est nommé.
La méthode courante de synthèse de l'acide succinique est l'hydrogénation catalytique de l'acide maléique ou de son anhydride, bien que d'autres méthodes soient utilisées et étudiées.
L'acide succinique a des utilisations dans certains composés médicamenteux, dans la production agricole et alimentaire et dans la fabrication.


Acide succinique
Les organismes producteurs de SA produisent également d'autres acides comme l'acide lactique et l'acide acétique avec l'acide succinique, ce qui rend la purification de SA à partir d'un mélange d'autres acides coûteuse et inefficace.


Les acides succinique et malique et leurs dérivés sont des produits chimiques couramment utilisés et sont étroitement associés à notre vie quotidienne sous forme d'ingrédients alimentaires, d'acidulants, de produits cosmétiques, de détergents, d'herbicides, de lubrifiants, de polymères biodégradables, de films d'enregistrement, de fibres de vêtements, de caoutchoucs et de produits pharmaceutiques. .
Bien que les acides succinique et malique soient principalement produits par des procédés pétrochimiques, leur production biotechnologique a attiré beaucoup d'attention en raison des préoccupations environnementales et de l'instabilité et de la hausse des prix du pétrole.
Dans cet article, les procédés chimiques et biotechnologiques de production d'acides succinique et malique sont décrits.
L'accent est mis sur les stratégies d'ingénierie métabolique pour le développement des souches de production.
En outre, la production et les applications de leurs principaux dérivés sont examinées.
Enfin, les orientations futures du développement des souches et des bioprocédés sont discutées.


La production et l'utilisation de l'acide succinique dans la fabrication de laques, colorants et esters pour parfums et dans les aliments en tant que séquestrant, tampon et agent neutralisant peuvent entraîner sa libération dans l'environnement par divers flux de déchets.
S'il est rejeté dans l'eau, l'acide succinique ne devrait pas s'adsorber sur les solides en suspension et les sédiments dans la colonne d'eau.
Le potentiel de bioconcentration de l'acide succinique dans les organismes aquatiques est faible.
S'il est rejeté dans l'atmosphère, l'acide succinique devrait exister à la fois dans les phases particulaire et vapeur dans l'atmosphère ambiante.
L'acide succinique en phase vapeur sera dégradé dans l'atmosphère par réaction avec des radicaux hydroxyles produits photochimiquement avec une demi-vie estimée d'environ 5,8 jours.


À l'ère de la bioéconomie, l'acide succinique sera établi comme une plate-forme chimique clé pour les applications industrielles.
L'acide succinique peut être utilisé comme intermédiaire pour divers produits finaux en raison de la présence de deux groupes carboxyliques fonctionnels

Récupération de l'acide succinique
Le traitement en aval pour la purification de l'acide succinique est critique pour le coût de production.
La séparation des sous-produits (acides acétique, formique, lactique et pyruvique) et la nécessité de récupérer l'acide libre de sa forme de sel, dans laquelle il existe normalement dans le bouillon en raison de l'addition de l'agent tampon pour le contrôle du pH, sont les principales étapes qui peuvent être très coûteuses et pas toujours efficaces.

Acide 1,2-éthanedicarboxylique
Acide 1,4-butanedioïque
110-15-6 [RN]
203-740-4 [EINECS]
4-02-00-01908 [Beilstein]
Acide butanedioique [français]
Acide succinique [Français] [Nom ACD / IUPAC]
Acido succinico [italien]
ácido succínico [espagnol]
Ácido succínico [portugais]
acidum succinicum [latin]
Bernsteinsaeure [allemand]
Bernsteinsäure [allemand] [Nom ACD / IUPAC]
Acide butanedioïque [ACD / Index Name]
HOOC-CH2-CH2-COOH [Formule]
Kyselina jantarova [tchèque]
MFCD00002789 [numéro MDL]
QV2VQ [WLN]
Acide succinique [Nom ACD / IUPAC] [Wiki]
Acide succinique
Ηλεκτρικό οξύ [Grec moderne (1453-)]
Янтарная кислота [russe]
コ ハ ク 酸 [japonais]
琥珀酸 [chinois]
14493-42-6 [RN]
152556-05-3 [RN]
21668-90-6 [RN]
61128-08-3 [RN]
acidum succinicum
acide ambré
asuccine
Bernsteinsaeure
Bernsteinsaure
Butandisaeure
DIACIDE BUTANE
BUTANEDIOICACID
Protéine CpeE
DB00139
Acide dihydrofumarique
Acide éthanedicarboxylique
Acide éthylène dicarboxylique
Acide éthylène succinique
FMR
fumant
Acide fumarique [Wiki]
http://www.hmdb.ca/metabolites/HMDB0000254
https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:15741
Katasuccin
Kyselina jantarova
MAE
Acide maléique [Wiki]
Sal succini
STR02803
Succinellite
Acide succinique 100 µg / mL dans l'acétonitrile
acide succinique (acide libre)
Acide succinique, qualité ACS
ACIDE SUCCINIQUE-D4
acide succunique
Acide d'absinthe


Acide 1,2-éthanedicarboxylique
Acide 1,4-butanedioïque
Acidum succinicum
Acide ambré
Asuccin
Bernsteinsaure
Butandisaeure
Acide dihydrofumarique
Acide DL-malique
Acide éthylène dicarboxylique
Acide éthylène succinique
Katasuccin
Kyselina jantarova
Succinate
Acide succinique
Acide succinique
acide succinique

Succinicum acidum
Acide d'absinthe
Noms CAS
Acide butanedioïque

Noms IUPAC
Acide 1,4-butanedioïque
Acide butanedioïque
Acide butanedioïque
acide butanedioïque
Acide butanedioïque
Aci butanédionique
Acide éthanedicarboxylique
Succinique
ACIDE SUCCINIQUE
Acide succinique
Acide succinique
acide succinique
Acide succinique
Acide succinique
acide succinique

Appellations commerciales
Biosuccinium ™
Acide succinique
Acide succinique 99,7


Acide 1,2-éthanedicarboxylique
Acide butanedioique
Acide succinique
Acidum succinicum
Acide ambré
Asuccin


Descripteurs externes
Acide C4-dicarboxylique (CHEBI: 15741)
acide alpha, oméga-dicarboxylique (CHEBI: 15741)
Acides dicarboxyliques (LMFA01170043)


Succinate;
Acide succinique;
Acide butanedionique;
Acide éthylène succinique

L'acide succinique (acide butanedioïque) est un acide dicarboxylique présent naturellement dans les tissus végétaux et animaux.
Le produit chimique est également connu sous le nom de «Spirit of Amber». Lorsqu'il a été découvert pour la première fois, il a été extrait de l'ambre en le pulvérisant et en le distillant à l'aide d'un bain de sable.
Il était principalement utilisé à l'extérieur pour les douleurs rhumatismales.

Des esters presque infinis peuvent être obtenus à partir d'acides carboxyliques.
Les esters sont produits en combinant un acide avec un alcool et en éliminant une molécule d'eau.
Les esters d'acide carboxylique sont utilisés dans une variété d'applications directes et indirectes.

Les esters de chaîne inférieure sont utilisés comme matières de base aromatisantes, plastifiants, supports de solvants et agents de couplage.
Les composés à chaîne supérieure sont utilisés comme composants dans les fluides de travail des métaux, les tensioactifs, les lubrifiants, les détergents, les agents huileux, les émulsifiants, les agents mouillants, les traitements textiles et les émollients.

Les esters sont également utilisés comme intermédiaires pour la fabrication de divers composés cibles.
Les esters presque infinis fournissent une large gamme de viscosité, de densité, de pression de vapeur, de point d'ébullition et d'autres propriétés physiques et chimiques pour les sélections d'application appropriées.

l'acide succinique est utilisé comme agent aromatisant pour les aliments et les boissons.
Produisant cinq composés hétérocycliques, il est utilisé comme intermédiaire pour les colorants, les parfums, les laques, les produits chimiques photographiques, les résines alkydes, les plastifiants, les produits chimiques de traitement des métaux et les revêtements.
Il est également utilisé dans la fabrication de médicaments pour les sédatifs, les antispasmodiques, les antiplégmes, les antiphogiques, les anrhoers, les contraceptifs et la guérison du cancer.

Cet acide dicarboxylique à quatre carbones a des utilisations dans un certain nombre d'industries, y compris les polymères (fibres de vêtements), les aliments, les tensioactifs et les détergents, les arômes et les parfums et comme matière de départ pour un certain nombre de produits chimiques, y compris l'acide adipique, la N-méthyl pyrrolidinone, la 2-pyrrolidinone , les sels de succinate, le 1,4-butanediol, l'anhydride maléique, le tétrahydrofurane et la gamma-butyrolactone, qui sont utilisés dans l'industrie pharmaceutique.
L'acide succinique a de nombreuses utilisations dans l'industrie pharmaceutique - trop nombreuses pour être mentionnées, mais certains exemples sont comme matière de départ pour les ingrédients pharmaceutiques actifs (API), en tant qu'additif dans la formulation, l'ester monoéthylique d'acide succinique a été utilisé comme agent insulinotrope, et le composé a également été utilisé comme agent de réticulation dans des polymères à libération contrôlée de médicaments.

L'utilisation mondiale d'acide succinique estimée en 2010 est d'environ 20 000 à 30 000 tonnes par an et ce chiffre est en augmentation d'environ 10 pour cent par an.
Il se produit naturellement dans les tissus végétaux et animaux.
Le produit chimique joue un rôle important dans le métabolisme intermédiaire (cycle de Krebs) dans le corps.
Le cycle de Krebs (également connu sous le nom de cycle d'acide citrique) est un processus séquentiel de réaction enzymatique dans lequel une unité acétyle à deux carbones est oxydée en dioxyde de carbone et en eau pour fournir de l'énergie sous la forme de liaisons phosphate à haute énergie.

L'acide succinique est un solide cristallin incolore avec un point de fusion de 185-187 ° C.
Il est soluble dans l'eau, se dissout légèrement dans l'éthanol, l'éther, l'acétone et la glycérine.
Il ne se dissout pas dans le benzène, le sulfure de carbone, le tétrachlorure de carbone ou l'éther d'huile.

Les acides carboxyliques peuvent donner des halogénures d'acyle, des anhydrides, des esters, des amides et des nitriles pour des applications dans les industries pharmaceutique, agricole, des produits alimentaires et d'autres industries.

L'acide succinique, dérivé de la fermentation d'hydrates de carbone agricoles, a un marché chimique spécialisé dans les industries produisant des produits alimentaires et pharmaceutiques, des tensioactifs et des détergents, des solvants verts et des plastiques biodégradables, et des ingrédients pour stimuler la croissance des animaux et des plantes.

L'acide succinique était traditionnellement produit synthétiquement à partir d'huile fossile ou par une distillation coûteuse de l'ambre.
Au cours de la dernière décennie, de nouvelles méthodes de production par des procédés biotechnologiques ont été développées industriellement (acide dit bio-succinique).
À la recherche d'ingrédients plus naturels, le marché des cosmétiques a désormais accès à un nouvel ingrédient à base de plantes abordable.

Acide bio-succinique: un nouvel agent multifonctionnel naturel puissant

L'acide succinique est un acide dicarboxylique aliphatique (diacide) décrit par la formule empirique C4H6O4, et se trouve naturellement dans les organismes vivants.
Ce diacide est une voie d'entrée dans le cycle de Krebs qui se déroule à l'intérieur des mitochondries présentes dans toutes les cellules du corps humain. L'acide succinique fournit l'énergie nécessaire au fonctionnement de l'organisme et est donc impliqué dans diverses actions biologiques importantes.
Largement utilisé dans l'industrie alimentaire comme agent chélatant et comme ajusteur de pH, l'acide succinique est reconnu comme une substance sûre depuis des années.
Des études ont également prouvé ses propriétés antioxydantes notamment pour les cosmétiques.
L'acide succinique est également un intermédiaire totalement sûr pour fabriquer des dérivés tels que les émollients, les tensioactifs et les émulsifiants utilisés dans les formulations cosmétiques.

L'acide bio-succinique offre un large éventail d'utilisations cosmétiques

Agent antimicrobien: Les acides organiques tels que les acides sorbique, benzoïque et salicylique sont utilisés depuis des décennies dans des produits d'application topique comme systèmes de conservation, mais tous font face à une faible solubilité dans l'eau.
Il a été démontré que l'acide bio-succinique a une solubilité beaucoup plus élevée et favorable dans l'eau et constitue un booster de conservation efficace et facile à utiliser. Une première enquête sur la concentration minimale inhibitrice d'acide bio-succinique, réalisée avec l'acide salicylique utilisé comme référence, a démontré que l'acide bio-succinique montre une diminution de la croissance microbienne supérieure à 99,9% à une concentration aussi faible que 0,1% par rapport au souches de S. Mutans, P. Acnes et G. Vaginalis, surpassant ainsi les effets de l'acide salicylique (3).
Traitement anti-acné: L'acide bio-succinique peut être utilisé comme alternative efficace à l'acide salicylique ou comme booster pour d'autres ingrédients anti-acnéiques.
De nouvelles études sont en cours pour prouver une activité contre davantage de souches, ce qui pourrait étendre son utilisation en cosmétique.
Activité antioxydante:
L'acide bio-succinique est capable de réduire l'intensité de la peroxydation lipidique, et peut donc agir comme un agent anti-pollution et améliorer la stabilité du produit cosmétique.

Inhibiteur de dégradation du collagène:
Des études dans le domaine de l'oncologie semblent suggérer cette activité, ce qui signifie que l'acide bio-succinique pourrait agir comme un agent anti-âge.

Amplificateur d'activité mitochondriale:
L'acide succinique peut améliorer l'activité mitochondriale dans les cellules de la peau et peut présenter une utilisation potentielle dans des produits ayant un effet énergisant et revitalisant pour la peau.
L'augmentation de la consommation d'oxygène peut accélérer le métabolisme des cellules graisseuses, s'avérant utile pour améliorer la lipolyse, dans les produits anti-cellulite et amincissants.
Prévention de l'hyperprolifération cellulaire: Il a été démontré que le succinate inhibe la prolifération cellulaire en stimulant la respiration mitochondriale.
Cette capacité peut être utile dans la prévention de l'hyperprolifération au niveau de la peau, par exemple dans la prévention du psoriasis ou de l'hyperkératose.


L '«acide succinique» est largement distribué dans le monde naturel, où il est contenu dans les bivalves, les fossiles, les algues, les lichens, les bactéries, etc.
Il a été découvert en 1550 lorsque le Dr Agricola avec l'Allemagne a distillé de l'ambre.
«L'acide succinique» est utile, non toxique, stable et inoffensif pour le corps humain.
Il est généré dans un cycle d'acide citrique (enzyme de déshydratation de l'acide succinique) et un cycle d'acide succinique-glycine à travers le processus de métabolisme et devient finalement de l'énergie.
L'acide succinique est produit industriellement par hydrogénation de l'anhydride maléique.
L'acide succinique d'ATAMAN CHEMICALS a non seulement été utilisé comme additifs alimentaires, mais aussi comme polymères biodégradables, additifs pour le bain, agents de placage, produits photochimiques, etc.

La production d'acide succinique par fermentation anaérobie est une alternative biotechnologique verte pour valoriser le lactosérum et le lactose des effluents laitiers et réduire leur impact sur l'environnement.

L'acide succinique naturel et le succinate disodique peuvent être d'excellents outils pour améliorer les profils de saveur dans les produits finis.
Avec une étiquette d'arôme naturel, les deux produits peuvent facilement et de manière transparente être incorporés dans des applications d'étiquette propre.

Comment utiliser l'acide succinique?

À de faibles niveaux, l'acide succinique peut être utilisé pour rehausser tous les profils salés, mais à des niveaux légèrement élevés, il peut commencer à prendre un caractère saumâtre, semblable à celui des fruits de mer.
Cette caractéristique distincte fait de ce matériau un atout précieux pour les fruits de mer et les applications salées.


L'utilisation de départ suggérée est de 0,01% à 0,03% dans les produits finis

L'acide succinique est un outil fonctionnel autonome pour la formulation d'arômes et peut également être mis à réagir pour produire du succinate disodique.
Ce produit est le sel disodique de l'acide succinique.

Le succinate disodique ou DSS est un exhausteur de goût destiné à être utilisé dans les aliments.
Le succinate de disodium est utilisé dans l'industrie des aliments et des arômes en raison de ses incroyables capacités d'amélioration du sel, de l'umami et de la sensation en bouche.
Il est connu pour stimuler le MSG comme la sensation en bouche, ainsi que I&G ou HVP. Lorsqu'il est utilisé à de faibles niveaux, le DSS est un excellent outil de synergie et peut améliorer les saveurs dans une variété d'applications différentes.

Le succinate disodique se trouve couramment dans de nombreux crustacés, y compris le crabe, les crevettes et le homard, et en raison de notre procédure de fermentation biologique, il peut être étiqueté comme saveur naturelle.

L'utilisation initiale suggérée est de 0,01% à 0,03% dans les produits finis.

L'acide succinique, également connu sous le nom d'acide butanoïque, est largement utilisé dans l'industrie alimentaire, la pharmacie, l'agriculture et comme précurseur de nombreux composés chimiques, notamment: l'acide adipique, le 1,4-butanediol tétrahydrofurane N-méthyl pyrrodidinone, la 2-pyrrolidinone, les sels de succinate et la gamma butyrolactone.
La production biotechnologique d'acide succinique est une alternative intéressante, présentant un avantage économique par rapport au procédé chimique.
De plus, le résidu agro-industriel glycérol peut être utilisé pour obtenir de l'acide succinique par un procédé de fermentation.
Le glycérol est un sous-produit de la production de biodiesel et avec l'augmentation de la production de biodiesel au Brésil, un grand volume de glycérol s'est accumulé dans les industries de fabrication de biocarburants.
La production biologique d'acide succinique à partir du glycérol est un procédé attractif, car il produit un composé à haute valeur ajoutée à partir de ce sous-produit tout en diminuant la pollution de l'environnement.
Certaines bactéries ont le potentiel de produire de l'acide succinique à partir du glycérol, parmi lesquelles les souches d'Actinobacillus succinogenes.
Jusqu'à présent, aucune technologie économiquement intéressante pour la production d'acide succinique n'a été développée au Brésil.
La conversion biotechnologique du sous-produit industriel glycérol en acide succinique à l'aide de cellules d'Actinobacillus succinogenes permettrait la production d'un produit à haute valeur ajoutée, contribuant à une réduction du volume excessif de glycérol sur le marché, et rendrait indirectement le production de biodiesel un processus plus complet.
Ce travail a étudié la production d'acide succinique par Actinobacillus succinogenes en utilisant le glucose, la mélasse de canne à sucre, le xylose, le glycérol P.A. et le glycérol de l'industrie du biodiesel comme substrat.
Le processus de fermentation a été conduit à une température de 37 ° C, une agitation à 150 tr / min à différentes périodes de temps (24, 48, 72, 96 heures) en utilisant des cellules libres.
Le meilleur résultat a été observé dans le glycérol du biodiesel comme substrat 1,62 g L-1 en 48 heures de fermentation.


Qu'est-ce que l'acide succinique (E363) dans les aliments?

Acide succinique ou acide butanedioïque, un acide dicarboxylique naturel qui peut être utilisé comme acidulant et aromatisant dans les aliments avec le numéro d'additif alimentaire européen E363.
Cet ingrédient est couramment utilisé dans les applications industrielles plutôt que dans les aliments.
Généralement, lorsqu'il est utilisé dans les aliments, il est sûr, naturel ou synthétique, végétalien, halal, casher et sans gluten.


Source naturelle
La source naturelle d'acide succinique est principalement l'ambre (un célèbre est l'ambre baltique), qui est formé à partir de résine de pinus après avoir été enterré dans le sol pendant une longue période.
La teneur en acide succinique est d'environ 3-8% dans l'ambre.

On le trouve aussi naturellement dans le brocoli, la rhubarbe, les betteraves, les asperges, les extraits de viande fraîche, la choucroute et le fromage.

Il est naturellement présent dans presque tous les tissus végétaux et animaux.
Comme l'acide citrique et l'acide fumarique, il joue un rôle important dans les processus métaboliques et peut être impliqué dans la synthèse nette du glucose, d'autres sucres et des acides gras dans le cycle de l'acide citrique dans le corps humain (2).

Comment l'acide succinique est-il fabriqué?
L'acide succinique a d'abord été obtenu à partir de l'ambre par distillation, il est donc également connu sous le nom d'acide ambré.
Actuellement, il existe deux procédés de fabrication courants, l'un est la synthèse chimique traditionnelle à partir de matières premières dérivées du pétrole, l'autre est la fermentation biologique à partir d'hydrates de carbone.

Synthèse chimique
Il est principalement produit commercialement à partir d'anhydride maléique, obtenu par oxydation du n-butane ou du butadiène.
Il y a principalement deux étapes dans le processus, l'anhydride maléique est hydrogéné catalytique en anhydride succinique, puis mis à réagir avec de l'eau pour former de l'acide succinique.

L'acide succinique de qualité alimentaire peut être utilisé comme acidulant et agent aromatisant dans les aliments et les boissons pour réguler l'acidité.
Cependant, il n'est pas couramment utilisé dans les aliments par rapport à d'autres acidulants, tels que l'acide citrique et l'acide malique.


Il peut être utilisé comme matière première pour la synthèse des ingrédients suivants:
Octényl succinate d'amidon sodique (E1450)
Succinate d'octényle d'amidon et d'aluminium (E1452)
Succinate disodique
Succinate de calcium et de vitamine E
Succinate ferreux
Monoglycéride succinate

 

Acide succinique ou acide butanedioïque, un acide dicarboxylique naturel qui peut être utilisé comme acidulant et aromatisant dans les aliments avec le numéro d'additif alimentaire européen E363.
Cet ingrédient est couramment utilisé dans les applications industrielles plutôt que dans les aliments.
Généralement, lorsqu'il est utilisé dans les aliments, il est sûr, naturel ou synthétique, végétalien, halal, casher et sans gluten.


Source naturelle
La source naturelle d'acide succinique est principalement l'ambre (un célèbre est l'ambre baltique), qui est formé à partir de résine de pinus après avoir été enterré dans le sol pendant une longue période.
La teneur en acide succinique est d'environ 3-8% dans l'ambre.

On le trouve aussi naturellement dans le brocoli, la rhubarbe, les betteraves, les asperges, les extraits de viande fraîche, la choucroute et le fromage.

Il est naturellement présent dans presque tous les tissus végétaux et animaux.
Comme l'acide citrique et l'acide fumarique, il joue un rôle important dans les processus métaboliques et peut être impliqué dans la synthèse nette du glucose, d'autres sucres et acides gras dans le cycle de l'acide citrique dans le corps humain.

Comment l'acide succinique est-il fabriqué?
L'acide succinique a d'abord été obtenu à partir de l'ambre par distillation, il est donc également connu sous le nom d'acide ambré.
Actuellement, il existe deux procédés de fabrication courants, l'un est la synthèse chimique traditionnelle à partir de matières premières dérivées du pétrole, l'autre est la fermentation biologique à partir d'hydrates de carbone.

Synthèse chimique
Il est principalement produit commercialement à partir d'anhydride maléique, obtenu par oxydation du n-butane ou du butadiène.
Il y a principalement deux étapes dans le processus, l'anhydride maléique est hydrogéné catalytique en anhydride succinique, puis mis à réagir avec de l'eau pour former de l'acide succinique.

Voici l’organigramme:

processus de fabrication chimique d'acide succinique

L'acide succinique peut également être produit par hydrogénation d'acide fumarique.

Fermentation biosourcée
Un bref processus de fabrication basé sur la fermentation a été utilisé par le fabricant BioAmber en 2014.
Un Pichia sp. souche de levure Saccharomycetaceae (Pichia sp.) a été utilisée et la biomasse comme substrat pour la production d'acide succinique.

La Commission européenne a mentionné que les souches bactériennes isolées du rumen et des micro-organismes industriels (tels que Escherichia coli ou Saccharomyces cervisiae) peuvent être utilisées dans la fermentation du glucose à partir d'amidon, de cultures sucrières et de matières lignocellulosiques.

spécification
Apparence

Poudre cristalline incolore ou blanche, inodore ou granulaire au goût acide.

Autres noms

Acide ambré
Acide éthylène succinique
Acide 1,4-butanedioïque
Numero CAS

110-15-6

Formule chimique

C4H6O4

Masse moléculaire

118,09

Point de fusion

185,0 à 190,0 ° C

Structure
structure chimique de l'acide succinique
Source de l'image

Propriétés
Solubilité
Dans l'eau: il est polaire et librement soluble dans l'eau, avec la solubilité, 1g / 13ml à 25 ° C.

Dans les solvants organiques: soluble dans l'éthanol (5,4 g / 100 ml) et le glycérol (5,0 g / 100 ml), non soluble dans l'éther et l'éther de pétrole.

PKa
C'est un acide diprotique faible qui a subi deux dissociations et qui suit donc respectivement deux PKa, PKa1 4.2 et PKa2 5.6.

PH
Valeur de pH 3,65 avec une concentration de 1 mmol / L à 25 ° C et 3,12 avec une concentration de 10 mmol / L.

Quelles sont les utilisations de l'acide succinique?
Aliments
L'acide succinique de qualité alimentaire peut être utilisé comme acidulant et agent aromatisant dans les aliments et les boissons pour réguler l'acidité.
Cependant, il n'est pas couramment utilisé dans les aliments par rapport à d'autres acidulants, tels que l'acide citrique et l'acide malique.

Il peut être utilisé comme matière première pour la synthèse des ingrédients suivants:

Octényl succinate d'amidon sodique (E1450)
Succinate d'octényle d'amidon et d'aluminium (E1452)
Succinate de disodium
Succinate de calcium et de vitamine E
Succinate ferreux
Monoglycéride succinate
Supplément
La principale raison pour laquelle l'acide succinique peut être utilisé comme supplément est qu'il participe au cycle de l'acide citrique ou au cycle de krebs qui aide à restaurer un métabolisme sain.
L'acide succinique peut être utilisé pour les symptômes causés par la ménopause tels que les bouffées de chaleur et l'irritabilité. Il peut également aider à réduire la fatigue et à améliorer les performances cérébrales


Applications industrielles
Ses principales applications commerciales sont en tant qu'intermédiaire pour la fabrication de plusieurs produits chimiques, tels que le 1,4-butanediol (BDO), le tétrahydrofurane (THF), la γ-butyrolactone (GBL) et le polybutylène succinate (PBS) qui sont utilisés pour fabriquer des polyuréthanes. , polyesters biodégradables et autres produits spéciaux utilisés dans les plastiques, les nylons, les peintures, les solvants, les adhésifs, les produits pharmaceutiques, les colorants, le caoutchouc, les pesticides et d'autres industries.

L'acide succinique est un acide dibasique et contient deux groupes méthylène actifs qui peuvent être utilisés pour produire de nombreux composés organiques complexes pour ses caractéristiques de réaction d'halogénation, de déshydratation, d'estérification, de sulfonation, d'acylation, d'oxydation, de réduction, etc.

Produits de beauté
Ce diacide fonctionne comme un agent tampon et masquant dans les produits cosmétiques et de soins personnels.
L'acide bio-succinique a les fonctions de propriété antimicrobienne, de traitement anti-acnéique, d'activité antioxydante et autres lorsqu'il est utilisé en cosmétique.

EFSA
L'acide succinique (E363) est répertorié dans le règlement (UE) n ° 231/2012 de la Commission en tant qu'additif alimentaire autorisé et classé dans la catégorie «Additifs autres que les colorants et les édulcorants».

Utilisations approuvées
Les aliments suivants peuvent contenir du E363 avec des utilisations maximales comprises entre 3000 et 6000 mg / kg:

Lait fermenté aromatisé
Soupes et bouillons
Boissons aromatisées sous forme de poudre pour la préparation à domicile de boissons
Desserts


L'acide succinique (C4H6O4) est produit à partir de matières premières pétrolières ou de ressources biosourcées.
Généralement, il est créé à partir d'un processus d'anhydride maléique.
Il est largement utilisé comme acidifiant pour rehausser le goût des aliments tels que les relish, les boissons et les saucisses.
De plus, la demande croissante pour des applications d'élastomères, de ciments et de revêtements haute performance a augmenté l'utilisation d'acide succinique.


PAR QUELS AUTRES NOMS EST CONNU LE SUCCINATE?
Acide d'Ambre, Acide Butanedioïque, Acide Éthyl & egrave; ne Dicarboxylique, Acide Succinique, Amber, Amber Acid, Ammonium Succinate, Butanedioic Acid, Esprit Volatil de Succin, Oil of Amber, Sel Volatil de Succin, Spirit of Amber, Succinato, Succinic Acid , Succinum.


E363 - Acide succinique
Additif: E363 - Acide succinique

Acide succinique - est un acide dicarboxylique de formule chimique -CH2-2-CO2H-2.
Le nom dérive du latin succinum, signifiant ambre.
Dans les organismes vivants, l'acide succinique prend la forme d'un anion, le succinate, qui a de multiples rôles biologiques en tant qu'intermédiaire métabolique étant converti en fumarate par l'enzyme succinate déshydrogénase dans le complexe 2 de la chaîne de transport d'électrons qui est impliqué dans la fabrication de l'ATP, et comme une molécule de signalisation reflétant l'état métabolique cellulaire.
Le succinate est généré dans les mitochondries via le cycle de l'acide tricarboxylique -TCA-, un processus énergétique partagé par tous les organismes.
Le succinate peut sortir de la matrice mitochondriale et fonctionner dans le cytoplasme ainsi que dans l'espace extracellulaire, en modifiant les modèles d'expression génique, en modulant le paysage épigénétique ou en démontrant une signalisation de type hormonal.
En tant que tel, le succinate lie le métabolisme cellulaire, en particulier la formation d'ATP, à la régulation de la fonction cellulaire.
Une dérégulation de la synthèse du succinate, et donc de la synthèse de l'ATP, se produit dans certaines maladies mitochondriales génétiques, telles que le syndrome de Leigh et le syndrome de Melas, et la dégradation peut conduire à des conditions pathologiques, telles qu'une transformation maligne, une inflammation et des lésions tissulaires.

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