Acrylamide


L'acrylamide (ou amide acrylique) est un composé organique de formule chimique CH2 = CHC (O) NH2.
L'acrylamide est un solide blanc inodore, soluble dans l'eau et plusieurs solvants organiques.
L'acrylamide est produit industriellement en tant que précurseur des polyacrylamides, qui trouvent de nombreuses utilisations comme épaississants hydrosolubles et agents de floculation.
L'acrylamide est hautement toxique, susceptible d'être cancérigène, et en partie pour cette raison, il est principalement manipulé sous forme de solution aqueuse.


N ° CE / Liste: 201-173-7
N ° CAS: 79-06-1
Mol. formule: C3H5NO


L'acrylamide est un amide cristallin incolore et inodore qui polymérise rapidement et peut se former comme sous-produit lors du chauffage d'aliments riches en amidon à des températures élevées.
L'acrylamide est utilisé dans la production de polymères principalement dans l'industrie du traitement de l'eau, l'industrie des pâtes et papiers et l'industrie du traitement des textiles et est utilisé comme réactif de laboratoire.
Le polymère n'est pas toxique, mais une exposition au monomère peut causer des dommages au système nerveux central et périphérique entraînant des hallucinations, de la somnolence et un engourdissement des mains et des jambes.
On s'attend à ce que l'acrylamide soit un cancérogène pour l'homme.


L'acrylamide de formule chimique C3H5NO est un composé organique.
Les synonymes de l'acrylamide sont monomère acrylamide, amide acrylique, propénamide, 2-propénamide, acrilamida (DOT espagnol), acrylamide (DOT français), solution d'acrylamide, amide d'acide acrylique (50%), amide acrylique (50%), éthylène carboxamide, éthylène carboxamide , propénamide (50%), acide propénoïque, amide, numéro de déchet RCRA U007, UN 2074 et vinylamide (Ware, 1989).
L'acrylamide est un produit chimique couramment utilisé dans l'industrie pour préparer un matériau polymère utilisé dans de nombreux produits de la vie contemporaine appelé polyacrylamide.
L'acrylamide peut être présent soit en monomère (une seule unité), soit en polymère (plusieurs unités reliées entre elles par des liaisons chimiques) (The Merck Index, 1996).
La forme polymérique de l'acrylamide appelée polyacrylamide, connue pour être non toxique (Friedman et al., 2003), tandis que la substance unitaire est toxique et cause des dommages au système nerveux central, cancérigène chez les animaux de laboratoire, produisant une axonopathie centrale / périphérique ascendante et également suspecté d'être cancérigène chez l'homme.

L'acrylamide apparaît sous forme de solide cristallin blanc expédié sous forme solide ou en solution.
Un cancérigène confirmé. Toxique par absorption cutanée.
Moins dense que l'eau et soluble dans l'eau.
Peut être toxique par ingestion. Utilisé pour le traitement des eaux usées et des déchets, pour fabriquer des colorants, des adhésifs.
Le solide est stable à température ambiante, mais lors de la fusion, il peut polymériser violemment.
Toxique, irritant pour la peau, les yeux, etc.


L'acrylamide est un solide cristallin blanc inodore qui possède un groupe amide chimiquement actif et une liaison solide dans la structure moléculaire; fusion à 84,5 C; très soluble dans l'eau et soluble dans l'éthanol, l'éther et l'acétone; insoluble dans le benzène et l'heptane.
Le polymère d'acrylamide, un solide blanc inodore, est soluble dans l'eau mais insoluble dans des solvants tels que les alcools, l'hexane, l'acétate d'éthyle, l'acide acétique glacial et l'acide lactique.
L'acrylamide solide est stable à température ambiante, mais peut polymériser de manière explosive lorsqu'il est chauffé au point de fusion et / ou en contact avec des agents oxydants tels que le dioxyde de chlore et le brome.
Il peut polymériser lors d'une exposition à la lumière.
Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, l'acrylamide émet du monoxyde de carbone, des oxydes d'azote, du dioxyde de carbone, de l'ammoniac et / ou des dérivés, de l'hydrogène gazeux.
L'acrylamide est disponible dans le commerce sous forme de solution aqueuse stabilisée avec de l'hydroquinone, du t-butylpyrocatéchol, de la N-phényl-2-naphtylamine ou d'autres antioxydants.
Le monomère d'acrylamide est produit principalement par l'hydratation catalytique (cuivre) de l'acrylonitrile.

L'acrylamide et ses dérivés sont principalement utilisés dans la production de polymères et de copolymères modifiés à des fins diverses telles que le traitement des déchets et des eaux usées, la fabrication de papier et de pâte à papier, la récupération du pétrole et les procédés de minerai, l'émulsion photographique, le stabilisateur de sol, le revêtement adhésif et la transformation des aliments.


L'acrylamide peut se présenter à la fois sous forme solide cristalline et sous forme liquide.

C'est un monomère solide incolore à blanc, un cristal fluide qui est soluble dans l'eau, l'éther diméthylique, l'éthanol, le méthanol, mais qui est insoluble dans l'heptane et le benzène.
La solubilité de l'acrylamide dans l'eau à 30 ° C est de 2155 g / L.
Le poids moléculaire de l'acrylamide est de 71,08 Da, un point de fusion de 84,5 ° C et un point d'ébullition de 125 ° C à 25 mmHg (Commission européenne, 2002).

Le monomère acrylamide cristallin est disponible sous forme de pastilles de pureté de 98% et 95%.
Le poids spécifique de l'acrylamide est de 1,122 à 30 ° C. La forme aqueuse à 50% est une forme pour des applications dans lesquelles l'eau peut être tolérée.
Le monomère polymérise facilement au point de fusion ou sous la lumière ultraviolette (NICNAS, 2002).
L'acrylamide solide est stable à température ambiante, mais il peut polymériser violemment lorsqu'il est fondu ou en contact avec des agents oxydants.
Le monomère d'acrylamide commercial contient des niveaux résiduels d'acrylonitrile (1 à 100 mg / kg) (IARC 1986).

Utilisations de l'acrylamide et du polyacrylamide
Depuis le siècle dernier, l'utilisation d'acrylamide a augmenté.
L'acrylamide est largement utilisé dans de nombreuses applications industrielles ainsi qu'à des fins chimiques et environnementales.
On sait que l'utilisation principale de l'acrylamide est dans la production de polyacrylamide de haut poids moléculaire.
Le polyacrylamide est un polymère important pour produire divers composés avec différentes propriétés physiques et chimiques adaptées aux besoins industriels.
On estime que près de 99,9% de l'acrylamide est utilisé dans la production de polyacrylamide dans l'Union européenne (Commission européenne, 2002).

Dans l'industrie de la fabrication du papier, le polyacrylamide joue un rôle important en tant que liants et supports de rétention des fibres et pour retenir les pigments sur les fibres de papier.

Au Royaume-Uni, environ 12 000 tonnes de polyacrylamide sont utilisées chaque année dans l'industrie de la production de papier.

Les propriétés physiques des polyacrylamides sont décidées par copolymérisation avec une variété de monomères vinyliques différents.

Le polyacrylamide peut être fabriqué sous forme de polymère cationique, non ionique ou anionique. Les polyacrylamides cationiques et anioniques sont produits par le processus de copolymérisation de l'acrylamide.

Les polyacrylamides cationiques sont utiles pour la floculation des boues d'épuration et de divers déchets industriels, ainsi que des auxiliaires de rétention dans l'industrie du papier (Barvenik, 1994).

De grandes quantités d'acrylamide sont utilisées dans la production de gel de polyacrylamide comme agent de jointoiement pour stabiliser les puits de mines dans l'industrie minière, les tunnels et les barrages pour augmenter la résistance et restreindre l'écoulement de l'eau à travers une structure (Mona et al., 2001) .

Dans le processus d'extraction, les polyacrylamides sont utilisés comme floculants pour séparer les solides des solutions aqueuses.

Il est également utilisé dans l'élimination des déchets industriels et dans le nettoyage des approvisionnements en eau (Commission européenne, 2002).

Les polyacrylamides permettent des boues plus concentrées lorsqu'elles sont utilisées comme agent de conditionnement ou de déshydratation des boues que les coagulants inorganiques.

Lorsque le polyacrylamide est utilisé dans le traitement de l'eau potable, il ne doit pas dépasser 0,05% de son monomère; cependant, il existe des polyacrylamides contenant 0,1 à 5% de monomère utilisés comme coagulants industriels (Croll et al., 1974). Le principe du processus de coagulation est que lorsque les polymères se lient aux particules, ils forment des agrégats lourds qui se déposent rapidement hors de la solution et laissent un surnageant clair (Barvenik, 1994). Le polymère le plus efficace est celui qui a un polyacrylamide cationique de haut poids moléculaire (1,5 X106 g mol-1) car il obtient un% d'efficacité d'exclusion élevé avec un dosage aussi bas que 64 mg L-1 (Arifin et al., 2004).

L'acrylamide est également utilisé pour réduire l'érosion des sols, et cette partie a reçu une attention croissante ces dernières années.

Le plus largement publié concerne les systèmes d'irrigation par sillons, dans lesquels des polyacrylamides sont ajoutés à l'eau d'irrigation pour éviter l'érosion des sillons (Lentsz et al., 1992). Le polyacrylamide ajouté à l'eau d'irrigation réduira jusqu'à 94% de l'érosion des sillons. Il a été démontré que le polyacrylamide réduit l'érosion lorsqu'il est introduit par un système d'irrigation par aspersion (Byornberg et Aase, 2000; Green et al., 2000).

De plus petites quantités d'acrylamides sont formulées dans les cosmétiques et les préparations savonneuses comme épaississants.
Il est également utilisé dans les accessoires dentaires, les lotions de pré-rasage et les préparations de soins capillaires.
Ce composé est également utilisé comme tissus de presse permanents, dans les applications de biologie moléculaire, les émulsions photographiques et l'industrie de transformation des aliments; dans la production de composés diazo; et pour la chromatographie sur gel et l'électrophorèse (Sittig, 1985; IARC, 1986). Dans l'industrie textile, le polymère d'acrylamide, les polyacrylamides sont utilisés pour dimensionner et résister au rétrécissement des matériaux et comme hydrofuges. Les appareils ménagers, les matériaux de construction et les pièces automobiles sont revêtus de résines acrylamides et d'acryliques thermodurcissables.

Le gel de polyacrylamide est utilisé comme milieu pour les cultures hydroponiques et comme liant de ciments osseux (Commission européenne, 2002).
La culture hydroponique est une méthode conventionnelle de la technique horticole.

Cette technique permet aux cultures de pousser plus rapidement et d'une qualité plus constante que les produits cultivés de manière conventionnelle.
Ceci est dû au fait; le polyacrylamide utilisé dans cette technique est essentiellement inerte et a une grande capacité à absorber l'eau pour alimenter les cultures et capable de retenir l'humidité.

Il n'y a pas de données spécifiques concernant l'utilisation de l'acrylamide et du polyacrylamide en Malaisie; cependant, plusieurs industries en Malaisie utilisent du polyacrylamide.
Les industries qui utilisent le plus de polyacrylamide sont le traitement des eaux usées, le traitement du papier et de la pâte.

Pour le terrain de golf en Malaisie, le polyacrylamide a été utilisé pour renforcer les fondations des lacs artificiels.
Ceux-ci provoquent la contamination des sources souterraines d'eau et provoquent donc plusieurs intoxications et troubles du système nerveux central.
Chatterjee (1993) a rapporté que de nombreux golfeurs, caddies, ainsi que les populations locales ont été trouvés pour endurer des irritations, des maladies de la peau et d'autres symptômes allergiques.

En milieu agricole, le polyacrylamide est utilisé comme stabilisant (solutions à 25-30%) dans la formulation d'herbicide glyphosate (ROUNDUP ™).
Les polyacrylamides sont mélangés avec divers solvants organiques formant des agents épaississants, puis combinés avec des herbicides pour augmenter les capacités des agents tensioactifs herbicides (Bouse et al., 1996).
 Selon Mansor (1996), le glyphosate est l'herbicide le plus connu utilisé pour résoudre le problème des mauvaises herbes dans toute la Malaisie.
Cet herbicide est utilisé pour lutter contre une large gamme de mauvaises herbes à feuilles larges et de graminées dans les cultures agricoles telles que le caoutchouc, le palmier à huile et le cacao.
On estime que jusqu'à 8 millions de litres de glyphosate ont été utilisés en 2000 et d'après ces données, au moins 2 millions de litres de polyacrylamide sont déversés dans le sol et les rivières chaque année (AGRIQUEST, 2000).

En général, la plupart des polyacrylamides sont non toxiques.
Cependant, du fait du processus de polymérisation, ces polymères peuvent avoir un résidu de son monomère, l'acrylamide; une toxine nerveuse périphérique.
La gamme d'acrylamide qui pourrait contaminer le polyacrylamide se situe entre 0,05 et 5,0% du produit final.
Après floculation avec des polyacrylamides, l'acrylamide restera dans l'eau en raison de sa forte solubilité dans l'eau et aura une forte tendance à ne pas être absorbé par les sédiments et les boues, bien qu'une partie puisse être piégée dans les sédiments (Brown et al., 1980).

Production d'acrylamide
Pour la production de nombreux composés chimiques, il faut généralement une grande quantité d'énergie pour générer la réaction, ce qui peut nuire à l'environnement.
Même s'il existe de nombreux procédés de production biotechnologiques alternatifs, ils sont souvent entravés par l'économie, bien que l'on sache qu'ils sont potentiellement bénéfiques en ce qui concerne la protection de l'environnement.
Néanmoins, des contraintes environnementales de plus en plus sévères favoriseront les procédés qui peuvent être réalisés dans des conditions plus douces.

Les biotransformations sont généralement utilisées commercialement lorsque les approches chimiques conventionnelles sont trop coûteuses.
Contrairement à l'utilisation conventionnelle des produits chimiques fins, les produits chimiques de base utilisés dans la biotransformation sont bon marché, ont une plus grande demande et sont produits et vendus en grand volume.
De plus, les produits chimiques de base se caractérisent par le faible coût des matières premières par rapport au coût de production qui caractérise les produits chimiques fins.
L'acrylamide est l'un des produits chimiques de base les plus importants utilisés dans les coagulateurs, les conditionneurs de sol et les additifs de base pour le traitement du papier et le collage du papier, ainsi que pour les adhésifs, les peintures et les agents de récupération du pétrole.

La synthèse chimique conventionnelle implique l'hydratation de l'acrylonitrile avec l'utilisation de sels de cuivre comme catalyseur.
Cependant, cette méthode chimique pose divers problèmes:
(i) la vitesse de formation d'acide acrylique est supérieure à cette formation d'acrylamide,
(ii) la double liaison du substrat et du produit provoque la formation d'un sous-produit tel que le nitrylotrispropionamide et le cyanohydrate d'éthylène et
(iii) la polymérisation se produit au niveau de la double liaison à la fois du substrat et du produit.


Pour cette raison, la conversion enzymatique de l’acrylonitrile en acrylamide pourrait être effectuée par l’acrylonitrile catabolisant de micro-organismes.

Puisqu'il est inhibiteur de l'activité de la nitrile hydratase lorsqu'il est ajouté au mélange réactionnel à une concentration élevée, l'acrylonitrile, qui fonctionne comme un substrat, a été ajouté en petites portions au mélange.
Plus de 99% du substrat (dans ce cas, l'acrylonitrile) a été converti en acrylamide sans formation d'aucun sous-produit.

Acrylamide comme polluant
La contamination des monomères d'acrylamide dans l'environnement par l'utilisation de polyacrylamide dans la pâte à modeler, l'industrie du papier et l'industrie de l'eau s'est produite il y a longtemps.
Les travailleurs exposés présenteront des symptômes d'engourdissement, de douleur aux membres, de peau qui pèle et de transpiration des mains.
Les monomères d'acrylamide peuvent pénétrer dans l'environnement de nombreuses manières.
Dans la production d'acrylamide, un système fermé est maintenant utilisé.
Ainsi, il est peu probable que les procédés de production d'acrylamide soient une source de contamination environnementale, sauf s'il y a un problème tel qu'une fuite du réacteur.
Les rejets d'acrylamide dans l'eau et l'environnement proviennent également du jointoiement des égouts à base d'acrylamide et du recyclage des vieux papiers.

En raison de sa solubilité élevée dans l'eau, l'acrylamide peut facilement contaminer le système d'eau et n'est pas susceptible d'être une source de contaminant atmosphérique en raison de sa faible pression de vapeur.

L'utilisation de floculants polyacrylamide qui contiennent des niveaux résiduels de monomère acrylamide est une source majeure de contamination de l'eau potable par l'acrylamide.
Le public peut s'exposer à la contamination par l'acrylamide du polyacrylamide utilisé comme agent floculant dans le système de traitement de l'eau.
Dans le traitement de l'eau potable, le polyacrylamide contenant ne doit pas dépasser plus de 0,05% (p / v) de monomère.
Il ne peut pas être éliminé dans la plupart des techniques utilisées dans le processus de traitement de l'eau.
Igisu a signalé des cas d'intoxication à l'acrylamide au Japon en raison de la contamination par l'acrylamide de l'approvisionnement en eau.
On a constaté que l'acrylamide restait dans l'eau du robinet au moins deux mois après la floculation avec des polyacrylamides, car il est soluble dans l'eau et n'est pas facilement absorbé par les sédiments (Brown et al., 1980).

La norme recommandée pour l'eau potable en Malaisie a été établie sur la base des directives de l'OMS de 1976.

Le niveau maximal autorisé d'acrylamide contenu dans l'eau potable de Malaisie est de 0,0005 mg / L (Comité technique national, 2000).

Tant dans l'eau du robinet que dans la zone fluviale où des articles en polyacrylamide sont utilisés pour le traitement de l'eau potable du robinet, l'acrylamide a été détecté à des niveaux inférieurs à 5 µg / L.

En Virginie-Occidentale (États-Unis), l'acrylamide contenait 0,024 à 0,041 mg / L dans l'échantillon prélevé sur l'approvisionnement public en eau potable (Brown et Rhead, 1979).

En Malaisie, le rapport de The Environmental Quality Report (1997) a montré qu'un total de 908 stations de qualité de l'eau le long de 117 rivières ont été surveillées par six paramètres à savoir le pH, l'oxygène dissous, la demande biologique en oxygène, l'azote ammoniacal et les solides en suspension sont pris en compte pour calculer l'indice de qualité.
Sur la base du calcul de 1997 WQI, seulement 24 rivières ont été classées comme propres, 68 légèrement polluées et 25 rivières polluées.
En termes de NH3-N (azote ammoniacal) contenu dans la rivière, un total de 93 rivières ont été classées comme polluées.
Cela est largement dû à l'élevage et aux déchets ménagers.

La pollution de l'environnement par l'acrylamide peut être causée par l'élimination ou la lixiviation du monomère résiduel des polyacrylamides.

Le rapport de l'inventaire des rejets de produits chimiques toxiques (TRI) montre qu'en 1996, 5 912 663 livres ont été rejetées dans l'environnement par 43 installations qui fabriquaient ou utilisaient de l'acrylamide aux États-Unis (TRI96, 1998).
En 1999, le nombre d'installations est passé à 90, et la quantité d'acrylamide rejetée est considérablement augmentée jusqu'à 7, 542, 385 livres.
99,6% de l'acrylamide total rejeté provenait de l'injection souterraine dans le sol.
Les statistiques montrent que 24 874 livres d'acrylamide ont été rejetées dans l'air à partir de quarante-quatre installations.
Vingt et une installations, chacune rejetant plus de 100 lb d'acrylamide dans l'air, ce qui représentait 98,7% des émissions totales (TRI99, 2001).
D'autres 1999 du total rejeté avec une quantité de 370 livres étaient dans l'eau et un autre 6 289 livres dans la terre (TRI99, 2001).

L'acrylamide peut également être exposé à l'environnement de travail.
Même la petite quantité de polyacrylamide utilisée dans l'industrie peut entraîner une contamination par l'acrylamide sur le lieu de travail.
Une exposition à l'acrylamide peut se produire pendant la production d'acrylamide et de polyacrylamide, pendant le jointoiement d'acrylamide et également pendant la préparation des produits chimiques en laboratoire.
Les personnes qui travaillent dans des industries qui utilisent l'acrylamide et le polyacrylamide comme dans la construction, la fabrication de plastiques, les cosmétiques, le papier et la pâte à papier, les mines et l'industrie agricole sont potentiellement exposées à un empoisonnement à l'acrylamide.
Il n'y a pas de rapport concernant l'exposition à l'acrylamide et l'empoisonnement des coulis, mais l'exposition de ces personnes en particulier peut être plus importante que celle des travailleurs d'autres industries (OMS, 1985).

Les années 1950 sont l'année où les coulis d'acrylamide ont commencé à être utilisés aux États-Unis.

Les coulis d'acrylamide se composent généralement d'un mélange 19: 1 d'acrylamide et d'un agent de réticulation (EU Risk Assessment Report, 2002).
À la fin de 1970, la production de coulis d'acrylamide aux États-Unis a chuté en raison du souci de santé humaine des opérateurs.
Cependant, en 1989, environ 43% des coulis étaient encore utilisés aux États-Unis.

En 1997, le produit Rocha-Gil (Siprogel) qui contient de l'acrylamide et du méthylolacrylamide (N-hydroxyméthylacrylamide) a été utilisé sur le chantier de construction de tunnels aux Pays-Bas, en Suède et à Romeriksporten, en Norvège.
Dans les deux zones, l’eau rejetée par les chantiers de construction entraîne une forte concentration d’acrylamide dans les eaux des récepteurs (Agence suédoise de protection de l’environnement, 1997).

Au milieu des diverses utilisations du polyacrylamide, il est mélangé avec une variété de solvants organiques pour former des agents épaississants qui sont ensuite combinés avec des herbicides (c'est-à-dire, le glyphosate) pour augmenter ses capacités tensioactives.
Pour l'herbicide commercial, le polyacrylamide est utilisé comme additif (solutions de 25% à 30%) pour réduire la dérive de pulvérisation et agir comme tensioactif.
La formulation de glyphosate peut être plus toxique que le glyphosate seul, par exemple: RoundupTM peut être 30 fois plus toxique pour les poissons que le glyphosate lui-même.

Des études montrent que la chaleur, la lumière et les conditions environnementales favorisaient la dépolymérisation du polyacrylamide en acrylamide.
La photodégradation du polyacrylamide est un facteur majeur de dégradation environnementale.


aucun rapport n'est disponible concernant la concentration d'acrylamide contaminant dans les plantes et les produits alimentaires.

Suggéré que les végétaux et les produits alimentaires peuvent être exposés à l'acrylamide via l'air ou l'eau contaminée pendant la croissance ou la fabrication.

Cependant, l'acrylamide peut être présent dans les aliments en raison de la réaction de Maillard entre l'acide aminé asparagine et certains glucides réducteurs lorsque les aliments sont préparés à des températures élevées.
Le niveau d'acrylamide augmentera avec le temps de chauffage.
La réaction de Maillard est une réaction qui produit la croûte savoureuse et la couleur dorée des aliments frits et cuits au four (Friedman, 2003).

Dans les aliments riches en protéines chauffés, des niveaux modérés d'acrylamide (5 à 50 mg / kg) ont été détectés et une teneur encore plus élevée a été détectée (150 à 4000 mg / kg) dans les aliments riches en glucides, tels que la pomme de terre, la betterave, ainsi que la pomme de terre commercialement. produits et pain croustillant.
L'acrylamide ne peut pas être détecté dans les aliments non chauffés ou bouillis

Toxicité de l'acrylamide
Yang et coll. (2005) a évalué la toxicité de l'acrylamide. Le résultat a montré le pouvoir mutagène de l'acrylamide pour les souches de Salmonella TA98 et TA100.

Les souris exposées à l'acrylamide par injection intrapéritonéale à une dose de = 50 mg / kg montrent une augmentation de l'incidence des aberrations chromosomiques dans ses cellules de moelle osseuse (Chiak et Vontorkova 1988).

L'étude de Marlowe et al. (1986) montre qu'un groupe de souris a reçu une dose orale unique de 116-121 mg / kg.
L'acrylamide a été trouvé dans les épithéliums de la cavité buccale et de l'œsophage, du foie et de la vésicule biliaire.
Une forte concentration d'acrylamide était présente dans les reins, les testicules et le pancréas.
En plus de provoquer plusieurs lésions histopathologiques dans les tubules séminifères, l’acrylamide présente également des effets toxicologiques sur le système reproducteur du rat mâle.
Les recherches d'Ikeda et al. (1987) suggèrent que la persistance de l'acrylamide ou de ses métabolites dans les globules rouges après une exposition répétée à l'acrylamide chez les chiens et les porcs.

L'acrylamide peut endommager le système nerveux, provoquant un engourdissement et une faiblesse de la main et des pieds.

L'acrylamide peut affecter la santé humaine par inhalation, absorption par la peau, provoquant une éruption cutanée ou une sensation de brûlure au contact.
Cela peut également entraîner une perte d'équilibre, des troubles de l'élocution et une transpiration abondante. Le contact peut provoquer des brûlures aux yeux et une éruption cutanée.


L'acrylamide est un composé toxique à trois carbones contenant un groupe amide et une liaison oléfinique a, ß-insaturée.
Ce composé réagira avec les composés nucléophiles via une addition de Michael.

Il exerce des effets toxiques en formant des adduits à des fragments nucléophiles tels que des groupes sulfhydryle contenant des protéines et des acides aminés.
L'exposition humaine à l'acrylamide est principalement professionnelle par contact cutané.
L'acrylamide ou ses métabolites se lient à l'ARN, à l'ADN et aux protéines dans une gamme de tissus.

Dégradation de l'acrylamide
Les polyacrylamides sont pour la plupart non toxiques.
Cependant, après polymérisation, ces polymères peuvent avoir un résidu d'acrylamide, une toxine nerveuse périphérique connue (Eldon et al., 1997).
Lors du rejet dans l'environnement, l'acrylamide peut subir un certain nombre de dégradations en fonction de l'endroit où le rejet se produit.
En raison de sa grande solubilité dans l'eau, l'acrylamide sera très probablement éliminé de l'atmosphère par la pluie (Commission européenne, 2002).

La dégradation de l'acrylamide en rivière a été étudiée par Brown et al.
Deux paramètres ont été utilisés dans cette étude, à savoir l'eau de rivière stérilisée et l'eau de rivière non stérilisée.
De l'eau de rivière testée a été ajoutée avec un monomère d'acrylamide à une concentration de 0,5 et 5 mg / L.
Ensuite, les échantillons ont été stockés dans des conditions anaérobies.
Aucune dégradation n'a été observée dans aucun des échantillons après 41 jours d'incubation.
Pour l'eau de rivière non stérilisée, une dégradation a été observée.
L'absence de dégradation de l'acrylamide dans l'eau de rivière stérilisée suggère que la dégradation se produit par un processus biotique, les processus abiotiques tels que l'hydrolyse et la photolyse étant négligeables.


Propénamide
Éthylène-carboxamide
Gel de séquençage ultra acrylique
Acrylamide, qualité biologie moléculaire
Monomère d'acrylamide
Prémélange d'acrylamide-bis 37,5: 1
Électrophorèse d'acrylamide
prop-2-énamide
2-propénamide


N ° CE / Liste: 201-173-7
N ° CAS: 79-06-1
Mol. formule: C3H5NO


Nom IUPAC préféré: Prop-2-énamide

Autres noms
Acrylamide
Amide acrylique


Numéro CAS: 79-06-1


L'utilisation industrielle et en laboratoire de l'acrylamide concerne principalement la production de polyacrylamides, qui sont principalement utilisés comme floculants, principalement pour la clarification de l'eau potable et le traitement des eaux usées.
L'acrylamide et les polyacrylamides sont également utilisés dans la production de colorants, de produits chimiques organiques, de tissus à pressage permanent, de textiles, de pâtes et papiers.
Dans l'industrie pétrolière, l'acrylamide est utilisé comme agent de contrôle de flux pour améliorer la production de pétrole à partir des puits.
Au-delà de l'utilisation de l'industrie chimique, l'acrylamide est utilisé dans le bâtiment et la construction (par exemple comme agent d'injection et stabilisateur de sol pour la construction de tunnels, d'égouts, de puits et de réservoirs), dans les services de santé et dans la recherche scientifique (10). De plus, en 2002, il a été observé qu'il était généré pendant la transformation des aliments à des températures supérieures à 120 degrés Celsius dans des conditions de faible humidité.
Il est formé principalement par des aliments contenant de l'asparagine et des sucres réducteurs via la réaction de Maillard lorsqu'il est traité à haute température comme la friture, le rôtissage et la cuisson (non bouillante).
Les principales sources alimentaires d'acrylamide sont le café (et succédané solide du café), les pommes de terre frites (y compris les pommes de terre et les chips de légumes), les biscuits, les céréales et d'autres produits tels que les noix grillées, les olives en saumure, les pruneaux et les dattes et les aliments pour bébés.
Les aliments à base de protéines (comme les viandes) contiennent probablement de faibles quantités d'acrylamide.
L'acrylamide est également présent dans la fumée de tabac.

L'acrylamide (également appelé 2-propénamide, amide acrylique, éthylène carboxamide, formule développée: CH2 = CH-CO-NH2) est un composé organique de faible poids moléculaire, hautement soluble dans l'eau, produit pour différentes utilisations dans l'industrie chimique.
La préoccupation concernant une exposition dangereuse a surgi en 2002 lorsque de l'acrylamide s'est formé dans certains aliments riches en glucides à haute température.

L'acrylamide a été découvert dans les aliments en avril 2002 par le scientifique érythréen Eden Tareke en Suède; elle a trouvé le produit chimique dans les féculents comme les chips (chips de pomme de terre), les frites (chips) et le pain qui avait été chauffé à plus de 120 ° C (248 ° F).
 
Il a été démontré que la production d'acrylamide dans le processus de chauffage dépendait de la température.
Il n'a pas été trouvé dans les aliments qui avaient été bouillis ou dans les aliments non chauffés.

Le tabagisme est une source majeure d'acrylamide.
Il a été démontré dans une étude qu'il provoque une augmentation des taux sanguins d'acrylamide trois fois plus élevée que tout autre facteur alimentaire.


L'acrylamide est un produit chimique qui se forme naturellement dans les produits alimentaires féculents lors de la cuisson à haute température, y compris la friture, la cuisson au four, la torréfaction et également le traitement industriel, à + 120 ° C et à faible humidité.
Le principal processus chimique qui cause ceci est connu sous le nom de réaction de Maillard; c’est la même réaction qui «fait dorer» les aliments et affecte leur goût.
L'acrylamide se forme à partir de sucres et d'acides aminés (principalement appelés asparagine) qui sont naturellement présents dans de nombreux aliments.
L'acrylamide se trouve dans des produits tels que les chips de pommes de terre, les frites, le pain, les biscuits et le café.
Il a été détecté pour la première fois dans les aliments en avril 2002, bien qu'il soit probable qu'il soit présent dans les aliments depuis le début de la cuisson.
L'acrylamide a également de nombreuses utilisations industrielles non alimentaires et est présent dans la fumée de tabac.


Acrylamide
L'acrylamide, un monomère vinylique largement utilisé dans l'industrie des polymères et du papier, induit de manière fiable une neuropathie périphérique progressive.


Acrylamide
L'acrylamide est un produit chimique utilisé pour fabriquer des matériaux en polyacrylamide, connu non seulement pour son utilisation dans les plastiques mais également dans le traitement de l'eau potable.
Lors de l'utilisation de polyacrylamide, de faibles niveaux d'acrylamide se forment souvent.
L'acrylamide est connu pour provoquer le cancer chez les animaux, et certaines doses d'acrylamide sont toxiques pour le système nerveux des animaux et des humains.
Cependant, la plupart des concentrations d'acrylamide enregistrées dans l'eau sont très faibles et ne sont généralement pas préoccupantes

2-propénamide
AAM
Acrylagel
Acrylamide
Acrylamide
acrylamide
SOLUTION D'ACRYLAMIDE
ACRYLAMIDE SOLIDE
e, Annexe II - RID
l'acrylamide; prop-2-énamide
Amide d'acide acrylique
Amide acrylique
Akrylamid
Au milieu de kyseliny akrylove
Amresco Acryl-40
Éthylène-carboxamide
Optimum
prop-2-énamide
Propénamide
Propénamide
Amide d'acide propénoïque
Amide de vinyle


2-propénamida (pt)
2-propénamida (ro)
acrilamida (s)
acrilamida (pt)
acrilamida (ro)
acrilamide (it)
acrylamide (da)
Acrylamide (de)
acrylamide (nl)
acrylamide; prop-2-énamide (fr)
akrilamide (hr)
akrilamide (hu)
akrilamide (sl)
akrilamidas (lt)
akrilamīds (lv)
akrylamid (cs)
akrylamid (non)
akrylamid (pl)
akrylamid (sk)
akrylamid (sv)
Akryyliamidi (fi)
akrüülamiid (et)
au milieu de kwasu akrylowego (pl)
prop-2-eenamiid (et)
Prop-2-eeniamidi (fi)
prop-2-énamide (cs)
Prop-2-énamide (de)
prop-2-énamide (hr)
prop-2-enamid (sl)
prop-2-enamidas (lt)
prop-2-énoamide (pl)
prop-2-énamid (hu)
prop-2-énamid (sk)
propēn-2-amīds (lv)
ακρυλαμίδιο (el)
акриламид (bg)
проп-2-енамид (bg)

Noms CAS
2-propénamide


Noms IUPAC
2-propénamide
2-propénamide
2-propénamide
2-propénamide, amide d'acide acrylique, prop-2-énamide
ACM
Acrylamide
Acrylamide
ACRYLAMIDE
Acrylamide
acrylamide
Acrylamide
acrylamide
Monomère d'acrylamide
l'acrylamide; prop-2-énamide
acrylamideprop-2-énamide
Prop-2-énamide
prop-2-énamide

Appellations commerciales
2-propénamide
2-propénamide
Acrylamide
acrylamide
Solution d'acrylamide 50%
EUROAMD
Flocryl Acrylamide 50
PR-4218


ACRYLAMIDE
2-propénamide
79-06-1
prop-2-énamide
Propénamide
Amide acrylique
Akrylamid
Éthylène-carboxamide
Amide d'acide acrylique
Vinyle amide
2-propénamide
Propénamide
Acrylagel
Optimum
Amresco Acryl-40
Amide d'acide propénoïque
POLYACRYLAMIDE
poly (acrylamide)
Akrylamid [tchèque]
Éthylène carboxamide
Numéro de déchet RCRA U007
Au milieu de kyseliny akrylove
Polymère d'acrylamide
Monomère d'acrylamide
Solution d'acrylamide
Acide propénoïque amide
Polystolon
Polystoron
Porisutoron
Au milieu de kyseliny akrylove [tchèque]
acrylamide
CCRIS 7
Flokonit E
Aminogen PA
Monomère d'acrylamide
Flygtol GB
Stipix AD
NSC 7785
Superfloc 84
Cytame 5
UNII-20R035KLCI
Polyhall 27
Sursolan P 5
Résine polyacrylamide
Solvitose 433
Sumitex A 1
Superfloc 900
Cyanamer P 35
Gélamide 250
Nacolyte 673
Polyhall 402
Versicol W 11
Magnafloc R 292
Sumirez A 17
Sumirez A 27
HSDB 191
Aerofloc 3453
Cyanamer P 250
Praestol 2800
Himoloc SS 200
Acide propénoïque, amide
Sanpoly A 520
CHEBI: 28619
Stokopol D 2624
Bio-Gel P 2
Reten 420
American Cyanamid KPAM
BioGel P-100
K-PAM
Solution d'acrylamide (50% ou moins)
EINECS 201-173-7
MFCD00008032
UN2074
2-propénamide, homopolymère
Cyanamide américain P-250
RCRA déchets no. U007
Dow ET 597
BRN 0605349
Taloflote
Pamid

AI3-04119
20R035KLCI
1-carbamoyléthyle
Acrylamide, qualité électrophorèse
NSC7785
Polymères d'acrylamide
Acrylamide [UN2074] [Poison]
Acrylamide, polymère
PAM (polymère)
Acrylamide, polymères


201-173-7 [EINECS]
2-propénamide [ACD / nom d'index]
2-propénamide
605349 [Beilstein]
6185892
79-06-1 [RN]
Acrylamid [allemand] [nom ACD / IUPAC]
Acrylamide [Nom ACD / IUPAC]
Acrylamide [Français] [Nom ACD / IUPAC]
Amide d'acide acrylique
Amide acrylique
Akrylamid [tchèque]
Au milieu de kyseliny akrylove [tchèque]
AS3325000
prop-2-énamide
Propénamide
Propénamide
acide propénoïque, amide
amide de vinyle
08/05/9003
108152-65-4 [RN]
122775-19-3 [RN]
1HC
2-propéneamide201-173-7MFCD00008032
4-02-00-01471 (référence du manuel Beilstein) [Beilstein]
9003-05-8 [RN]
AAM
Acrylamide (environ 50% dans l'eau)
Acrylamide 100 µg / mL dans du méthanol
Acrylamide 1000 µg / mL dans du méthanol
Acrylamide 1000 µg / mL dans du méthanol
Acrylamide 1000 �g / mL dans le méthanol
Solution de monmer d'acrylamide
Acrylamide, 98%
Acrylamide, qualité électrophorèse
Acrylamide, adapté à l'électrophorèse
ACRYLAMIDE, ULTRAPURE
Acrylamide | 2-propénamide | Amide d'acide acrylique
Acrylamide-2,3,3-d3
Acrylamide-d5
Aerofloc 3453
Akrylamid
Akrylamid [tchèque]
Au milieu de kyseliny akrylove [tchèque]
Amide propénoate
Acide propénoïque amide
Aminogen PA
Cytame 5
D020106
Dow J 100
EINECS 201-173-7
Ethylene Carboxamide
ethylenecarboxamide
Flokonit E
Flygtol GB
Gelamide 250
Himoloc OK 507
Himoloc SS 200
https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:28619
K-PAM
Magnafloc R 292
Nacolyte 673
NCGC00090736-03
OmniPur Acrylamide - CAS 79-06-1 - Calbiochem
Porisutoron
Praestol 2800
Propenamide, Acrylic Acid Amide
Propenoic acid amide
Q 41F
Sanpoly A 520
Solvitose 433
spironolactone [BAN] [INN] [JAN] [Wiki]
Stipix AD
Stokopol D 2624
Sumirez A 17
Sumirez A 27
Sumitex A 1
Superfloc 84
Superfloc 900
Sursolan P 5
Taloflote
Tryptone
UN 2074
Versicol W 11
WLN: ZV1U1

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