L'éthylènediamine (EDA) (abrégé en en lorsqu'il s'agit d'un ligand) est le composé organique de formule C2H4(NH2)2.
Ce liquide incolore à l'odeur d'ammoniaque est une amine basique.
L'éthylènediamine (EDA) est un élément de base largement utilisé en synthèse chimique, avec environ 500 000 tonnes produites en 1998.
L'éthylènediamine (EDA) est le premier membre des polyéthylèneamines.
Numéro CAS : 107-15-3
Numéro CE : 203-468-6
Nom IUPAC : Éthane-1,2-diamine
Formule moléculaire : C2H8N2 ou H2NCH2CH2NH2 ou NH2CH2CH2NH2
Autres noms : éthylènediamine, EDA, Ethane-1 2-diamine, 107-15-3, 1 2-Ethanediamine, 1 2-Diaminoéthane, Ethylène diamine, Ethylendiamine, edamine, Diméthylènediamine, 1,2-Ethylènediamine, Aethaldiamine, Aéthylènediamine, Ethyleendiamine , Éthylène-diamine, bêta-Aminoéthylamine, 1,2-Diaminoaethan, Algicode 106L, Amerstat 274, 1,2-Diamino-ethaan, 1,2-Diamino-ethano, Caswell No. 437, NCI-C60402, CCRIS 5224, HSDB 535, CHEBI:30347, 1,4-diazabutane, EINECS 203-468-6, UNII-60V9STC53F, Edamine [INN], Code chimique des pesticides EPA 004205, BRN 0605263, 60V9STC53F, DTXSID5021881, AI3-24231, CHEMBL816, H 2NCH2CH2NH2, ÉTHANE ,1,2-DIAMINO, DTXCID501881, EC 203-468-6, 4-04-00-01166 (référence du manuel Beilstein), chlorure de 2-aminoéthylammonium, MFCD00008204, EN, NCGC00091527-01, éthyldiamine, éthane-1,2 -bromure de diammonium, CAS-107-15-3, 27308-78-7, Aminophylline injectable, UN1604, éthylènediarnine, 2-aminoéthylamine, éthylène diamine, 1,2-diaminoéthane, éthylène-diamine, EDN, 1,2-éthylènediamine , 1,2-diamino-éthane, éthane 1,2-diamine, Caswell No 437, N,N'-éthylènediamine, éthylènediamine, 8CI, 1,2-éthylène diamine, 1,2-éthylène-diamine, .beta.- Aminoéthylamine, éthane-1, 2-diamine, N,N'-éthylène diamine, ID épitope : 117724, code pesticide 004205, BDBM7972, NH2(CH2)2NH2, ALPHA,OMEGA-ETHANEDIAMINE, 624-59-9 (di-bromhydrate ), 333-18-6 (dichlorhydrate), 5700-49-2 (dihydriodure), STR00309, Tox21_111145, Tox21_201202, éthylènediamine ; Éthane-1,2-diamine, AKOS000118850, DB14189, UN 1604, NCGC00091527-02, NCGC00258754-01, BP-20367, E0077, E0081, NS00003922, EN300-19398, InChI=1/C2H8N2/c3-1 -2-4 /h1-4H, D01114, Q411362, J-001723, Z104473714
L'éthylènediamine (EDA) est produite industriellement en traitant le 1,2-dichloroéthane avec de l'ammoniac sous pression à 180 °C dans un milieu aqueux.
Dans cette réaction, du chlorure d'hydrogène est généré, qui forme un sel avec l'amine.
L'amine est libérée par ajout de soude et peut ensuite être récupérée par rectification.
La diéthylènetriamine (DETA) et la triéthylènetétramine (TETA) sont formées comme sous-produits.
Une autre voie industrielle vers l’éthylènediamine (EDA) implique la réaction de l’éthanolamine et de l’ammoniac.
Ce procédé consiste à faire passer les réactifs gazeux sur un lit de catalyseurs hétérogènes au nickel.
Il peut être produit en laboratoire par la réaction de l’éthylène glycol et de l’urée.
L'éthylènediamine (EDA) peut être purifiée par traitement à l'hydroxyde de sodium pour éliminer l'eau suivi d'une distillation.
Applications
L'éthylènediamine (EDA) est utilisée en grande quantité pour la production de nombreux produits chimiques industriels.
L'éthylènediamine (EDA) forme des dérivés avec des acides carboxyliques (y compris des acides gras), des nitriles, des alcools (à températures élevées), des agents alkylants, du disulfure de carbone, des aldéhydes et des cétones.
En raison de sa nature bifonctionnelle, possédant deux groupes amino, il forme facilement des hétérocycles tels que les imidazolidines.
Précurseur d'agents chélateurs, de médicaments et de produits agrochimiques
L'un des dérivés les plus importants de l'éthylènediamine (EDA) est l'agent chélateur EDTA, qui est dérivé de l'éthylènediamine (EDA) via une synthèse Strecker impliquant du cyanure et du formaldéhyde.
De nombreux composés et médicaments bioactifs contiennent la liaison N – CH2 – CH2 – N, y compris certains antihistaminiques.
Les sels d'éthylènebisdithiocarbamate sont des fongicides commercialement importants sous les marques Maneb, Mancozeb, Zineb et Metiram. Certains fongicides contenant de l'imidazoline sont dérivés de l'éthylènediamine (EDA).
Ingrédient pharmaceutique
L'éthylènediamine (EDA) est un ingrédient de l'aminophylline, un médicament bronchodilatateur courant, où elle sert à solubiliser l'ingrédient actif théophylline. L'éthylènediamine (EDA) a également été utilisée dans des préparations dermatologiques, mais a été supprimée de certaines en raison de la dermatite de contact.
Lorsqu'il est utilisé comme excipient pharmaceutique, après administration orale, sa biodisponibilité est d'environ 0,34, en raison d'un effet de premier passage important.
Moins de 20 % est éliminé par excrétion rénale.
Les antihistaminiques dérivés de l'éthylènediamine (EDA) sont la plus ancienne des cinq classes d'antihistaminiques de première génération, à commencer par le pipéroxan ou benodain, découvert en 1933 à l'Institut Pasteur en France, et comprenant également la mépyramine, la tripelennamine et l'antazoline. Les autres classes sont des dérivés de l'éthanolamine, de l'alkylamine, de la pipérazine et autres (principalement des composés tricycliques et tétracycliques apparentés aux phénothiazines, aux antidépresseurs tricycliques, ainsi qu'à la famille cyproheptadine-phéndamine).
Rôle dans les polymères
L'éthylènediamine (EDA), car elle contient deux groupes amine, est un précurseur largement utilisé pour divers polymères.
Les condensats dérivés du formaldéhyde sont des plastifiants.
L'éthylènediamine (EDA) est largement utilisée dans la production de fibres de polyuréthane.
La classe de dendrimères PAMAM est dérivée de l'éthylènediamine (EDA).
Tétraacétyléthylènediamine (EDA)
L'activateur de blanchiment tétraacétyléthylènediamine (EDA) est généré à partir d'éthylènediamine (EDA).
Le dérivé N,N-éthylènebis(stéaramide) (EBS) est un agent de démoulage commercialement important et un tensioactif présent dans l'essence et l'huile moteur.
Autres applications
L'éthylènediamine (EDA) utilisée comme solvant, elle est miscible aux solvants polaires et sert à solubiliser les protéines comme les albumines et la caséine.
L'éthylènediamine (EDA) est également utilisée dans certains bains de galvanoplastie.
Éthylènediamine (EDA) utilisée comme inhibiteur de corrosion dans les peintures et les liquides de refroidissement.
Éthylènediamine (EDA) utilisée pour le développement de photographies couleur, les liants, les adhésifs, les assouplissants textiles, les agents de durcissement pour les époxy et les colorants.
Éthylènediamine (EDA) utilisée comme composé pour sensibiliser le nitrométhane en explosif.
Chimie de coordination
L'éthylènediamine (EDA) est un ligand chélateur bidenté bien connu pour les composés de coordination, les deux atomes d'azote faisant don de leurs paires libres d'électrons lorsque l'éthylènediamine (EDA) agit comme ligand.
Il est souvent abrégé « en » en chimie inorganique.
Le complexe [Co(en)3]3+ est un complexe tris-chélate chiral archétypique.
Les ligands salen, dont certains sont utilisés en catalyse, sont issus de la condensation de salicylaldéhydes et d'éthylènediamine (EDA).
Sécurité
L'éthylènediamine (EDA), comme l'ammoniac et d'autres amines de faible poids moléculaire, est un irritant cutané et respiratoire.
À moins qu'elle ne soit étroitement confinée, l'éthylènediamine liquide (EDA) dégagera des vapeurs toxiques et irritantes dans son environnement, notamment en cas de chauffage.
Les vapeurs absorbent l’humidité de l’air humide pour former une brume blanche caractéristique, extrêmement irritante pour la peau, les yeux, les poumons et les muqueuses.
Masse molaire : 60 100 g·mol−1
Aspect : Liquide incolore
Odeur : Ammoniacale
Densité : 0,90 g/cm3
Point de fusion : 8 °C
Point d'ébullition : 116 °C
Solubilité dans l'eau : miscible
Pression de vapeur : 1,3 kPa (à 20 °C)
XLogP3 : -2
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 2
Nombre de liaisons rotatives : 1
Masse exacte : 60,068748264 g/mol
Masse monoisotopique : 60,068748264 g/mol
Surface polaire topologique : 52Ų
Nombre d'atomes lourds : 4
Complexité : 6
Nombre d'atomes d'isotopes : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques non définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison non défini : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : oui
Utilisations par les consommateurs
Le rejet dans l'environnement d'éthylènediamine (EDA) peut survenir lors d'une utilisation industrielle : d'articles pour lesquels les substances ne sont pas destinées à être rejetées et où les conditions d'utilisation ne favorisent pas le rejet.
L'éthylènediamine (EDA) peut être trouvée dans les produits contenant des matériaux à base de : bois (par exemple sols, meubles, jouets).
Utilisations répandues par les travailleurs professionnels
L'éthylènediamine (EDA) est utilisée dans les produits suivants : adhésifs et mastics, produits de revêtement, régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau, mastics, enduits, pâte à modeler et produits chimiques de traitement de l'eau.
L'éthylènediamine (EDA) est utilisée dans les domaines suivants : approvisionnement municipal (par exemple électricité, vapeur, gaz, eau) et traitement des eaux usées, services de santé et recherche et développement scientifique.
D'autres rejets d'éthylènediamine (EDA) dans l'environnement sont susceptibles de se produire à partir de : l'utilisation en intérieur (par exemple, liquides/détergents de lavage en machine, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et assainisseurs d'air), l'utilisation en extérieur entraînant une inclusion dans ou sur a matériaux (par exemple liant dans les peintures et revêtements ou adhésifs), utilisation en intérieur dans des systèmes fermés avec un rejet minimal (par exemple liquides de refroidissement dans les réfrigérateurs, radiateurs électriques à base d'huile) et utilisation en extérieur dans des systèmes fermés avec un rejet minimal (par exemple liquides hydrauliques dans l'automobile suspension, lubrifiants dans l'huile moteur et liquides de freinage).
Formulation
L'éthylènediamine (EDA) est utilisée dans les produits suivants : les carburants.
L'éthylènediamine (EDA) a une utilisation industrielle conduisant à la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
Le rejet dans l'environnement d'éthylènediamine (EDA) peut survenir lors d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges.
Utilisations dans l'industrie
L'éthylènediamine (EDA) est utilisée dans les produits suivants : régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau, adhésifs et mastics, produits de revêtement, fluides caloporteurs, fluides hydrauliques et polymères.
L'éthylènediamine (EDA) a une utilisation industrielle conduisant à la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
L'éthylènediamine (EDA) est utilisée dans les domaines suivants : approvisionnement municipal (par exemple électricité, vapeur, gaz, eau) et traitement des eaux usées.
L'éthylènediamine (EDA) est utilisée pour la fabrication de : produits chimiques.
Le rejet dans l'environnement d'éthylènediamine (EDA) peut survenir lors d'une utilisation industrielle : comme étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), pour la fabrication de thermoplastiques, dans des auxiliaires technologiques sur des sites industriels, de substances dans des systèmes fermés avec un rejet minimal. , dans la production d'articles et comme auxiliaire technologique.
L'éthylènediamine (EDA) est un composé organique utilisé comme élément de base pour la production de nombreux autres produits chimiques.
L'éthylènediamine (EDA) est également utilisée comme excipient dans de nombreuses préparations pharmacologiques telles que les crèmes.
Notamment, l'éthylènediamine (EDA) est un sensibilisant de contact capable de produire des réactions locales et généralisées. La sensibilité à l'éthylènediamine (EDA) peut être identifiée par un test cutané clinique.
L'éthylènediamine (EDA) apparaît comme un liquide clair et incolore avec une odeur semblable à celle de l'ammoniaque.
Point d'éclair de 91 °F et point de fusion de 47 °F.
Corrosif pour les tissus. Les vapeurs sont plus lourdes que l'air.
Produit des oxydes d'azote toxiques lors de la combustion. Densité 7,5 lb/gal.
Utilisé pour fabriquer d’autres produits chimiques et comme fongicide.
L'éthylènediamine (EDA) est principalement utilisée comme élément de base pour les produits phytosanitaires, dans la synthèse d'agents chélateurs et pour les agents de blanchiment actifs à basse température.
Les nombreuses autres applications de l'éthylènediamine (EDA) comprennent les polyamides, les lubrifiants, les additifs pour carburants et les textiles.
Un mécanisme est proposé pour la polymérisation anodique de l'éthylènediamine (EDA).
Initialement, il se produit la formation du cation radical , suivie de la rupture de la liaison C‐N, de l'expulsion de , et de la formation concomitante du carbocation primaire ou du cation aziridinium.
Ce cation réagit avec un groupe d'une molécule d'éthylènediamine (EDA), produisant une nouvelle amine qui peut être davantage oxydée.
Le produit sur l'anode est un polymère de type polyéthylène-imine.
Un produit similaire a été trouvé pour la diéthylènetriamine, dont l'oxydation a également été étudiée.
D'autres o-amines pures peuvent également polymériser si elles sont des amines primaires et possèdent des groupes alkyles vicinaux qui sont secondaires, c'est-à-dire qu'elles répondent à la formule.
L'éthylènediamine (EDA) est l'éthylèneamine ayant le poids moléculaire le plus bas.
L'éthylènediamine (EDA) contient deux groupes amine primaires et est un liquide incolore.
L'éthylènediamine (EDA) est couramment utilisée comme intermédiaire pour produire des détergents, des chélates, des auxiliaires textiles, des produits agrochimiques et des polyamides.
Acides forts et oxydants, tétrachlorure de carbone et autres composés organiques chlorés, disulfure de carbone [Remarque : corrosif pour les métaux.]
L'éthylènediamine (EDA) est approuvée pour une utilisation dans les tests épicutanés allergéniques qui sont indiqués pour aider au diagnostic de la dermatite allergique de contact (ACD) chez les personnes âgées de 6 ans et plus.
Le dichlorhydrate de N-(1-naphtyl)éthylènediamine (EDA) est une diamine simple signalée comme agent de couplage dans l'analyse spectrophotométrique des thiols, des amines aromatiques, des sulfamides, des aminophénols, des dinitroanilines et des chloroanilines.
Les composés d'intérêt peuvent être diazotés puis couplés à la N-(1-naphtyl)éthylènediamine (EDA) dans un processus appelé réaction de Bratton-Marshall, générant un dérivé diazo de l'espèce d'origine qui est ensuite facilement analysé avec des méthodes spectrophotométriques.
L'éthylènediamine (EDA) est un composé organique utilisé comme élément de base pour la production de nombreux autres produits chimiques.
L'éthylènediamine (EDA) est également utilisée comme excipient dans de nombreuses préparations pharmacologiques telles que les crèmes.
Notamment, l'éthylènediamine (EDA) est un sensibilisant de contact capable de produire des réactions locales et généralisées.
La sensibilité à l'éthylènediamine (EDA) peut être identifiée par un test cutané clinique.
L'éthylènediamine (EDA) est le composé organique de formule C2H4(NH2)2.
Ce liquide incolore à l'odeur d'ammoniaque est une amine fortement basique.
L'éthylènediamine (EDA) est un élément de base largement utilisé dans la synthèse chimique, avec environ 500 000 000 kg de produits en 1998.
L'éthylènediamine (EDA) est enregistrée au titre du règlement REACH et est fabriquée et/ou importée dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 10 000 tonnes par an.
L'éthylènediamine (EDA) est utilisée dans les articles, par les professionnels (usages répandus), en formulation ou en reconditionnement, sur les sites industriels et dans la fabrication.
une base liquide volatile incolore C2H8N2 qui a une odeur ammoniacale et est principalement utilisée comme solvant, en synthèse organique et en médecine pour stabiliser l'aminophylline lorsqu'elle est utilisée dans des injections
L'éthylènediamine (EDA) est une substance inflammable.
L'éthylènediamine (EDA) réagit sévèrement aux aldéhydes et aux acides.
L'éthylènediamine (EDA) absorbe le dioxyde de carbone présent dans l'air.
L'éthylènediamine (EDA) est hygroscopique et se dissout dans l'eau, l'éther, le benzène, l'acétone et l'hexane.
Les interactions de concentrations équimolaires de NiIISO4 avec des solutions d'éthylènediamine (EDA) ont été réalisées en utilisant la méthode des variations continues ou la méthode de Job.
Une série de solutions contenant différentes fractions molaires d'éthylènediamine (EDA):Ni2+ (aq) (3:7, 4:6, 5:5, 6:4, 7:3, 8:2 et 9:1) ont été laissées. s'évaporer lentement à température ambiante et aboutit à la formation, pour la première fois, de [Ni(OH2)4(en)]SO4, [Ni(OH2)2(en)2]SO4 et [Ni(en)3 ]SO4.
Ces complexes ont été isolés et caractérisés par leurs analyses élémentaires et leurs spectres infrarouges.
Les nanoparticules de magnétite jouent un rôle clé dans la nano-industrie, avec une importance cruciale dans le secteur en développement de la nanomédecine.
Ces particules doivent être homogènes, avec une forme et une taille cohérentes, en raison du besoin croissant d’adapter les particules à des morphologies à facettes plus définies.
Ici, une série d'éthylènediamine (EDA) (H2N-(–CH2CH2N–)nH2, n = 2 (DETA), 3 (TETA), 4 (TEPA) et 5 (PEHA)), d'additifs a été utilisée avec succès pour contrôler la morphologie de la nanomagnétite produite via une méthode de co-précipitation ambiante verte.
Alors que DETA a montré moins de contrôle, TETA, TEPA et PEHA ont assuré la médiation de la synthèse quasi universelle de particules à facettes (91 à 97 %), suggérant une population octaédrique presque pure (contre seulement 6 % des particules témoins).
La modélisation informatique de la dynamique moléculaire montre que la liaison à la face octaédrique est préférée pour tous les additifs, la liaison à la face étant défavorable pour TETA, TEPA et PEHA, montrant une préférence pour lier et diriger une morphologie octaédrique pour ces 3 additifs.
Ceci s'explique en outre par le nombre accru d'interactions des additifs plus longs avec la surface via O et Fe dans la surface de magnétite se liant à H et N dans l'additif qui est mieux à même de reposer à plat sur la surface.
Une concentration optimale d'un rapport additif: ion fer de 1: 125 a été déterminée, ce qui montre qu'une quantité relativement faible d'un additif riche en amines bio-inspirées et bon marché peut avoir un impact massif sur la qualité morphologique des nanoparticules de magnétite.
Cette approche de synthèse verte, puissante et additive, pourrait être appliquée universellement à une vaste gamme de synthèses de nanomatériaux avec un grand impact.
L'éthylènediamine (EDA) (abrégé en en lorsqu'il s'agit d'un ligand) est le composé organique de formule C2H4(NH2)2.
Ce liquide incolore à l'odeur d'ammoniaque est une amine basique.
L'éthylènediamine (EDA) est un élément de base largement utilisé en synthèse chimique, avec environ 500 000 tonnes produites en 1998.
L'éthylènediamine (EDA) est le premier membre des polyéthylèneamines.
L'éthylènediamine (EDA) est utilisée comme élément de base pour la synthèse d'activateurs de blanchiment, de chélates et de produits phytosanitaires.
De plus, il est utilisé comme intermédiaire dans des applications telles que les inhibiteurs de corrosion, les résines polyamide et les lubrifiants/additifs pour carburant.
Rallonge de chaîne dans la production de résine polyuréthane pour la dispersion aqueuse PU (PUD).
Les produits dérivés sont fréquemment utilisés comme activateurs de blanchiment et chélates dans les détergents et comme fongicides dans le domaine de la protection des cultures.
Les résines polyamide sont largement utilisées comme liants dans les encres d'impression pour l'application en flexogravure sur certaines bandes de papier, de film et d'aluminium et dans les adhésifs thermofusibles, sensibles à la pression et thermoscellables pour le cuir, le papier, le plastique et le métal.
Le principal type de résine polyamide, en plus des résines liquides utilisées comme durcisseurs époxy, est généralement préparé par réaction de condensation de diamines avec des acides gras di- et polybasiques.
Les polyamides thermoplastiques sont également utilisés dans la formulation de vernis de surimpression brillants et résistants à l'abrasion.
L'éthylènediamine (EDA) est disponible sous forme pure.
L'éthylènediamine (EDA) est un composé organique de formule C2H4(NH2)2, et est souvent abrégé en lorsqu'il est utilisé comme ligand.
L'éthylènediamine (EDA) est un ligand courant en chimie de coordination et un élément chimique omniprésent dans la synthèse organique.
L'éthylènediamine (EDA) est volatile, mais a tendance à former un brouillard dans l'air, ce qui est assez toxique.
L'éthylènediamine (EDA) apparaît comme un liquide clair et incolore avec une odeur semblable à celle de l'ammoniaque.
Point d'éclair de 91°F et point de fusion de 47°F. Corrosif pour les tissus.
Les vapeurs sont plus lourdes que l'air.
Produit des oxydes d'azote toxiques lors de la combustion. Densité 7,5 lb/gal.
Utilisé pour fabriquer d’autres produits chimiques et comme fongicide.
Outre les effets de l'EDA-2HCl sur les activités de la superoxyde dismutase (SOD), de la glutathion peroxydase (GPX), de la catalase (CAT) et de la quantité d'acide sialique total (TSA) et de malondialdéhyde (MDA) dans le plasma et les tissus, la quantité de protéines totales dans les tissus. étaient déterminés.
Dégénérescence de la membrane des hépatocytes et des cellules tubulaires du rein ; dysmorphie, perte de Krista et augmentation du nombre de mitochondries dans les hépatocytes et hypertrophie des reins ; réduction de l'intensité de la matrice nucléaire, perte du cytoplasme, gonflement du réticulum endoplasmique lisse (SER) dans les cellules hépatocytaires et tubulaires ; une dilatation et une diminution des microvillosités des canalicules biliaires dans les hépatocytes, un désordre de la membrane basale et un dérangement des replis basaux dans les reins ont été observés.
La quantité de TSA a augmenté de manière significative (p < 0,05) uniquement dans le plasma et a diminué de manière significative (p < 0,001) uniquement dans les reins.
La quantité de MDA a augmenté de manière significative dans le plasma, le foie et les reins (p < 0,001).
L'activité de la SOD a diminué de manière significative (p <0,001) uniquement dans le foie.
Les activités GPX et CAT n'ont pas été modifiées dans le foie et les reins.
La quantité de protéines totales a diminué de manière significative uniquement dans les reins (p <0,001).
Ces résultats indiquent que l'EDA-HCl a un effet toxique sur la morphologie ultrastructurale ainsi que sur ces paramètres biochimiques, même à cette dose la plus faible jamais testée auparavant.
Par conséquent, nous pensons que le potentiel toxique de l’EDA-HCl devrait être étudié plus en détail en utilisant des doses plus faibles.
L'éthylènediamine (EDA) (H2NCH2CH2NH2) s'est avérée être un catalyseur très efficace pour la condensation des arylaldéhydes avec le nitrométhane (ou nitroéthane).
Lorsque 1 % à 2 % (% en moles) d'éthylènediamine (EDA) ont été utilisés comme catalyseur, la réaction en un seul pot d'aldéhydes aryliques avec du nitrométhane (ou nitroéthane) par reflux pendant 3 à 10 h a donné efficacement divers arylnitroalcènes 1a–1y dans Rendements de 85 à 97 %.
L'éthylènediamine (EDA) apparaît comme un liquide clair et incolore avec une odeur semblable à celle de l'ammoniaque.
Point d'éclair de 91°F et point de fusion de 47°F. Corrosif pour les tissus.
Les vapeurs sont plus lourdes que l'air.
Produit des oxydes d'azote toxiques lors de la combustion.
Densité 7,5 lb/gal. Utilisé pour fabriquer d’autres produits chimiques et comme fongicide.
L'éthylènediamine (EDA) est une alcane-alpha,oméga-diamine dans laquelle l'alcane est l'éthane.
L'éthylènediamine (EDA) joue un rôle d'agoniste du GABA.
Il dérive d'un hydrure d'éthane.
L'éthylènediamine (EDA) est un produit monocomposant avec deux azotes primaires.
L'éthylènediamine (EDA) a une odeur semblable à celle de l'ammoniac et est claire et incolore.
L'éthylènediamine (EDA) est un composé organique utilisé comme élément de base pour la production de nombreux autres produits chimiques.
L'éthylènediamine (EDA) est également utilisée comme excipient dans de nombreuses préparations pharmacologiques telles que les crèmes.
Notamment, l'éthylènediamine (EDA) est un sensibilisant de contact capable de produire des réactions locales et généralisées.
La sensibilité à l'éthylènediamine (EDA) peut être identifiée par un test cutané clinique.
En raison de l’éthylènediamine (EDA), elle contient deux groupes amine et est un précurseur largement utilisé pour divers polymères.
Les condensats dérivés du formaldéhyde sont des plastifiants.
L'éthylènediamine (EDA) est largement utilisée dans la production de fibres de polyuréthane.
La classe de dendrimères PAMAM est dérivée de l'éthylènediamine (EDA).
L'éthylènediamine (EDA) est utilisée comme stabilisant pour le latex de caoutchouc, comme émulsifiant, comme inhibiteur dans les solutions antigel et dans les lubrifiants textiles.
L'éthylènediamine (EDA) est également utilisée comme solvant pour l'albumine, la gomme-laque, le soufre et d'autres substances.
Intermédiaire dans la fabrication de l'EDTA ; agent catalytique dans les résines époxy ; colorants, stabilisant de solvant ; neutralisant dans les produits en caoutchouc.
L'éthylènediamine (EDA) est importante en chimie inorganique car elle peut fonctionner comme un ligand bidentantate, se coordonnant à un ion métallique par les paires isolées des deux atomes d'azote.
Dans les noms de complexes, on lui donne l'abréviation en.
L'éthylènediamine (EDA) est une diamine aliphatique linéaire, largement utilisée comme élément constitutif en synthèse organique.
L'éthylènediamine (EDA) forme facilement des dérivés hétérocycliques d'imidazolidine, en raison de sa nature bifonctionnelle, ayant deux amines.
L'éthylènediamine (EDA) est également utilisée comme matière première pour la synthèse d'agents chélateurs, de polymères, de produits agrochimiques et d'intermédiaires pharmaceutiques.
L'éthylènediamine (EDA) est utilisée dans de nombreux procédés industriels comme solvant pour la caséine ou l'albumine, comme stabilisant dans le latex de caoutchouc et comme lubrifiant textile.
L'éthylènediamine (EDA) peut être trouvée dans les durcisseurs de résine époxy, les huiles de refroidissement, les fongicides et les cires.
La dermatite de contact due à l'éthylènediamine (EDA) est presque exclusivement due aux médicaments topiques.
Les dermatites de contact professionnelles dans les systèmes à base de résine époxy sont plutôt rares.
L'éthylènediamine (EDA) peut réagir de manière croisée avec la triéthylènetétramine et la diéthylènetriamine.
L'éthylènediamine (EDA) était responsable de la sensibilisation chez les pharmaciens manipulant des suppositoires d'aminophylline, chez les infirmières préparant et administrant la théophylline injectable et chez un technicien de laboratoire dans la fabrication de comprimés d'aminophylline.
La structure chimique d’une molécule comprend la disposition des atomes et les liaisons chimiques qui maintiennent les atomes ensemble.
La molécule d'éthylènediamine (EDA) contient un total de 11 liaison(s). Il y a 3 liaison(s) non-H, 1 liaison(s) rotative(s) et 2 amine(s) primaire(s) (aliphatique(s).
L'éthylènediamine (EDA) est un puissant sensibilisant utilisé dans les médicaments topiques, en particulier les crèmes antibiotiques/stéroïdes pour ses propriétés chimiques stabilisantes.
Bien que l'éthylènediamine (EDA) ait maintenant été supprimée de Mycolog Cream®, il existe peut-être des préparations génériques ou d'autres formulations similaires qui peuvent encore contenir l'allergène.
L'éthylènediamine (EDA) n'est pas utilisée dans les préparations de pommades et est rarement trouvée dans les cosmétiques et les articles de toilette.
L'éthylènediamine (EDA) est également un ingrédient de l'aminophylline, un bronchodilatateur xanthine utilisé dans le traitement de l'asthme et d'autres problèmes respiratoires.
D'autres médicaments contenant de l'éthylènediamine (EDA) ou ses dérivés comprennent certains antihistaminiques et antinauséeux.
Liquide incolore à odeur ammoniacale.
L'éthylènediamine (EDA) est fortement alcaline et absorbe le dioxyde de carbone de l'air en formant un carbonate non volatil.
L'éthylènediamine (EDA) est utilisée dans le développement de bains pour les photographies couleur.
L'éthylènediamine (EDA) est également utilisée comme solvant pour la caséine, l'albumine, la gomme-laque et le soufre.
D'autres applications incluent l'utilisation comme lubrifiant textile et stabilisateur de caoutchouc.
Toutes les réactions ont été réalisées sous une atmosphère inerte de N2 et toutes les solutions ont été aspergées de N2 pendant 30 minutes avant utilisation.
De l'eau ultra pure Milli-Q (système de purification intégré Merck Milli-Q) a été utilisée.
Tous les réactifs ont été achetés auprès de Sigma Aldrich.
L'éthylènediamine (EDA) est une amine fortement basique avec une odeur semblable à celle de l'ammoniaque.
Le dérivé le plus important de l’éthylènediamine (EDA) est l’EDTA, un agent chélateur.
L'éthylènediamine (EDA) est utilisée dans la production de l'activateur de blanchiment tétraacétyléthylènediamine (EDA) (TEAD), dans les bains de galvanoplastie, dans la production de fibres de polyuréthane, de polyols et de produits chimiques à base de caoutchouc.
Avec les deux atomes d'azote, qui peuvent donner leurs paires libres d'électrons, l'éthylènediamine (EDA) est largement utilisée comme ligand chélateur pour la chimie de coordination afin de former des liaisons avec un ion de métal de transition tel que le nickel (II).
Les liaisons se forment entre l'ion métallique et les atomes d'azote de l'éthylènediamine (EDA).
L'EDTA est un dérivé de l'éthylènediamine (EDA) et constitue un agent chélateur polyvalent, qui pourrait former des chélates avec à la fois les ions des métaux de transition et les ions du groupe principal.
L'éthylènediamine (EDA) est principalement utilisée pour synthétiser l'EDTA
L'EDTA est fréquemment utilisé dans les savons et les détergents pour former des complexes avec les ions calcium et magnésium dans l'eau dure afin d'améliorer l'efficacité du nettoyage.
De plus, l'EDTA est largement utilisé comme agent stabilisant dans l'industrie alimentaire pour favoriser la rétention de la couleur, améliorer la rétention de la saveur et inhiber le rancissement.
Liquide épais, incolore à légèrement jaunâtre, à odeur d'ammoniaque, hygroscopique, lacrymateur.
Solvant pour caséine, albumine, gomme-laque et soufre, émulsifiant, latex de caoutchouc stabilisant, comme inhibiteur dans les solutions antigel, dans les lubrifiants textiles, auxiliaire pharmaceutique (stabilisant d'injection d'aminophylline).
L'éthylènediamine (EDA) est fabriquée industriellement en faisant réagir du 1,2-dichloroéthane avec de l'ammoniac sous pression, à 180 °C dans un milieu aqueux.
Ce processus est complexe pour le chimiste amateur.
Applications de l'éthylènediamine (EDA) :
L'éthylènediamine (EDA) est utilisée en grande quantité pour la production de nombreux produits chimiques industriels.
L'éthylènediamine (EDA) forme des dérivés avec des acides carboxyliques (y compris des acides gras), des nitriles, des alcools (à températures élevées), des agents alkylants, du disulfure de carbone, des aldéhydes et des cétones.
En raison de la nature bifonctionnelle de l'éthylènediamine (EDA), possédant deux amines, elle forme facilement des hétérocycles tels que les imidazolidines.
Éthylènediamine (EDA) pour la synthèse.
L'éthylènediamine (EDA) est miscible avec les solvants polaires et est utilisée pour solubiliser des protéines telles que les albumines et la caséine.
L'éthylènediamine (EDA) est également utilisée dans certains bains de galvanoplastie
comme inhibiteur de corrosion dans les peintures et les liquides de refroidissement.
L'EDDI est ajouté aux aliments pour animaux comme source d'iode.
produits chimiques pour le développement de photographies couleur, liants, adhésifs, assouplissants textiles, agents de durcissement pour époxy et colorants.
L'éthylènediamine (EDA) entre dans la fabrication de floculants organiques, de résines d'urée et de bisamides gras.
L'éthylènediamine (EDA) est utilisée dans la production de formulations destinées aux industries des cartes de circuits imprimés et de la finition des métaux.
L'éthylènediamine (EDA) est utilisée comme intermédiaire dans la production d'agents phytosanitaires, de durcisseurs pour résines époxy, dans l'industrie du cuir, l'industrie de la peinture, des fongicides dans le domaine de la protection des cultures et dans l'industrie textile.
L'éthylènediamine (EDA) est également utilisée comme solvant et pour la chimie analytique.
L'éthylènediamine (EDA) est utilisée pour produire un additif fixateur photographique
L'éthylènediamine (EDA) est un produit clair et incolore à température et pression normales qui dégage une odeur caractéristique d'amine.
L'éthylènediamine (EDA) est fortement alcaline et miscible à l'eau et à l'alcool.
L'éthylènediamine (EDA) est sensible à l'air et hygroscopique et absorbe le dioxyde de carbone de l'air.
L'éthylènediamine (EDA) est incompatible avec les aldéhydes, les halogénures de phosphore, les halogénures organiques, les agents oxydants, les acides forts, le cuivre, ses alliages et ses sels.
L'éthylènediamine (EDA) est utilisée en grande quantité pour la production de nombreux produits chimiques industriels.
L'éthylènediamine (EDA) forme des dérivés avec des acides carboxyliques (y compris des acides gras), des nitriles, des alcools (à températures élevées), des agents alkylants, du disulfure de carbone, des aldéhydes et des cétones.
En raison de sa nature bifonctionnelle, possédant deux amines, il forme facilement des hétérocycles tels que les imidazolidines.
Utilisé dans la fabrication d'agents chélateurs, de fongicides, de cires, de résines polyamide et d'inhibiteurs de corrosion.
Utilisé comme émulsifiant, inhibiteur dans les solutions antigel et additif aux produits pharmaceutiques et lubrifiants textiles.
L'éthylènediamine (EDA) est utilisée dans le secteur textile.
L'éthylènediamine (EDA) est utilisée dans les domaines des fibres, du polyamide et du caoutchouc.
L'éthylènediamine (EDA) est utilisée comme chélateur et inhibiteur de corrosion.
L'éthylènediamine (EDA) est utilisée comme lubrifiant dans le secteur des plastiques.
L'éthylènediamine (EDA) est utilisée dans les opérations de fabrication de mousse.
L'un des dérivés les plus importants de l'éthylènediamine (EDA) est l'agent chélateur EDTA, qui est dérivé de l'éthylènediamine (EDA) via une synthèse Strecker impliquant du cyanure et du formaldéhyde.
L’hydroxyéthyléthylènediamine (EDA) est un autre agent chélateur commercialement important.
De nombreux composés et médicaments bioactifs contiennent la liaison N-CH2-CH2-N, y compris certains antihistaminiques.
Les sels d'éthylènebisdithiocarbamate sont des fongicides commercialement importants sous les marques Maneb, Mancozeb, Zineb et Metiram.
Certains fongicides contenant de l'imidazoline sont dérivés de l'éthylènediamine (EDA).
L'éthylènediamine (EDA) est un ingrédient de l'aminophylline, un médicament bronchodilatateur courant, où elle sert à solubiliser l'ingrédient actif théophylline.
L'éthylènediamine (EDA) a également été utilisée dans des préparations dermatologiques, mais a été supprimée de certaines en raison de la dermatite de contact.
Lorsqu'il est utilisé comme excipient pharmaceutique, après administration orale, sa biodisponibilité est d'environ 0,34, en raison d'un effet de premier passage important.
Moins de 20 % est éliminé par excrétion rénale.
Les antihistaminiques dérivés de l'éthylènediamine (EDA) sont la plus ancienne des cinq classes d'antihistaminiques de première génération, à commencer par le pipéroxan ou benodain, découvert en 1933 à l'Institut Pasteur en France, et comprenant également la mépyramine, la tripelennamine et l'antazoline.
Les autres classes sont des dérivés de l'éthanolamine, de l'alkylamine, de la pipérazine et autres (principalement des composés tricycliques et tétracycliques apparentés aux phénothiazines, aux antidépresseurs tricycliques, ainsi qu'à la famille cyproheptadine-phéndamine).
Toutes les réactions ont été effectuées dans un appareil Schlenk sous atmosphère d'azote.
Tous les réactifs non métalliques ont été obtenus dans le commerce et ont été préparés selon une procédure publiée.
(en = éthylènediamine (EDA)) a été synthétisé en ajoutant 20 ml d'éthylènediamine (EDA) à 1 g (3 mmol) sous agitation, conduisant à une dissolution complète du composé.
Afin de former des cristaux, de l'eau a été ajoutée à température ambiante jusqu'à ce qu'une petite quantité de précipité se soit formée.
La solution a ensuite été chauffée sous agitation à 90°C jusqu'à ce que le précipité soit complètement redissous et laissé refroidir lentement jusqu'à température ambiante.
Les cristaux collectés ont ensuite été soumis à une étude de diffraction des rayons X.
Synthèse de l'éthylènediamine (EDA) :
L'éthylènediamine (EDA) est produite industriellement en traitant le 1,2-dichloroéthane avec de l'ammoniac sous pression à 180 °C dans un milieu aqueux.
Dans cette réaction, du chlorure d'hydrogène est généré, qui forme un sel avec l'amine.
L'amine est libérée par ajout de soude et peut ensuite être récupérée par rectification.
La diéthylènetriamine (DETA) et la triéthylènetétramine (TETA) sont formées comme sous-produits.
Une autre voie industrielle vers l’éthylènediamine (EDA) implique la réaction de l’éthanolamine et de l’ammoniac.
Ce procédé consiste à faire passer les réactifs gazeux sur un lit de catalyseurs hétérogènes au nickel.
L'éthylènediamine (EDA) peut être produite en laboratoire par la réaction de l'éthylène glycol et de l'urée.
L'éthylènediamine (EDA) peut être purifiée par traitement à l'hydroxyde de sodium pour éliminer l'eau suivi d'une distillation.
L'éthylènediamine (EDA) est un liquide clair et incolore à température ambiante.
L'éthylènediamine (EDA) gèle à 8 °C et bout à 116 °C, deux valeurs proches des points de fusion et d'ébullition de l'eau.
L'éthylènediamine (EDA) a une odeur semblable à celle de l'ammoniac et ses vapeurs sont extrêmement irritantes et peuvent dégager des vapeurs dans l'air.
L'éthylènediamine (EDA) est miscible à l'eau à toutes les concentrations.